Alkaloide

Question 1

Was sind Alkaloide? Welche Untergruppen sind bekannt?

Answer 1

• „klassische Pflanzenstoffe mit vorwiegend heterocyclisch eingebautem, basischem Aminstickstoff, die eine starke, meist spezifische Wirkung auf verschiedene Bezirke des Nervensystems besitzen“
• Keine einheitliche Einteilung
  – Nach Vorkommen: Senecio vulgaris, Solanaceae
  – Nach chemischer Struktur: Isocholin-, Pyrrolizidin-Alkaloide
• Meist gut löslich in Wasser, EtOH, Chloroform (bessere Löslichkeit der Salze in organischen und anorganischen Säuren)

Question 2

Welche Hauptgruppen der Alkaloide sind bekannt? Zeichne die chemische Strukturformel und kennzeichne die Unterscheidungsmerkmale. Nenne ein Beispiel für das Vorkommen.

Answer 2

• Piperinalkaloide (schwarzer Pfeffer)
• Phenylalkylalkaloide (Capsaicin)
• Chinolinalkaloide (Bitter Lemon, Tonic Water)
• Pyridinalkaloide (Tabak, geringe Mengen in Tomaten, Kartoffeln, Auberginen, Paprika, Tee)
• Solanumalkaloide (Kartoffeln, Tomate)
• Methylxanthine (Purinalkaloide) -> Coffein, Theobromin, Theophyllin

Question 3

Was sind die bioaktiven Eigenschaften der Alkaloide für die Pflanze und für den Mensch?

Answer 3

Coffein:
- Schlaflosigkeit, innere Unruhe
* Tachykardie
* Magen-Darm-Beschweren
* Höhere Konzentrationen: Reizbarkeit, Kopfschmerzen
-> Wirkung auf ZNS, Herz, Bronchiendialatation, Skelettmuskel, Diurese

Solanumalkaloide
– Wirkungen
* Hemmung von Acetylcholinesterasen
* Bildung von Komplexen mit Cholesterin (->membranschädigend)
Alkaloide in Tomaten weniger toxisch  Gesundheitsfördernde
- Eigenschaften: Cholesterin senkend, Antimikrobiell, Antiinflammatorisch, Immunantwort, antikanzerogen

Gesundheitsschädliche Pflanzeninhaltsstoffe
– Pyrrolizidinalkaloide
* Toxische Stoffe in essbaren Pilzen, Karotten und Honig
– Tropanalkaloide
* Toxische Stoffe in Samenkörnern (z.B. Bilsenkraut, Stechapfel) -> Verunreinigung von Getreiden
* Gesundheitsschädliche Stoffe in verdorbenen Lebensmitteln

Question 4

Nenne Lebensmittel, die besonders gehaltvoll an Alkaloiden sind.

Answer 4

Kaffee, Tee, Schokolade, Tomate, Kartoffel

Question 5

Wie werden Alkaloide im menschlichen Körper resorbiert? Wie ist der Metabolismus? Nenne Beispiele für die verschiedenen Stoffwechselwege.

Answer 5

Darm

Fremdstoffmetabolismus -> CYP450 (Dehydrierung, Hydrolyse, N-Oxidation)