סוכרים

Question 1

Carbohydrates / Saccharides / Glycans

Answer 1

סוכרים הם קבוצה עצומה בתוך המאקרו מולקולות, גם מבחינת המסה שהם תופסים בתא וגם מבחינת השונות של הקומבינציות האפשריות מבחינה מולקולארית ע”י משחקים עם מולקולות שונות של סוכרים.

הנוסחא האמפירית של כל הסוכרים היא (CH2O)n, כאשר n ≥ 3. כלומר רק מולקולה בעלת 3 מולקולות פחמן או יותר תחשב כסוכר. למשל גלוקוז: C6H12O6.

Question 2

חלוקת סוכרים

Answer 2

• Monosaccharides: מונו-סכרידים, זוהי מולקולת סוכר שהיא למעשה אבן בניין אחת, כדוגמת הגלוקוז.
• Oligosaccharides: אוליגו-סכרידים, זוהי שרשרת של סוכרים קצרה, בין 10-20 אבני בניין, כדוגמת המלטוז.
• Polysaccharides: פולי-סכרידים, הם שרשראות מאוד ארוכות, מורכבת מהמון אבני בניין, כדוגמת העמילוז.

Question 3

תפקידם של הסוכרים:

Answer 3

באופן כללי אפשר להגדיר את התפקיד של הסוכרים באופן הבא:
o הסוכרים הם הדלק שמניע את המטבוליזם, מניע את הגוף ואת התא, ולכן זוהי החשיבות הכי אינטואיטיבית, הדלק ומחסני הדלק.
o לסוכרים גם תפקיד מבני משום שלמשל הם יכולים להגדיר את צורתו של איזשהו תא או אורגניזם שלם, ולתת לו קשיחות מסוימת.
o לסוכרים ישנה גם חשיבות של תקשורת בין תאים מבחינת סיגנלים ומעבר של אותות בתוך התא. כלומר, הסוכר יכול להוות אינפורמציה, וכשהתא יזהה אותו הוא יוציא פעולה אחרת. לדוגמה ניתן לקחת חלבון ולנעוץ בו מולקולת סוכר, והתא יודע להגיב לעובדה הזו.

Question 4

מקורו של הסוכר:

Answer 4

הפחמן מצוי באוויר בצורתו הגזית, והאורגניזם שעושה את העבודה הנפלאה והופך אותו מפחמן גזי לפחמן מוצק, הם הצמחים, בתהליך הפוטו-סינתזה – שזהו למעשה תהליך של קיבוע פחמן.

Question 5

Monosaccharides:

Answer 5

כאמור המונו-סכרידים הם אבני הבניין של עולם הסוכרים, עולם המתחלק ברמת העיקרון ל-2 קבוצות:
* אלדוזות - Polyhydroxyaldehydes = aldose
כלומר זוהי מולקולת בעלת הרבה קשרי הידרוקסיל (OH), ובנוסף היא בעלת קבוצת אלדהיד.

• קטזות - Polyhydroxyketones = ketose
  כלומר זוהי מולקולת בעלת הרבה קשרי הידרקוסיל (OH) גם כן, אך היא בעלת קבוצת קטון.

Question 6

הפעילות האופטית:

Answer 6

נושא חשוב נוסף שצריך להבין הוא הפחמן ה-אסימטרי. הוא נקרא כך משום שמצידו האחד הוא מחובר להידרוקסיל (OH), ומצידו השני למימן (H). זאת אומרת שנוסחה מולקולארית אחת יכולה להציג יותר ממולקולה נכונה אחת (מבחינה מרחבית), וכאשר המולקולות שונות מבחינה מרחבית, הם שונות לחלוטין.

התכונה של החומרים לפעילות אופטית היא, שחומרים שונים מקטבים אור בצורה שונה. את הסיבוב של האור המקוטב מודדים בהשוואה למבטו של הבודק.
o אם החומר סובב ימינה – הוא יסומן ב-(+) או באות הקטנה d (dexter).
o אם החומר סובב שמאלה – הוא יסומן ב-(-) או באות הקטנה l (laevus).

לתופעה הזו בכימיה, של קיטוב האור לכיוונים שונים ע”י מולקולות שונות אך בעלות אותה נוסחה קוראים בכימיה “כיראליות”, והיא מתארת מצבים של סטראו-איזומרים או איזומריים מרחביים.

