Antraquinonas Flashcards
Las antranquinonas son
Quinonas tricíclicas derivadas del antraceno, fenoles.
¿En que formas se encuentran las antraquinonas en una planta fresca ?
Forma reducida (antranol y antranona)
¿Que causa la forma reducida de las antraquinonas?
Vómitos y dolores abdominales
Son muy activas e irritantes por eso no se utilizan.
En una planta seca ¿En que forma se encuentran las antraquinonas?
Forma oxidada o dímera (antraquinona y diantronas)
Indispensables para utilización terapéutica.
En los heterósidos ¿Cómo se nombra una estructura no glucídica?
Genina o aglicona
¿Cómo se rompe el enlace C-C de un C-heterósido?
Hidrólisis oxidativa
¿Cómo se deben encontrar los antracenósidos en la reacción de Bornträger?
Como genina y oxidadas hasta antraquinonas
¿Que derivado de la antraquinona posee mayor actividad laxante?
Los derivados reducidos: Antrona y antranol (×10)
¿Cuál es el mecanismo laxante de los derivados antracénicos?
Aumenta el agua intestinal por inhibición de Na+/K+ ATPasa de los enterocitos generando menor absorción de fluidos, lo que decanta en aumento de la motilidad.
Ejemplos de especies laxantes
Sen (foliolos y frutos)
Aloes (acíbar)
Cáscara sagrada, Frángula(corteza)
Las antraquinonas en que número tienen las sustituciones de grupo carboxilico?
En el carbono 9 y 10 grupo cetónico
Que ocurre con las propiedades al tener dos grupos OH en posiciones 1 y 2? Y en 1y 8?
1 y 2 = prop. Colorantes
1 y 8 = prop. Laxantes también deben tener un radical en el C 3. Y puede que el C6 tenga otro grupo (oh , etc)
Según los heterosidos antracenicos, cuál es su composición estructural?
Condensación de azúcares simples + estructura no glucidica (genina o aglicona)
Si no tiene unida a un azúcar se llama antraquinonas agliconas o geninas.
Los heterosidos , cuales son sus uniones más conocidas?
O-heterosidica (oh posiciones 1-8 y a veces 6)
C-heterosidos (C-10) uniones directas C-C.
Cuál es la antraquinona presente en la cáscara sagrada?
Cascarosídeo
Cuál es una rx de identificación colorimetríca para las antraquinonas? Y que color se debe observar?
La REACCION DE BORNTRAGER
reactivo es alcalini (KOH , NAOH,NH3)
Se analiza la droga pulverizada o los p.a extraídos
Color rojo (fase acuosa)
Cuáles son las propiedades farmacológicas de las antraquinonas?
Laxantes estimulantes (irritantes),
Si tenemos geninas libres (sin azúcar en la molécula) tiene prop.farmacologicas?
No tiene, ya que en el TGI son absorbidas y no hay prop farmacológicas.
Si están unidas a azúcares es decir son heterosidicas, entran en el TGI, no sé absorben en el ID, llegan al colon y son hidrolizados , si tienen propiedades farmacológicas.
Verdadero o falso
La actividad farmacológica la tiene la genina o aglicona ,pero el azúcar es aquel que transporta la genina, impidiendo su absorción antes de llegar al colon.
Verdadero, las antraquinonas las heterosidicas tienen esta función , se deben pasar de manera oxidada y en el colon vuelven a su forma reducida ( bacteria corta su parte de azúcar, quedan como antrona y antranol) para cumplir su actividad farmacológica.
Cuál es el tiempo de latencia de las antraquinonas?
6-8 a 12 horas después de la administración.
Que produce el abuso de laxantes ?
Los laxantes irritantes como las antraquinonas al consumir demasiado se produce un colon negro, también hipokalemia ,se tiene sodio vía renal se pierde potasio vía renal tiene el intestino perezoso.
Familias o nombre de la planta con derivados antracenicos..
Fabaceae -Sen (frutos)
Liliaceae- Aloes (zumo)
Polygonaceae- Ruibardo (rizoma)
Rhamnaceae- cáscara sagrada y frangula (corteza)
% de derivados antracenicos de Rhamnus purshiana - Cáscara sagrada?
En la corteza desecada
6-9% de antracenicos (o y c glucosidos)
% de derivados antracenicos de Rhamnus frangula L. - Frangula
Corteza desecada
5-10% de o glicosidos de antraquinonas.
% de derivados antracenicos Cassia Senna L - Sen?
Frutos y hojas desecados
2.5-5% de senosidos a b c y d
Porcentaje de antracenicos en Rheum sp.- Ruibarbo
Raíces desecadas
Heterosidos antraq: 2,2-12%- reina
Y en el caso de la aloe %?
Aloe sp.
El jugo desecado de las hojas.
Antraquinonas barbaloinas e alpinas a e b (acción más drástica e irritante)
