5. Plantes médicinales et PSN --» Done Huss (partie 1 et 2) Flashcards
Définir ce qu’est une drogue selon la définition relative à la pharmacognosie
Une drogue est la partie de l’organe, l’organe entier ou encore la totalité d’une plante, d’un champignon (drogue végétale) ou d’un animal (drogue animale) qui sera utilisée à des fins médicinales
Pharmacognosie: Du grec pharmakon (médicament, drogue, venin, poison) et gnosis (connaissance, savoir)
Traitement par les plantes
– Phytothérapie:
– Herboristerie traditionnelle:
Traitement par les plantes
– Phytothérapie: scientifique, pharmacologie/principes actifs
– Herboristerie traditionnelle: plante entière, approche individualisée
Conception traditionnelle vs pharmaceutique
Traditionnelle:
* Synergie entre les composants des plantes médicinales
* Rarement, un seul principe actif peut expliquer l’effet de la plante
* Dans la majorité des cas, on ne peut pas expliquer l’effet par une seule molécule
– multitude de composés actifs présents dans la plante
Pharmaceutique:
* Molécules unitaires, brevetées, bien documentées
* Mode d’action/pharmacodynamie
* Spécificité
* Pharmacocinétique
Quels sont les types d’extraits de plantes?
Liquides:
* Teinture ou macérât
– Extrait huileux
– Glycéré
* Extrait fluide
* Infusion
* Décoction
Solides:
* Extraits mous – secs
– Pulvérulents
Autres:
* Extraction par pression
– Huiles
– Jus
- Distillation
– Huiles essentielles
Vrai ou Faux : les drogues sont toujours d’origine végétale dans le domaine de la pharmacognosie
Faux. Elles peuvent aussi provenir des animaux et des mycètes.
Qu’est-ce que l’ethnobotanique ?
L’usage traditionnel des plantes par les peuples indigènes d’un endroit donné ou dans la tradition médicinale de cet endroit
Vrai ou Faux : la pharmacognosie s’articule uniquement autour des deux disciplines que sont la zoologie et la botanique
Faux. La pharmacognosie repose aussi sur d’autres disciplines, notamment la pharmacologie, la biochimie, la chimie analytique ainsi que l’ethnobotanique ou la microbiologie. Il s’agit d’une science holistique.
Qu’est-ce qui distingue l’herboristerie traditionnelle de la phytothérapie moderne ?
LIRE
l’herboristerie repose davantage sur une vision holistique du patient et implique un usage de la plante en entier alors que la phytothérapie arbore une approche plus pharmacologique et se concentre sur les principes actifs issus de la plante.
Vrai ou Faux : selon la conception traditionnelle de l’herboristerie, il est possible d’expliquer l’effet d’une plante par seulement une molécule de principe actif
Faux. Bien souvent, les effets d’une plante ne s’expliquent pas uniquement par la présence d’une seule molécule
Vrai ou Faux : il existe une synergie entre les différentes molécules présentes dans une plante
vrai
Nommer 4 types d’extraits liquides
- Macérât ou teinture pouvant être à base de glycérine ou huileuse
- Extrait fluide
- Infusion
- Décoction
Les extraits mous et secs sont des exemples d’extraits …
solides
Nommer 2 autres techniques d’extraction que celles appartenant aux extractions liquides et solides
- Extraction par pression
- Distillation
Par quel type d’extraction est-il possible de former des huiles essentielles ?
Par le procédé de distillation
Qu’est-ce qu’un ratio d’extraction liquides?
– Quantité de drogue par rapport à la quantité de solvant
- Un extrait liquide 1:1 représente 1ml de solvant et 1g de drogue brute
- Une teinture 1:5 représente 5ml de solvant et 1g de drogue brute
Qu’est-ce qu’un ratio d’extraction solides?
– Quantité d’extrait obtenu par rapport à la quantité de drogue brute
- Un extrait 5:1 représente 5g de drogue brute et 1g d’extrait
- Un extrait 50:1 représente 50g de drogue brute et 1g d’extrait
Pour les extractions liquides, que représenterait un ratio d’extraction de 1:1 ?
Cela signifie que 1 g de drogue brute ( donc la partie de la plante qui est utilisée pour la fabrication du produit naturel ) est présent pour chaque mL de l’extrait
Que représente le 1 et l’autre chiffre dans les ratios d’extractions liquides ?
Le 1 représente toujours la quantité de drogue brute alors que l’autre chiffre représente toujours la quantité de solvant. ** UNIQUEMENT VALIDE POUR LES EXTRACTIONS LIQUIDES **
Que représente le 1 et l’autre chiffre figurant dans le ratio d’une extraction solide ?
Le 1 sera toujours la quantité d’extrait alors que l’autre chiffre sera la quantité de drogue brute. ** UNIQUEMENT VALIDE POUR LES EXTRACTIONS SOLIDES **
Dire ce que signifie un ratio d’extraction solide de 50:1
Cela signifie qu’il y a 50 g de drogue brute par gramme d’extrait .
Que sont les standards/normes/titres ?
La concentration de la molécule utilisée en tant que marqueur de la plante
*L’extrait sera concentré (manipulé) pour garantir la concentration minimum du marqueur.
Pour quelles 2 raisons a-t-on développé les standards liés aux produits naturels ?
- Afin d’uniformiser les extraits et leurs concentrations en principes actifs pour chaque lot
- Pour connaître la dose exacte administrée au patient
Vrai ou Faux : concernant les extraits standardisés, le marqueur correspond au principe actif .
Faux. Le marqueur n’est pas le principe actif.
