chp2 Flashcards
List all the products that could be made using the acetate- mevalonate pathway
- Τερπένια και παράγωγα
- Ιριδοειδή και Σεκοϊριδοειδή
- Κανναβινοειδή
- Σαπωνίνες
- Στεροειδη
- Καρδιοτονωτικοί Γλυκοσίδες
- Βιταμίνες
define and describe τερπένια
= μεγάλη και δομικά ετερογενής οικογένεια φυσικών προϊόντων, που προέρχονται από μονάδες C5 ισοπρενίου
—> Ακολουθείται ο γενικός τύπος (C5)n
List all the types of terpenes + examples for each
- Μονοτερπένια (C10)
a) regular monoterpenes, head to tail
—> Αιθέρια έλαια, ελαιορητίνες, ιριδοειδή
b) irregular monoterpenes
—> Πυρεθρίνες
- Σεσκιτερπένια (C15)
—> αιθέρια έλαια, σεσκιτερπενικές λακτόνες - Διτερπένια (C20)
—> ρητινικά οξέα, αιθέρια έλαια - Τριτερπένια (C30) και στεροειδή (C27-C29)
—> σαπωνίνες, καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες, φυτοστερόλες - Τετρατερπένια (C40)
—> καροτένια, βιταμίνες - Πολυισοπρένια
—> polyisoprene (natural latex), neoprene (synthetic latex)
List the main functions of terpenes
- Διατήρηση της ρευστότητας της κυτταρικής μεμβράνης
- Μεταφορά ηλεκτρονίων
- Ρύθμιση της κυτταρικής μεμβράνης
- Αξιοποίηση από τα φυτά για ειδικευμένους σκοπούς:
—> τοξίνες για αμυντικούς σκοπούς
—> σήματα αμυντικού χαρακτήρα σε αέριο μορφή
—> γονιμοποιητές σε άνθη
—> φωτοπροστατευτικές ουσίες
why are terpenes so important
- Οικονομική σημασία
- σημαντικά φαρμακευτικά μόρια
- πτητικές ουσίες
—> πολλές εμπορικά σημαντικές ουσίες που αξιοποιούνται στην αρωματοποιία είναι μονοτερπένια ή σεσκιτερπένια
what is the basic building block for terpenes and describe its biosynthesis
= ισοπρενίου (all terpenes come from the συμπύκνωση μονάδων ισοπρενίου)
παράγονται μέσω 2 οδών:
- Του μεβαλονικού οξέος (MVA)
—> προέρχεται από το μεταβολισμό του οξικού οξέος
—> είναι πρόδρομος ένωση του χοληστερόλης στα ζώα
—> Αρχικά θεωρήθηκε ότι η μεβαλονική οδός ήταν κοινή για όλα τα τερπένια - της φωσφορικής μεθυλερυθριτόλης (MEP)
—> είναι πιθανώς πιο διαδεδομένη στη φύση
—> MEP οδός ονομάζεται επίσης μη μεβαλονική
Describe the reactions that lead to the formation of some of the building blocks of terpenes
Stage 1:
Ac-CoA —> HMG-CoA —> MVA
Stage 2:
MVA —> IPP <–> DMAPP
IPP and DMAPP are isomers and interchange using ισοπεντενυλ-Δ-ισομεράση
what is IPP
= πυροφωσφορικό (διφωσφορικό) ισοπεντενύλιο
= Ενεργό ισοπρένιο
—> made with 3 consecutive reactions from MVA using ATP
The other pathway we mentioned to make those active building blocks of terpenes was MEP. Describe it.
