chp6 amino acids Flashcards

1
Q

what are amino acids + biosynthesis

A

= Πρωτογενείς μεταβολίτες

—> Σχηματίζονται κατά την ενσωμάτωση αζώτου στις οργανικές ενώσεις
—> Αδυναμία ανώτερων φυτών να αφομοιώσουν απευθείας το ατμοσφαιρικό άζωτο

—> Azotobacter, Aerobacter, Clostridium και κυανοβακτήρια δεσμεύουν ατμοσφαιρικό Ν2–> ΝΗ3 (αναγωγή Ν2).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

After NH3 is formed, what’s the next step in the cycle for the formation of amino acids

A
  • ΝΗ3 ενσωματώνεται σε έναν ανθρακικό σκελετό προς σχηματισμό αμινοξέων.
    —> ΝΗ3 μπορεί να εκλυθεί στο περιβάλλον και να προσληφθεί από το φυτικό οργανισμό.
  • Με οξείδωση της ΝΗ3 από άλλους μικροοργανισμούς προς νιτρικά ανιόντα και πρόσληψης αυτών από τα φυτά

—> Ορισμένα φυτά ζουν συμβιωτικά με βακτήρια του γένους Rhizobium (αζωτοδεσμευτικά βακτήρια), τα οποία καθηλώνουν το άζωτο
—>Το φυτό σχηματίζει στις ρίζες οζίδια, στα οποία αναπτύσσονται τα βακτήρια και ανάγουν το ατμοσφαιρικό άζωτο σε αμμωνία.
—> Έκλυση αζώτου από νεκρή οργανική ύλη (humus).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

describe amino acids

A

= Δομικές μονάδες πρωτεϊνών
—> συνολικά υπάρχουν 22 πρωτεϊνογενετικά αμινοξέα

Role:

  • Ενεργός ρόλος στην ανάπτυξη
  • στην άμυνα του φυτικού οργανισμού κατά του περιβαλλοντικού στρες
  • Κάποια αμινοξέα δεν εμπλέκονται στην πρωτεϊνοσύνθεση (ρόλος στην ανάπτυξη και εξέλιξη του φ. οργανισμού)
  • Πρόδρομα μόρια για τη βιοσύνθεση πρωτογενών και δευτερογενών μεταβολιτών.
  • Σημαντικός ρόλος στην ανθρώπινη διατροφή
    —> 9 από τα 20 κύρια πρωτεϊνογενετικά αμινοξέα δεν βιοσυντίθενται από τους ζωικούς οργανισμούς
    —> απαραίτητα αμινοξέα
    —> προσλαμβάνονται μέσω της τροφής
  • Εκτός από απαραίτητα συστατικά στη δίαιτα –> πλούσιες πηγές και άλλων διατροφικών στοιχείων όπως το GABA, ένα μη πρωτεϊνογενετικό αμινοξύ με αξιόλογες βιολογικές ιδιότητες
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

describe alkaloids

A

= φυσικά προϊόντα με άζωτο στο σκελετό τους (συνήθως σε ετεροκυκλικό δακτύλιο) και σχετικά περιορισμένης φυσικής αφθονίας

—> Χαρακτηρίζονται από δομική ετερογένεια
—> διαχωρίζονται σε επιμέρους ομάδες ανάλογα με τη βιοσυνθετική τους προέλευση (από ποιό αμινοξύ ή αμινοξέα προέρχεται το άζωτο ή άζωτα που περιέχουν)
—> Τα περισσότερα διαθέτουν αξιόλογες φαρμακολογικές ιδιότητες
—> Μέρος της χημικής άμυνας των οργανισμών που τα βιοσυνθέτουν

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Describe the biosynthesis of alkaloids

A

slide 6

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

what are the 6 categories of amino acids + what is it based on

A

Ανάλογα με το πρόδρομο μόριο τα αμινοξέα ομαδοποιούνται σε 6 οικογένειες:

  • του γλουταμικού
  • της σερίνης
  • του πυροσταφυλικού
  • του ασπαρτικού οξέος
  • του χορισμικού οξέος
  • της 5-φωσφορικής ριβόζης