Question 7

קיטוב הבדלים בין D and d, L and l

Answer 7

d vs. D & l vs. L:
 d קטן – פירושו חומר שנלקח לשפורפרת, ונמדד מהו קיטובו המדויק של הסוכר. כלומר ניתן לדעת בוודאות שהסוכר מקטב ימינה.
 D גדול – זוהי למעשה נגזרת של מולקולת סוכר המקטבת את האור ימינה, אך והיות והיא לא נמדדה באמת, ניתן רק לשאר שהיא תקטב את האור ימינה.

Question 8

D or L in saccarides

Answer 8

הקביעה בסוכרים מסוג L או D נקבע עפ”י הפחמן הא-סימטרי הרחוק ביותר מהפחמן הקרבונילי. או במילים אחרות הסימון יקבע עפ”י הכיוון אליו פונה קבוצת ההידרוקסיל (OH) הרחוקה ביותר.

Question 9

כמה נקודות חשובות:

Answer 9

• מספר הסטריאו-איזומרים שיש לכל מולקולה הוא 2n, כאשר ה-n מייצג את מספר הפחמנים הכיראליים.
  (לבדוק שוב!!)
• ברובן הגדול של התאים בעולם החי והצומח הצורה המונו-סוכרית הרווחת היא D. כלומר, כל המערכת האנזימתית התפתחה לתמוך בסוכר מסוג D.
• לעומת זאת בחומצות אמינו, שם הצורה שהתקבעה היא L.

Question 10

ציקליזציה של סוכרים בתמיסות:

Answer 10

הדבר הראשון שחשוב להבין הוא, שהסוכרים במצב הלינארי שלהם כמולקולה פתוחה, זהו מצב שאינו יציב ולכן זהו גם מצב שלא באמת קיים בסביבה התאית המימית. זוהי יכולה להיות איזושהי צורת מעבר, אבל היות ומבחינה תרמודינאמית יותר נוח לו לעשות ציקליזציה, המולקולה תיסגר על עצמה בצורה קוולנטית.

Question 11

ציקליזציה

Answer 11

למעשה הריאקציה היוצרת את המולקולה הטבעתית היא בין אלכוהול-אלדהיד או אלכוהול-קטון.

זוהי הריאקציה הבסיסית אשר מסבירה את הסגרות הסוכר הלינארי לטבעת. לדוגמא, אם ניקח מולקולת סוכר המורכבת מ-6 פחמנים מסוג אלדוז, אז הפחמן הקרבונילי, כלומר פחמן מספר 1, משמש כאלדהיד, ואילו פחמן מספר 5 המחובר להידרוקסיל ישמש כאלכוהול.

כאשר מולקולה זו תפגוש תמיסה מימית, תהייה נטייה מאוד ברורה מבחינת שיווי המשקל לייצר את מולקולת ה-Hemiacetal. הסיבה העיקרית להתרחשות ריאקציה זו היא העובדה שאלו הם לא שתי מולקולות שונות שצריכות להיפגש באקראי, אלא מולקולה אחת בעלת הקצוות הנכונים שיודעים להגיב זה עם זה.

סגירת הטבעת נותנת למעשה טבעת המכילה 5 פחמנים וחמצן אחד, כאשר הפחמן השישי נמצא מחוץ לטבעת. לטבעת מסוג זה קוראים טבעת פיראנית. בנוסף, מבחינה טרמינולוגית, לאחר הסגרות הטבעת, הפחמן הקרבונילי משנה את שמו, וכעת הוא נקרא פחמן אנומרי.

Question 12

חשוב לזכור

Answer 12

חשוב להבין שבקטוזות הפחמן הקרבונילי הוא פחמן מספר 2 ולא פחמן מספר 1, ולכן בציקליזציה של קטוזות יווצר Hemiketal.

Question 13

פחמן אלפא ופחמן בטא

Answer 13

הבדלה נוספת בסוגי הסוכרים היא מסוג α ו-β:
 כאשר קבוצת ההידוקסיל (OH) היושבת על הפחמן האנומרי תמצא מתחת למישור המולקולה, לשמה של המולקולה יתווסף הסימון α.
 כאשר קבוצת ההידוקסיל (OH) היושבת על הפחמן האנומרי תמצא מעל למישור המולקולה, לשמה של המולקולה יתווסף הסימון β.