IPP & DMAPP από τη φωσφορική μεθυλερυθριτόλη (MEP)
—> Τα ενδιάμεσα προϊόντα της γλυκόλυσης, πυροσταφυλικό οξύ και γλυκεραλδεΰδη 3 φωσφορική, συμμετέχουν στην παραγωγή της MEP
Explain where and when is MEP vs MVA used as a pathway
Η διάκριση μεταξύ της βιοσυνθετικής οδού πραγματοποιείται πειραματικά
—> Με τη χρήση [1-13C]-D-γλυκόζης ως πρόδρομο μόριο αποκαλύπτεται η ενεργή οδός μέσω διαφορετικών μοτίβων κατανομής του 13C στο παραγόμενο ισοπρένιο
—> Φυτά και ορισμένα βακτήρια χρησιμοποιούν και τις δύο οδούς, συχνά ταυτόχρονα. Στα φυτά, οι οδοί είναι διαμερισματοποιημένες
MVA
- Ζωικοί οργανισμοί και μύκητες
- κυτταρόπλασμα in plants
MEP
- συναντάται σε φυτικούς οργανισμούς, φύκη και στα περισσότερα βακτήρια
- for plants’ χλωροπλάστες
List all the reactions to make all types of terpenes
- DMAPP + IPP —> GPP (C10)
- GPP + IPP —> FPP (C15)(σεσκιτερπενίων)
- FPP + IPP —> GGPP (C20 - διτερπενίων)
- 2 x FPP —> σκουαλένιο
(τριτερπενίων και στεροειδών) - 2 x GGPP —> cis-Phytoene (C40) και άλλα τετρατερπένια
Describe the synthesis of monoterpenes
- one ΙΡΡ μετασχηματίζεται —> DMAPP
- DMAPP συμπυκνώνεται με ένα άλλο μόριο ΙΡΡ —> σχηματίζεται το πυροφωσφορικό γερανύλιο
- Πυρηνόφιλη μετατόπιση δίνει το trans πυροφωσφορικό γερανύλιο
- trans —> μπορεί να συμπυκνωθεί με ακόμα ένα μόριο ΙΡΡ
—> να ξεκινήσει η σύνθεση των σεσκιτερπενίων, κοκ.
Give examples of monoterpenes and explain where they are
- υδρογονάνθρακες
- οξυγονωμένα παράγωγα
—> αλκοόλες, κετόνες, αλδεΰδες
Where?
- Δεν συναντώνται στο Ζωικό Βασίλειο
- με εξαίρεση κάποια έντομα
- σπάνια σε μύκητες
- αλογονωμένα παράγωγα σε Φύκη
- με ευρεία εξάπλωση στα ανώτερα φυτά
- με ιδιαίτερα υψηλή αφθονία σε κάποιες οικογένειες όπως στα αιθέρια έλαια των Lamiaceae, Asteraceae, Lauraceae, τα ιριδοειδή των Gentianaceae κ.α.
- Συστατικά αιθερίων ελαίων
name 2 hydrocarbon monoterpenes
- Piper nigrum (Piperaceae)
- Έλαιο τερεβινθίνης (terebinthinae aetheroleum)
Describe Piper nigrum (source / types and extractions of each / components)
Source:
- Καρπός µέλανος πεπέρεως (piperis nigri fructus)
- καρπός λευκού πεπέρεως (piperis fructus albus)
- Παραλαμβάνονται από το Piper nigrum (Piperaceae)
Types of peppers:
- Καρυκεύματα —> Αποξηραµένος μη ώριμος καρπός μαύρο πιπέρι
- λευκό πιπέρι —> Ώριµος καρπός μετά την αφαίρεση του εξωτερικού µέρους του περικαρπίου
- πράσσινο πιπέρι —> Νωπός καρπός (δρύπη)
Components:
- Αιθέριο έλαιο (1-2.5% του συνολικού βάρους)
- Περιέχει α- & β-πινένιο
- λιμονένιο
- φελλανδρένιο —> χαρακτηριστικό του άρωμα
- πιπερίνη —> δριμεία γεύση
List all the uses and actions of pepper
- Ως άρτυμα, στη βιομηχανία τροφίμων
- Η δρόγη (ο καρπός)
- εφιδρωτική δράση
- άφυσο
- διουρητική
- Δρά στους γευστικούς κάλυκες προκαλώντας αντανακλαστικά αύξηση του γαστρικού υγρού
- Το μαύρο πιπέρι και το αλκαλοειδές πιπερίνη έχουν εμφανίσει ηπατοπροστατευτική δράση
- Το αιθέριο έλαιο έχει αποτοξινωτική δράση στο ήπαρ
- η πιπερίνη ασθενέστερη ηπατοπροστατευτική δράση συγκριτικά με τη σιλιμαρίνη (Silibum marianum)
Describe Έλαιο τερεβινθίνης (source / extraction method / components)
Source
- Τερεβινθίνη (ρητίνη, ρετσίνι)