—> Τα 9 απαραίτητα δεν βιοσυντίθενται στους ζωικούς οργανισμούς

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Draw the basic structure of an α-αμινοξύ

A
  • ένα κεντρικό άτομο άνθρακα (Cα)
  • συνδεδεμένο με μια αμινική ομάδα (ΝΗ3+)
  • μια καρβοξυλική ομάδα (CΟΟ-)
  • ένα άτομο υδρογόνου (Η)
  • μια xαρακτηριστική ομάδα (R) —> = πλευρική αλυσίδα

—> δημιουργούν τετραεδρική γεωμετρία με την διάταξή τους γύρω από αυτόν και ένα ασύμετρο/χειρόμορφο κέντρο
—> Για τον λόγο αυτό τα α-αμινοξέα είναι χειρόμορφα
—> 2 οπτικά ισομερή ονομάζονται L- και D-ισομερή (κατοπτρικά είδωλα ή οπτικοί αντίποδες)
—> Στις πρωτεΐνες απαντώνται μόνο L-αμινοξέα

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Name the aromatic amino acids + structure

A
  1. phenylalanine
  2. tyrosine
  3. tryptophan

(slide 14)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

explain the ρόλος των Δισουλφιδικών Δεσμών των Κυστεϊνών

A

Οι Δισουλφιδικοί Δεσμοί δημιουργούν διασυνδέσεις στην γραμμική πολυπεπτιδική αλυσίδα

—> είναι ιδιαίτερα σημαντικοί στην αναδίπλωση της πολυπεπτιδικής ακολουθίας
—> χαρακτηρίζουν τις τρισδιάστατες δομές πρωτεϊνών

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Categorize the 20 amino acids based on their characteristics

A
  1. 7/20 (Ασπαραγινικό, Γλουταμινικό, Ιστιδίνη, Κυστεΐνη, Τυροσίνη, Λυσίνη & Αργινίνη)
    —> διαθέτουν πλευρικές ομάδες R με ομάδες οι οποίες μπορούν να ιονιστούν
    —> Οι ομάδες αυτές δέχονται και δίνουν πρωτόνια (Η+)
    —> η διαδικασία αυτή εξαρτάται ισχυρά από το pH
  2. 7/20 (Γλυκίνη, Αλανίνη, Βαλίνη, Λευκίνη, Ισολευκίνη, Μεθειονίνη & Προλίνη)

—> διαθέτουν αλειφατικές ομάδες
—> one of them is κυκλικό (Προλίνη)

  1. 4/20 (Φαινυλαλανίνη, Τυροσίνη, Θρυπτοφάνη & Ιστιδίνη)
    —> διαθέτουν αρωματικό δακτύλιο
  2. 4/20
    —> είναι φορτισμένα σε ουδέτερο pH
    —> Ασπαραγινικό & Γλουταμινικό είναι αρνητικά φορτισμένα
    —> Αργινίνη & Λυσίνη είναι θετικά φορτισμένα
  3. 3/20
    —> διαθέτουν –ΟΗ (Σερίνη & Θρεονίνη)
    —> ή –SH (Κυστεΐνη) ομάδες (η Μεθειονίνη διαθέτει S-CH3)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Explain the Καθήλωση αζώτου (nitrogen fixation)

A

Το σύμπλεγμα της αζωτογενάσης αποτελείται από 2 είδη πρωτεϊνικών συστατικών, μία αναγωγάση και μία αζωτογενάση (nitrogenase)

—> Η μεταφορά των ηλεκτρονίων (με υψηλή αναγωγική ισχύ) από την αναγωγάση στην αζωτογενάση είναι συζευγμένη με υδρόλυση μορίων ΑΤΡ

Example:

  • Ηλεκτρόνια μεταφέρονται από την φερρεδοξίνη προς την αναγωγάση (σιδηροπρωτεΐνη, ή πρωτεΐνη Fe)
  • στη συνέχεια στην αζωτογενάση (πρωτεΐνη MoFe) για την αναγωγή του Ν2 σε ΝΗ3
  • Η υδρόλυση της ΑΤΡ μέσα στην αναγωγάση επάγει αλλαγές στη στερεοδιάταξη —> απαραίτητες για τη μεταφορά των e⁻
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

When can nitrogen fixation occurs?

