Элиминирование Flashcards
19.1. E2 элиминирование. Механизм
Похож на SN2, идет при участии основания, имеющего неподеленного элетронную пару. Он атакует бета-атом углерода при заместителе с противоположной стороны. Потом они одновременно отщепляются.
Конкуриет с реакцией SN2. Для смещения в сторону Е2:
Влияют одновременно: сила основания (NH, OR, OH), тип растворителя (с воды на ДМСО увеличивает в сторону Е2).
19.1. E2 ориентация.
Козлы, антиперипланарная. Лучшая энергия, максимальная удаленность, атака сзади.
19.1. Е2 по Зайцеву и Гофману. Примеры.
Пример с 2-бромбутаном (C2H5O-). 81% по зайцеву.
1. По Зайцеву: преобладает продукт с наибольшим количество алкильных заместителей при дв связи – повыш ее стабильность.
2. По Гофману: наоборот.
2-триметиламмонийбутан – 95 (с краю), 5 (посередине)
При исп с диметилсульфониевой и триметиламмониевой группе + большие основания + наличие акцептора + стерические затруднения в целом.
Самое важное при гофмановском: относительная кислотность протона (сильный индуктив эфф от групп выше).