—> παχύρρευστη ελαιορητίνη
—> εκκροή από σχισμές σε κωνοφόρα του γένους Pinus (Pinaceae)
Extraction method —> Απόσταξη
Components
a) κολοφώνιο
—> στερέο υπόλειμμα
—> 80-90% οξέα διτερπενίων
b) έλαιο τερεβινθίνης
—> πτητικό κλάσμα ρητίνης
—> α-πινένιο (60-96%), β-πινένιο
—> χρησιμοποιείται ως συστατικό επιχρισμάτων για ρευµατικές νόσους
List all the Δρόγες πλούσες σε μονοτερπενικές αλκοόλες
- Φύλλα µίνθης
—> Menthae piperitae folium
—> + έλαιο µίνθης (Methae piperitae aetheroleum) - Έλαιο µίνθης Ιαπωνίας —> Mentha arvensis
- Ροδέλαιο —> Rosa sp. Rosae aetheroleum
- Καρπός καρδάµωµου
—> Elettaria cardamomum, cardamomi fructus - Άνθη λαβαντίδος
—> Lavandula angustifolia, Lavandulae flos - Φύλλα Λιβανώτιδος
—> Δεντρολίβανο, Rosmarinus officinalis, Rosmarini folium
Describe the Φύλλα µίνθης
Source —> Mentha piperita (Lamiaceae)
Components
- αιθέριο έλαιο
—> που αποτελείται από μινθόλη (50%) και εστέρες αυτής
—> μινθόνη - ιασµόνη & μινθοφουράνιο —>για τη γεύση
Uses
- Βελτιωτικά γεύσης
- ΓΕ διαταραχές (φύλλα μίνθης)
- Αιθέριο έλαιο
—> ΓΕ διαταραχές
—> αντιφλεγμονώδες
—> αναλγητικό
—> δερματικές διαταραχές
—> κατά των συμπτωμάτων του κρυολογήματος
what is the main component of Έλαιον µίνθης Ιαπωνίας and its uses
Μινθόλη
—> επιχρίσματα & αλοιφές κατά του κνησµού
—> gives αίσθημα ψύχους
describe Ροδέλαιο
Extraction method + Source
—> Παραλαμβάνεται με απόσταξη
—> με υδρατμών από τα άνθη ειδών του γένους Rosa (Rosaceae)
Component
- Μικρή περιεκτικότητα σε έλαιο (0,01-0,04%)
- Κύρια συστατικά —> γερανιόλη και κιτρονελλόλη
Describe Καρπός καρδάµωµου (source / components / use)
Source —> Elettaria cardamomum, cardamomi fructus
Components
- Τα σπέρµατα —> 3-6% αιθέριο έλαιο
- Κύρια συστατικά —> α-τερπινεόλη.
Use —> Λειτουργικό τρόφιμο
describe Άνθη λαβαντίδος (source / extraction method / components / uses)
Source —> Lavandula angustifolia, Lavandulae flos
Extraction method —> Με απόσταξη µεθ’υδρατµών
Components
- αιθέριο έλαιο 0.5%
—> το οποίο περιέχει 30-60% εστέρες
—> γερανιόλη, λιναλοόλη, λεµονένιο και κινεόλη (EMA)
Use
- sleep disorders (insomnia)
- mental stress
- mood disorder
describe Φύλλα Λιβανώτιδος (source / components / uses)
Source —> Δεντρολίβανο, Rosmarinus officinalis, Rosmarini folium
Components
-1-2% αιθέριο έλαιο
—> το οποίο αποτελείται σε ποσοστό 0,8-6% από εστέρες
- αλκοόλες
- 1,8-κινεόλη
Uses
- Αντιφλεγμονώδες
- διουρητικό
- αντιμικροβιακό
Name 2 examples of αλδεΰδες monoterpenes
- Περικάρπιο Νεραντζιάς
- Έλαιο λεµονιού
describe Περικάρπιο Νεραντζιάς (source/ components)
Source —> Citrus aurantium, Aurantii pericarpium
Components
- Η στιβάδα flavedo —> περιέχει αιθέριο έλαιο µε περιεκτικότητα σε λεµονένιο μέχρι και 90%
- γερανιάλη —> άρωµα
- νεράλη
Describe Έλαιο λεµονιού (source / components)
Source —> Citrus limon, Citri aetheroleum
Components
- λεµονένιο
- κιτράλη (γερανιάλη και νεράλη)
- κιτρονελλάλη
- οξικό γερανυλεστέρα
Name and describe 2 ketone monoterpenes
- Καµφορά
- Extraction —> Με απόσταξη µεθ’υδρατµών
- Source —> από το ξύλο του Cinnamomum camphora (Lauraceae)
- Use —> σε επιχρίσµατα κατά ρευµατικών πόνων.
