Chimica Organica Flashcards
Disporre le seguenti miscele di eluenti in ordine di polarità CRESCENTE:
1) Acetato di etile
2) Etere di petrolio : acetato di etile 9 : 1
3) Acetato di etile : etanolo 9 : 1
4) Etere di petrolio : acetato di etile 5 : 5
5) Etanolo
🔹 2<4<1<3<5
🔹 5<3<2<4<1
🔹1<4<2<5<3
🔹 5<3<1<4<2
2<4<1<3<5
Apolare —> polare
Etere di petrolio - benzene - cloruro di metilene - dietil etere - acetato d’etile - acetone - etanolo - acido acetico
L’etanolo è il più polare, l’acetato di etile invece è più apolare dell’etanolo ma meno apolare dell’ acetato di etile; per cui: ETERE DI PETROLIO > ACETATO DI ETILE > ETANOLO
Data la seguente TLC, indicare Rf della sostanza in analisi: (D=6cm X=0,9cm)
🔹0,25
🔹0,85
🔹0,51
🔹0,15
La risposta corretta è 0,15.
Per poter calcolare l’Rf di una sostanza bisogna semplicemente dividere X (percorso svolto dalla sostanza lungo la TLC) e D (percorso totale svolto dal solvente); per cui, 0,9/6
Sulla base della loro polarità e considerando un’ipotetica TLC su silice, attribuire a ciascuna delle seguenti molecole uno degli Rf riportati:
(A idrocarburo aromatico e semplice; B alcol; C etere ; D acido carbossilico)
Rf1=0,18 Rf2=0,32 Rf3=0,40 Rf4=0,95
🔹A2 – B3 – C4 – D1
🔹A1 – B4 – C3 – D2
🔹A4 – B2 – C3 – D1
🔹A3 – B2 – C1 – D4
Sono disposti in quest’ordine in quanto, durante la separazione sulla TLC, le sostanze più apolari tendono a viaggiare di più per cui il loro Rf sarà più grande; al contrario, le sostanze più polari tendono a viaggiare di meno, per cui l’Rf sarà più piccolo.
Quindi, mettendo in ordine gli eluenti in base alla polarità:
A - C - B - D
E mettendo in ordine gli Rf:
A4 - C3 - B2 - D1
Data la seguente TLC, come si può intervenire per DIMINUIRE l’Rf delle sostanze e quindi migliorare la separazione?
(Eluente= etere di petrolio : acetato di etile 3:7. Le macchie sono molto attaccate e vicine al fronte)
🔹Diminuendo la polarità della miscela eluente
🔹Aumentando la porzione di acetato di etile
🔹Diminuendo la quantità della miscela eluente
🔹Aumentando la polarità della miscela eluente
Diminuendo la polarità della miscela eluente.
—> se il solvente è più apolare, viaggia meno
Data la seguente TLC, come si può intervenire per AUMENTARE l’Rf delle sostanze e quindi migliorare la separazione? (Eluente= etere di petrolio : acetato di etile 7:3. Le macchie sono molto attaccate e vicine alla partenza)
🔹Aumentare la proporzione di eluente più polare
🔹Utilizzare una TLC più lunga
🔹Diminuire la porzione dell’eluente più polare
🔹Aumentare la porzione di etere di petrolio
Aumentare la porzione di eluente più polare.
—> se il solvente è più polare, i composti viaggiano più velocemente.
Che tecnica si usa per filtrare un solido da un liquido nel caso si debba recuperare il solido?
🔹Filtrazione sottovuoto
🔹Evaporazione al rotavapor
🔹Cristallizzazione
🔹Filtrazione per gravità
Filtrazione sottovuoto.
Che tecnica si usa per allontanare un solido da un liquido nel caso si debba recuperare il liquido?
🔹Cristallizzazione
🔹Filtrazione per gravità
🔹Filtrazione sottovuoto
🔹Estrazione L-L
Filtrazione per gravità.
Che tecnica si usa per estrarre un composto organico (o una miscela di composti) da una matrice solida?
🔹Colonna cromatografia
🔹Estrazione solido-liquido
🔹Estrazione liquido-liquido
🔹Filtrazione sottovuoto
Estrazione solido-liquido.
Quale di questi è un requisito fondamentale per l’estrazione liquido-liquido?
🔹Bisogna usare uguali quantità dei 2 solventi
🔹I 2 solventi devono essere organici
🔹Il composto da estrarre deve essere ugualmente solubile nei 2 solventi
🔹I 2 solventi devono essere immiscibili
I due solventi devono essere immiscibili.
Per eliminare tracce di H2O dalla fase organica dopo estrazione L-L bisogna:
🔹Evaporare al rotavapor
🔹Trattare con sodio solfato anidro e quindi filtrare
🔹Cristallizzare il soluto
🔹Trattare con polvere di silice e quindi filtrare
Trattare con sodio solfato anidro e quindi filtrare.
