COURS 3 Flashcards
Les glucides ont trois rôles principaux, quels sont-ils?
Énergie (amidon, glucose, glycogène)
Structure (chitine insecte, cellulose végétaux, polysaccarides des parois bactériennes, enduits protecteurs)
Biologique (réponse immunologique et hormonale entre les cellules, constituant des acides nucléiques, antibio et vitamines)
quelle est la formule chimique des glucides (pense à la formule du glucose)
(CH2O)n ou n > ou = à 3 (exemple: C6H12O6= glucose)
Nomme les deux types de monosaccharides (ils ont deux noms qui ressemblent à des groupements portant des double liaison O)
Cétose et aldose (ose à la fin des mol de sucre!)
Cétose contient une cetone
Aldose contient un aldéhyde
Pourquoi on dit que les sucres sont pour la plupart hydrophiles ?
Parce qu’ils ont beaucoup de groupements alcool (OH)
Si jai 4 carbones chriraux, combien d’isoméries optiques ai-je?
2 exp nombre de carbone chiraux = nmb d’isomère optique donc 2 exp4 =16 isomères optiques
À quoi ressemblerait une cetohexose et combien d’isomères optiques elle possède si elle a 4 carbones chiraux ?
Ceto = cetone souvent sur le C 2
Hexose= 6 C chiraux
2 exp 4 = 16 isomères optiques
Comment désigner si le sucre est l’isomère L ou D?
c’est en regardant le carbone chiral le plus loin du carbone carbonyl qu’on peut le déterminer. Ici, le groupement le plus important est à droite (OH) donc on est en isomère D
Def de énantiomère et lequel est le plus présent chez les sucres
Énantiomère: deux mol ayant la même composition chimique mais l’image miroir l’une de l’autre
L’énantiomère D est plus présent chez les sucres (Le sucre ça rend Drole!)
C’est quoi un épimère?
deux molécules dont la configuration d’un seul carbone chiral n’est pas identique
Diastéréoisomère c’est quoi?
deux molécules ayant les même composants chimiques mais pas l’image miroir l’une de l’autre (ça serait pas un énantiomère) et plus d’un C chiral a une conformation différente (sinon ça serait un épimère)
Que se passe-t-il avec les aldoses et les cetoses ayant 5 C ou plus lorsqu’on les met en solution?
Prennent une forme cyclique
à 5 atomes (furanose)
Five = Furanose
à 6 atomes (pyranose)
On peut représenter les sucres sous deux projections (en sol ou pas en sol) quelles sont-elles?
Projection de Fischer (pas en solution, molécule linéraire)
Fischer = facile!
Projection de Haworth (en solution, molécule cyclique)
Comment Transforme cette projection de Fischer en projection de Haworth
Ne pas oublier que :
Les atomes de gauche vont au dessus du cycle
Les atomes de droite vont sous le cycle
Le premier carbone ayant un groupement aldéhyde ou un groupement cétone attaque le OH du carbone chiral le plus loin de lui
Dans la projection d’Haworth la conformation D et L est possible mais une autre conformation est aussi possible, dequoi s’agit-il ?
alpha ou beta
De chaque côté du groupement ether si les deux groupements les plus electronegatifs sont
du côté opposé : Alpha (sont pas des suiveux)
de même côté : Beta
Comment on appelle (initialement une cétose)un cycle a 5 (pentagone) cote avec un oh et ch2oh de cote opose
(sachant que dans la projection de Fisher le oh était a droit)
alpha-D-fructofuranose!
Est ce que le groupement cetone ou aldéhyde peut attaquer sur le groupement OH du dernier carbone de la chaine même s’il n’est pas chiral?
Oui, le cycle aura alors un côté de plus que si la groupement avait attaqué le dernier carbone CHIRAL.