Quelle est la propriété la plus importante pour un marqueur ?
Il doit avoir une grande spécificité pour la plante concernée ( on doit déduire la présence d’extrait de la plante en question de façon sûre via l’identification de ce marqueur).
Marqueur = Molécules utilisées pour la standardisation sont choisies parce qu’elles sont spécifiques ou quasi-spécifiques à la plante
La standardisation des extraits impliquent des ______ qui peuvent mener à certaines erreurs.
manipulations ( afin de concentrer les extraits notamment )
Les échinacosides ont des propriétés ____
antioxydantes
Question plus poussée : nommer les 6 catégories de principes actifs qui sont responsables de l’effet des échinacées
- Polysaccharides spécifiques ayant un effet immunostimulant
- Glycoprotéines immunostimulantes
- Huiles volatiles
- Échinacosides ( dérivés de l’acide caféique et cichorique ) aux propriétés antioxydantes
- alkylamides ( propriétés antivirales )
- polyacétylènes
Nommer 4 éléments qui sont susceptibles d’influencer le chémotype d’une plante
- La provenance
- La saison (interanuelle)
- Le moment de la récolte
- La variété de plante cultivée
Les glucides sont formés de ______ _________ qui pourront être ___________ dans différentes séquences sur différentes longueurs.
sucres simples
combinés
Vrai ou Faux : le fait de laisser une plante entreposée plus longtemps ou de la faire sécher sont des exemples pour lesquels le chémotype de la plante n’est pas susceptible de changer.
Faux. Selon le séchage et l’entreposage, il est possible que la composition et la concentration des différentes molécules associées à la plante et son effet soient variables.
Sucres simples : Les « ______ »
oses
- 5 carbones = pentoses
- 6 carbones = hexoses
Nommer 3 pentoses et 2 hexoses
Pentoses
- D- xylose
- L- arabinose
- D-ribose
Hexoses:
- D-glucose ( dextrose )
- D-fructose (lévulose)
Nommer des sucres simples dérivés
- Désoxysucres : méthylpentoses
- Aminosucres
- Acides uroniques
- Polyols (= “itols”)
Nommer 2 sucres méthylés (dérivés des sucres simples)
L-rhamnose et D-digitoxose
Nommer 1 sucre aminé (dérivés des sucres simples)
D-glucosamine
Acide uronique
- Ac. D-glucuronique (Glu)
Polyols = itols
- D-mannitol (E421)*, “manne” du frêne (Fraxinus ornus, Oléacées)
- D-sorbitol (E420)*, Sorbier des oiseaux (Sorbus aucuparia, Rosacées)
- La nomenclature E suivie de 3 chiffre correspond à celle de l’Union européenne des additifs alimentaires.
Quelle vitamine est fabriquée à partir de certains polyols ?
La vitamine C. Elle est synthétisée à partir du D-sorbitol.
Anecdote, nous sommes les seuls mammifères incapables de la synthétiser (avec le cochon d’Inde et les chauve-souris frugivores)
Érythriol
- Polylol
- Populaire avec mvt céto/kéto
- 60 à 80% du pouvoir sucrant du sucre(Saccharose)
- Indust: fermentation du maïs
Disaccharides
- le saccharose (α-D-Glc-(1—» 2)-β-D-Fru)
- Alias sucrose, sucre blanc de
– Canne à sucre
– Betterave sucrière
Amidon, dextranes et dextrines
- Dextrines et maltodextrines (contenant au moins un sucre différent) chaines plus courte de 3 à 20 sucre
- Liaison 1-6 digestible par l’amylase
Vrai ou Faux : les maltodextrines et les dextrines sont des unités oligosaccharidiques qui ne sont pas digestibles par les enzymes intestinales.
Faux. Ce sont effectivement des unités oligosaccharidiques contenant au moins 1 type d’ose présent en nombre de 3 à 20, mais il s’agit de composés digestibles in vivo par la catalyse de l’amylase.
Les dextrines et maltodextrines entrent dans la composition de l’______
amidon
Vrai ou Faux : l’amidon possède un faible index glycémique
Faux. L’index glycémique de l’amidon est assez élevé.
Les fructanes et fructosanes entrent dans la composition de l’_____
inuline
- polymère du fructose lié à une molécule de glucose terminale
- Fibres (non digestible) – prébiotique
- FOS : FructoOligoSaccharides
- caractérisés par la longueur des chaines de fructose:
Courte 2 à 8
Longue jusqu’à 64 fructoses
Décrire la structure chimique des fructosanes et des fructanes
Il s’agit de polysaccharides qui sont constitués de monomères de fructose avec un monomère de glucose en position terminale
Que signifie FOS ?
fructooligosaccharides
Vrai ou Faux : les alginates sont des longs polymères gélifiants qui sont extraits des algues .
vrai
Question plus poussée : nommer les 3 types d’alginates
– Laminaires : Laminaria digitata, L. hyperborea (Varech)
– Fucus : Fucus serratus, F. vesiculosus (goémons)
– Macrocystes : Macrocystis pyrifera
Qu’est-ce qu’un colloïde?
C’est la suspension d’une ou plusieurs substances, dispersées régulièrement dans une autre substance, formant un système à deux phases séparées, continues et dispersées.
Gélose-alginates
Agar-Agar et Carraghénanes aussi extraits d’algues. Ce sont d’autres polysaccharides aux propriétés gélifiantes ou colloïdes (gélatine végétale)
hagar-hagar
Vrai ou Faux : l’innocuité de la carragénine à titre d’additif alimentaire est démontrée hors de tout doute.
