כימיה אורגנית Flashcards
קבוצת האלכוהול: R-OH
ה- R היא קבוצה אלקילית (בעלת רדיקל חופשי), אליה קשורה קבוצת OH. האלכוהוליים מסווגים לאלכוהול ראשוני(10), שניוני(20) ושלישוני(30).
o ראשוני: זהו אלכוהול בו אטום הפחמן הקושר את קבוצת ה-OH קשור לכל היותר לאטום פחמן אחד נוסף.
o שניוני: מולקולה בה אטום הפחמן שקושר את מולקולת ה-OH קשור ל-2 מולקולות פחמן אחרות.
o שלישוני: מולקולה בה אטום הפחמן שקושר את מולקולת ה-OH קשור ל-3 מולקולות פחמן אחרות.
קבוצת ה-OH מקנה למולקולה פולאריות (קוטביות). בנוסף היא מקנה לפחמימן מסיסות ביחס למולקולת האב. כמו כן, היא גם מעלה למולקולה את נקודת הרתיחה בגלל קשרי המימן החזקים. ככל שהמולקולה קטנה יותר, ההשפעה של ה-OH על המסיסות ועל טמפרטורת הרתיחה - גדולה יותר. ככל שהמולקולה יותר גדולה ההשפעה תהיה קטנה יותר.
הדרכים לקבלת אלכוהול:
- סיפוח מים ל - Alkenes.
- תגובה של אלקיל-אליד (הלוגן) עם בסיס.
קבוצת האתר: R-O-R’
שתי קבוצות R (אלקיליות), לא בהכרח זהות, קשורות לחמצן.
הדרך לקבלת מולקולת אתר היא להגיב שתי מולקולות אלכוהול:
קבוצת האתר אינה פולארית ולכן הנדיפות שלה גבוהה. האדים שלה כבדים מאדי האוויר ולכן הם שוקעים. יש להם נטייה לזרום לאורך משטחים.
קבוצת האלדהיד:
הפחמן קשור בקשר קרבונלי (קשר כפול בין חמצן לפחמן), בנוסף הוא קשור לקבוצת R ולמימן.
האלדהידים הם תוצרי חימצון של אלכוהוליים ראשוניים.
האלדהדים הם מגיבים מאוד חזקים, בעלי ריח של שומנים. המימן הקיצוני פעיל מאוד ביצירת קשרים עם מים, ולכן הוא מקנה תכונות מסיסות, וכן בזכותו קל מאוד לחמצן שנית את המולקולה. השלד הפחמני של המולקולה אינו מסיס במים, כך שנוצר “ראש” פולארי (הידרופילי) ו-“זנב” שאינו מסיס (הידרופובי). ככל ששרשרת הפחמנים ארוכה יותר כך פוחתת מסיסות המולקולה.
קבוצת הקטון:
הפחמן קשור בקשר קרבונלי (קשר כפול בין חמצן לפחמן), בנוסף הוא קשור לשתי קבוצת R.
הקטונים הם תוצרי חימצון של אלכוהוליים שניוניים.
גם קטונים יכולים ליצור קשרי מימן עם מים, אך מסיסותם קטנה ביחס לאלדהידים, כיוון שמשתי צידי הקבוצה ישנם שרשראות של פחמנים הידרופוביים. בניגוד לאלדהידים לא ניתן לחמצן קטונים פעם שניה.
מבחינת פעילות כימית, הקטונים פעילים פחות מאלדהידים.
חומצה קרבוקסילית:
הפחמן קשור בקשר קרבונילי לחמצן, ובקשר בודד לקבוצת הידרוקסיל (OH-), בנוסף הוא קשור לקבוצת R.
חומצה קרבוקסילית היא תוצר של חימצון אלדהיד.
המאפיינים העיקרים של החומצה הקרבוקסילית היא, שהיא מקנה פולריות למולקולה, היא מסיסה במים, מדיפה ריח חזק וטמפרטורת הרתיחה תהיה גדולה יותר ככל שקבוצת ה-R תיהיה קטנה יותר. לקבוצת החומצה הקרבוקסילית יש תכונה מיוחדת כך שכל מולקולה, ללא יוצא מן הכלל, שמכילה קבוצה קרבוקסילית (COOH), היא חומצה חלשה. אך, לא כל חומצה חלשה מכילה קבוצה קרבוקסילית.
אסטר:
אם במקום הפחמן המרכזי יהיה זרחן (P), אז המולקולה תקרא – פוספואסטר.
אמיד
אמין:
התכונה החשובה ביותר של האמינים, היא שלאטום החנקן יש זוג אלקטרונים ולנטים שאינם מזווגים, ולכן קבוצה זו היא בעלת תכונות בסיסיות. כלומר החנקן (N) יכול בקלות לקשור מימן (H+), ולהפוך לחומצה חלשה.
פוספט:
קבוצת הפוספט היא למעשה, מולקולה של חומצה זרחתית. חומצה זו היא בעלת היכולת לשחרר 3 פרוטונים, ולכן עקומת הטיטרציה שלה תיהיה מורכבת מ-3 מדרגות כאשר לכל שחרור פרוטון pKa משלו. לאחר שחרור הפרוטון הראשון הרבה יותר קשה לשחרר את השני, וה-pKa של המולקולה יעלה, וכן הלאה.
החשיבות של קבוצת הפוספט באה לידי ביטוי במערכות ביולוגיות ב-4 מישורים.
