Chimie organique - Masquefa Flashcards

1
Q

Qu’est-ce qu’un composé organométallique ?

A

Un hydrocarbure dans lequel il y a un métal.

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2
Q

Qu’est-ce qu’un hétéroatome ?

A

Un atome différent du carbone et de l’hydrogène.

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3
Q

Quelle est la différence entre une fonction monovalente et bivalente ?

A

Dans une fonction monovalente, les carbones ne peuvent être lié qu’un seul fois à un hétéroatome, ce sera donc forcément une liaison simple. Il peut y avoir plusieurs liaisons simples sur le même hétéroatome.
Dans une fonction bivalente, le carbone est lié deux fois à un ou des hétéroatomes. Soit par une liaison double, soit par un même carbone qui est lié à deux hétéroatomes différents.

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4
Q

Les effets inductifs et mésomères sont-ils dépendants ou indépendants l’un de l’autre ?

A

Ils sont indépendants l’un de l’autre.

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5
Q

Qu’est l’électronégativité d’un atome ?

A

Sa capacité à attirer les électrons à lui.

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6
Q

Quelle est la polarité entre deux atomes identiques ?

A

La liaison est non polarisée puisque les deux atomes ont la même électronégativité.
Cela s’appelle une liaison covalente pure.

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7
Q

Quand deux atomes différents se lient, cela crée une liaison polarisée. Qu’est-ce que cela provoque en terme de charge ?

A

L’atome le plus électronégatif attirant l’électron de l’autre atome vers lui, cela lui donnera une charge delta - tandis que l’autre aura une charge delta +.
La somme totale sera neutre mais le nuage électronique sera plus proche de l’atome le plus électronégatif.
Cela s’appel un effet inductif.

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8
Q

Une liaison sigma est-elle polarisée ?

A

Elle l’est toujours hormis quand deux mêmes atomes se lient.

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9
Q

Comment évolue la stabilité d’une molécule par rapport à la longueur de son système de résonnance ?

A

Plus le système de résonnance est long, plus la molécule est stable.

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10
Q

Qu’est-ce qu’un électrophile ?

A

C’est une espèce chimique qui durant une réaction chimique peut accepter une paire d’électron d’une autre molécule. Elles sont chargées positivement.

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11
Q

Sur quel type de liaison peut-on trouver un effet inductif ?

A

Les liaisons sigma uniquement. Jamais sur les liaisons pi.

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12
Q

Qu’est-ce qu’un radical en chimie ?

A

Une espèce chimique a qui possède un ou plusieurs électrons non-appariés.

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13
Q

Les radicaux ont-ils tendance à être stable ou instable ?

A

Ils sont très instables.

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14
Q

Dans une liaison qui possède un effet inductif. De quelle façon est-ce que la charge totale de la liaison est modifiée ?

A

Elle n’est pas modifiée, la charge totale reste la même.

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15
Q

Qu’est un électro attracteur et comment on le note ?

A

C’est un élément plus électronégatif que le carbone.

On les note -I

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16
Q

Un groupement alkyle possédant beaucoup d’hydrogène aura tendance à être électrodonneur ou attracteur ?

A

Il aura tendance à être électrodonneur.

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17
Q

L’effet inductif se propage de quelle façon ?

A

Sur trois liaisons successives.

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18
Q

La liaison hydrogène est-elle covalente ?

A

Non

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19
Q

Qu’est une liaison hydrogène ?

A

C’est une liaison entre un hydrogène et 2 hétéroatomes dont l’un porte un doublet non liant.

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20
Q

Qu’est une fonction carbonyle ?

A

Un carbonne lié par une double liaison à un O

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21
Q

Quelles sont les trois façon d’obtenir un système de résonance ?

A

pi-sigma-pi
pi-sigma-n (doublet non liant)
pi-sigma-p (ion)

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22
Q

Lors le système de résonance se fait avec un doublet non liant. Quel est le détail concernant le sens de la mésomérie ?

A

Elle ne peut aller que dans un sens, l’inverse au doublet non liant.

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23
Q

Dans un système de résonnance, qui est le +M et qui est le -M ?

A

Celui qui donne la charge reçoit le +M

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24
Q

Qu’est un acide ?