Faux. Beaucoup de controverse à ce sujet.
**épaississant
Nommer 2 propriétés des alginates
– forment des gels en milieu aqueux
– utilisés pour modifier le comportement rhéologique
(viscosité) des milieux :
* épaissir, gélifier, stabiliser, émulsionner
– fibres alimentaires (non digérés)
Usages industriels des alginates
– Alimentaire: sauces, crèmes, desserts, glaces, confitures, flans
– Textile : fixateurs, imperméabilisation, ignifugation.
– Bâtiment: peintures, plâtres, ciments, enduits.
Usages pharmaceutiques des alginates
- Excipients :
* Comprimés: agent de délitement, dragéification (alginate de Na =gastro-résistance– enrobage entérique),
* Pommades et crèmes, suspensions et émulsions (agar= 20 fois son poids d’eau)
* Laits protecteurs (dermocosmétique)
* Empreintes dentaires (alginates) - Principe Actif :
* Anti-pyrosis (agent moussant protecteur de reflux/brulure): ac.alginiques à densité< H2O (Gaviscon®,)
* Hémostatiques de surface: alginate de Ca++
* Produits diététiques / coupe faim: volume dans l’estomac = trompe-faim(PGX®): Alginate de sodium + Gélose ; traitement de l’obésité.
* PGX®:Complexe formé de la combinaison de glucomanane, alginate de sodium & gomme xanthane
Qu’est-ce qui fait que l’acide alginique peut former un gel au niveau de l’entrée du cardia ?
Sa densité est plus faible que celle de l’eau, ce qui lui permet de rester en surface des liquides gastriques
Nommer 3 ingrédients entrant dans la composition du PGX ( un produit coupe-faim vendu en pharmacie )
Alginate de sodium
Gomme de xanthane
Glucomanane
Que sont les pectines ?
Des polymères de sucres méthylés
Polyosides (polyscaccharides) hétérogènes
Nommer des pectinse et leur utilisation
– Pomme (Malus sylvestris syn. Pyrus malus)
– Agrumes (Citrus spp)
- Applications:
– Cuisine épaississant et gélifiant. Fibre alimentaire
– Adsorption du cholestérol
– Pectine d’agrume modifiée : réactif pour les tests de PSA.
Question plus poussée : dans quel test utilise-t-on la pectine d’agrume modifiée comme réactif ?
Le test PSA ( prostatic specific antigen )
Nommer 4 polysaccharides ramifiés
GOMMES
- Gomme arabique, légumineuses
- Gomme adragante
- Gomme de sterculia
- Gomme de xanthane
Les mucilages acides proviennent des _____ alors que les mucilages neutres proviennent des _____
- Plantaginacées pour les mucilages acides
- Légumineuses pour les mucilages neutres
Donner un exemple de mucilages neutres.
Guar
Quelle est la particularité des mucilages pectorales ?
Elles ont un effet adoucissant sur la muqueuse ( effet émollient)
Les mucilages sont des _____ _______
fibres solubles
Question plus poussée : pourquoi la cellulose est indigestible ?
Parce qu’il s’agit d’un polymère de glucose qui contient des unités glycosidiques liées par des liaisons bêta-(1-4), lesquelles ne peuvent pas être métabolisées par des enzymes digestives humaines.
Le son de blé est une source riche en ____ ______ ( ____)
fibres insolubles ( cellulose )
Source de cellulose: bois, fibres alimentaires insolubles de nombreux végétaux comme le son de blé
Vrai ou Faux : les dérivés de la cellulose ont des fonctions variées dans l’industrie et des propriétés physicochimiques différentes les unes des autres
vrai. Ce sont d’épaississant pour certains alors que d’autres sont des excipients, des laxatifs et des matrices pour les comprimés à enrobage entérique par exemple.
Polysaccharides thérapeutiques
Vrai ou Faux : le bêta-glucane est insoluble.
Faux il est soluble.
(polysaccharides thérapueutiques)
Polysacchardique thérapeutique
La fibre d’avoine est une fibre de type ________ qui permettrait…
bêta-glucane
Très utilisée comme:
– Fibres soluble (agent laxatif de masse);
– Réduction cholestérol (adsorption des acides biliaires), ≥ 3g par jour = diminue 5-10%cholestérol total.
– réduction de glycémie postprandiale (adsorption des sucres, ralentissement de l’absorption, réduction de la vidange de l’estomac et accélération du transit intestinal)
Comme la fibre d’avoine est une fibre ____, elle permet de ralentir les pics de glycémie post-prandial et permet également une augmentation du transit intestinal et un délai dans la vidange gastrique
soluble
Vrai ou Faux : la levure est une fibre soluble qui doit être utilisée à des doses plus petites que les autres fibres solubles et qui a un pouvoir immunostimulant
vrai. Les doses utilisées sont de 250 mg.
Question plus avancée : dire ce que contient le Cold-Fx et sa propriété
Formé de polysaccharides du Panax quinquefolium (ginseng américain ) qui possèdent des propriétés immunostimulantes
Arabinogalactane
– Provenant de l’écorce de Mélèze
– Chaine arabinose-galactose
– Immunostimulant
Nommer les 4 divisions des lipides
- acides gras et triglycérides
- cires
- Beurres et autres graisses
- alcools gras
Quel type d’huile s’oppose à celui des huiles volatiles ou essentielles ?
les huiles fixes
Qu’est-ce qu’un lipide?
Chaines de carbone qui commencent par une fonction acide COOH et ont des longueurs diverses et un taux de saturation varié.