- Καρβόνη
- Source —> αιθερίου ελαίου του καρπού κάρου (Carum carvi, Carvi fructus, caraway)
what type of terpenes are κυκλικός αιθέρας? name and describe an example (source / use / components / physical properties)
= Οξυγονωμένα µονοτερπένια
- Έλαιο ευκαλύπτου
- Source —> Eucalyptus globulus, Myrtaceae (Eucalypti aetheroleum)
- Components —> ευκαλυπτόλη 70%
- Use —> Σε παστίλιες και εισπνεόµενα σκευάσµατα για την ανακούφιση των ενοχλήσεων του κρυολογήµατος
- Physicochemical properties —> υγρή σε θερμοκρασία δωματίου, στερεοποιείται σε θερμοκρασία κάτω από 0°C
Name 2 examples of phenol monoterpenes
- Πόα θύµου (Thymi herba)
- Ρίζωµα Ζιγγιβέρεως (Zingiber officinale, Ginger, Zingiberis
rhizoma)
Describe Πόα θύµου (source / components / uses)
Source —> από τα ξηρά φύλλα του Thymus vulgaris
Components
- Κύριο συστατικό —> θυµόλη
- καρβακρόλη
- π-κυµένιο
- βορνεόλη
- λιναλοόλη
- β-πινένιο
Uses
—> Σε αντιβηχικά σκευάσµατα ως αποχρεµπτικό
—> for cough and colds
—> Θυμόλη και καρβακρόλη είναι αντιμικροβιακά
Describe ginger
Source —> από το φυτό Zingiber officinale
Components
- Περιέχει 1-2% αιθέριο έλαιο
- καµφένιο
- η κινεόλη
- η κιτράλη
- τα σεσκιτερπένια ζιγγιβερένιο, βισαβολένιο και ζιγγιβερόλη
Describe the structure of Ιριδοειδή + biosynthesis initial reactants
= Μονοτερπένια = C10
- σκελετό ιριδανίου: κυκλοπεντα[c]πυρανικό
- Δομικά αποτελούνται από ένα παράγωγο κυκλοπεντανίου
- συνδεδεμένο με έναν εξαμελή οξυγονωμένο ετεροκυκλικό
- Απαντούν ως γλυκοσίδες
—> Βιοσυνθετικά προέρχονται από μονάδες ισοπρενίου.
what are Σεκοιριδοειδή
- Δημιουργούνται από τα ιριδοειδή
- με διάσπαση του δεσμού μεταξύ των C7 και 8 του κυκλοπεντανικού δακτυλίου
—> δηµιουργούνται µε ενζυµατική διάνοιξη του κυκλοπεντανικού δακτυλίου (secologanin synthase)
where are iridoids found + role in nature
Source —> Απαντώνται σε κάποια έντομα και κυρίως στα Αγγειόσπερμα Δικοτυλήδονα
Role —> Στα φυτά παίζουν ρόλο στην άμυνα κατά των φυτοφάγων ζώων και μικροοργανισμών
what are the initial reactants of iridoids biosynthesis
DMAPP + IPP —> GPP –( reduction)–> iridoids
what are the subtypes of iridoids
a) Μηγλυκοσιδικά ιριδοειδή
b) Γλυκοσίδες ιριδοειδών
c) Γλυκοσίδες σεκοϊριδοειδών
name a know «σεκο»- παράγωγα + why it’s used
Secologanin
—> Πρόδρομο μόριο στη βιοσύνθεση αλκαλοειδών
—> ευρέως διαδεδομένο συστατικό
—> προέρχεται από το λογανοσίδη
give a known alkaloid made from secologanin
Στρικτοσιδίνη:
- Μόριο-κλειδί στη βιοσύνθεση των αλκαλοειδών του ινδολίου
- Σχηματίζεται ενζυματικά με συμπύκνωση τρυπταμίνης και σεκολογανίνης (secologanin)
What are the βιολογική δράση των ιριδοειδών
Minimal biological function
- Ορισμένα ιριδοειδή συνδέονται με τους αμυντικούς μηχανισμούς μεταξύ φυτών και ζώων
—> όπως για παράδειγμα με τα μυρμήγκια - αντιφλεγμονώδη δράση σε πειράματα in vivo
—> eg aucubin, verbenalin και loganin - φυτοθεραπευτική
—> εκχυλίσματα δρογών με ιριδοειδή - στην κλασική ιατρική
—> π.χ. Valeriana officinalis
Describe Valeriana officinalis that is used in classical medicine (structure / components / physical properties / uses /
Structure
- Τα ιριδοειδή του φυτού έχουν δοµές παρόµοιες μεταξύ τους και ιδιαίτερα ασταθείς
- ∆ρόγη είναι το ρίζωµα και οι ρίζες
Components
- αιθέριο έλαιο
- Τερπένια (σεσκιτερπένια και ιριδοειδή)
—> σεσκιτερπενίων είναι σταθερότερα + σημαντική δράση - βαλεποτριάτες (ιριδοειδή)
- κυρίως βαλτράτη (80-90%)
Physical properties
- Ασταθείς ενώσεις, στην υγρασία, τη θερμότητα, και τις όξινες συνθήκες
- Βάμμα βαλεριανής αποθηκευμένο για 2 εβδομάδες στους 20°C περιέχει μόνο το 1/3 της αρχικής ποσότητας σε βαλεποτριάτες.
