Ua 6 céphalosporine Flashcards
La quelle des céphalosporines est la plus efficace : a)P b)C c)N d)F e) L
b) C
L’acide 7 amino-céphalosporanique 7-ACA est le obtenu par _________ de la __________. il est à la base de la __________ des autres céphalosporines.
L’acide 7 amino-céphalosporanique 7-ACA est le obtenu par hydrolyse de la céphalosporine C . il est à la base de la synthèse des autres céphalosporines.
identifier sur l’image :
- encadré en bleu:
- encerclé en vert :
- encadré en rouge:
- encadré en bleu: cycle b-lactam
- encerclé en vert : anneau dihydrothiazine
- encadré en rouge: cycle céphème
La fragilité du cycle b-lactam est (diminué/augmenté) par la (mauvaise/meilleur) résonance entre la fonction amide et énamine.
La fragilité du cycle b-lactam est augmenté par la mauvaise résonance entre la fonction amide et énamine.
mésomérie du cycle énamine :
le carbonyle se comporte comme une _________ encore plus facilement lorsque les R sont électro-atracteurs.
les céphalosporines sont (plus/moins) sujettes aux attaques nucléophile que la pénicilline.
mésomérie du cycle énamine :
le carbonyle se comporte comme une cétone hydrolysable encore plus facilement lorsque les R sont électro-atracteurs. :
les céphalosporine sont plus sujettes aux attaques nucléophile que la pénicilline. –> c’est un avantage et un désavantage : désavantage, car c’est moins stable. Par contre, c’est un avantage aussi, car les PLP peuvent reconnaître plus facilement les céphalosporines. Cela veux aussi dire que les b-lactamases les reconnait plus facilement.
Vrai ou faux ,
il y a plus de risque d’allergie avec les céphalosporines que les pénicillines et pourquoi?
faux :
Une fois que le cycle b-lactam est ouvert habituellement il y a réarrangement de se cycle au niveau des pénicillines tandis que dans les céphalosporines se cyle ne se rearrange pas ; il est suffisament stable tt seul : une fois que la pression du cycle b-lactam à été enlevé ce cycle ne se réarrange pas donc il n’y a pas de formation du groupements thiol et on sait que la formation de se thiol est allergisant. En effet, les thiols peuvent se lier aux proteines avec des ponts disulfure et former un haptène : dans le cas des cephalosporines ça ne se produit pas
vrai ou faux
Les céphalosporines ne sont pas allergisant
faux
ils sont allergisant via d’autres groupements que les thiols : tel le groupements acide carboxylique qui peut se lier à des protéines.
et puis l’acide carboxylique peut reconnaître les fonctions amides: c’est pour ça qu’il y a des intéractions entre la tobramycines + pénicillines
vrai ou faux
Le risque d’allergie croisé des céphalosporines pour les pénicillines est de 20 %
et quel est la chaîne variable des céphalosporines faut-il regarder pour savoir s’il y a risque d’allergie croisé ?
FAUX
il est de 1 à 10%
et il faut regarder la chaîne latéral R1 des céphalosporines.
En effet celles-ci ont 3 chaînes hypervariable, mais comme les pénicilline n’en n’ont que une la R1 il faut regarder la R1 de la céphalosporine pour savoir s’il y a risque d’allergie croisé.
vrai ou faux :
il y a plus de risques de réactions croisés avec les céphalosporines de 1er génération. Donc si un patient est allergique à l’amoxicilline il faut systématiquement changer de céphalosporines de 1er génération pour des générations subséquentes.
Faux
c’est vraie que les risques de réactions croisés avec les céphalosporines de 1er génération sont plus élevés.
Par contre, même si c’est une céphalosporine de 1er génération le risque d’allergie croisé est faible. Faut regarder la strcuture de la céphalosporine et voir si la chaîne latérale ressemble à l’amoxi.
Vrai ou faux
Il y a moins d’allergie avec les céphalosporines de 2e génération que de 1er génération. Donc, on peut considérer ne pas changer de céphalosporine lorsqu’il y a une réaction allergique avec l’amoxi.
faux.
C’est vrai qu’il y a moins d’allergie avec les céphalosporines de 2e génération que de 1er génération. Par contre, il faut toujours regarder la structure de la céphalosporine et plus présisément la chaîne larérale R1 pour savoir s’il y a rsique de réaction croisé.
vrai ou faux
Il y a peu de réaction croisé entre les céphalosporine ayant des chaînes latérales différentes.
vrai
donc si on est allergique à une céphalosporine, ça ne veux pas dire qu’on est allergique a une autre de génération supp.
