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Système hormonal et sang 1 > 5. Chimie des corticostéroïdes > Flashcards

5. Chimie des corticostéroïdes Flashcards

1
Q

Concernant les HORMONES :

  • Messagers chimiques ____
  • Distribution sanguine dans ___ le corps
  • Induction de changements ___ pour l’adaptation à ___ et ___ terme
A

Concernant les HORMONES :

  • Messagers chimiques puissants
  • Distribution sanguine dans tout le corps
  • Induction de changements majeurs pour l’adaptation à moyen et long terme
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2
Q

Concernant les HORMONES :

  • Substances produites par des glandes endocrines et transportées par la circulation sanguine vers un tissu cible → Régulent les ___ d’un tissu cible
  • Système de communication permettant la ___ de divers processus physiologiques
  • En complément du SNA, responsable du maintient de l’____ de l’organisme
A

Concernant les HORMONES :

  • Substances produites par des glandes endocrines et transportées par la circulation sanguine vers un tissu cible → Régulent les fonctions d’un tissu cible
  • Système de communication permettant la coordination de divers processus physiologiques
  • En complément du SNA, responsable du maintient de l’homéostasie de l’organisme
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3
Q

Quelles sont les 3 groupes d’HORMONES?

A

– Phénolique (NE, T3, T4…)

– Protéique (Insuline, hHG, etc.)

– Stéroïdien (T, E2)

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4
Q

Comme l’ovaire et le testicule, le ___ ___ est une glande qui synthétise et sécrète des stéroïdes

A

Comme l’ovaire et le testicule, le cortex surrénalien est une glande qui synthétise et sécrète des stéroïdes

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5
Q

Les ___ ___ sont 2 glandes situées au-dessus des reins en position antérosupérieure et sont irriguées par les artères surrénales.

A

Les glandes surrénales sont 2 glandes situées au-dessus des reins en position antérosupérieure et sont irriguées par les artères surrénales.

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6
Q

Quelles sont les 2 glandes surrénales ?

A
  • Médulla ou médullosurrénale (d’origine ectoblastique): catécholamines
  • Cortex ou corticosurrénales (d’origine mésoblastique): hormones stéroïdiennes ou adrénocorticoïdes
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7
Q

Nommez des catégories d’HORMONES surrénaliennes.

A

• Glucocorticoïdes (cortisol)

Impliqués dans la régulation du métabolisme glucidique, lipidique et protéique (gestion du stress)

• Minéralocorticoïdes (aldostérone)

Impliqués dans l’équilibre hydro-sodique

• Gonadostéroïdes (DHEA et précurseurs des hormones sexuelles)

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8
Q

Est-ce que la CONCENTRATION sanguine des STÉROÏDES est élevée ?

A

NON

très faible

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9
Q

Les STÉROÏDES sont ___ et ont une très forte ___ pour leur récepteur.

A

Les STÉROÏDES sont LIPOSOLUBLES et ont une très forte AFFINITÉ pour leur récepteur.

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10
Q

Est-ce que les STÉROÏDES sont stockés dans les cellules productrices ?

A

NON

Mais sécrétées immédiatement dans la circulation sanguine.

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11
Q

Concernant les STÉROÏDES :

Elle sont ___ fixées (plus de __ %) à des protéines plasmatiques spécifiques. Compte tenu du fait que c’est la fraction libre qui diffuse dans les cellules et interagit avec le récepteur, la partie qui est fixée constitue un certain dépôt.

A

Concernant les STÉROÏDES :

Elle sont fortement fixées (plus de 90 %) à des protéines plasmatiques spécifiques. Compte tenu du fait que c’est la fraction libre qui diffuse dans les cellules et interagit avec le récepteur, la partie qui est fixée constitue un certain dépôt.

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12
Q

Concernant les STÉROÏDES :

Elles sont biosynthétisées par des enzymes spécifiques. Par contre, elles sont généralement biotransformées par les mêmes réactions que les ____.

A

Concernant les STÉROÏDES :

Elles sont biosynthétisées par des enzymes spécifiques. Par contre, elles sont généralement biotransformées par les mêmes réactions que les médicaments.

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13
Q

Les hormones agissent sur des cellules-cibles qui contiennent leurs récepteurs et le ____ ____ contrôle l’expression génique de différentes protéines qui peuvent être des enzymes. → ____ de l’effet caractéristique du système endocrinien.