Dire ce que signifie la notation suivante : C22:6n3
Acide docosahexaénoïque
il s’agit d’une molécule de 22 carbones qui est un oméga-3 ( première liaison double située 3 atomes en aval du carbone oméga ) et ayant un total de 6 liaisons doubles.
– C nb d’atomes de carbone: nb liaisons doubles
– n position de la liaison oméga ( le n remplace souvent le ω
pour des raisons d’imprimerie ou de compatibilité)
* On classifie les acides gras en fonction de la position de la liaison double par rapport au dernier carbone (oméga)
Défi : nommer la nomenclature des acides gras en focntion de la longueur de leur chaîne de carbone
C6 = caproïque C8= caprylique C10 = caprique C12 = laurique C14= myristique C16 = palmitique C18 = stéarique C20 = arachidique C22 = béhénique
Classer les acides gras insaturés en C-18 (végétaux) suivants dans la bonne classe d’oméga:
- acide oléique
- acide linoléique
- acide alpha-linolénique
- acide gamma-linolénique
- acide stéaridonique
- acide oléique = oméga-9
- acide linoléique = oméga-6
- acide alpha-linolénique = oméga-3
- acide gamma-linolénique = oméga-6
- acide stéaridonique = oméga-3
Vrai ou Faux : dans le milieu physiologique, les acides gras sont souvent sous forme libre
Faux. On retrouve les acides gras sous forme de triglycérides puisqu’il s’agit de leur principale forme de stockage dans le corps.
**rarement sous forme d’acides gras libres
Phospholipides
– Composant essentiel de la double membrane de toutes les cellules vivantes
Nommer 4 radicaux possibles des phospholipides
- Sérine
- Choline
- Inositol
- Éthanolamine
Qu’est-ce qu’un éicosanoïdes?
Médiateurs de l’inflammation
Vrai ou Faux : l’EPA peut être d’origine végétale
Faux
**obtenu par fermentation du DHA d’algues
Comment sont appelés les acides gras polyinsaturés végétaux?
vitamine F.
**Ceci est une erreur de nomenclature car une vitamine ne doit pas avoir de contenu calorique.
L’huile de castor (ricin) est un membre de la famille des ____ et crée un effet _____ en plus de potentiellement ____
Euphorbiacées, effet purgatif et potentiellement ocytocique
Les molécules dites insaponifiables sont fortement apparentées aux ___
huiles
– présentes lors de l’extraction
– les vitamines E, les stérols, les carotènes, etc.
Le processus de saponification permet la transformation des acides gras en leurs ___
sels
Comment fonctionne un savon?
- Combinaison entre un huile (acide faible) et un alcalin fort (NaOH ou KOH)
- Bris du triglycéride
- Remplacement du proton acide (H+) par le Na+ ou le K+. (exothermique)
- Résultat : augmentation de la puissance hydrophile tout en conservant la portion lipophile intacte.
- Un savon!
Nommer 4 procédés de fabrication permettant l’extraction d’huiles
- par pression à froid (presses à vis),
- Par pression à chaud (après avoir porter les graines à 90-100°C –> éclate les cellules –> sortie huile plus facile).
- par solvants (pentane, hexane, cyclohexane,
trichloréthylène, éther de pétrole) –> récupère plus de 95% de mat. grasses.
* Technique réservée à usage industriel (évaporer le solvant pour obtenir les huiles « concrètes »
Usage des lipides alimentaire
– responsables de la texture onctueuse et d’une grande partie du gout des aliments
– Controverse des gras saturés
LIRE: Il n’ya pas de truc pure à 100% (voir image)
…
Usage des lipides en topique, cosmétique et pharmacologie
Les hydratants sont des émulsions huile dans eau
- Par exemple :
– Huile d’Amande douce, Amandier, Prunus dulcis (Miller) D.A. Webb var dulcis
Usage des acides gras polyinsaturés oméga-3
- acides gras à chaine longue (EPA C20:5n3 et DHA C22:6n3)
- toutes les pathologies où l’inflammation joue un rôle
Vrai ou Faux : la vente d’acides gras trans se fait en pharmacie pour la perte de poids ( ex : acide linoléique conjugué )
Vrai !
- Issus de la chimie industrielle, ils ont été créés pour faciliter le transport et la fabrication des savons au 19e siècle
- Ce processus a d’abord été appliqué aux huiles pour faire du savon. Au début du 20e siècle, grâce au chimiste Edwin Kayser, la compagnie Procter & Gamble a crée le fameux Crisco® à partir d’une huile connue pour sa toxicité: l’huile de coton.
Question plus avancée : nommer les 6 sous-familles de composés chimiques faisant partie des polyphénols
- isoflavones
- flavonol
- flavonone
- flavan-3-ol
- anthocyanine
- flavone
Les phénols sont des molécules ________
aromatiques
- Exemple : acide chlorogénique
Vrai ou Faux : l’acide chlorogénique est un polyphénol
vrai
Nommer 2 sources alimentaires d’isoflavones
légumineuses et soya
Comment appelle-t-on les isoflavones?
Phytoestrogènes
IMPORTANT
VRAI OU FAUX : LES PHYTOESTROGÈNES SONT DES OESTROGÈNES ET SE LIENT AU MÊME RÉCEPTEUR QUE CES COMPOSÉS ENDOGÈNES
FAUX !
On les affuble du nom de « phytoestrogènes » mais ces molécules ont une affinité limitée aux récepteurs estrogéniques équivalente à 0,1% de celle de l’estradiol. Les phytoestrogènes NE SONT PAS des oestrogènes!
