chimie Ach

Question 1

Décrire la synthèse de l’acétylcholine à partir de la sérine

Answer 1

L-sérine
Éthanolamine (sérine décarboxylase)
Choline (CNMT)
Acétylcholine (ChAT)

Question 2

Quelle est l’étape limitante de la synthese d’Ach ?

Answer 2

recapture de la choline

Question 3

Concernant les agonistes muscariniques, quelle est la relation entre le volume de la molécule et son activité antimuscarinique?

Answer 3

inverse

les molécules plus volumineuse sont moins actives

Question 4

Dans les agonistes muscariniques, peut-on allonger le pont éthyle qui sépare l’amine quaternaire et le groupe acétyloxy?

Answer 4

non

Question 5

V/F l’amine quaternaire (l’azote) des agonistes muscariniques doivent obligatoirement être diméthylés.

Answer 5

vrai

Question 6

Pour le relation structure activité des agonistes muscariniques,

1. l’azote _____ est indispensable.
2. La distance entre ______ et l’azote est _______.

Answer 6

1. chargée

2. esther, importante

Question 7

les dérivés d’ammoniums quaternaires ont une bonne absorption orale. V-F

Answer 7

faux.

action locale

ex: Ipratropium (atrovent) et Tiotropium (spiriva)

Question 8

Concernant les antagonistes nicotiniques, que peut-on déduire à partir de la longueur de la chaîne carbonnée?

Answer 8

5-6 C = antagonistes des r. nicotiniques ganglionnaires

9-12 C = antagonistes des r. nicotiniques neuromusculaires

Question 9

Pourquoi les IACHE de type stigmines sont avantageux?

Answer 9

IACHE les hydrolyse beaucoup plus lentement que l’ach (quelques minutes vs quelques msecondes), et en plus ils délaient la regénération de l’enzyme.

Question 10

Nommer les antidotes (en ordre de préférence) de l’AChE

Answer 10

1) Atropine2) Pralidoxine (meilleur pouvoir nucléophile que l’eau pour aller recommencer la regénération de l’enzyme)

Question 11

Que fait la substitution d’un groupement éster pour un groupement carbamate?

Answer 11

moins hydrolysée par l’AchE (carbachol,bethanechol)

tanis que la methacholine n’a pas de groupement carbamate, ce qui explique pourquoi elle est le plus susceptible d’est dégradée.

Question 12

Que fait la substituion d’un méthyl sur le carbone beta ?

Answer 12

abolit l’efftet de la nicotine sans modifier l’effet muscarinique (bethanecol et méthacoline)

Question 13

De quelle nature sontles substituants sur l’azote chez les antagoniste muscariniques ?

Answer 13

nature alkyle

Question 14

La chaine aliphatique doit etre courte ou longue pour les antagoniste muscarinique ?

Answer 14

courte. n=2 a 4

les plus puissant= 2 CH2

Question 15

Chez les antagonistes muscariniques, que doit avoir un des substituants R1, R2 ?

Answer 15

un cycle alliphatique ou aromatique

Question 16

Les dérivés ammoniums tertaires sont plus actifs. V-F

Answer 16

faux! ammonium quaternaires.

Question 17

De quoi s’agit-il :

Ammonium quaternaire et présence d’un cycle furane dans lequel l’O est distancé de 2C de l’ammonium quaternaire.

Answer 17

Muscarine

Question 18

De quoi s’agit-il :

2 groupes aminés tertiaires intégré dansdes cycles pyridine et pyrrolidine ?

Answer 18

Nicotine

Question 19

Quel agoniste muscariniques est capable de franchir les membranes physiologiques passivement ?

Answer 19

pilocarpine. non chargée. car son pKa= 7.1

Question 20

Pourquoi la Muscarine n’est pas hydrolysée par l’AChE ?

Answer 20

car pas d’ester!

Question 21

Plus un groupement est électroattracteur (halogénures), plus son pKa est ____ et plus il est _____ (acide ou base)

Answer 21

faible,

acide

Question 22

plus le pKa augmente, _____ c’est un acide fort.

Answer 22

moins

Question 23

Que fait l’ajout de groupement hydrophobes volumineux sur le groupement méthyl ?

Answer 23

ANTAGONISTE!