A

Les hormones agissent sur des cellules-cibles qui contiennent leurs récepteurs et le complexe hormone-récepteur contrôle l’expression génique de différentes protéines qui peuvent être des enzymes. → amplification de l’effet caractéristique du système endocrinien.

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14
Q

Quelles sont les ÉTAPES du mécanisme d’action des stéroïdes ?

A
  1. L’hormone (S) forme un complexe avec le récepteur intracellulaire (R)
  2. Le Complexe RS migre dans le noyau cellulaire
  3. Formation d’un dimère de RS
  4. Le complexe RS se lie à un site spécifique appelé l’élément de réponse hormonale (HRE)
  5. Transcription et traduction de diverses protéines
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15
Q

Décrivez la STRUCTURE des STÉROÏDES.

****

A
  • Stéroïde de base contient 4 cycles de carbone désigné par A, B, C et D
  • 3 cycles de 6 carbones
  • 1 cycle de 5 carbones

→ Noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène

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16
Q

On associe le nom du stéroïde au _____.

A

On associe le nom du stéroïde au nombre de carbones de la structure de base.

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17
Q

Combien de carbones possèdent les stéroïdes suivants ?

  • Cholestane
  • Pregnane
  • Androstane
  • Estrane
A
  • Cholestane : C27
  • Pregnane : C21
  • Androstane : C19
  • Estrane : C18
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18
Q

Les stéroïdes naturels existent principalement sous la configuration ___.

A

Les stéroïdes naturels existent principalement sous la configuration trans.

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19
Q

Quel est le précurseur des 3 classes de stéroïdes ?

A

Prégnénolone

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20
Q

Quelle enzyme transforme le CHOLESTÉROL en PRÉGNÉNOLONE ?

A

P450scc

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21
Q

Quelles sont les 3 zones du CORTEX SURRÉNALIEN ?

A
  • Zone Glomérulée (15 %): synthétise principalement les minéralocorticoïdes
  • Zone Fasciculée (75 %):synthétise principalement les glucocorticoïdes
  • Zone Réticulée (10 %): synthétise principalement les gonadocorticoïdes
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22
Q

Concernant le CORTEX SURRÉNALIEN :

  • Zone Glomérulée (15 %): synthétise principalement les ____
  • Zone Fasciculée (75 %):synthétise principalement les ____
  • Zone Réticulée (10 %): synthétise principalement les ____
A

Concernant le CORTEX SURRÉNALIEN :

  • Zone Glomérulée (15 %): synthétise principalement les minéralocorticoïdes
  • Zone Fasciculée (75 %):synthétise principalement les glucocorticoïdes
  • Zone Réticulée (10 %): synthétise principalement les gonadocorticoïdes
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23
Q

Quelle est la PRINCIPALE fonction des minéralocorticoïdes ?

A

Régulation des concentrations d’électrolytes (sels minéraux), et particulièrement celles des ions sodium et potassium, dans le sang et les liquides extracellulaires.

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24
Q

L’___ est le principale et le plus abondant des minéralocorticoïdes.

A

L’aldostérone est le principale et le plus abondant des minéralocorticoïdes.