SELON LE COURS NON
En solution, quelles formes de glucose et de ribose sont présentes en plus gros pourcentage et pourquoi
beta-D-glucopyranose
beta-D-ribopyranose
Les pyranose peuvent être mis en forme chaise ou bateau et les gros groupements doivent être mis à l’inverse de la pointe (si pointe vers le haut, la molécule pointera vers le bas) pour être le plus stable possible en conformation chaise. Étant à un atome d’O de différence, ils auront donc la même orientation et seront donc Beta
Lorsque les sucres à 5 C ou plus sont en solution, la projection de Haworth montre 1 Cchiral de plus que dans celle de fischer. Pourquoi et comment on l’appelle?
Le carbone anomérique est le carbone qui avait le groupement carbonyle au début. Puisqu’il n’a plus sa double liaison O et qu’il est plutôt lié à un OH et au nouveau O qui ferme le cycle, il est maintenant chiral.
Qu’est ce que le carbone Hémi-acetalique?
le carbone qui portait le groupement qui a attaqué lors de la formation du cycle d’un sucre
Comment se forme une liaison glycocidique?
Toujours le carbone anomérique qui réagit avec un autre groupement en perdant une molécule d’eau (la liaison est donc toujours un ether (-o-)
Étant donné que notre corps ne produit pas de cellulase, quel polysaccharide on ne peut pas dégrader?
PAS EXAMEN
La cellulose! elle compose les parois végétales
(on ne digère pas le mais)
Quel polysaccharide compose les coquilles des crustacés et insectes?
PAS EXAMEN
Chitine
Dans quelle substance on retrouve beaucoup de protéines glycolysées
dans le mucus (pour le rendre moins visqueux)
Quels enzymes de l’appareil de Golgi supprime ou forme des liaisons glycosidique en N avec des acides aminés.
Glycosidase : supprime lien N
Glycosyltransférase: forme lien N
Comment se différencient les groupes sanguins?
Sur les protéines sur la surface des cellules sanguines comme l’HB par exemple, on retrouve un oligosaccharide différent selon le groupe sanguin. Les protéines de surface ont donc été glycosylée!
Les GAG sont très souples et hydrophiles. Ainsi, quelle est leur fonction et ou on peut les retrouver dans l’organisme en général (pas au niveau cellulaire)
amortir les chocs - Cartilage!
Est-ce que les lipides sont des molécules polaires, sont-il solubles dans l’eau ? explique
ce sont toujours des composés à solubilité nulle ou très faible dans l’eau mais forte dans les solvants organiques non polaires ou faiblement polaires (benzène, chloroforme, acétone, etc..)
*Un lipide est soit:
apolaire (neutre)
bipolaire ou amphiphile (avec une tête polaire et une queue apolaire)
Nomme 3 rôles importants des lipides
Rôle protecteur (coussinets, isolant thermique)
Rôle structural (membranes)
Rôle énergétique (acides gras)
Rôle dynamique (transport membranaire, influx nerveux, hormones, vitamines)
Rôle lors de la signalisation intracellulaire
etc.
Est ce que les lipides forment des polymères?
Non
Quel constituant de la cellule est fait essentiellement de lipide
membranes plasmiques , spécifiquement la bicouche lipidique
Quel est le nom d’un acide gras a 16 carbone, avec un acide carboxylique sur le carbone un et une liaison double entre le carbone 9 et 10
C16:1 (9)
Ou
Oméga 7
Quelle est l’unité de base de lipides ?
acides gras
Quel groupement ionisable fait parti des acides gras
groupement carbonyle
Pourquoi on dit qu’un acide gras est saturé et qu’est ce qu’on veut dire par polyinsaturé et monoinsaturé?
saturation= aucune liaison double
Monoinsaturés: une seule double liaison C=C
En général C=C entre C9 et C10
Polyinsaturés: deux ou plus double liaison C=C
Première C=C entre C9 et C10, suivantes après C10
Pas deux C=C à la suite
Double liaison en configuration cis ou trans
Quels sont les acides gras les plus communs chez les animaux et les plantes
C16 et C18
Quels acides gras naturels insaturés on doit aller chercher dans l’alimentation dans l’huile de poisson et végétale
linoleique = omega 6 (huile vegetale)
linolenique = omega 3 (huile de poisson )
Quelle structure des acides gras est plus facile à compacter et pourquoi?
