Alcheni

Question 1

Qual è il meccanismo generale che descrive la maggior parte delle reazioni degli alcheni?

Answer 1

Addizione elettrofila in quanto un elettrofilo reagisce con il doppio legame nucleofilo

Question 2

Che reazioni fanno gli alcheni?

Answer 2

Addizione elettrofila
Riduzione
Scissione ossidativa
Ossidrilazioni

Question 3

Come posso ottenere un alcol partendo da un alchene?

Answer 3

Nelle reazioni di idratazione e nelle reazioni di diossidrilazione (in questo ultimo caso ottengo un diolo)
Le reazioni di idratazione sono di tre tipi:
a- H+, H20
b- 1. Hg(OAc)2, H20/THF 2.NaBH4
c- 1. BH3 THF 2. H2O2, OH-

Le reazioni di diossidrilazione sono due:
a- 1. OsO4 2. NaHSO3
b- KMnO4 diluito

Question 4

Come posso ottenere un aloalcano partendo da alchene?

Answer 4

Trattando lalchene con HX

Question 5

Come posso ottenere un dialoalcano vicinale partendo da alchene? In cosa può essere poi trasformato questo dialoalcano?

Answer 5

Si può ottenere un dialoalcano vicinale trattando lalchene con X2, poi per trattamento con NaNH2 (x2) si può ottenere un alchino

Question 6

Come sintetizzare le aloidrine?

Answer 6

Si tratta alchene con X2 in H20

Question 7

Le aloidrine in cosa possono essere trasformate? Come?

Answer 7

Trattando le aloidrine con una base forte come NaNH2 si deprotona il gruppo ossidrilico della aloidrine che può andare incontro a una reazione di sostituzione interna Sn2 con formazione dell Epossido

Question 8

Cosa si ottiene per riduzione degli alcheni? Qual é la stereochimica?

Answer 8

Per riduzione degli alcheni si ottengono alcani, il reagente è H2 Pd/C con addizione degli idrogeni in Sin

Question 9

Si possono ottenere direttamente dei composti che hanno il gruppo carbonilico partendo da un alchene? Che vantaggi mi da questa reazione dal punto di vista sintetico?

Answer 9

Attraverso la scissione ossidativa si possono ottenere dei composti carbonilici, aldeide o acido carbossilico in base al work il che segue.
Aldeide si ottiene quando si usa 1.O3 2. (CH3)2S. Oppure Zn
Acido carbossilico si ottiene quando si usa 1. O3 2. H2O2
Oppure con KMNO4 concentrato

Question 10

Quali sono le molecole che posso ottenere partendo da alchene?

Answer 10

Alcol 
Diolo vicinale
Aloalcano
Aloalcano vicinale
Epossidi 
Aldeidi e chetoni
Acidi carbossilici e chetoni
Alcani

Question 11

Dove si attacca sempre il nucleofilo in addizione elettrofila sugli alcheni? Eccezioni?

Answer 11

Il nucleofilo si attacca al carbonio più sostituito, eccezione per il trattamento con BH3 dove nel prodotto finale il nuc,enofilo sarà attaccato al carbonio meno sostituito

Question 12

Nell’ addizione in quali casi i due sostituenti sono in anti?

Answer 12

Addizione di alogeni sia in CCl 4 che in H20

Idratazione per ossimercuriazione

Question 13

In quali casi l’adozione su alcheni è in sin?

Answer 13

Diossidrilazione
Idroborazione
Riduzione catalitica

Question 14

In quali casi nell addizione elettrofila su alcheni passo per il carbocatione? A cosa devo stare attento? Come sarà il prodotto?

Answer 14

Addizione di acidi alogenidrici
Addizione di acqua acido catalizzata

Devo stare attento alle possibilità di trasposizione del carbocatione

Il prodotto sarà una miscela racemica perché il nucleofilo può attaccarsi sia sopra che sotto

Question 15

Da quali molecole posso ottenere un alchene?

