Carotinoide

Question 1

Was sind Carotinoide? Welche Untergruppen sind bekannt?

Answer 1

• ubiquitinäre Verbreitung
• In Pflanzen- und Tierreich weit verbreitet
• Können ausschließlich von höheren Pflanzen, Algen, Bakterien und Pilzen synthetisiert werden
• Gehören zu den Terpenoiden
  – Tetraterpene (C40-Einheiten), die aus 8 Isopreneinheiten aufgebaut sind
• Gelbe, orange oder rote lipophile Pigmente
• Sauerstoffhaltige Carotinoide: Xanthophylle
  – Sauerstofffreie Carotinoide: Carotine

Question 2

Welche Hauptgruppen der Carotinoide sind bekannt? Zeichnen Sie die chemische Strukturformel und kennzeichne die Unterscheidungsmerkmale. Nenne ein Beispiel für das Vorkommen.

Answer 2

• Sauerstoffhaltige Carotinoide: Xanthophylle
  -> Bsp.: Lutein (Grünkohl, Spinat), Zeaxanthin (Maiskörnern, Spinat, Eigelb ), Neoxanthin
  – Sauerstofffreie Carotinoide: Carotine
  -> Bsp.: Lycopin, beta- (Karotten, Süßkartoffeln, Kürbisse, Kakis, Aprikosen, Papayas, Mangos, Nektarinen, Pfirsiche, Birnen, Sanddorn) und alpha-Carotin (Karotte, Spinat, Salat, Orangen, Bohnen, Broccoli, Paprika)

Question 3

Was sind die bioaktiven Eigenschaften der Carotinoide für die Pflanze und für den Mensch?

Answer 3

• Photosynthese
• Vision
• Farbe (Kommunikation)
• Schutz vor Oxidationsmitteln
• Modulation der Membraneigenschaften
• Fruchtbarkeit, Fortpflanzung

Apokarotinoide
* Sehvermögen, Wachstum, Genexpression
* Aroma
* Allelochemikalien
* Pflanzenhormone

-> beugen Krebs vor, wirken antioxidativ, stärken das Immunsystem, senken den Cholesterinspiegel, Wichtig für Dunkelsehen, Sonnenschutzwirkung für Haut

Question 4

Nenne Lebensmittel, die besonders gehaltvoll an Carotinoiden sind.

Answer 4

Lachs, Hummer, Eigelb, Kürbis, Möhre, Orange, Sanddorn, Pfirsisch, Physalis, Aprikose

Question 5

Welche Faktoren beeinflussen die Bioverfügbarkeit von Carotinoiden?

Answer 5

• Lebensmittelmatrix/Lagerbedingungen/Verarbeitungsgrad
  -> Hitzebehandlung, Lagerbedingungen (Licht), Formulierung
• Nahrungsfaktoren
  -> Fett, Ballaststoffe, Phytosterine, andere Carotinoide
• Chemische Struktur der Carotinoide
  -> Carotine, Xanthophylle, Provitamin-A-Struktur
• Individuelle Faktoren
  -> Genetische Faktoren, Malabsorption durch Erkrankungen
• Life-Style-Faktoren (?)
  -> Rauchen, Alkohol,…

Question 6

Wie werden Carotinoide im menschlichen Körper resorbiert? Wie ist der Metabolismus? Nenne Beispiele für die verschiedenen Stoffwechselwege.

Answer 6

• folgt dem Weg der Lipidresorption -> Anwesenheit von Fetten und Gallensäuren notwendig
• Freisetzung aus dem Lebensmittel -> Einfluss von
  Gallensäuren
• Dünndarmzellen -> Verpackung in Chylomikronen -> über Lymphbahnen in Blut und Leber
• Gleichzeitige Fettaufnahme -> Transport in Lipoproteinen LDL (> 50%), VLDL und HDL
• Verweildauer im Körper: 5-10 d (einmalige Gabe)
• Enterozyten: β -Carotin – 17% in Retinol umgewandelt (Vit. A)
• Verpackung in Mizellen -> Transport in Epithelzellen der Dünndarmmukosa
• oxidativen Spaltung (Dioxygenase): aus Vitamin A-wirksamen Carotinoiden – β- und α-Carotin sowie β-Cryptoxanthin -> Retinal (Aldehyd)
• aus β-Carotin -> 1-2 Moleküle Retinal
• Retinal – Umwandlung durch Alkohol-Dehydrogenase in Vitamin A (Retinol)
• Veresterung der Retinol-Moleküle mit Palmitin-, Stearin-, Öl-, beziehungsweise Linolensäure -> Synthese von Retinylestern
• oxidative Spaltung der Carotinoide -> hauptsächlich in der Dünndarmmukosa
• aber auch in anderen Gewebszellen möglich: Leber, Niere und Lunge
• Zur Aufrechterhaltung der Aktivität der Dioxygenase wird Sauerstoff und vermutlich Eisen benötig