Che tecnica si usa per recuperare un composto organico da una soluzione di un solvente organico in cui è disciolto?
🔹Filtrazione per gravità
🔹Filtrazione sottovuoto
🔹Evaporazione al rotavapor
🔹Estrazione solido-liquido
Evaporazione al rotavapor —> utilizzato per allontanare il solvente.
L’estrazione liquido-liquido è:
🔹Una tecnica cromatografica
🔹Una tecnica per la purificazione che sfrutta la diversa solubilità del soluto al variare della T°
🔹Una tecnica analitica basata sulla polarità
🔹Una tecnica separativa che sfrutta la diversa ripartizione di un soluto tra 2 fasi liquide immiscibili
Una tecnica separativa che sfrutta la diversa ripartizione di un soluto tra due fasi liquide immiscibili.
Dopo un’estrazione liquido-liquido con H2O/solvente organico:
🔹La fase organica va anidrificata con sodio solfato
🔹La fase acquosa va anidrificata con sodio solfato
🔹La fase organica va sempre estratta 2 volte
🔹La fase acquosa va sempre estratta 2 volte
La fase organica va anidrificata con sodio solfato.
L’estrazione L-L è una tecnica di separazione che sfrutta:
🔹 La diversa ripartizione di un soluto tra due fasi liquide immiscibili tra loro
🔹 Diverse T° di ebollizione
🔹 La diversa ripartizione di un soluto tra una fase mobile e una fase stazionaria
🔹 La diversa solubilità tra una sostanza e le sue impurezze a varie T°
La diversa ripartizione di un soluto tra due fasi liquide immiscibili tra loro.
Per separare i seguenti composti presenti in miscela in un solvente organico, bisogna:
naftalene (doppio anello benzene) e anilina (anello benzene e ammina)
🔹Estrarre anilina con soluzione acquosa basica
🔹Estrarre con soluzione acquosa basica, recuperare fase organica (naftalene) e acidificare fase acquosa, recuperando anilina
🔹Estrarre con soluzione acquosa acida, recuperare la fase organica naftalene) e basificare la fase acquosa, recuperando l’anilina
🔹Estrarre il naftalene con un solvente organico
Estrarre con soluzione acquosa acida, recuperare la fase organica (naftalene) e basificare la fase acquosa, recuperando l’anilina.
In presenza della soluzione acida, l’anilina si lega a un protone H+ e si lega al cloro in modo inonico solubilizzandosi. Ciò permette il recupero del naftalene organico da solo.
Successivamente, per poter estrarre l’anilina, basta aggiungere una base.
L’aggiunta di soluzione basica alla fase organica in cui è sciolto eugenolo (un acido) causa:
(eugenolo + NaOH —> sale, al contrario si aggiunge HCl)
🔹La formazione della base coniugata che è solubile in fase acquosa
🔹La formazione della base coniugata che è solubile in fase organica
🔹La formazione dell’acido coniugato
🔹La precipitazione dell’eugenolo solido
La formazione della base coniugata che è solubile in fase acquosa.
Come si può ottenere l’eugenolo dalla sua base coniugata? (eugenolo + NaOH —> sale, al contrario si aggiunge HCl)
🔹Aumentando la T°
🔹Trattando con sodio solfato
🔹Trattando con una soluzione acquosa acida
🔹Trattando con una soluzione acquosa basica
Trattando con una soluzione acquosa acida.
Che tecnica si usa per purificare un composto organico dalle sue impurezze?
🔹Cristallizzazione
🔹Anidrificazione
🔹Acidificazione
🔹Evaporazione al rotavapor
Cristallizzazione.
La seguente TLC indica che:
P partenza 1 macchia in alto
S sovrapposizione 2 macchie, 1 in basso e 1 in alto
R reazione 2 macchie, 1 in basso e 1 in alto
🔹La reazione è completa
🔹Il substrato di partenza è convertito in un prodotto di reazione meno polare
🔹La reazione non è avvenuta
🔹 Il substrato di partenza è parzialmente convertito nel prodotto
Il substrato di partenza è parzialmente convertito nel prodotto.
La seguente TLC indica che:
P partenza 1 macchia in basso
S sovrapposizione 3 macchie, 2 in alto e 1 in basso
R reazione 2 macchie, entrambe in alto
🔹Il substrato di partenza si è parzialmente convertito in 2 prodotti
🔹Il substrato di partenza si è convertito in 2 prodotti più polari
🔹La reazione è completa
🔹Non è avvenuta alcuna reazione
La reazione è completa
La seguente TLC indica che:
P partenza 1 macchia in alto
S sovrapposizione 2 macchie, 1 in basso e 1 in alto
R reazione 1 macchia in basso
🔹La reazione si è conclusa
🔹Si stanno formando due prodotti di reazione
🔹Il prodotto è meno polare del substrato di partenza
🔹La reazione non è conclusa
La reazione si è conclusa.