Uses
- Η βαλερανόνη έχει ηρεμιστική δραση
—> ηρεµιστικό, υπναγωγό, αναλγητικό - μυοχαλαρωτική δράση
- μειώνει την αρτηριακή πίεση
- έχουν αγχολυτική, ηρεµιστική, αντισπασµωδική δράση
—> επίδραση του εκχυλίσµατος στους GABA υποδοχείς (agonists = GABAergic drugs)
List all the therapeutic uses of ρίζας Βαλεριάνας (form + storage + side effects)
- ήπιας αϋπνίας σε ενήλικες και παιδιά
- σε αγχώδεις καταστάσεις
- ψυχοσωµατικές διαταραχές
Form —> υπό µορφή απλού γαληνικού σκευάσµατος ή εκχυλίσµατος στην αντιµετώπιση της
Storage —> διατηρείται σταθερό για µερικές εβδοµάδες
Side effects —> ∆εν φαίνεται να υπάρχουν αντενδείξεις και παρενέργειες, ωστόσο επειδή είναι κατευναστικό του ΚΝΣ δεν πρέπει να συγχορηγείται ταυτόχρονα με άλλα ηρεμιστικά
- ήπιο ηρεµιστικό
—> BUT τα µόρια που είναι υπεύθυνα για τη δράση αυτή είναι αµφισβητούµενα
—> so only σε περιορισµένο αριθµό ασθενών η δρόγη έχει ήπια ηρεµιστική δράση καθώς και θετική επίδραση στην ποιότητα του ύπνου
Describe some substances used due to their bitter properties + name examples
= Υδατικά ή αιθανολικά εκχυλίσματα δρογών, τα οποία περιέχουν ουσίες με πικρή γεύση, σχετικά αδρανείς από φαρμακολογικής απόψεως
—> Τιμή πικρότητας g δρόγης / mL νερού (ελάχιστη συγκέντρωση για την πικρή γεύση (αριθμός πικρότητας)
- Φύλλα μηνυάνθου (Buckbean, Menyanthis folium)
- Gentiopicrin (Gentiana lutea, Gentianaceae)
- Harpagophytum procumbens, Pedaliaceae
—> Νύχι του Δαίµονα
—> Devil’s claw, Harpago, Harpagophyti procumbentis radix - Olea europea, Oleacea (Olivae folium, φύλλα)
Describe buckbean (bitter strength / components / use)
Η πικρή γεύση —> 1.500 - 9.000
Components —> οφείλεται στην παρουσία λογανίνης και άλλων γλυκοζιτικών ιριδοειδών
Use —> Ενισχυτικό της ορέξεως
Describe Gentiopicrin (source / uses)
Use
- εξαιρετικά πικρό συστατικό
—> χρησιμοποιείται στη μέτρηση πικρής γεύσης - εκχύλισμα της ρίζας χρησιμοποιήθηκε στο παρελθόν στην παρασκευή μπύρας
- σήμερα χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία ποτών
- Παραδοσιακά η δρόγη χρησιμοποιείται στη βιομηχανία των οινοπνευματωδών ποτών
- σαν ορεξιογόνο —> το οποίο διεγείρει τις εκκρίσεις του πεπτικού (αντενδείκνυται η χρήση του σε περίπτωση έλκους δωδεκαδακτύλου)
Source
- Gentiana lutea, Gentianaceae
—> ∆ρόγη είναι τα αποξηραμένα υπόγεια τμήματα του φυτο
Describe devil’s claw (source / uses / components)
Source
—> Harpagophytum procumbens, Pedaliaceae
—> Νύχι του Δαίμονα (Devil’s claw, Harpago, Harpagophyti procumbentis radix)
—> προέρχεται από τη Ν. Αφρική
—> Δρόγη είναι οι κονδυλώδεις ρίζες
Uses
- λαϊκή θεραπευτική
- φυτοθεραπεία
—> σε διάφορες διαταραχές
—> αντιφλεγμονώδες, αντιδιαβητικό, αναλγητικό - ήπιες ρευματικές παθήσεις
—> στις οποίες δεν χορηγούνται ακόμη αντιφλεγμονώδη φάρμακα - Ενισχυτικό της όρεξης
- χορήγηση σε ήπιο πόνο των αρθρώσεων
- ήπιες πεπτικές διαταραχές όπως φούσκωμα και απώλεια όρεξης.