1-Structures trans (insaturées droites) ou saturées compactage efficace
2- Les acides gras cis ont tendance à former des courbures, ce qui peut rendre plus difficile leur emballage compact.La forme plus droite de la chaîne des acides gras trans peut faciliter leur compaction
Comment varie le point de fusion des acides gras lorsque la longueur des chaines hydrocarbonées augmente et quand le nombre d’insaturation cis augmente
Compactage important des trans/saturés = forces de Van der Waals augmente = point de fusion augmente= graisse à température ambiante
-Point de fusion augmente avec longueur
-Point de fusion baisseavec degré d’insaturation cis
Quelles acides gras favorisent le bloquage des artères?
les acides gras saturés
Quel acide gras est utilisé dans la margarine
huile vegetale
Comment on fait pour créer de la margarine à partir d’huile ?
en l’hydrogenant
ou et sous quelle forme sont stockés les acides gras libres dans la cellule?
Ils stockés sous forme de triglycérides = emmagasinage infini d’énergie, sous forme de gouttelettes lipidiques
Les icosanoides sont une forme d’acide gras dérivé de quel composé et nomme en 3
-derive d’arachidonate
-Icosanoïdes = Prostaglandines (PG), thromboxanes, leucotriènes
Quel est le rôle de la PGE2 et de la PGF2
PGE2= vasoconstricteurs ET permet les contractions utérines lors des accouchements puis maintient le canal artériel chez le nouveau-né ET favorise l’inflammation.
PGF2=vasoconstricteurs.
PGl2 dit son rôle et à quelle famille d’acide gras elle appartient
PGI2 provient de la prostacycline
role: puissant vasodilatateur, inhibe l’agrégation plaquettaire.
quelle production d’acide gras est inhibée par l’aspirine et quel est l’effet de cette inhibition sur le corps
aspirine = inhibiteurs spécifiques de COX-1 et COX-2
DONC inhibe la synthèse des PGE2, PGF,…
Si la molécule d’alcool liée à l’acide gras par condensation est un glycérol, comment on l’appelle
glycerides
Si l’acide gras est lié à un alcool à chaine longue, comment on le classe
cerides
Si l’acide gras est lié à un stérol on appelle ca comment
stérides
Quels composés on doit liés par condensation pour obtenir une ceride
alcools a chaine longue
Donne 3 caractéristiques de la réactivité des cerides
-Principaux constituants des cires (animaux, plantes, bactéries)
-Mono-ester d’acide gras et d’alcool aliphatique à longue chaine (C saturés et en nombre pair)
-Température de fusion élevée (donc solide à temp. ambiante)
-Très forte insolubilité (imperméabilisants: plumes, cuticules, pellicules des fruits)
-Inertes chimiquement
Caractéristiques des Triacylglycérol (3)
-Insolubles, en milieu aqueux forment des émulsions instables
-Sont hydrolysés par des enzymes lipases
-Sont dégradés sous forme de sels d’acides gras en présence de bases (saponification).
-Servent de réserve énergétique à long terme chez la plupart des eucaryotes
En présence de base, quel est le phénomène qui arrive aux TAG
saponification: Sont dégradés sous forme de sels d’acides gras en présence de bases
Quelle enzyme hydrolyse les TAG
lipases
De quoi est composé un glycérophospholipide
2 ac. gras estérifiés en position 1 et 2 du glycérol-3-phosphate (phosphatidate)
Quels sont les 2 rôles importants des Glycérophospholipides
1-Second messager
2-Stockage de l’énergie sous forme de composés acyl gras
(seulement lors de conditions extrêmes tel qu’un jeûne prolongé)
3-Lipides prépondérants des membranes cellulaires
(agit comme une barrière)
Les lipides sont placés de quelle facon dans les membranes plasmiques?
de maniere asymetrique
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui est
principalement dans les cellules nerveuses
très abondant chez les bactéries
Céphalines
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui est
Très abondant dans les tissus nerveux des animaux
30% poids sec du cerveau et 15% poids sec des nerfs
Lécithines
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui
joue le rôle de second messager et active la protéine Kinase C (inositol triphosphate)
Phosphatidylinositols
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui est
le précurseur des surfactants alvéolants
Phosphatidylglycérols
Quel est le nom du phospholipide de la famille des phosphatidates qui est
Composé exclusif de la membrane des mitochondrie
Cardiolipines
Qu’est ce qui différencie les plasmalogènes des phosphatidates?