- חומצה זו למעשה משמשת כבופר התוך תאי. ציינו שכל תגובה ביוכימית צריכה להתרחש בסביבה של בופר, לכן בכל תא ותא ישנו בופר, והוא למעשה בופר של החומצה הזרחתית. מולקולה זו היא 3 חומצות חלשות נפרדות, והבופר התאי הוא השלב האמצעי. הפרוטון הראשון כבר שוחרר, וכעת עקומת הטיטרציה היא על הפרוטון השני. H2PO4- HPO4-2.
- מאזן האנרגיה בתא. התא משתמש באנרגיה כימית כדי להפעיל את כל הפעילויות בתא. מטבע האנרגיה בתא הוא ATP (אדנוזין טרי פוספט). מה שמיוחד ב-ATP הוא שהקשרים הללו, פוספט-פוספט, הם קשרים עתירי אנרגיה, וכאשר התא צריך לבצע תגובה שדורשת אנרגיה, מתבצע צימוד תהליכים. התא מצמיד תגובה של פירוק ATP, וכך משתחררת אנרגיה ומועברת ישירות לתגובה שאותה התא רוצה להוציא אל הפועל. כאשר נפתח קשר אחד אז המולקולה שנקבל היא, ADP (אדנוזין די פוספט), ולעיתים יפתחו שני קשרים במקביל, הכוונה שחרורו של יותר אנרגיה, והמולקולה המתקבלת היא AMP (אדנוזין מונו פוספט).
- בניית השלד של חומצות הגרעין (DNA, RNA). חומצות הגרעין מורכבות ממולקולת ריבוז, בסיס כלשהו, וקבוצת הפוספט, כאשר מבנה זה חוזר על עצמו לכל אורך השרשרת. קבוצת הפוספט, חוץ מקשריה לקבוצות הריבוז, היא קשורה מצד אחד לחמצן בקשר כפול ומהצד השני ל-OH, היכול לשחרר את הפרוטון. המבנה הוא מבנה של אסטר ולכן אנחנו אומרים שהשלד של ה-DNA הוא שלד פוספואסטר.
- פונקציה של בקרה, רגולציה. החלבונים הם מולקולות מתקפלות בעלות מבנה מרחבי. מבנה מרחבי זה, הוא חשוב לפעילות החלבון. רוב פעילויות התא מוצאות מהכוח אל הפועל בזכות החלבונים. אחד הגורמים המשפיעים על המבנה המרחבי זה המטענים החשמליים הפזורים במולקולה. כאשר מחברים לחלבון פוספט, אנו למעשה טוענים אותו במטען שלילי. ברגע שטענו את המולקולה אנו משפיעים על המבנה המרחבי וכתוצאה גם על פעילות החלבון. נניח שיש חלבון שהתא צריך אותו ברגע מסויים, ובזמנים אחרים אין בו צורך (לדוגמא חלבונים שנצרכים רק בהתפתחות העובר), במקרים בהם אין צורך בחלבון ניתן לפרק אותו. אך מערכת הבקרה צריכה להיות יותר רגישה, לא רק “לייצר ולפרק”, אלא צריך למעשה שהבקרה תבוצע ע”י מעין מתג און אנד אוף. תהליך זה נקרא פוספוריליזציה, זרחון. תהליך זה עושה שינוי מרחבי לחלבון וגורם לחלבון להיות פעיל – זוהי בקרה שלילית. לעומת זאת דיפוספוריליזציה, הורדה של זרחן מפסיקה את פעילות החלבון – זוהי בקרה חיובית. לעיתים החלבון תלוי במיקום שלו בתא, כלומר תהיה לו פעילות אחת במקום אחד ופעילות אחרת במקום אחר בתא. הפוספורילציה גם משחקת פה בתפקיד מרכזי בבקרה. היא יכולה לדאוג שהחלבון יעבור ממקום אחד למשנהו. ישנה משפחה שלמה של אנזימים, חלבונים שמתווכים פעילות ביוכימית, שתפקידם לקשור קבוצת פוספט למולקולות אחרות, והיא משפחת הקינזות. לעומתם, ישנה משפחה שלמה של אנזימים שעושים את התהליך ההפוך, מורידים קבוצת פוספט ממולקולות, והיא משפחת הפוספטזות. גם הפוספטאזות וגם הקינזות הם ספציפים.
סולפידריל: R – SH
הקבוצה הסולפידרילית היא מולקולה הבנויה מקבוצה אלקילית הקשורה לקבוצת תיול (SH). מה שמיוחד במולקולות המכילות תיול ((SH, הוא ששתי מולקולות המכילות את הקבוצה הסולפידרילית הזו, יכולות לעבור תהליך חימצון. בתוצרים נקבל שחרור של מולקולות מים ונקבל קשר בין שתי המולקולות דרך אטומי הגופרית. קשר זה נקרא קשר SS, נקרא גם קשר די-סולפידי. שתי קבוצות הקשורות בינהן בקשר די סולפידי (R-S-S-R), יכולות לעבור תהליך של חיזור, המימנים יחזרו לאטומי הגופרית במולקולה המקורית, ונקבל 2 מולקולות של R-SH. קשר ה-SS, זהו אחד הקשרים החשובים ביותר מכיוון שהוא מכתיב את מבנה החלבונים במקרים רבים.