A

Only with φυτά που ζουν συμβιωτικά με βακτήρια του γένους Rhizobium (αζωτο δεσμευτικά βακτήρια)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Whether nitrogen fixation or nitrogen assimilation in plants happen, we end up making some NH4+. Explain what reaction occurs that helps us produce amino acids

A

Schiff based reaction

  1. Krebs cycle —> α-κετογλουταρικό –NH4+–> protonated Schiff base intermediate
    • NADPH + α-αμινομάδας (τρανσαμίνωση) —> Glu

After Schiff

  1. Glu + αζώτου πλευρικής αλυσίδας (NH4+) + ATP —> Gln
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

describe in more details the reaction to produce glu

A

slide 24

—> Σχηματισμός βάσης Schiff μέσω αντίδρασης Καρβονυλικής ένωσης & Δότη αμινικής ομάδας
—> καθορίζει τη στερεοχημεία του ατόμου του α-ατόμου C στο γλουταμινικό

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

which enantiomer of glu is the correct one

A

Στο ενεργό κέντρο της αφυδρογονάσης του γλουταμινικού, η μεταφορά ενός υδριδίου από το NAD(P)H με τον κατάλληλο προσανατολισμό στην πρωτονιωμένη βάση Schiff του α-κετογλουταρικού
—> οδηγεί στο σχηματισμό του σωστού L-εναντιομερούς (L-γλουταμινικό)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

describe which reactants are used to produce Gln from Glu

A
  • Ένα δεύτερο ιόν NH₄⁺ αμμωνίου
  • ενσωματώνεται στο γλουταμινικό οξύ
  • με τη δράση της συνθετάσης της γλουταμίνης
  • ATP

= γλουταμίνης

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

what’s the main role of Glu and Gln amino acids

A

Παίζουν κεντρικό ρόλο στην διαδικασία ενσωμάτωσης του NH₄⁺ στα βιομόρια

—> α-αμινική ομάδα των περισσοτέρων αμινοξέων προέρχεται από την α-αμινική ομάδα του γλουταμινικού με τρανσαμίνωση

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

what does the biosynthesis of all amino acids have in common

A

Οι πορείες για τη βιοσύνθεση των αμινοξέων, αν και ποικίλουν, διαθέτουν ένα σημαντικό κοινό χαρακτηριστικό
—> ο ανθρακικός σκελετός τους προέρχεται από ενδιάμεσα της γλυκόλυσης, της πορείας των φωσφορικών πεντοζών ή του κύκλου του κιτρικού οξέος
—> Με βάση τις πρώτες ύλες, τα αμινοξέα μπορούν να ταξινομηθούν σε 6 βιοσυνθετικές οικογένειες

19
Q

Name the 6 amino acid families + their initial biosynthesis

20
Q

so which 3 amino acids are derived from Glu

A
  1. Γλουταμίνη
  2. Προλίνη
  3. Αργινίνη
21
Q

explain the specific reaction needed to form Προλίνη

A

Glu + ATP + NADPH —> γ-ημιαλδεΰδης γλουταμινικού – Κυκλοποίηση —> Προλίνη

22
Q

Amino acids have an important function as precursors for many molecules. Name an important one

A

Το μονοξείδιο του αζώτου (ΝΟ)