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25
Concernant les MINÉRALOCORTICOÏDES : Leur action se situe principalement au niveau des tubules rénaux où ils provoquent la ____ du sodium et l’\_\_\_\_ de potassium; par conséquent la réabsorption des ions sodium de l’urine afin de les retourner en circulation.
Concernant les MINÉRALOCORTICOÏDES : Leur action se situe principalement au niveau des tubules rénaux où ils provoquent la **_rétention_** du sodium et l’**_excrétion_** de potassium; par conséquent la réabsorption des ions sodium de l’urine afin de les retourner en circulation.
26
Concernant les MINÉRALOCORTICOÏDES : La réabsorption de l’eau suit fidèlement celle du sodium, et ce phénomène modifie le ____ et la \_\_\_\_.
Concernant les MINÉRALOCORTICOÏDES : La réabsorption de l’eau suit fidèlement celle du sodium, et ce phénomène modifie le **_volume sanguin_** et la **_pression artérielle_**.
27
Concernant les MINÉRALOCORTICOÏDES : Rétention d’eau, des ions Na+ , ___ et \_\_\_
Concernant les MINÉRALOCORTICOÏDES : Rétention d’eau, des ions Na+ , **_Cl-_** et **_HCO3-_**
28
Sur quel transporteur l'ALDOSTÉRONE agit-il ?
Pompe sodium Na-K-ATPase (**REIN**, colon, glandes sudoripares et salivaires)
29
Quels sont les FACTEURS indépendants qui stimulent la sécrétion de l'**ALDOSTÉRONE ?**
* L’élévation du taux sanguin de K+ * La diminution de Na+ * La diminution du volume sanguin et de la pression artérielle
30
Quels sont les MÉCANISMES qui régulent la sécrétion d'ALDOSTÉRONE ?
* Le système rénine-angiotensine-aldostérone (RAA) * Les concentrations plasmatiques de Na+ et K+ * L’ACTH et le facteur natriurétique auriculaire (cœur)
31
Les **glucocorticoïdes** influent sur le métabolisme de la plupart des cellules et contribuent à leur résistance aux \_\_\_\_.
Les **glucocorticoïdes** influent sur le métabolisme de la plupart des cellules et contribuent à leur résistance aux **_facteurs de stress_**.
32
Comment les GLUCOCORTICOÏDES aident à traverser un stress important ?
* Favorisant la **gluconéogenèse** et l’**hyperglycémie** * **Mobilisant les graisses** en vue du métabolisme énergétique et réserve le glucose pour le SNC * Stimulant le **catabolisme des protéines** (réserve d’acides aminés) * Affectant le système musculaire, cardiovasculaire (intensifie les effets de l’adrénaline) et le SNC * Ayant des propriétés **antiallergiques, antiinflammatoires** et **immunosuppressives**
33
Expliquer la boucle de rétroaction NÉGATIVE qui régule les GLUCOCORTICOÏDES.
* La libération du cortisol est déclenchée par l’ACTH (corticotrophine) laquelle est sécrétée sous l’effet de la CRH (corticotropin-releasing hormone). * Des taux élevés de glucocorticoïdes **diminuent** de façon marquée la **réponse immunitaire** * Cette découverte à l’utilisation des glucocorticoïdes dans les traitements de nombreux troubles inflammatoires
34
Nommez les 3 principaux STÉROÏDES C19 qui sont produits par la surrénale.
* Déhydroépiandrostérone (DHEA) * L’androstènedione * L’androstènediol (DIOL)
35
Concernant les STÉROÏDES C19 : Peu d’activité par eux même mais acquièrent une activité ___ ou ___ par conversion enzymatique.
Peu d’activité par eux même mais acquièrent une activité **_androgénique_** ou **_estrogénique_** par conversion enzymatique.
36
L’androstènediol a forte affinité pour le récepteur des \_\_\_\_.
L’androstènediol a forte affinité pour le récepteur des **_estrogènes._**
37
VF Le récepteur des glucocorticoïdes (GR) est présent dans toutes les cellules de l’organisme.
VRAI
38
VF Le récepteur des minéralocorticoïdes (MR) est exprimé principalement au niveau hépatique où il active la transcription de la Na+/K+-ATPase et de l’ENaC.
FAUX Présents principalement au niveau rénal
39
Comment les corticostéroïdes entrent dans le noyau cellulaire ?
En se fixant au **GR** dans le cytosol, qui, par activation, migre vers le noyau cellulaire.
40
Quelle forme du récepteur GR peut induire des gènes anti-inflammatoire ? Comment ?
La **forme homodimérique** du récepteur peut induire des gènes anti-inflammatoire en se liant à l’ADN et en activant d’autres gènes impliqués dans ses multiples effets métaboliques et endocriniens.
41
Quel est le mécanisme anti-inflammatoire MAJEUR des corticostéroïdes ?