Answer 15

Alchino
Alcol
Aloalcano
Dialoalcano

Question 16

In che modo posso ottenere un alchene cis?

Answer 16

Alchino trattato con H2 lindlar

Alchino con idroborazione riduzione

Question 17

Da quali gruppi funzionali si può ottenere un alchene?

Answer 17

Alchino
Aloalcano
Alcol
Dialoalcano vicinale

Question 18

Con quali reazioni si può ottenere un alchene partendo da un alchino?

Answer 18

a- H2 lindlar
b- Na/NH3 liquida -78gradi
c- 1.BH3 THF 2.CH3COOH

Question 19

Come si ottiene un alchene partendo da un aloalcano? Che ,eccanismo segue? A cosa devo prestare attenzione?

Answer 19

Attraverso una reazione di eliminazione, si usa una base forte come tbutO-
Segue un meccanismo E2 quindi alogeno e idrogeno che vengono eliminati devono trovarsi in posizione anticoplanare

Question 20

Come si può ottenere un alchene partendo da un alcol? Che meccanismo segue?

Answer 20

Si può ottenere un alchene partendo da un alcol con una reazione di eliminazione (di fatto viene disidratata la molecola). Segue un meccanismo E2 per i primari E1 per secondari e terziari quindi devo prestare attenzione alle possibilità di trasposizione del carbocatione. Come reagente uso H2SO4 a temperatura di 150-180 gradi

Question 21

Quali reagenti uso per ottenere un alchene partendo da un dialoalcano vicinale? E un alchino?

Answer 21

Per ottenere un alchene da un dialoalcano vicinale uso zinco in acetone. Per ottenere un alchino uso NaNH2 per due volte consecutive

Question 22

Cosa si intende nell’ addizione elettrofila a un diene per controllo cinetico e controllo termodinamico?

Answer 22

Il controllo cinetico é il prodotto di addizione 1,2 si forma più velocemente e a temperature più basse per effetto di vicinanza
Il controllo termodinamico è il prodotto di addizione 1,4 si forma più lentamente e a temperature più elevate si ottiene il prodotto più stabile.
Il carbocatione che si forma come Inter,ed io nell’ aggiunta ad esempio di HX è stabilizzato per effetto mesomero

Question 23

Nella ciclo addizione di Diels Alder cos è il prodotto endo?

Answer 23

Il prodotto endo é il prodotto in cui i sostituenti esterni del diene e i sostituenti del dienofilo si trovano dalla stessa parte del piano. È il prodotto favorito?

Question 24

A cosa devo prestare attenzione quando faccio diels alder per quanto riguarda il diene?

Answer 24

Il diene deve potersi trovare in configurazione cis, non deve essere impedita queste cosa dall ingombro sterico. Inoltre la configurazione dei sostituenti é mantenuta. Se i sostituenti del diene erano tutti e due esterni nel prodotto finale si troveranno dalla stessa parte del piano, se i sostituenti erano uno interno e l’altro esterno nel prodotto finale si troveranno da parti opposte del piano.

Question 25

Cosa succede ai sostituenti del prodotto finito in diels alder del dienofilo?

Answer 25

I sostituenti se erano dalla stessa parte (destra ad esempio) si troveranno dalla stessa parte del piano anche sul prodotto finito, viceversa se si trovano uno a destra e uno a sinistra si troveranno da parti opposte del piano nel prodotto finito

Question 26

Cosa c’è da dire sulla regiochimica di diels alder?

Answer 26

Il dienofilo può essere sommato al diene sia a testa in su che a testa in giù, il prodotto che si forma é quello in cui i sostituenti si trovano in posizione reciproca 1,2 e 1,4

Question 27

È sempre sempre vero che il prodotto 1,4 è il più stabile? Da cosa dipende la stabilità del prodotto?

Answer 27

Il prodotto 1,4 non sempre è il più stabile, bisogna prestare attenzione allalchene che si forma, in quanto il più sostituito (seguendo la regola di Zaitsev) è il più stabile