Plasmalogènes: ressemblent aux phosphatidates mais avec un acide gras en C1 attaché par un lien vinyl éther
Comment on nomme une molécule dont le groupe carboxy de l’acide gras vient se lier avec le groupement amine de la Sphingosine
ceramide
avec quoi est corrélé une diminution de plasmalogène? (maladie)
Alzheimer, corrélé avec les pertes cognitives et la sévérité de la maldie
L’accumulation des sphingolipides donne deux types de maladies
Les gangliosidoses et les sphingolipidoses
-L’accumulation des sphingolipides entraîne des désordres neurologiques
- tumeurs malignes résulte des changements de composition de gangliosides
Qui suis-je?
Si le groupement R2 correspond à
phosphocholine
ou a ose (glucose, etc)
Ou oligosaccharide avec NANA
-sphingomyéline
-cérébroside
-gangliosides
Les composés polyprényles sont dérivés de quoi
Dérivés de l’isoprène/cholestérol
Quelle molécule rigide quon retrouve dans les membranes des mammifères est le précurseur des hormones steroidiennes
Cholestérol C27
Quelle molécule est produite lors de la dégradation du cholesterol
sels biliaires
quelle vitamine fait partie des steroides
vitamine D
L’accumulation de quel type de lipide entraine des désordres neurologiques comme la surdité, le retard mental et la cécité
L’accumulation des sphingolipides entraîne des désordres neurologiques
Dans quelle condition la composition glycolipidique membranaire (gangliosides) change beaucoup?
La composition des glycolipides membranaires change dramatiquement durant le développement de tumeurs malignes.
La molécule de cholesterol est polaire, apolaire ou amphiphile?
amphiphile
Nomme les 4 vitamines liposolubles et leur rôle
A – vision, croissance
D – absorption du Ca, os, dents
E - antioxydant
K – coagulation
À quoi servent les lipoprotéines
Les substances liposolubles ne peuvent se dissoudre dans le sang (aqueux).
Lipoprotéines: système de transport de lipides via protéines amphipathes.
Composition d’une lipoprotéine
Au centre: lipides neutres tels que
- ester de cholestérol,
- triacylglycérols,
- vitamine E,
- etc.
A l’extrémité:
cholesterol, phospholipids et apoproteine
Qu’est ce qui arrive si on ingère trop de vitamine ADEK?
Accumulation entraîne une intoxication
Quels sont les trois facteurs qui permettent de classer une lipoprotéine
le type de lipoprotéines (apolipoprotéine de type A, B, etc.) et par ii)
les proportions de cholestérol
triglycérides;
Si l’ultracentrifugation montre de Chylomicrons, qu’est ce qu’il y a beaucoup dans la lipoprotéine et quelle est sa grosseur
Grosse et contient bcp de TG
Si l’ultracentrifugation montre VLDL, qu’est ce qu’il y a beaucoup dans la lipoprotéine et quelle est sa grosseur
VLDL (very low density lipoproteins) (triglycérides/cholestérol)
Si l’ultracentrifugation montre LDL, qu’est ce qu’il y a beaucoup dans la lipoprotéine
LDL (low density lipoprotein) («mauvais» cholestérol)
Peut s’accumuler et bloquer les vaisseaux sanguins
Si l’ultracentrifugation montre de HDL, qu’est ce qu’il y a beaucoup dans la lipoprotéine et quelle est sa grosseur
HDL (high density lipoprotein) («bon» cholestérol)
Stimule l’élimination du cholestérol