Le mécanisme anti-inflammatoire MAJEUR des corticostéroïdes est la **répression de gènes inflammatoires** qui exprime des facteurs de transcription, comme la protéine activatrice-1 (AP-1) et le facteur nucléique kappa B (NF-κB) qui sont surexprimés durant l’inflammation. Ce mécanisme résulte de la fixation d’un corticostéroïde à la **forme monomérique** du récepteur.
42
En résumé, quels sont les 2 mécanismes d'action ANTI-INFLAMMATOIRES des corticostéroïdes ?
1. Liaison à forme homodimérique du récepteur : AUGMENTATION des protéines anti-inflammatoires 2. Liaison à forme monodimérique du récepteur : DIMINUTION des protéines PROinflammatoires (cytokines, enzymes, molécules d'adhésion)
43
Qu'est-ce que le SYNDROME DE CONN ?
* Hypersécrétion de l’**aldostérone** * Souvent causé par une tumeur surrénalienne * **Réduction anormale** des concentrations de K+ de l’organisme et une rétention excessive du sodium et de l’eau. **Alcalose métabolique.**
44
Quels sont les effets CLINIQUES du SYNDROME DE CONN ?
* Hypertension * Manque de dépolarisation des neurones et paralysie musculaire (Manque de K+)
45
Quel est le TRAITEMENT du SYNDROME DE CONN ?
Chirurgical
46
Qu'est-ce que le SYNDROME DE CUSHING ?
Hypersécrétion de glucocorticoïdes
47
Quels sont les EFFETS CLINIQUES du SYNDROME DE CUSHING ?
* Redistribution des graisses * Vulnérabilité aux contusions * Peau de visage rougeâtre * Abdomen couvert de vergetures
48
Quels sont les TRAITEMENTS du SYNDROME de CUSHING ?
* Ablation de la tumeur * Ablation unilatérale de la surrénale * Réduit la sécrétion de cortisol par médicament (Kétoconazole)
49
**Associez les syndromes suivants à la catégorie de pathologie.** 1) Syndrome de Cushing 2) Syndrome de Conn 3) Maladie d'Addison a) Impliquant les minéralocorticoïdes b) impliquant les glucocorticoïdes c) impliquant les minéralo et les glucocortico
1) Syndrome de Cushing =\> b) glucocortico 2) Syndrome de Conn =\> a) minéralo 3) Maladie d'Addison =\> c) minéralo et glucocortico
50
Qu'est-ce que la MALADIE D'ADDISON ?
* Hyposécrétion de l’aldostérone * Hyposécrétion de cortisol
51
Quels sont les EFFETS CLINIQUES de la MALADIE D'ADDISON ?
* Asthénie avec courbatures * Hypotension artérielle * Amaigrissement avec anorexie * Mélanodermie (hyperpigm.)
52
Quels sont les TRAITEMENTS de la MALADIE D'ADDISON ?
* Substituer l’aldostérone manquante * La Fludrocortisone est un corticoïde ayant un très fort pouvoir minéralocorticoïde
53
Qu'est-ce que l'HIRSUTISME HYPERANDROGÉNIQUE ?
* Hypersécrétion en stéroïdes C19 * Augmentation de la Déhydroépiandrosterone (DHEA), de l’androstènediol (DIOL) et l’androstenèdione
54
Quel est le traitement de l'HIRSUTISME HYPERANDROGÉNIQUE ?
Cyprotérone (antiandrogène)
55
Qu'est-ce que l'HYPERPLASIE SURRÉNALIENNE CONGÉNITALE ?
* Défaut dans la fonction des enzymes 21α-hydroxylase et 11β-hydroxylase (minéralo et glucocorticoïdes) = Augmente les niveaux de DHEA * Défaut dans la fonction de la 3βhydroxystéroide déshydrogénase (3β-HSD) (minéralo, glucocorticoïdes et stéroïdes sexuelle)
56
Quels sont les EFFETS CLINIQUES de l'HYPERPLASIE SURRÉNALIENNE CONGÉNITALE ?
* Anomalie des surrénales * Anomalie des gonades * Trouble de développement des organes sexuelles
57
Décrivez la STRUCTURE chimique des CORTICOSTÉROÏDES.
1. Hétérocycle à **21 carbones**. 2. La chaine cétoalcool (COCH2OH) en 17, la double liaison en 4 et le groupement cétone en 3 se retrouvent dans **_tous_** les **dérivés actifs**. 3. L’atome d’**oxygène en C11** est essentiel à l’activité glucocorticoïde. 4. L’aldostérone possède une **fonction aldéhyde en C13** et existe principalement sous la forme hémiacétate au pH physiologique
58
Quelles sont les MODIFICATIONS TYPIQUES sur le squelette du cortisol retrouvées dans les glucocorticoïdes synthétiques ?
1. Addition d’une double liaison entre C1 et C2 2. Addition d’un méthyle en C6 3. Addition d’un méthyle en C16 4. Addition d’un Fluor sur le C9
59
**Concernant la relation structure-activité** : L’oxydation de l’\_\_\_\_ en C11 (cortisol) en cétone (cortisone) **diminue** l’activité glucocorticoïdes (enzyme 11β-HSD). L’introduction d’une double liaison entre C1 et C2 du cycle A **augmente** l’activité _____ et glucocorticoïde.
Concernant la relation structure-activité : L’oxydation de l’**_alcool_** en C11 (cortisol) en cétone (cortisone) **diminue** l’activité glucocorticoïdes (enzyme 11β-HSD). L’introduction d’une double liaison entre C1 et C2 du cycle A **augmente** l’activité **_anti-inflammatoire_** et glucocorticoïde.