Χημική σύσταση:
- περιέχει σάκχαρα
- φυτοστερόλες
- τριτερπένια
- φαινολικά οξέα
- φλαβονοειδή
- φαινυλοπροπανοϊκούς γλυκοζίτες (ακτεοσίδης)
- ιριδοειδή (αρπαγοσίδης)
Describe olivae folium (source / component / use)
Source —> Olea europea, Oleaceae Olivae folium, φύλλα,
Component
—> Ολευρωπεΐνη
—> Το κύριο πικρό συστατικό της ελιάς
Use
- αντιοξειδωτικό
- κατά της αυξημένης αρτηριακής πίεσης
describe Πυρεθρίνες (source / use / component)
= φυσικά παράγωγα from the πύρεθρο plant
Source
- Τα αποξηραμένα άνθη του Chrysanthemum cinerariaefolium (Asteraceae)
- άλλων ειδών της οικογένειας Asteraceae
—> Tanacetum vulgare Asteraceae
—> Matricaria recutita Asteraceae (χαμομήλι) - Άνθη Πυρέθρου (Pyrethri flos)
—> ποσοστό πυρεθρίνης up to 2% του βάρους του ξηρού άνθους
Component
—> Πύρεθρο
—> αειθαλή φυτά από την οικογένεια Asteraceae
Use
- Βάση για την παρασκευή πληθώρας συνθετικών εντομοκτόνων (πυρεθροειδή ή πυρεθρινοειδή)
- Εντομοκτόνος δράση
—> Χαμηλής τοξικότητας για τον άνθρωπο (και άλλα θερμόαιμα) και το περιβάλλον
—> Τοξικά για τα ψάρια
describe the structure + physical properties of Πυρεθρίνες
= Παράγωγα μονοτερπενίων
= είναι εστέρες κυκλοπροπανίου
—> φυσικά μόρια
—> ιξώδη υγρά
—> διασπώνται και καταστρέφονται γρήγορα στο φως και τον αέρα.