Indiquer à quoi servent les 3 groupements R indiqués sur l’image :
R1:
R2:
R3:
R1: propriété antibactériennes CMI : si on veux augmenter notre efficacité thérapeutique c’est à ce niveau que l’on va faire des changements
R2: propriétés pharmacocinétiques : absorbtion, diffusion, T1/2
R3: introduction d’un méthoxy = céfamycines : habituellement en 3 dans le pharmacophore c’est un hydrogène, mais pour les céfamycines c’est un groupement méthoxy.
Vrai ou faux :
le groupement méthoxy en position R3 pour les céfamycines augmente l’activité contre les bactéries anaérobe :
vrai
vrai ou faux
la céphalosporine C est une céphalosporine de 1er génération, mais elle est bcp moins efficace que les autres céphalosporines de 1er génération. Donc, elle n’est plus utilisé en pratique.
Faux
elle n’est pas considéré comme une céphalosporine de 1er génération. (génération 0)
Par contre, il est vrai que son temps de demie-vie et son efficacité est très restraint.
Céphalosporine C possède en R2 le groupement ________.
Ce dernier est (très/peu) réactif, il est donc (hydrolysable/non hydrolysable).
cela lui donne un (court/long) temps de demie-vie.
Céphalosporine C possède en R2 le groupement acétoxyméthyle.
Ce dernier est (très) réactif : à cause de la proximité de la double liaison.
Il est donc (hydrolysable) par une estérase ou un acide.
cela lui donne un court temps de demie-vie.
Nommer les céphalosporines de 1er générations :
1) céfazoline
2) céphalexine
3) céphadroxil
à quel céphalosporine de 1er génération appartient cette structure ?
et indiquer que font les groupements encerclés :
en bleu :
en jaune:
–> céfazoline
en bleu : Groupement tétrazoylméthylène : augmente son efficacité, mais il est associé à un effet sec : effet antabuse ou disulfirame : qd on prend cette ab avec de l’alcool ça donne beaucoup de nausées et de vomissements.
en jaune: anneau thiadiazole relié par un thio-éther. il est métaboliquement plus stable que l’acétoxyméthyle. Cela lui confère une plus longue demie-vie.
identifier cette céphalosporine de 1er génération:
et identifier à quel groupement des pénicillines de 3e génération celui encadré en jaune ( R1) ressemble ? à cause de cela qu’est ce qui risque d’arriver? _________
le groupement électroatracteur _______ permet de le donner par voie ______, ce qui le protège contre la dégradation _____.
identifier cett céphalosporine de 1er génération: céphalexine
et identifier à quel groupement des pénicillines de 3e génération celui encadré en jaune ( R1) ressemble ? ampicilline et amoxicilline. à cause de cela qu’est ce qui risque d’arriver? si on est allergique à ampi ou amoxil, il y a 10% de chances d’avoir une allergie croisé.
le groupement électroatracteur NH2 permet de le donner par voie orale, ce qui le protège contre la dégradation acide.
identifier la céphalosporine de 1e génération :
et identifier à quel groupement des pénicillines de 3e génération celui encadré en jaune ( R1) ressemble ? à cause de cela qu’est ce qui risque d’arriver? _________.
le groupement électroatracteur _______ permet de le donner par voie ______, ce qui le protège contre la dégradation _____.
cette céphalosporine est aussi un _________ qui stimule la sécrétion des _____ par les cellules T suppresives.
identifier la céphalosporine de 1e génération : céfadroxil,
et identifier à quel groupement des pénicillines de 3e génération celui encadré en jaune ( R1) ressemble ? ampicilline et amoxicilline. à cause de cela qu’est ce qui risque d’arriver? si on est allergique à ampi ou amoxil, il y a 10% de chances d’avoir une allergie croisé.
Le groupement électroatracteur NH2 permet de le donner par voie orale, ce qui le protège contre la dégradation acide.
cette céphalosporine est aussi un immunomodulateur qui stimule la sécrétion des IGE par les cellules T suppresives.
Vrai ou faux
Les céphalosporines de 1er génération sont efficaces sur la majorité des Gram -
Faux !
sont efficace contre une majorité de cocci Gram + et quelques bacilles Gram -.
il faut se rappeler que la céphadroxil et la céphalexine ont des groupements semblable à celui des pénicillines de 3e génération: ampicilline et amoxicilline et celles-ci sont des ab certaines bactéries Gram- et la majorité des Gram +
Vrai ou faux
Les céphalosporines de 1er génération (céfazoline, céphalexine,céphadroxil) ont une efficacité contre le S.aureus résistant à la méthicilline.
