Alkaloidi Flashcards
Sto oznacava rijec alkaloid
Tvar u biljkama slicna alkalijama ( luzinama )
Kako se definiraju alkaloidi?
Biljni spojevi s dusikom luznatih svojstava koji djeluju vec u malim kolicinama na sredisnji zivcani sustav
‘Spojevi jakog djelovanja’
Kako nastaju alkaloidi
Iz aminokiselina ali i drugi prekursori mogu sudjelovati u izgradnji alkaloidnog skeleta
Prva skupina su aminoalkaloidi gdje..
Se dusik nalazi u aminoskupini izvan heterociklicnog prstena
Kako nastaje dragi efedrin?
Iz aminokiseline fenilalanina koja donosi benzenski prsten i prvi atom ugljika ( vezan za prsten ) u postranom lancu.
Drugi i treći ugljikov atom dolazi od piruvata
Dusik se uvodi transaminacijom => alkaloid katinon ( prisutan u maloj kolicini u vrstama roda Ephedra )
Redukcijom katinona nastaje norefedrin s aminoskupinom koja se metilira i nastaje efedrin :)
Zelen kositrenice
Ephedrae herba
Koliko droga zeleni kositrenice sadrzi alkaloida?
Oko 0,5-2% alkaloida, od kojih je 30-90% efedrina
Koji enantiomer efedrina se koristi kao bronhodilatator i kako se dobiva?
Sintezom ili iz vrsta roda Ephedra
L-enantiomer
Sto li je to meskalin… :33
Halucinogeni alkaloid koji se dobiva iz pejotl kaktusa
U sta se ubrajjaju osusene ploske meskalina
Opojne droge ;) , sadrze 5-10% meskalina ali i drugih fenetilamina te nuzalkaloida
Kako nastaje meskalin
Biosintetski iz tirozina
Dakle kojoj grupi alkaloida pripada meskalin?
Aminoalkaloidima
Iduci i posljednji spoj osim meskalina i efedrina iz grupe aminoalkaloida je?
Vrlo otrovni kolhicin ( citostatik )
Sjemenka mrazovca
Colchici semen
Od cega se sastoji kolhicin i od cega nastaje
Od aromatskog prstena A s tri metoksi skupine
Sedmeroclanog prstena B koji nosi acetiliranu aminoskupinu
Tropolonskog prstena C ( sedmeroclani hidroksiketon )
Kojemu je hidroksilna skupina metilirana
Iz fenilalanina prsten A i B , i tirozina ( daje dusik i tropolonski prsten )
Kakvi su to piperidinski i piridinski alkaloidi?
Sadrze piperidinski ili piridinski prsten, ali mogu biti prisutni i drugi N-heterociklicki prsteni ( pirolidinski )
Kojoj skupini alkaloida pripada konin, kojoj biljci pripada
Piperidinski je alkaloid, glavni alkaloid kukute
Sjemenka kukute
Conii semen
Koliko sadrze nezreli plodovi kukute alkaloida
2%, zrenjem se smanjuje na 0,7%
Kako nastaje konin?
Iz acetata , dusik donosi amk alanin ; slicno acilpolimalonatnom putu biosinteze => pseudoalkaloid :(
Sro uzrokuje konin?
Vrlo otrovan, uzrokuje paralizu respiratornih organa
List duhana
Nicotianae folium
Koji prsten nalazimo u nikotinu i kako se dobiva
Pirolidinski prsten koji se stvara iz amk ornitin
Koliko moze biti nikotina u suhim i fermentiranim listovima duhana
0,05-9%
Nikotin
Nicotiana tabacum , Solanaceae
Za sto se koristi nikotin
Kao insekticid i u pripravcima za odvikavanje od pusenja cigareta
Hiosciamin i skopolamin pripadaju iducoj skupini alkaloida koji su :
Tropanski alkaloidi
Gdje pronalazimo hiosciamin i skopolamin
U vrstama razlicitih rodova porodice Solanaceae
Kemijska struktura hiosciamina i skopolamina
Esteri su tropina i tropa kiseline
Skopolamin je epoksid hiosciamina, dok je hiosciamin moguc u enantiomerskom obliku kao atropin racemizacijom, a farmakoloski je aktivan u (-) formi
Upotreba hiosciamina i skopolamina te atropina
Primjenjuju se kao spazmolitici, a atropin kao midrijatik
Kužnjak, crna bunika, velebilje
Datura stramonium
Hyoscyamus niger
Atropa belladona
List velebilja,
List crne bunike,
Kuznjakov list
Belladonnae folium,
Hyoscyami folium
Stramonii folium
Cca alkaloida u listovima navedenih vrsta Solanaceae?