describe πυρεθροειδή
= Συνθετικά ανάλογα πυρεθρινών
- σταθερότερα και δραστικότερα από τις πυρεθρίνες
- Σταδιακά αντικαθιστούν τα οργανοφωσφορικά εντομοκτόνα (είναι λιγότερο τοξικά)
List the uses + properties of πυρεθροειδή
- ως νευροτοξίνες
—> επηρεάζουν το νευρικό σύστημα των εντόμων
—> δρουν στις αισθητήριες και κινητικές ίνες
—> προκαλούν έλλειψη συντονισμού κινήσεων, παράλυση, θάνατο - Σε χαμηλή δόση —> εντομοαπωθητικά
- Σε μεγαλύτερη δόση —> εντομοκτόνα
- Σε μεγάλη δόση προκαλούν δηλητηρίαση
—> κυρίως σε ψυχρόαιμα ζώα, σε ψάρια και πτηνά
Properties
- έχουν μικρή τοξικότητα στον άνθρωπο και τα οικόσιτα θηλαστικά (LD50 περίπου 2g/Kg)
- Είναι λιπόφιλα μόρια
- διασπώνται γρήγορα
- δεν συσσωρεύονται στον οργανισμό
List the main Σεσκιτερπένια (C15)
- Ginger
- Zingiber officinale
- Δρόγη —> Rhizoma (Zingiberaceae Zingiberis) - Κνίκος
- ερό αγκάθι
- Cardui benedicti herba
- Πόα Αψινθίου
- Absinthi herba - Γερμανικό Χαμμάϊλο
- Matricariae flos
- Γοσσυπόλη
- Σπέρματα Gossypium
Describe ginger (source / uses)
Source —> Ρίζωμα του είδους Z. officinale
Use
- ως καρύκευμα
- στην παραδοσιακή θεραπευτική
- ευεργετικές ιδιότητες του σε πεπτικές διαταραχές
- για τη ρύθμιση της λειτουργίας του εντέρου
- την αντιμετώπιση της ναυτίας των ταξιδιωτών
—> αντιεμετική δράση
—> ζινγκερόλη και γαλανολακτόνη
—> μη συναγωνιστικός ανταγωνιστής σεροτονίνης στους 5-ΗΤ3 υποδοχείς - αντιοξειδωτική
- αντιφλεγμονώδης
- κυτταροτοξική
- αντιθρομβωτική
- αντιμικροβιακή
describe Κνίκος (source / component / use)
Source
—> Ιερό αγκάθι, Cardui benedicti herba
—> Αποτελείται από τα αποξηραμένα εναέρια τμήματα του Cnicus benedictus L. (Asteraceae)
Component —> 0.2% κνικίνη
Use —> πικρό διεγερτικό της όρεξης και της πέψης
Describe Πόα Αψινθίου (source / use / component / side effects)
Source
—> Αποτελείται από τα αποξηραμένα εναέρια τμήματα
—> Artemisia absinthium L. (Asteraceae)
Use
—> Χρησιμοποιείται ως αρωματικό
—> πικρό διεγερτικό της όρεξης και της πέψης (πικρότητας 10000)
Component
—> Οφείλεται στην αψινθίνη.
—> 0.5% αιθέριο έλαιο με χαμαζουλένιο & θυιόνη
Side effects
- προκαλούν ζάλη
- σπασμούς
- παραλήρημα
Describe German chamomile (source / component / use)
Source
—> Matricariae flos
—> Αποτελείται από τις κεφαλίδες των ανθέων του Matricaria recutita (Asteraceae)
Component
—> 0.25-1% αιθέριο έλαιο
—> βισαβολόλη + τα οξείδιά της
Use
- Αντιφλεγμονώδη
- σπασμολυτική δράση
Describe Γοσσυπόλη (source / use)
Source —> Σπέρματα Gossypium
Use —> Αντρικό αντισυλληπτικό
Describe the ∆ιτερπένια (C20) category (types / sources / uses)
= μορίων με σκελετό C20, σχηματίζονται από 4 μονάδες ισοπρενίου
Type
—> ακυκλικά και κυκλικά παράγωγα
—> Άκυκλα, κυκλικά, δικυκλικά, τρικυκλικά-τετρακυκλικά
Source
- Asteraceae
- Lamiaceae
- Fabaceae
- Gentianaceae
Use
- Το θεραπευτικό ενδιαφέρον των διτερπενίων είναι περιορισμένο
- exception for the διτερπένια του Taxus
Draw the biosynthesis reaction of diterpenes
FPP + IPP —> GGPP ( = Geranylgeranyl pyrophosphate)
List 3 molecules that can be formed by the breakdown of GGPP
- Vit K1
- Chlorophyll α
- phytol
List subcategories of diterpenes
- Ρητίνες διτερπένια
—> αβιετικό και αγκαθικό οξύ
—> σε φρέσκες ή απολιθωμένες ρητίνες
—> Αβιετικό στο γένος Pinus - Τοξικά διτερπένια
—> γραϋσανοτοξίνες
—> όπως στο φύλλο φυτών του γένους Rhododendron (ροδοδάφνη/αροδάφνη) - Γιββερελίνες
- Αλκαλοειδή διτερπένια
Give examples of diterpenes
- Plectranthus barbatus (συν. Coleus forskohlii)
—> Οικογένεια Lamiaceae - Φορσκολίνη
- Croton tiglium, Euphorbiaceae
- 12-O-Tetradecanoylphorbol-13 acetate (TPA)
- Stevia (Stevia rebaudiana), Asteraceae
- Ginkgo biloba (Ginkgoaceae)
- Ταξόλη (Taxol ή paclitaxel)
describe Plectranthus barbatus (biological effect + uses)
- Επάγει το ένζυμο αδενυλική κυκλάση
—> αύξηση των επιπέδων cAMP
—> που ενεργοποιεί το ένζυμο λιπάση - Αυξάνει την παραγωγή και κυκλοφορία του ενζύμου με αποτέλεσμα αύξηση των καύσεων και του μεταβολισμού
- Επίσης προκαλεί αγγειοδιαστολη
- αναστολή του παράγοντα PAF
- μείωση φαινομένων φλεγμονής
- Προκαλεί μείωση της ενδοφθάλμιας πίεσης.
