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PCSI > CHIMIE - Caractérisation de composés organiques > Flashcards

CHIMIE - Caractérisation de composés organiques Flashcards

1
Q

énergie d’une molécule

A
  • energie électronique : électrons
  • énergie mvmt noyau :
  • énergie cinétique de translation
  • énergie vibrationnelle
  • énergie rotationnelle
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2
Q

Ephoton

A

delta E = hc/lambda
h : cst de Planck 6,6310⁻³⁴ J.s
c : célérité dans le vide 3.0*10⁸ m.s-1

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3
Q

nombre d’onde

A

sigma = 1/lambda (en m⁻1)

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4
Q

spectroscopie

A

étude d’un système physique par le biais d’une radiation électromagnétique avec laquelle il interagit ou qu’il émet
mesure des radiations ayant pour but d’obtenir des info sur un système et ses constituants

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5
Q

visible

A

400nm-800nm

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6
Q

IR ( + micro ondes / ondes radios)

A

> 800nm

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7
Q

UV (+ rayon X / gama)

A

< 400nm

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8
Q

400nm-800nm

A

visible

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9
Q

> 800nm

A

IR

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10
Q

< 400nm

A

UV

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11
Q

spectre d’absorption

A
  • soumettre le milieu à un rayonnement
  • comparer l’intensité du rayonnement incident et du rayonnement transmis
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12
Q

Transmittance

A

T(λ) = I(λ)/I0(λ)
T = 100% : pas d’absorption
T != 100% : absorption + ou - intense
T = 0% : absorption totale

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13
Q

Absorbance

A

A(λ) = - log I(λ)/I0(λ) = log 1/T(λ)
A = 0 : pas d’absorption
A –> + infini : absorption totale
on évite A >1.5 (bruit)

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14
Q

loi de Beer Lambert

A

A(λ) = epsilon* l *c
epsilonλ : coeff d’absorption molaire dépend de l’espèce / de λ / du solvant / de la T°
A mélange(λ) = somme Ai(λ)

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15
Q

limitations loi de BL

A
  • absorbance pas trop élevée
  • C < 10⁻¹ mol.L⁻¹
  • unique phase liquide homogène ( pas de bulle d’air)
  • pas de dégradation du composé (pas de fluorescence)
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16
Q

spectroscopie UV-visible

A
  • repose sur les transition électronique
  • forte conjugaison –> resserre les niveaux électroniques
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17
Q

chromophore

A

partie de la molécule responsable des transitions électroniques observées dans UV visible

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18
Q

une forte conjugaison conduit

A

à “resserrer” les niveaux électroniques

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19
Q

groupe auxochrome

A

groupement d’atomes augmentant la délocalisation électronique, modifiant ainsi les énergies d’absorption donc les coefficients d’extinction molaires et les fréquences d’absorption

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20
Q

effet bathochrome

A

fréquence d’absorption diminuée : déplacement de l’absorption vers les grandes longueurs d’ondes (IR)

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21
Q

effet hypsochrome

A

fréquence d’absorption augmentée : déplacement de l’absorption vers les petites longueurs d’ondes (UV)

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22
Q

spectroscopie IR

A
  • utilise les transitions vibratoires
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23
Q

vibration

A

modification de la géométrie de la molécule: distances interatomiques : angles de liaison

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24
Q

vibration d’élongation

A

longueurs oscillent (allongement / raccourcissement)

25
Q

vibration de déformation

A

angles oscillent (augmentation / diminution)

26
Q

modes de vibrations actifs

A

provoquent une modification du moment dipolaire de la molécule

27
Q

fréquence de résonance

A

nu0 = 1/2pi * sqrt(k/mu)
mu = masse réduite = mAmB/mA+mB

28
Q

Fréquence de resonance + grande

A
  • liaison multiple
  • masse des atomes faibles
29
Q

Zone au dessus de 1500cm-¹ (spectre)

A

Bandes dues aux vibrations d élongation caractéristiques de liaisons –> identification des groupes fonctionnels

30
Q

Zone en dessous de 1500cm-¹ (spectre)

A

“Empreinte digitale”

31
Q

Informations sur les bandes

A

Cf tableau

32
Q

Conjugaison (influence de l’environnement)

A

Une liaison délocalisée n’est plus totalement double mais intermédiaire entre simple et double
Liaison multiple moins forte ==> nombre d’onde de vibration d élongation abaissé

33
Q

Liaison hydrogène (influence de l’environnement)

A

Les groupes O-H impliqués dans des LH légèrement rallongees ==> affaiblissement de la liaison O-H ==> diminution du nombre donx de la vibrations d élongation et élargissement de la bande d’absorption

34
Q

C-H

A

Bande fine 3000 cm-¹

35
Q

Bande fine 3000 cm-¹

A

C-H

36
Q

OH

A

Alcool sans LH : bande fine 3600cm-¹
Alcool avec LH : bande large 3300 cm-¹
Acide carboxylique : bande large 2800-3400 cm-¹

37
Q

bande fine 3600cm-¹

A

Alcool sans LH

38
Q

bande large 3300 cm-¹

A

Alcool avec LH

39
Q

bande large 2800-3400 cm-¹

A

OH acide carboxylique

40
Q

NH

A

3200 à 3500 cm-¹
NH2 : W oreille de lapins

41
Q

3200 à 3500 cm-¹

A

NH

42
Q

C=C

A

Bande fine 1650cm-¹

43
Q

Bande fine 1650cm-¹

A

C=C

44
Q

C=O

A

Bande fine intense 1720cm-¹

Attention : chercher les autres bandes
- OH très large : acide carboxylique
- doublet de CH : aldéhyde
- bande CO : ester / acide carboxylique

45
Q

Bande fine intense 1720cm-¹

A

C=O

46
Q

fréquence de Larmor

A

fréquence du rayonnement absorbé pour passer du niveau bas vers le niveau haut (fréquence de résonance)

47
Q

Δ E

A

ΔE = h ⋅ ν

48
Q

fréquence de résonance

A

νi = νo(1-σi)

49
Q

blindage

A

proton à proximité d’un groupe électronégatif ou electroattracteur est blindé

50
Q

déplacement chimique

A

δi = (νi - νref)/ν0 * 10⁶ = (σref - σi)*10⁶

51
Q

+ la densité electronique autour du proton est faible

A

+ le proton est déblindé , plus δ est grand

52
Q

noyaux chimiquement équivalents

A
  • même environnement chimique
  • porté par le même atome tétraédrique
  • porté par des atomes de carbone différents mais présentant un élément de symétrie simple
53
Q

noyaux isochrones

A
  • même fréquence de résonance
  • même déplacement chimique δ
  • chimiquement équivalent
54
Q

protons magnétiquement équivalents

A
  • porté par le même atome de carbone
  • même déplacement chimique
  • mêmes interactions avec les protons du C adjacent
55
Q

regle Jax cst de couplages

A

à revoir

56
Q

règles des (n+1) uplets

A

Si un proton est couple avec un groupe de p protons équivalents, son signal RMN apparaît sous la forme d’un (p+1) uplet

57
Q

proximité d’un groupe électroattracteur

A

déplace le signal vers δ élevé (déblindage)

58
Q

hauteur d’une marche sur la courbe d’integration

A

proportionnel au nombre de H responsables du signal

PCSI (12 decks)

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