Chimica Flashcards
Acido maleico
Isomero cis
È come il cis but2ene ma gli atomi C terminali legano un atomo di ossigeno (doppio legame) ed un gruppo OH
L’isomero CIS è l’unica forma che reagisce formando un’anidride (maleica) per eliminazione di una molecola di H20 e ciclizzazione della catena con l’ossigeno OH rimasto usato come perno
Acido fumarico
Isomero trans
Non reagisce in anidride
Come il trans but2ene, però i gruppi terminali legano O con doppio legame e OH
Allene
Il diene del propene, due legami doppi per tre atomi di carbonio
Isoprene
Anche detto 2metil butaiene, l’isoprene è un poliene coniugato (doppi legami alternati), appartenente alla famiglia degli isoprenoidi.
Per condensazione di più molecole di isoprene si ottiene COLESTEROLO
Cicloesano, cicloesene, cicloesadiene, benzene
Do not confuse!
Kekulè
Famoso scienziato, importante il suo lavoro nel determinare la struttura del benzene e la cosiddetta RISONANZA
il serpente di kekule è lo schema “intermedio” utilizzato per rappresentare i composti organici
Es: CH3-CH3
Xilene
Dimetil Benzene, diviso in
1) 1,2 orto
2) 1,3 meta
3) 1,4 para
Pirano
Eterociclico esoso, il glucosio ha struttura piranica.
L’ossigeno è l’eteroatomo è sopra ci sono due H. Struttura NON aromatica
Furano
Il ribosio e altri pentosi hanno struttura furanica.
Eterociclo PENTOSO.
L’eteroatomo è ossigeno.
Non confondere con pirano
Pirimidina e purina
1) anello esoso con due N eteroatomi
2) struttura policiclica formata da un anello pirimidinico coniugato a un pentoso con N eteroatomo legato ad un H
Indolo e imitazolo
1) struttura policlica, benzene e un pentoso con N eteroatomo legato ad un H esterno. Presente nella catena laterale del TRIPTOFANO
2) pentoso con N eteroatomo legato ad un H esterno. Presente nella catena laterale dell’ISTIDINA.
Diastereoisomeri
Stereoisomeri non enantiomeri
Enantiomeri
Isomeria configurazionale tale per cui due molecole sono chiarali. Tramite proiezioni di Fisher è possibile identificare le forme D e L, NON RIFERITE al verso in cui ruota la luce!
Le due forme ruotano comunque di 12gradi
Acido fosfatidico
Quando nell’esterificazione della glicerina quest’ultima reagisce con due molecole di acido grasso (in posizione 1 e 2) e una molecola di acido ortofosforico in posizione 3
Quando si forma un acido fosfatidico, c’è sempre un C asimmetrico, quello “centrale”
Anidridi organiche
Composti ottenuti per condensazione di due acidi carbossilici (out H2O)
Ammidi
R-C=O | NH2 oppure R-C=O | N-R | R’
Tioesteri
Esteri con sostituzione dell’O dell’OH con atomo di zolfo.
L’Acetil-CoA è un tioestere di riferimento
Legame peptidico
Legame ad unire la parte amminica ed acida di due amminoacidi, caratterizza le proteine.
Avendo parziali caratteristiche di doppio legame, non ruota su se stesso.
Epimeri
Isomeri DIASTEREOISOMERI che differiscono per 1 SOLO stereocentro. Essendo diastereoisomeri, non sono enantiomeri e quindi chiarali e quindi sovrapponibili.
Quando un epimero VIENE INCORPORATO in una struttura ad anello viene chiamato ANOMERO
Stereocentro
Stereocentro o centro stereogenico è una parte della struttura chimica di un composto che PER SCAMBIO DI POSIZIONE DEI SOSTITUENTI A LUI LEGATI produce uno Stereoisomero STABILE del composto stesso
Sintesi di Kiliani-Fisher
Fisher con essa e riflettendo sui carboni asimmetrici riesce a studiare gli zuccheri e ad avanzare nelle catene, aggiungendo 1 atomo di C.
La sintesi di KF, in pratica, produce allungamento della catena di un aldoso tramite aggiunta di un C, mantenendo la STEREOCHIMICA (proprietà spaziale) di tutti i C chirali intatta. Il nuovo atomo di carbonio chirale aggiunto produce una MISCELA DI DIASTEREOISOMERI (epimeri) (differenti solo per uno stereocentro)
Teoria del filogisto
George Ernst Stahl, padre della teoria, sosteneva che i materiali avessero intrinsecamente il filogisto (fiamma) e che in combustione si trasformassero in CALCI, perdendo tramite fuoco il filogisto
Zuccheri a 4 C
Eritrosio
OH del C2 a destra
Treosio
OH del C2 a sinistra
Zuccheri a 5C
Ribosio
OH del C2 a destra
Arabinosio
OH del C2 a sinistra
Desossiribosio
Come ribosio ma per O di OH in prossimità del carbonio 2 (pensa perché gli altri C non potevano subire ossidazione senza cambiare drasticamente struttura zucchero)
La perdita dell’ossidrile permette allo zucchero di RIAVVOLGERSI IN DOPPIA ELICA più facilmente.