chapitre 10 Flashcards
qu’es ce qu’un thiol et un alcool
alcool: OH
Thiols: SH
plus la longueur de la chaine de carbone estr longue plus la _____ augmente
Teb
si il y a plus qu’un alcool la _____ augmente
Teb
Ece meiux d’avoir 10 carbone en chaine ou 10 avec plein de ramification pour la temp éb
En ramification ++Teb
Es ce que les Alcool et thiols sont des acides
Oh acide très faible
SH acide faible
Comment formé l’ion O- sur un cycle de benzène
simplement mettre dans l’eau
O »H
O- est stabilisé par résonnance
4 facons de faire l’ion O- sur une chaine de carbone
2 R-OH + 2M » 2 R-O- M+ + H2
R-OH + MH » R-O- M+ +H2
R-OH + R-MgBr » R-O- MgBr- + RH
R-OH + NaNH2 » R-O- Na+ +NH3
Les groupement alcool sont aussi basique et il est possible de faire une ______ avec de l’acide
Cela rend le groupe partant ____
protonation
R-OH +H3O+ » R-OHH+ +H2O
meilleur
réaction du subs avec acide halogéné
1°: HCl+ZnCl2+T » prot » SN2
HBr ou HI » prot » SN2
2°: + HX » prot » SN1
3°: R-OH + HX » prot » SN1
comment ce nomme le test de la réaction ave les acides halogéné
lucas
Comment faire une SN1 sur un alcool
création de l’acide
C-O:-H attaque le H de l’acide
La connection entre C-OHH+ est rompu
Le C»C+
Le Cl- »C+
Comment faire une SN2 sur un alcool
Même chose que la SN1 sauf que l’électrophile attaque derriere le C et pousse le OHH+ à partir
Les 2 technique pour passer d’un alcool à un Halogène
utiliser un acide halogéné
ce qui détruira aussi les liaison doubles
sinon
PX3 ou SoCl2 et pyridine
change seulement OH » Cl
Comment désydrater un alcool en alcène
1° H2SO4 conc + TTT
»prot»E2 en compétion avec SN2
2° H2SO4 dil + TT
» prot »E2
3° H2SO4 dil + T
»prot »E1
spécial dans une E2
le O attaque le H2SO4 directement pour devenir OHH+
H2O viens par la suite le pousser en prennant un H proche
sur quel alcool peut on faire une oxydation forte
1° et 2°
mécanisme oxydation forte sur 1°
R-Ch2-OH » R-CH=O» R-COH=O
avec kmno4 conc, acide, T
réaction d’oxydation forte sur 2°
R-C(=O)-R
avec KMnO4 conc, acide , T
si veux faire une oxydation forte sans détruire les liaisons double et triple comment je fais
J’utilise les réactif de Jones
Que fait le PCC
prend un OH »=O
sans rendre les H»OH