  • είναι ένας σημαντικός αγγελιαφόρος σε πολλές πορείες μεταγωγής σήματος στα σπονδυλωτά
  • Πρόκειται για μια ελεύθερη ρίζα σε αέρια μορφή
  • παράγεται ενδογενώς από την αργινίνη, σε μια αντίδραση η οποία καταλύεται από τη συνθάση του μονοξειδίου του αζώτου
  • Για την σύνθεσή του απαιτούνται NADPH και O2
  • Δρα δεσμευόμενο και ενεργοποιώντας μια διαλυτή γουανυλική κυκλάση, ένα σημαντικό ένζυμο στην μεταγωγή σήματος το οποίο είναι ομόλογο με την αδενυλική κυκλάση αλλά περιλαμβάνει μια δομική περιοχή η οποία περιέχει μία προσθετική ομάδα, την αίμη
  • Η αίμη δεσμεύει το ΝΟ
23
Q

what’s the common precursor for the amino acids that belong to the Ομάδα πυροσταφυλικού

A

Pyruvate —> Valine / Leucine / Alanine

24
Q

Describe the biosynthesis of Κυστεΐνη & Μεθειονίνη

A

Κύκλος ενεργοποιημένου μεθυλίου:

  1. SAM –> goes through demethylation and hydrolysis
  2. forms homocysteine
  3. It gains a methyl group and forms methionine

—> Η μεθυλική ομάδα της μεθειονίνης ενεργοποιείται με τον σχηματισμό της S αδενοσυλο-μεθειονίνης (δότης –CH3)

