Vorlesung 3 Flashcards
Induktiver Effekt
Der Induktionseffekt ist die Fähigkeit eines Substituenten die Ladungsdichte der s-Elektronen der C-Substrat Einfachbindung zu sich hin zu ziehen (- I-Effekt) oder von sich weg (+ I-Effekt) zu schieben
• Die Ursache liegt in einer vom Kohlenstoff unterschiedlichen Elektronegativität
• Der Induktionseffekt führt zur Ausbildung permanenter Dipolmomente, gemessen in Debeye (D)
-I- Effekt
Einen -I-Effekt üben alle elektronegativen Elemente (O,N, Halogen), alle Kationen und sp2- und sp-hybridisierten Kohlenstoffatome aus
+I- Effekt
Einen +I-Effekt üben alle Anionen, Metalle und Alkylgruppen aus
H- übt per Definition keinen Induktiven Effekt aus
M-Effekt
Der M-Effekt ist die Fähigkeit eines Substituenten an der Delokalisierung von π-Elektronen einer
benachbarten isolierten oder konjugierten DB teilzunehmen, indem durch Abgabe oder Aufnahme von p-
Elektronen die Elektronendichte des konjugierten π-Systems erhöht (+M) oder erniedrigt wird (-M)
Der M-Effekt beruht auf Konjugation und kann nur zwischen Atomen auftreten, die in Konjugation zueinander stehen
+M-Effekt:
es muss ein freies Elektronenpaar vorhanden sein, das von benachbarten π- Orbitalen aufgenommen werden kann
-M-Effekt:
Die Gruppe muss in der Lage sein p- Elektronen aufzunehmen. Häufig selbst π-Systeme mit elektronegativem Element (z.B. C=O) oder auch Kationen
Mesomerie
Mesomere Grenzstrukturen (auch „Resonanzstrukturen“: Zwei oder mehrere Strukturen einer Verbindung mit gleicher Atom- aber unterschiedlicher Elektronenanordnung
• Mesomere Grenzstrukturen werden gezeigt um darzustellen, dass die eigentlichen Bindungsverhältnisse durch die normalen Strichformeln nur unzureichend abgebildet werden
• Die wahren Bindungsverhältnisse liegen zwischen („meso“) den gezeigten Grenzstrukturen, wobei einzelnen Grenzstrukturen unterschiedliches Gewicht (Realität) zukommen kann
