Alcoli Flashcards

1
Q

Quali molecole posso ottenere partendo da un alcol?

A
Eteri
Alcheni
Aloalcani
Alcossidi
Aldeidi
Chetoni
Acidi carbossilici 
Alcani
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Q

Che tipo di reazione è quella di formazione degli alcossidi?

A

È una reazione acido base dove l’alcol si comporta da acido perdendo un H+, servono basi forti forti come sodio, potassio, idruro, LDA, n butil litio, t butossido di potassio, NaNH2

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3
Q

In che modo si possono ottenere degli aloalcani partendo da alcoli?

A

Con agenti alogenanti o con HCl

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4
Q

Quali sono gli agenti alogenanti? Perché sono importanti i solventi?

A

Trietilammina inversione di configurazione

Dietiletere ritenzione di configurazione

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5
Q

Come si possono ottenere degli alcheni da alcoli?

A

Per trattamento con H2SO4 e alte temperature è una reazione di disidratazione (eliminazione segue un meccanismo E1 su secondari e terziari)

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6
Q

Gli alcoli permettono di ottenere degli eteri?

A

Si eteri simmetrici per trattamento con acido solforico a temperatura di circa 120 gradi, si basa su una reazione di sostituzione nucleofila, un alcol viene protonato così che oh diventi oh2+ buon gruppo uscente e l’altra molecola di alcol funga da nucleofilo

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7
Q

In cosa consiste la trasposizione pinacolica?

A

Partendo da un diolo geminare in presenza di acido e calore si forma un chetone o comunque un gruppo carbonilico

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8
Q

Nella trasposizione pinacolica se i due ossidrili non sono equivalenti cosa succede?

A

Se i due ossidrili non sono equivalenti viene protonato il gruppo ossidrilico legato al carbonio più sostituito, così quando l’acqua se ne va si ottiene un carbocatione super stabilizzato e di conseguenza il gruppo carbonilico si otterrà al posto dell oh sul carbonio meno sostituito

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9
Q

Spiega brevemente il meccanismo di trasposizione pinacolica

A

Un diolo vicinale viene protonato cosi esce acqua e si forma il carbocatione più stabile, un metile o un h traspone e va a finire sul carbocatione così il più si sposta sul carbonio che ha legato l’altro oh, salta il legame oh e si forma il legame c o. Fine

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10
Q

Che differenza c’è tra jones e pCC?

A

Jones è forte mi ossida gli alcol primari a acidi càrbossilici
Pcc mi ossida gli alcol primari a aldeidi

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11
Q

Per ossidare un diolo vicinale cosa uso? Cosa altro succede?

A

Uso il acido iodidrico, mi si rompe anche il legame carbonio carbonio e in compenso mi si formano due aldeidi

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12
Q

È possibile formare un aldeide partendo da un diolo vicinale?

A

Si per trattamento di un diolo vicinale con acido iodidrico mi si formano due aldeidi

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13
Q

Quale reagente uso per ossidare a aldeidi alcol arilici e benzilici?

A

Mno2

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14
Q

Chi ossida come jones?

A

Il permanganato

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15
Q

Come posso ridurre gli alcoli a alcani?

A

Zn HCl

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16
Q

Da quali molecole puoi partire per ottenere degli alcoli?

A

Da alcheni
Carbonilici
Da grignard

17
Q

Come ottenere un alcol da alchene?

A

Idratazione
Ossimercuriazione
Idroborazione ossidazione

18
Q

Come posso ottenere un alcol da composti carbonilici?

A

Per riduzione di aldeidi e chetoni con qualsiasi dei riducenti visti che non siano Clemmensen e wolf
Per riduzione di acidi carbossilici cloruri acilici esteri

19
Q

È possibile ridurre un gruppo carbonilico ad alcol con la riduzione catalitica in condizioni normali?

A

No, bisogna forzare le condizioni di reazione a 5 atmosfere ed elevata temperatura

20
Q

Con cosa possono reagire i grignard?

A
Con aldeidi 
Chetoni
Esteri
Anidridi
Epossidi
21
Q

Quando i grignard reagiscono con i derivati degli acidi carbossilici cosa succede a livello di meccanismo?

A

Prima si forma un intermedio tetraedrico, poi il gruppo uscente esce, si arriva a formare un chetone, poi si riattacca di nuovo un r del grignard e mi si forma un alcol terziario