Chimica Organica Flashcards
Disporre le seguenti miscele di eluenti in ordine di polarità CRESCENTE:
1) Acetato di etile
2) Etere di petrolio : acetato di etile 9 : 1
3) Acetato di etile : etanolo 9 : 1
4) Etere di petrolio : acetato di etile 5 : 5
5) Etanolo
🔹 2<4<1<3<5
🔹 5<3<2<4<1
🔹1<4<2<5<3
🔹 5<3<1<4<2
2<4<1<3<5
Apolare —> polare
Etere di petrolio - benzene - cloruro di metilene - dietil etere - acetato d’etile - acetone - etanolo - acido acetico
L’etanolo è il più polare, l’acetato di etile invece è più apolare dell’etanolo ma meno apolare dell’ acetato di etile; per cui: ETERE DI PETROLIO > ACETATO DI ETILE > ETANOLO
Data la seguente TLC, indicare Rf della sostanza in analisi: (D=6cm X=0,9cm)
🔹0,25
🔹0,85
🔹0,51
🔹0,15
La risposta corretta è 0,15.
Per poter calcolare l’Rf di una sostanza bisogna semplicemente dividere X (percorso svolto dalla sostanza lungo la TLC) e D (percorso totale svolto dal solvente); per cui, 0,9/6
Sulla base della loro polarità e considerando un’ipotetica TLC su silice, attribuire a ciascuna delle seguenti molecole uno degli Rf riportati:
(A idrocarburo aromatico e semplice; B alcol; C etere ; D acido carbossilico)
Rf1=0,18 Rf2=0,32 Rf3=0,40 Rf4=0,95
🔹A2 – B3 – C4 – D1
🔹A1 – B4 – C3 – D2
🔹A4 – B2 – C3 – D1
🔹A3 – B2 – C1 – D4
Sono disposti in quest’ordine in quanto, durante la separazione sulla TLC, le sostanze più apolari tendono a viaggiare di più per cui il loro Rf sarà più grande; al contrario, le sostanze più polari tendono a viaggiare di meno, per cui l’Rf sarà più piccolo.
Quindi, mettendo in ordine gli eluenti in base alla polarità:
A - C - B - D
E mettendo in ordine gli Rf:
A4 - C3 - B2 - D1
Data la seguente TLC, come si può intervenire per DIMINUIRE l’Rf delle sostanze e quindi migliorare la separazione?
(Eluente= etere di petrolio : acetato di etile 3:7. Le macchie sono molto attaccate e vicine al fronte)
🔹Diminuendo la polarità della miscela eluente
🔹Aumentando la porzione di acetato di etile
🔹Diminuendo la quantità della miscela eluente
🔹Aumentando la polarità della miscela eluente
Diminuendo la polarità della miscela eluente.
—> se il solvente è più apolare, viaggia meno
Data la seguente TLC, come si può intervenire per AUMENTARE l’Rf delle sostanze e quindi migliorare la separazione? (Eluente= etere di petrolio : acetato di etile 7:3. Le macchie sono molto attaccate e vicine alla partenza)
🔹Aumentare la proporzione di eluente più polare
🔹Utilizzare una TLC più lunga
🔹Diminuire la porzione dell’eluente più polare
🔹Aumentare la porzione di etere di petrolio
Aumentare la porzione di eluente più polare.
—> se il solvente è più polare, i composti viaggiano più velocemente.
Che tecnica si usa per filtrare un solido da un liquido nel caso si debba recuperare il solido?
🔹Filtrazione sottovuoto
🔹Evaporazione al rotavapor
🔹Cristallizzazione
🔹Filtrazione per gravità
Filtrazione sottovuoto.
Che tecnica si usa per allontanare un solido da un liquido nel caso si debba recuperare il liquido?
🔹Cristallizzazione
🔹Filtrazione per gravità
🔹Filtrazione sottovuoto
🔹Estrazione L-L
Filtrazione per gravità.
Che tecnica si usa per estrarre un composto organico (o una miscela di composti) da una matrice solida?
🔹Colonna cromatografia
🔹Estrazione solido-liquido
🔹Estrazione liquido-liquido
🔹Filtrazione sottovuoto
Estrazione solido-liquido.
Quale di questi è un requisito fondamentale per l’estrazione liquido-liquido?
🔹Bisogna usare uguali quantità dei 2 solventi
🔹I 2 solventi devono essere organici
🔹Il composto da estrarre deve essere ugualmente solubile nei 2 solventi
🔹I 2 solventi devono essere immiscibili
I due solventi devono essere immiscibili.
Per eliminare tracce di H2O dalla fase organica dopo estrazione L-L bisogna:
🔹Evaporare al rotavapor
🔹Trattare con sodio solfato anidro e quindi filtrare
🔹Cristallizzare il soluto
🔹Trattare con polvere di silice e quindi filtrare
Trattare con sodio solfato anidro e quindi filtrare.
Che tecnica si usa per recuperare un composto organico da una soluzione di un solvente organico in cui è disciolto?
🔹Filtrazione per gravità
🔹Filtrazione sottovuoto
🔹Evaporazione al rotavapor
🔹Estrazione solido-liquido
Evaporazione al rotavapor —> utilizzato per allontanare il solvente.
L’estrazione liquido-liquido è:
🔹Una tecnica cromatografica
🔹Una tecnica per la purificazione che sfrutta la diversa solubilità del soluto al variare della T°
🔹Una tecnica analitica basata sulla polarità
🔹Una tecnica separativa che sfrutta la diversa ripartizione di un soluto tra 2 fasi liquide immiscibili
Una tecnica separativa che sfrutta la diversa ripartizione di un soluto tra due fasi liquide immiscibili.
Dopo un’estrazione liquido-liquido con H2O/solvente organico:
🔹La fase organica va anidrificata con sodio solfato
🔹La fase acquosa va anidrificata con sodio solfato
🔹La fase organica va sempre estratta 2 volte
🔹La fase acquosa va sempre estratta 2 volte
La fase organica va anidrificata con sodio solfato.
L’estrazione L-L è una tecnica di separazione che sfrutta:
🔹 La diversa ripartizione di un soluto tra due fasi liquide immiscibili tra loro
🔹 Diverse T° di ebollizione
🔹 La diversa ripartizione di un soluto tra una fase mobile e una fase stazionaria
🔹 La diversa solubilità tra una sostanza e le sue impurezze a varie T°
La diversa ripartizione di un soluto tra due fasi liquide immiscibili tra loro.
Per separare i seguenti composti presenti in miscela in un solvente organico, bisogna:
naftalene (doppio anello benzene) e anilina (anello benzene e ammina)
🔹Estrarre anilina con soluzione acquosa basica
🔹Estrarre con soluzione acquosa basica, recuperare fase organica (naftalene) e acidificare fase acquosa, recuperando anilina
🔹Estrarre con soluzione acquosa acida, recuperare la fase organica naftalene) e basificare la fase acquosa, recuperando l’anilina
🔹Estrarre il naftalene con un solvente organico
Estrarre con soluzione acquosa acida, recuperare la fase organica (naftalene) e basificare la fase acquosa, recuperando l’anilina.
In presenza della soluzione acida, l’anilina si lega a un protone H+ e si lega al cloro in modo inonico solubilizzandosi. Ciò permette il recupero del naftalene organico da solo.
Successivamente, per poter estrarre l’anilina, basta aggiungere una base.