25
what's the precursor of histidine
5-φωσφορική ριβόζη
26
describe the steps to peptide synthesis in the lab
1. Παροδική προστασία της α-αμινομάδας του Ν-τελικού αμινοξέος με κατάλληλη ομάδα. 2. Παροδική προστασία του καρβοξυλίου του C-τελικού αμινοξέος με κατάλληλη ομάδα. 3. Παροδική προστασία των δραστικών ομάδων της πλευρικής αλυσίδας R των αμινοξέων. 4. Σχηματισμός του πεπτιδικού δεσμού. 5. Εκλεκτική απομάκρυνση της Να-προστατευτικής ομάδας έναντι άλλων προστατευτικών ομάδων, στην περίπτωση αυξήσεως της πεπτιδικής αλυσίδας
27
name and describe a peptide antibiotic (properties / use / mechanism / production)
Κυκλοσερίνη - υδατοδιαλυτή - ευρέως φάσματος - Έναντι M. tuberculosis. - Παράγεται από είδη του γένους Streptomyces. - Συμπεριφέρεται ως ανάλογο της D-alanine - παρεμποδίζει την εισαγωγή της στο βακτηριακό τοίχωμα.
28
what are πολυμυξίνες
= Μια ομάδα κυκλικών πολυπεπτιδικών αντιβιοτικών που παράγονται από είδη Bacillus ---> Συνδέονται στη βακτηριακή μεμβράνη ---> δράση κατά Gram (-) (Pseudomonas aeruginosa)
29
name 3 peptides / proteins used + describe each
1. Βρωμελαΐνη: - μίγμα πρωτεολυτικών ενζύμων - από το χυμό του ανανά - Ananas comosus, Bromeliaceae - Γλυκοπρωτεΐνη - Χρήση στη βιομηχανία τροφίμων 2. Παπαϊνη: - αποξηραμένος οπός του καρπού παπάγια - Carica papaya, Caricaceae - μίγμα πρωτεολυτικών ενζύμων - Χρήση για την ελάττωση της βλέννης στο στόμα και το στομάχι και στη βιομηχανία για τον εξευγενισμό του κρέατος 3. Φικίνη: - μίγμα πρωτεολυτικών ενζύμων του γένους Ficus, Moraceae. - Οπός λαμβάνεται από τον κορμό - χρήση εναντίον ασκαρίδων (Ascaris) και για τον εξευγενισμό του κρέατος
30
Describe Papaya (source / components / uses)
Source ---> Carica papaya, Caricaceae Components ---> τα ένζυμα παπαΐνη και χυμοπαπαΐνη ---> πρωτεάσες και διασπούν πεπτιδικούς δεσμούς Uses: - Σκευάσματα για τη δυσπεψία - ανθελμινθικά - σε νεκρωτικά έλκη - καθαριστικά υγρά για φακούς επαφής
31
What are lectins ? main function?
= μια πρωτεΐνη η οποία δεν είναι αντίσωμα ή ενζυμο, αλλά έχει την ικανότητα να δεσμεύεται σε ειδικά σάκχαρα Uses: - στους μικροοργανισμούς διευκολύνει την προσκόλλησή τους σε άλλα κύτταρα → οι μολύνσεις από παθογόνα βακτήρια γίνεται μέσω των λεκτινών - Στη δημιουργία καρκινικών μεταστάσεων φαίνεται να εμπλέκονται οι λεκτίνες ---> καθιστούν τα καρκινικά κύτταρα ικανά να προσκολλώνται στο νέο όργανο-στόχο ---> Ορισμένες λεκτίνες δείχνουν εκλεκτικότητα προς καρκινικά κύτταρα - Έχουν την ικανότητα να προκαλούν τη συγκόλληση των ερυθροκυττάρων, δεσμεύονται σε ειδικούς υδατανθρακες επί της μεμβράνης και σχηματίζονται συσσωματώματα τα οποία καθιζάνουν - Οι λεκτίνες είναι δυνατόν να χρησιμοποιηθούν στη χρωματογραφία συγγενείας ενώσεων οι οποίες περιέχουν ειδικά σάκχαρα
32
what are the sources of lectin
- Abrus precatorius ---> αβρίνη - Ricinus communis ---> ρικίνη στο φλοιό των σπερμάτων
33
are the sources of lectin dangerous?
yes, they're toxic proteins Ricin for example εμποδίζει τη σύνθεση πρωτεϊνών στα κύτταρα, και τα συμπτώματα εμφανίζονται συνήθως έπειτα από αρκετές ημέρες
34
what toxins can be found in μανιτάρι
Κυκλικά πεπτίδια: - αματοξίνες - φαλλοτοξίνες - ανταμαδίνη Source --->Amanita phalloides, Amanita virosa ---> Συγχέονται με το βρώσιμο μανιτάρι Agaricus campestris Αματοξίνες πιο τοξικές από τις φαλλοτοξίνες ---> διακόπτουν την πρωτεϊνική σύνθεση (αναστολείς RNA-πολυμεράσης). ---> Επαναρρoφώνται από τη χολή ή τους νεφρούς
35
How can poisonous mushrooms be identified?