Vrai ou Faux : les isoflavones sont aussi appelés phytoestrogènes
vrai
Flavonoïdes
- L’apigénine et la lutéoline
- Le Kaempférol
- La nobilétine
- L’hespéridine
- L’apigénine et la lutéoline ont des affinités pour les récepteurs _______. Ainsi, les sources de ces 2 flavones sont considérées comme ______ ou ______ : Mélisse et autres lamiacées, achillée
GABA
calmantes
sédatives
- La nobilétine, de certaines oranges, fait l’objet de recherches et d’un intérêt en médecine ____.
anti- âge
- L’hespéridine est très utilisée avec les autres flavonoïdes des agrumes pour sa capacité à ________.
tonifier les vaisseaux sanguins (varices et insuffisance veineuses)
L’apigénine et la lutéoline ont une activité pour le récepteur ____
GABA-A
le kaempférol et la quercétine ont tous deux 3 caractéristiques. Lesquelles ?
- immunomodulateur
- anti-inflammatoire
- vasotonique
**ognon et le ginkgo biloba
Vrai ou Faux : l’hespéridine est utilisée pour les insuffisances veineuses et les varices puisqu’elle a des propriétés vasotoniques
vrai
La nobilétine est un composé présent dans certaines oranges qui présente un potentiel de recherche pour la médecine du vieillissement . Vrai ou Faux ?
vrai
Vrai ou Faux : le thé vert présente des antioxydants.
Vrai. Il y présence de catéchines qui ont un pouvoir antioxydant, le plus connu étant l’épigallocatéchine gallate.
Le chocolat
Les oligomères de proanthocyanidines = pycnogénol et extraits de pépin de raisin
Quelle molécule du bleuet pourrait être utilisée en chémoprévention et quelle est la classe de cet agent ?
La delphinidine faisant partie de la classe des anthocyanidines
Structure polyphénols amides
Contiennent un azote dans la chaine latérale (ne pas confondre avec alcaloïdes)
Vrai ou Faux : la capsaïcine est un polyphénol amidé
Vrai - Responsables à la fois de la sensation de brulures des piments et de leur effet analgésique.
Polyphénols d’intérêts
- Le resvératrol
- Les curcumines
- L’acide éllagique
- Le sécoisoricirésinol est la lignane (phytoestrogène)
- Le resvératrol, des raisins et de la renouée du Japon, est un _______ qui jouerait en rôle important dans le paradoxe français et suscite de l’intérêt dans l’______- pour sa capacité de mimer la _________ ________ et son action sur le récepteur ____.
antioxydant
antiâge
restriction calorique
SIRT-1
- Les curcumines sont des ___________, ___________ et ____________ très intéressants. Par contre, leur biodisponibilité est très ____.
antioxydants, anti-inflammatoires et anticancer
Pauvre
- L’acide éllagique est le principal ___________ de la grenade et de la framboise.
antioxydant
- Le sécoisoricirésinol est la lignane (phytoestrogène) de la ______ ___ ______.
graine de lin
Quel polyphénol est en cours d’étude pour la médecine du vieillissement en raison de son effet antioxydant et de son action sur le récepteur SIRT-1 ?
resvératrol
3 effets des curcumines et une limite à leur utilisation
- antioxydant
- anticancer
- anti-inflammatoire
Limite = F très faible
Quel est le principal antioxydant de la framboise et de la grenade ?
acide éllagique
Quel est le nom de la lignane de la graine de lin ?
sécoisoricirésinol
Salicylate de méthyl
Rubéfiant, analgésique, anti-inflammatoire topique
Salicine ou salicoside:
Analgésique et antipyrétiques
Vrai ou Faux : il y a de l’acide acétylsalicylique dans l’écorce de saule
FAUX !!! IL Y A DES SALICOSIDES POUVANT ÊTRE TRANSFORMÉ EN ACIDE SALICYLIQUE PAR HÉMISYNTHÈSE
L’écorce de saule est un analgésique reconnu pour, entre autre, la _______ et les ________ ________. Il n’y a pas d’acide acétylsalicylique dans le saule !
lombalgie
douleurs articulaires
Une fois métabolisé par les bactéries intestinales, donnent des métabolites ________ et
« __________ »
anticancers
phytoestrogènes
Vrai ou Faux : les Furocoumarines ont un effet vasculaire
Faux. Ce sont des photosensibilisants. Les coumarines sont quant elles des agents avec des propriétés vasculaires.
La warfarine a une structure chimique de ____
dicoumarol
De quoi sont formés les tannins ?
D’une polymérisation / condensation d’unités polyphénols
Nommer une caractéristique des tannins
Font précipiter les protéines
– Caractéristique astringente au vin rouge et au thé noir
– D’abord extraits des écorces d’arbres notamment le chêne et servent depuis toujours à tanner le cuir.
Nommer un tannin utilisé en pharmacie pour les hémorroïdes dans certaines formulations commerciales
L’hamamélis ( propriétés astringentes )
Utilisée comme astringent pour les peaux grasses, les dermatites et les hémorroïdes
Tannins - pins maritimes
Utilisé comme antioxydant, pour les troubles de circulation comme les varices ou les hémorroïdes
Cours 2
Vrai ou Faux : le pycnogénol peut être utilisé pour le traitement des hémorroïdes
vrai, car vasotonique
Les sennosides sont des ________
antrhaquinones
comprendre photooooo
V/F. il n’y a pas d’études récentes sur le séné.
Vrai
À quoi servent les anthraquinones (senné)?
