arene Flashcards
omolog benzen
toluen
caracter aromatic
la 3 linii avem 3×2 =>6
e aromatic
daca avem 2 nuclee sunt 5 linii =>10
10/2=5 deci mai putin aromatic
3 nuclee sunt 7 =>14/2 =7 si mai putin
la 170-200 in prezenta Ni la +H2
rupe si face ciclohexan
caracteristici
arene
usurinta la substituție
NU se oxideaza cu KMnO4
NU reactioneaza cu apa de brom
NU polimerizeaza
metilbenzen sau
toluen
n-propilbenzen vs izo-propilbenzen
n la ultimu C
izo la al doilea
etEnilbenzen/vinilbenzen sau
stiren
stiren sau
etenilbenzen, vinilbenzen
CH2=CH2 la benzen
stiren
etenilbenzen
vinilbenzen
xilenul
cu 2CH3
la orto
meta
para
2nuclei benzen cu 5 linii
naftalen, naftalina
antracenul
3 nuclee benzen 7 linii
difenil
izolate cu nuclee
substitutie la nucleu
halogenare
nitrare
sulfonare
alchilare Friedel-Crafts
acilare Friedel-Crafts
substituție halogenare NUCLEU
catalizator FeCl3, AlCl3, FeBr3
catalizator HNO3 (pt I doar)
nitrare la nucleu
NO2 la benzen si eliminam H2O
sulfonare nucleu
SO3H la benzen si h2o
alchilare Friedel-Crafts
derivati halogenati elim HX
alchene
R-OH
acilare Friedel-Crafts
cu acid carbox
clorura acida elim HCl
anhidrida acida
ORTO orientare
PARA orientare
halogeni X
RADICALI -R
-OH
-NH2
META orientare
-NO2
-SO3H
-COOH
C=O; CH=O
-CN
max subst
6 -X
3 -R, -NO2, -SO3H
TNT
4 C7H5N3O6 (g)
21 O2 (g)
=>
28 CO2 (g)
10 H2O
6 N2
aditie arene
+H2
(Ni) 170-200
ciclo…
aditie X
la fiecare C avem H si X
oxidare arene
benzen cu 9/2O2 V2O5 500°
-2CO2 si -2H2O
=> [acid-h2o]=> ANHIDRIDA
naftalina oxidare
acid ftalic
anhidrida ftalica
oxidare ANTRACEN
K2Cr2O7/CH3-COOH
3 nuclee => cel din mijloc (=O)2 ANTRACHINONA
halogenare la catena laterala
benzen-CH2Cl
oxidare la catena laterală
ENERGICA => ACIZI aromatici
KMnO4/H2SO4
