Aromatski Poliketidi Flashcards
Sto je poliketidima dalo naziv?
Prisutnost keto skupine na mnogim naizmjenicnim C atomima
Sto su kinoni?
Oksidirani homolozi aromatskih derivata
Kakvi kinoni u prirodi postoje?
Postoje kinoni s jednom aromatskom jezgrom -> benzokinoni
Kondenzirane policiklicne aromatske strukture -> naftalen -> naftokinoni
Antracen -> antrakinoni
1,2–benzantracen -> antraciklinoni
Naftodiantren -> naftodiantroni
Zasto je naziv hidroksianctracenski derivati prihvacen?
Jer imaju na polozaju 1 i 8 hidroksilne skupine -> 1,8-dihidroksiantracenski derivati
Koja je osnovna struktura antracenskih derivata?
9,10- antrakinon
Kada se koriste antracenski derivati?
Ljekovite su tvari u drogama laksativnog/purgativnog djelovanja, obojene su supstancije pa se koriste i kao boje
Po cemu se onda razlikuju medusobno antracenski derivati?
Po stupnju oksidacije i supstituentima :)
Okej a na kojim polozajima mogu biti supstituirani?
C3 i C6 only ( hidroksimetil,metil,karboksil )
U biljnim drogama pronalazimo koje forme antracenskih derivata? koji su nestabilni i stoga u kojem obliku mogu biti ?
I oksidirane :> antrakinoni
Reducirane :> antroni i antranoli
Reducirani su nestabilni pa ih ne nalazimo u slobodnom obliku; već sa šećerom
Koji su šećeri prisutni u antracenskim derivatima?
Tvore glikozide : glukoza-> C-8
i/ili ramnoza te rijetko apioza-> C6
Nerijetko se seceri vezu i na C10 i time nastaje kiralni centar molekule
Krkavinina kora
Frangulae cortex
Koji su antrakinoni u krkavininoj kori?
Glukofrangulin A i B, frangulin A i B te slobodni aglikon frangula-emodin
=» uskladistena kora ( svjeza sadrzi antrakinone jakog laksativnog djelovanja ; treba cuvati jednu godinu / ubrzano starenje na povisenoj T )
Krkavina
Rhamnus frangula
Koje secere sadrzi glukofrangulin A ; a koji glukofrangulin B ? koji secer sadrzi frangulin B , a koji frangulin A ?
Glukofrangulin A -> ramnoza i glc; dok glukofrangulin B -> apioza ( umjesto ramnoze )
Frangulin A samo ramnozu ; frangulin B apiozu
Znaci A= ramnoza B= apioza
Kora americke krkavine
Rhamni purshianae cortex
Koje antracenske derivate sadrzi kora americke krkavine?
Kaskarozide A,B,C,D
A i B = CH2OH
C i D = CH3
Aglikon je antron
C-glikozidi preko C10
Koja su dva stereoizomerna para u kori americke krkavine?
Alfa i beta => A i C su aloj-emodin s glukozom koja ide prema nama
Dok su B i D reducirani krizofanol s glukozom koja ide od nas
Zapadnoindijski aloj
Africki aloj
Aloe barbadensis
Aloe capensis
Koje antracenske derivate sadrzi Aloe barbadensis
Aloin A i B ( stereoizomeri ) => smjesa im je barbaloin
Aglikon im je antronski derivat aloj-emodina, glc je vezana direktno na C-10 u alfa i beta polozaju :)
Koje antracenske derivate sadrzi Aloe capensis?
Aloinoside A i B koji su derivati aloina.
Imaju na C-11 vezanu L-ramnozu u alfa polozaju ( Aloe ferox )
Aloe vera gel sadrzi?
On sadrzi ugljikohidrate s kojima je bogat, ne sadrzi antracenske derivate -> radi se od svjezeg soka mladih i sredisnjih listova , dok su stariji, donji listovi oni koji imaju antracenske derivate.
Rabarbarin korijen
Rhei radix
Koje aglikone sadrzi korijen rabarbare?
Hidrolizom glikozida, nastaju : rein -> aglikoni s COOH
Fiskoin, krizofanol, aloj-emodin -> aglikoni koji ne sadrze COOH
Antroni i diantroni -> senozidi A i B
Palmidin -> heterodiantroni
Kad se skuplaju podzemni dijelovi rabarbare i sto jos ona sadrzi, a djeluje suprotno od antracenskih derivata i umanjuje time laksativni ucinak istih?
Nakon 6-10 godina, sadrzi trjeslovine