Alchini

Question 1

Che gruppi funzionali posso ottenere dagli alchini?

Answer 1

Si possono ottenere alcheni
Alcheni con legati alogeni
Aloalcani geminali
Chetoni o aldeidi

Question 2

Come ottengo un dialoalcano geminale partendo da un alchino?

Answer 2

Sommo al alchino 2 equivalenti di acido alogenidrico

I due alogeni si troveranno sul carbonio più sostituito

Question 3

Cosa ottengo trattando un alchino con br2?

Answer 3

Si forma un alchene, ai lati del doppi legame trovo i due alogeni reciprocamente in trans

Question 4

Cosa si forma trattando con acqua e H+ un alchino?

Answer 4

Ottengo un enolo, che tautomerizza (in particolare in presenza di solfato di mercurio) a chetone/aldeide, dove il gruppo carbonilico si trova a livello del carbonio più sostituito

Question 5

Come ottengo un aldeide partendo da un alchino?

Answer 5

Tratto un alchino terminale con 1.BH3 THF/H2O. 2. h2O2, OH-
Ottengo un aldeide in quanto il gruppo carbonilico si attaccherà al carbonio meno sostituito

Question 6

Posso ottenere un alchene trans partendo da alchino?

Answer 6

Si per trattamento con Na in NH3 liquida a -78gradi

Question 7

Posso ottenere un alchene cis partendo da un alchino?

Answer 7

Si per trattamento con H2 e lindlar oppure per trattamento con 1. BH3 THF 1. h2o2, oh-

Question 8

Quali sono i metodi di sintesi degli alchini?

Answer 8

Partendo da un dialoalcano vicinale per trattamento con
NaNH2 in NH3 liquida a -33gradi
La prima volta ottengo un alchene con legato un alogeno
La seconda volta ottengo un alchino

Per sostituzione nucleofila é possibile rendere alchino un ottimo nucleofilo per deprotonazione e poi farlo reagire con un aloalcano, per sostituzione si attiene un alchino

Question 9

Le reazioni degli alchini sono fondamentali per la sintesi multistadio perché?

Answer 9

Perché attraverso le reazioni di sostituzione nucleofila con alchino deprotonato come nucleofilo, questo permette di allungare la catena in termini di atomi di carbonio