60
Concernant la relation structure-activité des **glucocorticoïdes** : L’introduction d’un Fluor en C9 ____ l’effet anti-inflammatoire et minéralocorticostéroïde (fludrocortisone). En plus d’augmenter la liposolubilité, le pouvoir attracteur d’électrons de fluor diminue la susceptibilité de l’hydroxyle en C11 d’être ___ par la 11β-HSD (Cortisol → Cortisone).
Concernant la relation structure-activité des **glucocorticoïdes** : L’introduction d’un Fluor en C9 **_augmente_** l’effet anti-inflammatoire et minéralocorticostéroïde (fludrocortisone). En plus d’augmenter la liposolubilité, le pouvoir attracteur d’électrons de fluor diminue la susceptibilité de l’hydroxyle en C11 d’être **_oxydé_** par la 11β-HSD (Cortisol → Cortisone).
61
Concernant la relation structure-activité des **glucocorticoïdes :** L’addition d’un groupement méthyle ou alcool en C16 ___ l’activité minéralocorticoïde
Concernant la relation structure-activité des **glucocorticoïdes :** L’addition d’un groupement méthyle ou alcool en C16 **_abolit_** l’activité minéralocorticoïde
62
Quelles réactions de biotransformation permettent d'inactiver le CORTISOL endogène ?
* Oxydation de l’alcool en C11 → inactivation * Réduction de la double liaison en C5 → inactivation * Réduction de la fonction cétone en C3 → inactivation
63
Quelles réactions de biotransformation permettent d'inactiver la PREDNISOLONE ?
* Oxydation de l’alcool en C11 → inactivation * Réduction de la fonction cétone de la chaine latérale en alcool (C20) → inactivation * Hydroxylations sur le C6 et C16
64
Qu'est-ce qui permet d'augmenter la SOLUBILITÉ AQUEUSE pour injection IV des cortico ?
* Formation d’un **sel phosphate** * Le phosphate est hydrolysé in vivo pour former un **dérivé actif** * Les sels de phosphate sont utilisés aussi pour la **dexaméthasone** et la **prednisolone**
65
Qu'est-ce qui permet d'augmenter la **LIPOSOLUBILITÉ** des cortico ?
Formation d’ester précurseur métabolique. Formation d’éther pour réaction avec deux OH sur les C16 et C17 pour former une structure cyclique qui n’est pas un précurseur métabolique
66
Concernant les CORTICO inhalé et intranasal : Le ciclesonide est un ___ qui se transforme (hydrolyse de l’ester) en son métabolite actif principalement dans les poumons Il présente l’avantage de s’administrer ___ seule fois par jour dans la majorité des cas
Concernant les CORTICO inhalé et intranasal : Le ciclesonide est un **_pro-médicament_** qui se transforme (hydrolyse de l’ester) en son métabolite actif principalement dans les poumons Il présente l’avantage de s’administrer **_une_** seule fois par jour dans la majorité des cas
67
Tous les corticostéroïdes et les analogues chimiques possèdent une ___ liaison en 4 et une cétone en 3.
Tous les corticostéroïdes et les analogues chimiques possèdent une **_double_** liaison en 4 et une cétone en 3.
68
En général, le métabolisme des ___ \_\_\_ implique l’addition d’O et d’H suivi d’une conjugaison à des dérivés hydrosolubles.
En général, le métabolisme des **_hormones stéroïdiennes_** implique l’addition d’O et d’H suivi d’une conjugaison à des dérivés hydrosolubles.
69
La réduction de la double liaison en 4 s’effectue au ___ et dans les tissus périphériques et inactive ainsi la molécule. La réduction subséquente de la cétone en 3 en hydroxyle s’effectue seulement au niveau du \_\_. La majorité de ces métabolites réduits sur le cycle A sont par la suite ___ au sulfate et glucuronide dans le foie et les reins.
La réduction de la double liaison en 4 s’effectue au **_foie_** et dans les tissus périphériques et inactive ainsi la molécule. La réduction subséquente de la cétone en 3 en hydroxyle s’effectue seulement au niveau du **_foie._** La majorité de ces métabolites réduits sur le cycle A sont par la suite **_conjugués_** au sulfate et glucuronide dans le foie et les reins.

Système hormonal et sang 1 (5 decks)

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