A

Un composé capable de libérer un H+

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25
Qu'est un acide en forme conjuguée ?
Un acide qui a libéré son H+ devient un acide en forme conjuguée.
26
Qu'est la carboxylate ?
La forme conjugué d'un acide.
27
Qu'est la différence entre un carboxylate stabilisée et un autre, non stabilisé ?
Celui qui n'est pas stabilisé voudra revenir à sa forme initiale, il n'aime pas libérer son H+. Celui qui est stabilisé, une fois son H+ libéré, il devient un acide fort.
28
Comment est fabriqué un acide faible ?
La base conjugué ayant libéré son H+, elle possède une charge négative. Un groupement électroattracteur qui attire son électron supplémentaire fera de lieu un acide fort tandis qu'un groupement électrodonneur qui lui donneront des électrons supplémentaire alors qu'il en a déjà trop en feront un acide faible.
29
Qu'est le pKa ?
Un nombre de donne la force de l'acide
30
Une molécule doit avoir des caractéristiques pour passer une membrane :
Lipophile et neutre
31
De quelle façon un acide fort et un autre faible se dissocient en solution ?
Le fort se dissocie TOTALEMENT Le faible se dissocie à moitié
32
Que sont les ruptures homolytiques et hétérolytiques ?
Dans une rupture homolitique, tout le monde garde ses électrons tandis qu'en hétérolytique l'un des atomes prends les deux électrons.
33
Qu'est la régio chimie ?
Le choix du carbone sur lequel aura lieu la réaction
34
Qu'est la stéréochimie ?
Le côté par lequel on décide de s'attaquer au carbone.
35
Les additions électrophiles concernent quel type de liaison ?
Les doubles liaisons.
36
Qu'est l'énolisation ?
Le passe de l'aldéhyde ou du cétone à l'énol
37
Qu'est l'aldolisation ?
Deux aldéhydes qui se joignent.
38
Qu'est la crotonisation ?
Une réaction de déshydratation (perte d'H2O) spécifique aux aldols (donc aldéhyde et cétone après aldonisation)
39
Qu'est l'inversion de Walden ?
Lorsque on a un mécanisme SN2, la configuration doit être inversé. Si au départ on a un S, c'est en fait un R à la fin. Cela ne se produit que si le groupement partant et le groupement entrant garde le même ordre (la même numérotation).
40
Un effet inductif peut-il avoir lieu dans une liaison triple ?
Oui, seulement sur les liaison sigma.
41
Etre l'effet mésomère et l'effet inductif. Lequel est le plus fort ?
L'effet mésomère hormis quand l'effet inductif concerne les halogènes.
42
Pourquoi est-ce qu'on dit que l'effet mésomère et l'effet inductif sont indépendant ?
Car ils ne fonctionnent pas avec les mêmes électrons.
43
Entre un amine primaire et un secondaire. Lequel sera le plus basique et pourquoi ?
Généralement, les amines secondaires sont plus basiques car elles reçoivent plus d'effet inductif.
44
Que sont les effets +I :
+I : Effet inductif sur un atome qui aura tendance à donner ses électrons.
45
Quels sont les DEUX déclencheurs possible d'une réaction radicalaire ? Et quel est le facteur obligatoire ?
Le peroxyde ou la chaleur La lumière est OBLIGATOIRE
46
Qu'est la règle de Markonikov ?
Quand on ajoute HX à un alcène Exemple : HCl Le H se fixe sur la carbone le plus riche de hydrogène Le X se fixe sur le plus substitué
47
De quelle façon influe l'effet mésomère sur la stabilité d'une base conjuguée ? Et sur l'acide ?
Il stabilise encore plus la base conjugué MAIS il déstabilise l'acide.
48
Quand il est question de stabilité, quelle est la différence entre un carbocation (+) tertiaire et un carbanion (-) tertiaire ?
Le carbocation sera stabilisé en étant tertiaire tandis qu'un carbanion sera plus stable en étant primaire.
49
Qu'indique "ate" quand il se trouve à la fin du nom d'une molécule ?
Quelle est ionisée !
50
Citer des façon de stabiliser un radical, c'est à dire un atome avec un électron célibataire ?
Les effets inductifs le stabilisent. Les effets électrodonneurs donc. (+I)
51
Quel est l'autre nom de la réaction réaction initiation, propagation, terminaison ?
Réaction radicalaire
52
Dans quel milieu se déroule une réaction radicalaire ?
Milieu apolaire
53
Pour pouvoir s’additionner, le H2 doit être activé par un catalyseur métallique tel le
PD/C
54
Qu'est un cation ?
X+ C'est un ion qui a perdu un électron, il est chargé positivement
55
Quel type de groupement stabilise un noyau benzene ?
Un groupement donneur d'électron ! OH, NH2... Tandis qu'un groupement électroattracteur le déstabilisera
56
Dans la substitution électrophile aromatique : 1 Quelles sont les positions favorisées en général : 2 Quelle est la position favorisée pour un effet -M sur le groupement alkyle :
1 : Ortho et para 2 : Métha
57
En oxydoréduction qu'est l'oxydation ?
Perte d'électron, un ajout d’oxygène
58
Quels sont les degrés d'oxydation de H et O ?
H = +I O = -II
59
Oxydation : A partir d'un alcool primaire on peut obtenir deux types de produits. Lesquels ?
Avec un oxydant fort : Il deviendra un acide Avec un oxydant doux : il viendra aldéhyde
60
En oxydation qu'est-ce qu'on obtiendra à partir d'un alcool secondaire ?
Cétone
61
En oxydation qu'est-ce qu'on obtiendra à partir d'un alcool tertiaire ?
Rien
62
Qu'est un organomagnésien ?
Liaison carbone magnésium
63
Qu'est-ce qui est différent lorsque nous avons à faire à un organomagnésien ?
Le carbone gagne au niveau de l'effet inductif, il attire les électrons.
64
Dans quelle situation peut se faire une substitution ?
SP2 SP3 ou cycle
65
Qu'est un stéréoisomère ?
Molécule qui ont la même formule mais un arrangement spatial différent
66
Par où est-ce qu'on commence à numéroter les carbones des oses ?
C=O
67
Quelle type de réaction mene à créer un cycle avec un ose et est-ce réversible ?
C'est réversible et c'est l'hémiacétilation. Addition nucléophile
68
La réduction c'est quoi ?
Gain d'H ou perte d'O