La seguente TLC indica che:
P partenza 1 macchia in basso
S sovrapposizione 2 macchie, 1 in basso e 1 in alto
R reazione 1 macchia in alto
🔹Il substrato di partenza si è convertito in un prodotto di reazione meno polare
🔹Il substrato di partenza si è parzialmente convertito nel prodotto
🔹Il substrato di partenza si è convertito in un prodotto di reazione più polare
🔹La reazione non è avvenuta
Il substrato di partenza si è convertito in un prodotto di reazione più polare.
Si mettono a reagire 1g d acido salicilico (PM=138,1207) e 1,2g di anidride acetica (PM=102,0886).
Si ottengono 0,8g di prodotto (PM=180,16). Calcolare la resa% di reazione.
🔹80%
🔹37,8%
🔹23,4%
🔹61,3%
Moli di prodotto / moli di partenza x 100 =
Moli di acido salicilico= 0,00724
Moli di anidride acetica= 0,01175
MOLI p= 0,01899
Moli di prodotto= 0,00444
Resa= 61,3
La cromatografia su silice come fase stazionaria, è una tecnica separativa che sfrutta come principio chimico-fisico:
🔹Dimensioni delle molecole
🔹Polarità
🔹Affinità specifiche
🔹Interazioni ioniche
Polarità.
Durante una separazione di una miscela mediante colonna cromatografica su silice, i composti più polari:
🔹Verranno eluiti prima dei composti meno polari
🔹Saliranno più in alto sulla lastrina
🔹Saranno trattenuti dalla silice di più rispetto ai composti meno polari
🔹Non verranno trattenuti dalla silice
Saranno trattenuti dalla silice di più rispetto ai composti meno polari.
Durante una separazione di una miscela mediante colonna cromatografica su silice, i composti meno polari:
🔹Verranno eluiti dopo i composti più polari
🔹Saliranno più in alto sulla lastrina
🔹Saranno trattenuti dalla silice di più rispetto ai composti più polari
🔹Verranno eluiti prima di quelli più polari
Verranno eluiti prima di quelli più polari.
La TLC è una tecnica cromatografica:
🔹Preparativa per scambio ionico
🔹Analitica per scambio ionico
🔹Analitica per adsorbimento
🔹Preparativa per affinità
Analitica per adsorbimento.
La colonna cromatografica, con silice in fase stazionaria, è una tecnica cromatografica:
🔹Preparativa per adsorbimento
🔹Preparativa per affinità
🔹Analitica per scambio ionico
🔹Analitica per adsorbimento
Preparativa er adsorbimento.
Si mettono a reagire 1,5 g di idrochinone e 1,8g di acetilcloruro e si ottengono 1,3 g di prodotto. Calcolare la resa percentuale della reazione
Peso molecolare dell’ idrochinone = 110,11
Peso molecolare dell’acetilcloruro = 78,60
Peso molecolare del prodotto =
La formula della resa percentuale prevede= n di prodotto/ n di reagente x 100
Moli di idrochinone = 0,013
Moli di acetilcloruro = 0,022
Moli di prodotto = 0,017
Data la seguente TLC su silice, come posso intervenire per diminuire l’RF delle sostanze e quindi migliorare la loro separazione?
Eluente: etere di petrolio : acetato di etile 3:7
Punto molto vicino al fronte.
- Diminuendo la porzione di etere di petrolio
- utilizzando una tlc più corta
- aumentando la porzione di acetato di etile
- diminuendo la porzione di acetato di etile
Diminuendo la porzione di acetato di etile.
Per separare due composti presenti in miscela in un solvente organico bisogna:
Naftalene (composto neutro) e acido benzoico (acido carbossilico)
- estrarre l’acido benzoico con una soluzione acquosa acida
- Estrarre con una soluzione acquosa basica, recuperare la fase organica (naftalene) e acidificare la fase acquosa, recuperando l’acido benzoico
- Estrarre il naftalene con un solvente organico
- Estrarre con un soluzione acquosa acida, recuperare la fase organica (naftalene) e basificare la fase acquosa, recuperando l’acido benzoico
Estrarre con una soluzione acquosa basica, recuperare la fase organica (naftalene) e acidificare la fase acquosa, recuperando l’acido benzoico.
Sulla base della loro polarità e considerando un’ipotesi a TLC su silice, attribuire a ciascuna delle seguenti molecole uno degli Rf riportati.
A nessun gruppo funzionale, anello con metili
B ammide
C ammina
D etere
Rf1= 0,15 - Rf2= 0,22 - Rf3= 0,45 - Rf4=0,70
Silice più polare dell’ eluente;
Ordine di polarità: benzene, ammina, ammide e acido carbossilico
Ordine degli Rf in base all’eluizione: benzene 0,70 Rf4, etere 0,45 Rf3, ammina0,22 Rf2, ammide 0,15 Rf1.
A(Rf4) - B(Rf1) - C (Rf2) - D(Rf3)