Constipation iatrogénique
Vrai ou Faux : les aloès et la rhubarbe contiennent des anthraquinones
vrai
Vrai ou Faux : les anthraquinones peuvent former des complexes suite à la liaison de deux fonctions cétones sur 2 molécules différentes à des températures supérieures ou égales à 40 degrés Celsius.
Vrai
Nommer 2 effets indésirables qui peuvent survenir avec les dérivés de l’anthraquinone utilisés pour le traitement de la constipation comme le senné
- Mélanose (melanosis coli)
– Pigmentation noire rectale
– Atteinte/mort des corpuscules nerveux responsables du péristaltisme → intestin atone (paresseux)
– ++ années intestin → ↑ cancer du côlon
IMPORTANT
Qu’est-ce qu’un glycoside ?
Une molécule complexe organique liée à un sucre
IMPORTANT
Vrai ou Faux : les glycosides sont absorbés
Faux. S’ils le sont, ce n’est pas sous la forme de glycosides .
Quelle réaction devront subir les glycosides préalablement à leur absorption ?
Une hydrolyse acide par les bactéries du microbiote intestinal
Nommer les 4 types de glycosides existants selon l’atome sur lequel l’unité ose est greffée.
- O-glycoside ( sucre attaché à O)
- Glycosylamine ( sucre attaché à N)
- thioglycoside ( sucre attaché. à S)
- C-glycoside ( sucre attaché à C)
Lors de l’hydrolyse d’un glycoside, la génine correspond à la partie de la molécule qui est un sucre alors que la glycone et le reste de la molécule
Faux. Il s’agit de l’inverse ( génine = partie de la molécule autre que le sucre libérée ) et glycone = unité saccharidique libérée
Vrai ou Faux : on peut également appeler la génine la portion aglycone.
vrai
Pour quelle raison certains glycosides ont-ils une absorption variable ?
Parce que ce sont les bactéries du microbiote qui ont la capacité d’hydrolyser les glycosides pour les rendre biodisponibles. Comme le microbiote varie en terme de densité et de présence des différentes espèces bactériennes, il est normal qu’il existe une grande variabilité intra- et inter- individuelle dans le métabolisme des glycosides.
Question plus avancée : nommer 6 glycosides d’importance
- Digoxine (Digitalis lanata)
- Salicine(Salixalba)
- Glycyrrhizine–réglisse(Glycyrrhizaglabra)
- Stéviosides (Rébaudioside) (Stevia rebaudiana )
- Glycosides cyanogènes
– Amygdaline dans les noyaux d’abricots et autres amandes amères – Laetrile
– Linamarine - Cassava (Manihot esculenta), manioc, yucca ou tapioca
Nommer 3 caractéristiques chimiques des alcaloïdes
- hétérocycliques
- basiques
- fonctions amines (azotéeS)
Quelle est la caractéristique des alcaloïdes au niveau du dosage ? Pourquoi ?
Morphine a un profil alcalin
Les médicaments alcaloïdes sont donnés à de très faibles doses puisqu’Il s’agit de molécules très puissantes
Qu’est-ce qui caractérise les proto-alcaloïdes au niveau de la localisation de l’azote ?
l’azote n’est pas intégré au cycle aromatique
Que sont les pseudo-alcaloïdes ?
Des molécules qui ont un cycle aromatique azoté comme les alcaloïdes, mais qui ne dérivent pas d’un acide aminé. La capsaïcine et la caféine en sont des exemples.
Vrai ou Faux : plusieurs médicaments toujours utilisés aujourd’hui sont en fait des alcaloïdes
vrai ( vinblastine, vincristine, théophylline, quinine, quinidine, codéine etc. )
QSJ? Seule drogue l’égale partout sur la planète
Caféine
Sources de caféine
– Café (Coffea arabica, C. liderica, C. canephora) Coffee
– Thé (Camelia sinensis) Tea
– Maté ou Yerba mate (Ilex paraguariensis)
– Guarana (Paullinia cupana)
– Cacao (Theobroma cacao) Cocoa
– Noix de Cola (Cola nitida, C. acuminata ) Cola nut
Caféine et dérivés méthylxanthines : théobromine, théophylline, etc.
- Café : caféine (jusqu’à 2.2% p/p), théobromine, théophylline, acide cafféique et dérivés (acide chlorogénique)
- Thé : caféine (jusqu’à 4.2% p/p), théobromine, théophylline, saponines (théafolia, barringtogénol), dérivés de l’acide cafféique, fluor (jusqu’à 160mg/kg), huile volatile contenant plus de 300 composés différents.
– Dans le thé vert seulement : cathéchines (épigallocathéchine gallate) et flavonoïdes. - Maté : caféine (ad 2.4% p/p), théobromine, dérives de l’acide cafféique (acide chlorogénique), flavonoïdes (rutine, isoquercétine, kaempférol), saponines de triterpènes, glycosides nitriles
- Guarana : caféine (ad 5.8% p/p), théophylline, théobromine, tannins (OPC), saponines
- Cacao : théobromine (ad 3.5% p/p), caféine (ad 0.4% p/p), amines “biogéniques” (phényle éthyle amine, tyramine, tryptamine, sérotonine), catéchines, proanthocyanidine,
- Noix de cola : caféine (ad 3.7% p/p), théobromine, théophylline, catéchines, OPC
Dire les apports qui sont recommandés en caféine au maximum selon le patient et son âge ( 6 catégories )
SANTÉ CANADA (caféine)
Ne pas dépasser
– Enfants de moins de 13 ans : 2,5 mg/kg de poids corporel
–4 à 6ans: 45mg/jour
–7 à 9ans :62,5mg/jour
–10 à 12ans :85mg/jour
– Femmes qui prévoient devenir enceintes, femmes enceintes et mères qui allaitent : 300 mg/jour
– Adulte moyen, un apport modéré de caféine de 400 mg/jour
1 cannette de coke = 35 mg caféine
Stérols, stanols et saponines
Molécule polycyclique (noyau stérane) dont le carbone 3 possède une fonction alcool
Qu’est-ce que les stérols?