- Είναι αντικείμενο μελέτης για το βιολογικό ρόλο του cAMP και του ενζύμου αδενυλική κυκλάση
Describe Φορσκολίνη (source / use)
Source
—> Plectranthus barbatus
—> Coleus forskohlii, Lamiaceae
Use
- Η φορσκολίνη έχει αντιυπερτασική δράση
- πιθανή αντικαρκινική δράση
- στο γλαύκωμα
Describe croton oil
Source
—> Croton tiglium, Euphorbiaceae
—> Από τα σπέρματα εκχυλίζεται κρωτονέλαιο (Croton oil)
—> Εστέρες φορβόλης (από είδη της οικογένειας Euphorbiaceae)
Uses
- croton oil
—> ισχυρό καθαρκτικό
—> πηγή εστέρων φορβόλης. - Esters
—> Έχουν καρκινογόνο δράση και τοξικότητα
—> Χρησιμοποιούνται ερευνητικά στη μελέτη της καρκινογένεσης
Describe TPA
= Εστέρες φορβόλης
- Έχουν καρκινογόνο δράση
- Χρησιμοποιούνται ερευνητικά
- Ενεργοποίηση του ενζύμου protein kinase C (PKC)
Describe Stevia (source / component / uses)
Source
—> Stevia rebaudiana, Asteraceae
—> - Το γένος Stevia περιλαμβάνει 240 είδη τροπικών και υποτροπικών χωρών
Component
—> φύλλα περιέχουν ένα γλυκοσίδη της στεβιόλης (10%)
—> Στεβιοσίδης
Use
- έχουν γλυκαντική δράση
- δεν φαίνεται να είναι τοξικός, έχει 200 φορές ισχυρότερη γλυκαντική δράση από τη σακχαρόζη
- Δεν αυξάνει τα επίπεδα γλυκόζης στο αίμα.
- Εξετάζεται η χρήση του σαν πρόσθετο διατροφής
- επιτρέπεται σαν συμπλήρωμα διατροφής
- Ασφαλής με τα υπάρχοντα δεδομένα
Describe Gingko biloba (source / component / uses)
Source
—> Εκχύλισμα (ακετόνη-νερό)
—> φύλλων Ginkgo biloba.
Component
- 6% τερπένια
- 24% γλυκοζίτες φλαβονοειδών
—> Συνεργειακή δράση
Use
- αντιασθματικό
- βρογχοδιασταλτικό.
- Βελτίωση κυκλοφορικού συστήματο
- μεγάλη αξία στη γηριατρική (βελτίωση της μνήμης & της ικανότητας συγκέντρωσης, πιθανή θεραπεία της νόσου Alzheimer)
- Κοσμητολογία
Describe taxol (SOS) (source / use)
Source
—> Απομονώθηκε από τον φλοιό του Taxus brevifolia.
—> Συνθετική παρασκευή από την 10-δεσακετυλομπακατίνη ΙΙΙ
—> η οποία απομονώνεται από τις βελόνες του Taxus baccata
Use
- Σημαντικό αντικαρκινικό φάρμακο.
- Αναστέλλει τον κυτταρικό πολλαπλασιασμό λόγω επαγωγής σταθερών, μη λειτουργικών μικροϊνιδίων του τυπουλίνης
- Θεραπεία μεταστατικού καρκινώματος των ωοθηκών
- καρκίνου του μαστού
- μικροκυτταρικού καρκίνου των πνευμόνων
Describe the SAR of taxol
- N-acyl group
- Phenyl group / analogues
- free 2-OH
- 1-OH (removal decreases activity)
- Acetate
- acyloxy group
- oxetane ring / analogues