0,2-0,6%
Koka
Erythroxylum coca
List koke
Cocae folium
Sto li je kemijski kokain
Ester ekgonina , ima karboksilnu skupinu na C”2 koja je esterificirana metanolom
A ekgonin je esterificiran benzojevom kiselinom
Upotreba kokaina :)
Narkotik i lokalni anestetik
Spartein je sto
Tetraciklican i sastoji se od svije zdruzene kinolizidinske strukture ( on je kinolizidinski alkaloid )
Nalazi se u brnistri te drugim vrstama porodice Fabaceae
Brnistra
Spartium junceum
Upotreba sparteina
Ogranicena u lijecenju srcanih aritmija zbog nuzdjelovanja ( kontrakcije maternice )
Kora korijena zutike
Berberidis radicis cortex
Sto li je berberin
On pripada izokinolinskim alkaloidima => prekursor je tirozin
Okej a sto li je berberin
Protoberberinski alkaloid prisutan u vrstama porodice Berberidaceae i Ranunculaceae ( 1-3% alkaloida )
Djelovanje berberina
Antimikrobno i protuupalno
Sto li je opium
On je na zraku zgusnut i osusen mlijecni sok koji curi iz zarezanih nezrelih glavica vrtnog maka ( Papaver somniferum )
Koji su alkaloidi opija, a ima ih 40-ak, primjenjivi medicinski
1) benzilizokinolinski : papaverin ( najjednostavniji 1% )
2) fenantrenski : morfin i kodein
3) ftalid-izokinolinski : noskapin
Koja je osnovna jezgra morfina i kako se nazivaju alkaloidi te strukture ?’
Morfinan , morfinani
Iz ceg se prije smatralo da morfin nastaje
Smatralo se da je fenantrenski derivat
Koliko morfina ima u opiju
10-20% , zbog fenolnog karaktera lako se moze odijeliti od ostalih alkaloida
Kodein , noskapin
Opij sadrzi 0,8-2,5% kodeina ; dobiva se metilacijom morfina sintetski
Analgetik je no mnogo slabiji od morfija i antitusik
Noskapina ima 4-8% u opiju, antitusik je
Za sto je kurare naziv
Za nekoliko juznoamerickih otrova za strelice koje se koriste u lovu -> smjesa je ekstrakata biljnih vrsta iz rodova Strychnos i Chondrodendron
Sto je tubokurarin
Bisbenzilizokinolinski alkaloid iz kurarea , miorelaksans , doveo do sinteze novih lijekova
Iduca skupina, indolski alkaloidi, nastaju iz ?
Triptofana, dok slozenije strukture strukturne dijelove dobivaju iz mevalonske kiseline
Ražova glavica
Secale cornutum
Koji je predstavnik alkaloida razove glavice?
D-lizerginska kiselina ciji su amidi terapijski najvazniji : lako izomerizira u D-izolizerginsku kiselinu
Reci vise o razovoj glavici
Sklerocij je gljive Claviceps purpurea te sadrzi vise od 50 indolskih alkaloida , a rasate na raži
Ergotizam je
Trovanje zaraženom raži sa sklerocijima
Koji su derivati D-lizerginske kiseline tj njeni amidi i terapijska uloga
Ergometrin - uterotonik ( potice kontrakcije maternice )
Ergotamin - lijecenje migrene
Ergokristin
LSD -sintetski derivat ( dietilamid lizerginske kiseline ) - halucinogen
Vinblastin i vinkristin su?
Indolski alkaloidi koji se izoliraju iz ruzicastog katarantusa ( Catharanthus roseus )
Za lijecenje leukemije i drugih karcinoma, jako ih je malo u biljci, pa se sintetski proizvode
Kinin i kinidin su
Stereoizomeri , kinolinski alkaloidi ; antimalarici
Sto se jos iz kore roda Cinchona izolira?
Cinhonin i cinhonidin
Steroidni alkaloidi
Mogu se podijeliti u tri skupine prema broju C atoma
C21 apocynaceae i buxaceae
C24 buxaceae
C27 solanaceae liliaceae
Podanak bijele cemerike
Veratri rhizoma
Koji steroidni alkaloid se nalazi u bijeloj cemeriki
Rubijervrin
Koji li su purinski alkaloidi
Kofein, teobromin i teofilin iako nemaju luznata svojstva, stvaraju komplekse s polifenolima, ne stvaraju oblik soli
Gdje je sve prisutan kofein
U sjemenkama kave, listovima cajevca i sjemenkama kole
Čajevac
Camellia sinensis
List čajevca
Theae folium
Fermentiran list cajevca sadrzi koliko kojeg derivata
2,5-4.5% kofeina ( stimulans ) , teofilina 0,02-0,04% i 0,05% teobromina