Phytostérol : structure stéroïdique similaire au cholestérol, mais dont le radical en position 17 est différent
Qu’est-ce que les stanols?
Phytostanol : Similaire aux stérols mais où les cycles sont saturés.
Quelle est la différence entre un stérol et un phytostérol ?
la chaîne latérale en 17 est différente
Les stérols et les stanols diffèrent uniquement par la présence ou non d’une ______ ________ chez les stérols alors qu’elle n’est pas présente chez les stanols
double liaison
Vrai ou Faux : le bêta-sitostérol peut inhibier la 5 alpha-réductase.
vrai
– Inhibiteur de la DHT
– Modulateur de l’immunité
Les stérols et les stanols peuvent empêcher l’absorption du cholestérol au niveau intestinal à l’instar de l’ézétimibe
vrai
Que sont les saponines ?
Des hétérosides qui forment de la mousse en milieu aqueux
– effet irritant des muqueuses possible
Vrai ou Faux : les saponines peuvent avoir un effet irritant sur les muqueuses
vrai
la sapogénine peut être un triterpène ou un stérol. Vrai ou Faux ?
Vrai **peut varier
Qu’est-ce que la Solanine?
Saponine des solanacées
Nommer 2 exemples de saponines
ginsénosides et ruscognosides
- Ginsénosides de Ginseng, Panax ginseng C.A. Meyer – Énergie, immunité, « Qi », diabète
- Ruscognosides de petit houx, Ruscus aculeatus – Tonique veineux, hémorroïdes / varices
- Escines de Marronnier d’Inde, Aesculus hippocastanum
– Tonique veineux, hémorroïdes / varices
Prototype des saponines
Saponaire, Saponaria officinalis L., Caryophyllacées
Quelle saponine peut provenir du soya et de l’igname velue ?
la diosgénine
Terpènes et molécules volatiles
Série terpénique issue du mévalonate: des composés volatiles en C10 ou C15
Huile essentielle complexe vs molécule
HE : Synergie de multiples composés
– Ex: Thymus à thymol
* Phénols terpéniques : thymol (44.66%), carvacrol (3.27%)
* Monoterpénols : linalol (3.73%), bornéol (2.21%), terpinène-4-ol (3.56%), alpha-terpinéol (0.19%)
* Monoterpènes : para-cymène (20.43%), gamma-terpinène (8.38%), myrcène (1.17%), alpha- terpinène (1.21%), alpha-pinène (0.97%), alpha-thujène (0.79%), limonène (0.46%), béta-pinène (0.07%)
Thymus à linalol
* Monoterpénols : linalol (77.70%), bornéol (0.34%), cis-hydrate de sabinène (0.26%), alpha-terpinéol (0.15%)
* Monoterpènes : para-cymène (1.29%), gamma-terpinène (1.10%), myrcène (0.32%), camphène (0.25%), limonène (0.11%), alpha-pinène (0.17%), alpha-thujène (0.15%)
* Phénols : thymol (3.28%)
* Sesquiterpènes : béta-caryophyllène (4.42%), alpha-humulène (0%), germacrène-D (0.14%)
* Esters terpéniques : acétate de linalyle (6.67%)
* Oxydes : 1,8-cinéole (0.19%), cis-oxyde de linalol (0%)
Versus : thymol pur!
Définition: Huile essentielle
Liquide concentré et hydrophobe des composés aromatiques (odoriférants) volatiles et hydrophobe d’une plante
- Distillation, pression, etc.
Définition: Hydrolat (eau florale)
Condensé de la vapeur d’eau porteuse d’huile essentielle qui a capté, en passant à travers les végétaux, les éléments hydrosolubles, tout en conservant en suspension une très petite quantité d’huile essentielle.
Définition: Chémotype
Caractérisation chimique d’une plante ou de son huile essentielle à cause des variations chimiques de ses métabolites secondaires en fonction des influences de l’écosystème
Exemple : Thym
– chémotype thymol, chémotype carvacrol, chémotype géraniol, chémotype linalol,
chémotype thuyanol-4, chémotype alpha-terpinéol
Huiles essentielles:
- Menthe (menthol, menthone): analgésique, rafraichissant, contre-irritant, tonique, décongestionnant, bactéricide
- Tea tree (terpinène, terpinol): antibactérien, vulnéraire, antifongique
- Girofle (eugénol): anesthésiant, antibactérien
- Romarin (pinène, 1,8 cinéol, camphre): mucolytique, décongestionnant
- Thym (thymol): antiseptique, anti-infectieux
- Eucalyptus (1,8 cinéol): anti-catarrhe, antimicrobien
- Citron (limonène): tonique, saveur
- Laurier (1,8 cinéol, linalol, terpinol): antibactérien, antalgique/anti névralgie
- Cannelle/casse (cinnamaldéhyde): antibactérien
- Monarde (géraniol): antibactérien, tonique
- Origan (carvacrol): antibactérien
- Thé des bois (salicylate de méthyle): analgésique, rubéfiant
Exemples de plantes à huiles essentielles
Camphrier du Japon, Cinnamomum camphora = Camphora officinarum
Oranger amer = Bigaradier, Citrus aurantium L., var. amara Link
Les _____________ peuvent être responsables de la photosensibilité
furocoumarines
Bergamotier, Citrus limetta, var. bergamia
Quelle est la drogue des furocouramines?
