Alcoli Flashcards
Quali molecole posso ottenere partendo da un alcol?
Eteri Alcheni Aloalcani Alcossidi Aldeidi Chetoni Acidi carbossilici Alcani
Che tipo di reazione è quella di formazione degli alcossidi?
È una reazione acido base dove l’alcol si comporta da acido perdendo un H+, servono basi forti forti come sodio, potassio, idruro, LDA, n butil litio, t butossido di potassio, NaNH2
In che modo si possono ottenere degli aloalcani partendo da alcoli?
Con agenti alogenanti o con HCl
Quali sono gli agenti alogenanti? Perché sono importanti i solventi?
Trietilammina inversione di configurazione
Dietiletere ritenzione di configurazione
Come si possono ottenere degli alcheni da alcoli?
Per trattamento con H2SO4 e alte temperature è una reazione di disidratazione (eliminazione segue un meccanismo E1 su secondari e terziari)
Gli alcoli permettono di ottenere degli eteri?
Si eteri simmetrici per trattamento con acido solforico a temperatura di circa 120 gradi, si basa su una reazione di sostituzione nucleofila, un alcol viene protonato così che oh diventi oh2+ buon gruppo uscente e l’altra molecola di alcol funga da nucleofilo
In cosa consiste la trasposizione pinacolica?
Partendo da un diolo geminare in presenza di acido e calore si forma un chetone o comunque un gruppo carbonilico
Nella trasposizione pinacolica se i due ossidrili non sono equivalenti cosa succede?
Se i due ossidrili non sono equivalenti viene protonato il gruppo ossidrilico legato al carbonio più sostituito, così quando l’acqua se ne va si ottiene un carbocatione super stabilizzato e di conseguenza il gruppo carbonilico si otterrà al posto dell oh sul carbonio meno sostituito
Spiega brevemente il meccanismo di trasposizione pinacolica
Un diolo vicinale viene protonato cosi esce acqua e si forma il carbocatione più stabile, un metile o un h traspone e va a finire sul carbocatione così il più si sposta sul carbonio che ha legato l’altro oh, salta il legame oh e si forma il legame c o. Fine
Che differenza c’è tra jones e pCC?
Jones è forte mi ossida gli alcol primari a acidi càrbossilici
Pcc mi ossida gli alcol primari a aldeidi
Per ossidare un diolo vicinale cosa uso? Cosa altro succede?
Uso il acido iodidrico, mi si rompe anche il legame carbonio carbonio e in compenso mi si formano due aldeidi
È possibile formare un aldeide partendo da un diolo vicinale?
Si per trattamento di un diolo vicinale con acido iodidrico mi si formano due aldeidi
Quale reagente uso per ossidare a aldeidi alcol arilici e benzilici?
Mno2
Chi ossida come jones?
Il permanganato
Come posso ridurre gli alcoli a alcani?
Zn HCl
Da quali molecole puoi partire per ottenere degli alcoli?
Da alcheni
Carbonilici
Da grignard
Come ottenere un alcol da alchene?
Idratazione
Ossimercuriazione
Idroborazione ossidazione
Come posso ottenere un alcol da composti carbonilici?
Per riduzione di aldeidi e chetoni con qualsiasi dei riducenti visti che non siano Clemmensen e wolf
Per riduzione di acidi carbossilici cloruri acilici esteri
È possibile ridurre un gruppo carbonilico ad alcol con la riduzione catalitica in condizioni normali?
No, bisogna forzare le condizioni di reazione a 5 atmosfere ed elevata temperatura
Con cosa possono reagire i grignard?
Con aldeidi Chetoni Esteri Anidridi Epossidi
Quando i grignard reagiscono con i derivati degli acidi carbossilici cosa succede a livello di meccanismo?
Prima si forma un intermedio tetraedrico, poi il gruppo uscente esce, si arriva a formare un chetone, poi si riattacca di nuovo un r del grignard e mi si forma un alcol terziario