Το δηλητηριώδες μανιτάρι Amanita phalloides και το λιγότερο κοινό Amanita virosa, προκαλούν συχνά σοβαρή έως και θανατηφόρα δηλητηρίαση, επειδή εσφαλμένα εκλαμβάνονται ως το βρώσιμο μανιτάρι των αγρών, Agaricus campestris Amanita: - πάντα λευκά (ραβδώσεις και σάρκα) - δυσάρεστη οσμή!!! Agaricus (safe mushroom): - σπόρους καστανομέλανους - σκούρες ραβδώσεις + ευχάριστη οσμή!!
36
compare the effect of amatoxin vs phallotoxin
1. Αματοξίνες : - διακόπτουν την πρωτεϊνοσύνθεση - πιο τοξικές από τις φαλλοτοξίνες - Αργή δράση δηλητηρίου ---> θάνατος σε 2-6 μέρες από εκφυλισμό του ήπατος και των νεφρών - Παρατεταμένη τοξική δράση - Οι εκκρινόμενες από τη χολή αματοξίνες, εισέρχονται εκ νέου στο αίμα μέσω της εντεροηπατικής κυκλοφορίας ---> ανανεώνοντας με τον τρόπο αυτό την επίθεσή τους εναντίον του ήπατος 2. Φαλλοτοξίνες: - ηπατοτοξικότητα και νεφροτοξικότητα - Εμφανίζεται ταχύτατα - Οι φαλλοτοξίνες δρουν κυρίως στο ήπαρ ---> Οι κυτταροπλασματικές μεμβράνες των ηπατικών κυττάρων προσβάλλονται και τα ιόντα αρχίζουν να διαφεύγουν εκτός των κυττάρων - Οι φαλλοτοξίνες δεσμεύονται και σε ενδοκυτταρικές μεμβράνες (λυσοσωμάτια) ---> απελευθερώνονται τα ένζυμα των λυσοσωματίων και καταστρέφουν το κύτταρο
37
Name and describe 2 types of glycosides
1. κυανογενετικοί γλυκοσίδες - φυτά περιέχουν γλυκοσίδες, οι οποίοι κατά την υδρόλυσή τους σχηματίζουν υδροκυάνιο - O-γλυκοσίδες που δίνουν αέριο HCN με την υδρόλυση - Προϊόντα συμπύκνωσης HCN σε καρβονυλικές ενώσεις (κυανυδρίνες) 2. Θειογλυκοσιδες - Αζωτούχες ενώσεις που περιέχουν θείο στο µόριό τους - το οποίο κάτω από κατάλληλες συνθήκες µπορεί να απελευθερωθεί ως ισοθειοκυανικό ή θειοκυανικό ιόν
38
Give an example of cyanogenic glycoside + describe it
Αμυγδαλινη ---> πικραμύγδαλο Amygdali amarae semen a) Πικρά αμύγδαλα ---> είναι τα σπέρματα της πικρής ποικιλίας της αμυγδαλιάς ---> Prunus dulcis (var. amara), Rosaceae b) γλυκά αμύγδαλα ---> P. dulcis var. dulcis ---> με τα γλυκά σπέρματα Breakdown reaction: - Εμουλσίνη ---> υδρολάσες αμυγδαλίνης (αμυγδαλάση) και προυνασίνης - Θραύση παρουσία νερού Components - Τα πικρά αμύγδαλα ---> περιέχουν τον κυανογενετικό γλυκοσίδη αμυγδαλίνη σε ποσοστό 1-3% - Sweet σπέρματα ---> περιέχουν περίπου 45% έλαιο σταθερής σύστασης, το οποίο λαμβάνεται με έκθλιψη
39
what can be made from amygdalin
Using B-glucosidase ---> prunasin
40
Draw the biosynthesis of προυνασίνης
slide 78
41
Other than amygdalin, name 2 more sources of cyanogenic glycosides
1. Linum usitatissimum ---> λιναμαρίνη 2. Phaseolus sp. ---> φασεολουνατίνη
42
what are the most common sources of Θειογλυκοσίδες + main biological functions
Πολύ διαδεδομένα στην οικ. Cruciferae. 1. Sinigrin: - Σε σπέρματα Brassica nigra - Syn. Sinapis nigra, black mustard - Η συνιγρίνη διασπάται από τη μυροσινάση - seasoning use 2. Sinalbin: - Σε σπέρματα Brassica alba - Syn. Sinapis alba, white mustard Biological function: - βακτηριοκτόνες - μυκητοκτόνες - νηματοκτόνες - αντιοογκογόνες
43
Describe the structure of θειογλυκοζίτες
- Το τμήμα του σακχάρου σε αυτούς τους β-γλυκοζίτες είναι πάντοτε γλυκόζη - συνδέεται με το άγλυκο ---> μέσω ενός ατόμου θείου (S-γλυκοζίτης) - Το άγλυκο είναι ανιόν ---> το οποίο στο φυτό σχηματίζει άλας με ένα ανόργανο ή οργανικό κατιόν - Η ομάδα R ---> αρωματική ή αλειφατική
44
Describe garlic (source / components / reaction / uses)
Source ---> Βολβός Allium sativum, οικ. Liliaceae. Components: αλλιΐνη ---> = άοσμο παράγωγο της κυστεΐνης (+)-S-allyl-L-cysteine sulfoxide ---> found in the άθικτα κύτταρα του σκόρδου Reaction ---> Υδρολύεται από την αλιϊνάση ---> δίνοντας την αλλισίνη (diallyl thiosulfinate – χαρακτηριστικό άρωμα σκόρδου) Uses: - αντιβακτηριακό - αντιϋπερλιπιδαιμικό - αντιπηκτικό - αντιϋπερτασικό