Fruit = bergamote
Eau de Cologne (bergaptène = furocoumarine)
Dermatite en chapelet
Quel est l’effet des terpènes?
Effet anesthésique local
Giroflier, Eugenia caryophyllata = Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry
Vrai ou Faux : le clou de girofle contient un terpène qui a des propriétés d’anesthésique local. Quel est le nom de ce composé ?
Vrai. Il s’agit de l’eugénol.
Romarin, Rosmarinus officinalis L.,
– Drogue : Sommité fleurie : ac. phénols (acide rosmarinique) : cholagogue et cholérétique ; H.E. : bornéol + camphre (15-25%), cinéole (15-30%), a-pinène (30%) :
Acides aminés/peptides: À quoi sert le glutamine?
– Donneur d’amine – synthèse de glucosamine à partir de glucose
– Synthèse des protéines
– Synthèse des glycoaminoglycans et mucus protecteurs (indication inflammation muqueuses et diarrhée)
– Sportif – transport de l’énergie
D’où provient l’azote qui est ajouté sur le glucose pour former de la glucosamine ?
de la glutamine
Vrai ou Faux : la glutamine peut être donnée pour les sportifs pour augmenter le transport d’énergie
vrai
Acides aminés à chaîne ramifiée
- Leucine
- Isoleucine
- Valine
Vrai ou Faux : les acides aminés à chaîne ramifiée sont les plus utilisés pour le développement (anabolisme) et le métabolisme musculaires
vrai
Nommer 1 élément prévenu par les acides aminés à chaîne ramifiée
le catabolisme musculaire associé au surentrainement
Quel est l’intérêt des acides aminés à chaîne ramifiée dans le monde du sport ?
Préviennent les douleurs musculaires et les effets du surentrainement
Qu’est-ce que l’arginine?
Précurseur de l’oxyde nitreux – Vasodilatateur
À quoi participe l’arginine?
Cycle de l’urée
– l’évacuation des déchets azotés (comme l’urée ou l’acide urique) durant l’exercice intense
VF? La créatine et la créatinine est un Acide aminé naturellement présent dans les muscles et le foie. Produit au foie en combinant la guanidine de l’arginine avec la glycine
VRAI
À partir de quels 2 composés est formée la créatine ?
à partir de la fonction guanidine de l’arginine conjuguée à la glycine
Vrai ou Faux : la créatine diminue le volume et la masse musculaire ainsi que les réserves d’ATP du tissu musculaire
Faux. Tous ces paramètres sont en fait augmentés.
Quelle est la pharmacologie de la créatinine?
– Augmente volume et poids musculaire surtout par augmentation de l’eau intracellulaire & augmentation
de ATP cellules musculaires (aussi neurones)
– Augmente légèrement la force musculaire
– N’affecte pas la résistance
Indication créatine
Pour augmenter la force et la définition musculaire
Vrai ou Faux : une période de charge est utile avec la créatine en dosage de 5 g DIE
Faux - PAS UTILE à moyen terme
Dosage créatine
– 5g à 20g par jour (5g est suffisant)
– Période de charge pas utile à moyen terme
Nommer 3 EI de la créatine
- nausées
- irritation gastrique
- Gain de poids
VF? Cas anecdotiques d’atteinte de la fonction rénale ne sont pas fondés par rapport à la créatine
VRAI
CI et interaction créatine
- Contre-indication et interactions – N/D
- Grossesse et allaitement – N/D
La L-théanine est un anxiolytique à effet antagoniste de celui de la caféine. Vrai ou Faux ?
vrai
L-théanine
* Acide aminé extrait du _____ (origine Japon)
* Antagoniste de ______
thé
caféine
Indication L-théanine
Anxiolytique
Augmenterait l’apprentissage en association avec caféine
Qu’est-ce que la L-taurine?
Acide aminé soufré non essentiel et non structurel impliqué dans plusieurs réactions métaboliques du corps
3 indications possibles de la L-taurine
- prévention des effets du surentraînement
- augmentation tolérance effort
- neuroprotection
Dosages L-taurine
– 1 à 18g par jour
Vrai ou Faux : la L-taurine n’a pas d’implication dans la glycogénèse et la glycolyse
faux
La L-taurine est impliquée dans quel cycle antioxydant de détoxification ?
cycle cystéine-glutathion-méthionine
Dire laquelle des allégations ne fait pas partie de celles de la L-taurine
A) traitement de l'urémie B) Effet sur la vigilance C) cardioprotecteur D) Neuroprotecteur E) Anti-inflammatoire et immunostimulant F) effet sur la dégradation des plaques bêta-amyloïdes G) Antibactérien
G
Pharmacologies L-taurine
– Rôle important dans la glycolyse et la glycogénèse
– Impliqué dans le cycle antioxydant glutathion-cystéine-méthionine
– Utile pour diminuer l’urémie et la fatigue associée
– Aurait un effet cardioprotecteur
– Aurait un effet sur la vigilance
– Neuroprotecteur
– Effet anti-inflammatoire et immunostimulant / normalisateur lié au métabolisme de la méthionine et du glutathion
– Neuroprotecteur contre la toxicité des peptides bêta-amyloïdes.
VF? On ne peut utiliser de la L-taurine en grossesse et allaitement
FAUX - Probablement sécuritaire puisque normalement présent dans la diète
L-taurine:
Interactions
Effets secondaires
CI
N/D