Faux
ils n’ont aucune activité contre le SRAM , mais ils ont une efficacité contre les staphylocoques sensibles à la méthicilline.
Nommer les céphalosporines de 2e génération :
1.
2.
3.
4.
5.
- céfaclor
- céfproxil
- céfuroxime/céfuroxime-axetil
- céfoxitine,
- céfamandole
identifier la céphalosporine de 2e génération :
et identifier à quel groupement des pénicillines de 3e génération celui encadré en jaune ( R1) ressemble ? à cause de cela qu’est ce qui risque d’arriver? _________
le groupement électroatracteur _______ permet de le donner par voie ______, ce qui le protège contre la dégradation _____.
le chlore encerclé en bleu procure une _______ dans un milieu _____ et il est (peu/beaucoup) métabolisé.
identifier la céphalosporine de 2e génération :céfaclor
et identifier à quel groupement des pénicillines de 3e génération celui encadré en jaune ( R1) ressemble ? ampicilline et amoxicilline. à cause de cela qu’est ce qui risque d’arriver? si on est allergique à ampi ou amoxil, il y a 10% de chances d’avoir une allergie croisé.
le groupement électroatracteur NH2 permet de le donner par voie orale, ce qui le protège contre la dégradation acide.
le chlore encerclé en bleu procure une stabilité dans un milieu acide et il est peu métabolisé.
identifier la céphalosporine de 2e génération :
et identifier à quel groupement des pénicillines de 3e génération celui encadré en jaune ( R1) ressemble ? à cause de cela qu’est ce qui risque d’arriver? _________
le groupement électroatracteur _______ permet de le donner par voie ______, ce qui le protège contre la dégradation _____.
encadré en bleu , comment on appel ce groupement ________ et qu’est ce qu’il permet?
identifier la céphalosporine de 2e génération : cefprozil
et identifier à quel groupement des pénicillines de 3e génération celui encadré en jaune ( R1) ressemble ? ampicilline et amoxicilline. à cause de cela qu’est ce qui risque d’arriver? si on est allergique à ampi ou amoxil, il y a 10% de chances d’avoir une allergie croisé.
le groupement électroatracteur NH2 permet de le donner par voie orale, ce qui le protège contre la dégradation acide.
encadré en bleu , comment on appel ce groupement : l-propylene et qu’est ce qu’il permet? il est un peu plus efficace contre les bactéries Gram-
identifier la céphalosporine de 2e génération :
encadré en jaune c’est le groupement ___________ . C’est un groupement ______________. On peut le donner par voie _________ et il confère une résistance aux __________.
encadré en bleu c’est le groupement _______. Celui-ci confert une résistance au ___________, ce qui ___________.
le problème avec cette molécule c’est que c’est stable, mais c’est un peu ________.
identifier la céphalosporine de 2e génération : céfuroxime
encadré en jaune c’est le groupement methoxyimino . C’est un groupement électroatracteur.On peut donc le donner par voie orale et il confère une résistance aux b-lactamases .
encadré en bleu c’est le groupement uréthane. Celui-ci confert une résistance au métabolisme, ce qui prolonge sa demie-vie.
le problème avec cette molécule c’est que c’est stable, mais c’est un peu hydrophile.
qu’est ce qu’on peut faire pour augmenter la perméabilité intestinale du céfuroxime ?
On peut faire un pro-rx c-à-d attaché un groupement axetil à la céfuroxime. Ce groupement va augmenter la perméabilité, car il est un peu lipophile.
Identifier cette céphalosporine de 2e génération : _________
Identifier le groupement encadré en bleu ______ et qu’est ce qu’il permet _________.
elle s’administre par la voie _______, car __________.
identifier le groupement encerclé en jaune ________, il offre une __________ et il est plus résistant aux __________. Ce groupement confère une efficacité contre les ________.
Identifier cette céphalosporine de 2e génération : céfoxitine
Identifier le groupement encadré en bleu: uréthane et qu’est ce qu’il permet : une stabilité au métabolisme : on peut l’administrer moins souvent.
elle s’administre par la voie IV, car il n’y a pas de groupement électroatracteur.
identifier le groupement encerclé en jaune : méthoxy (céphamycine), il offre une protection stérique et il est plus résistant aux b-lactamases. Ce groupement confère une efficacité contre les bactéries anaérobe.
Identifier la céphalosporine de 2e génération :
comment on appel le groupement encerclé en bleu : _____ et quel est son effet ________.
il faut éviter la consommation de quoi lorsqu’on prend cette AB ?
Identifier la céphalosporine de 2e génération : Céfamamdole
comment on appel le groupement encerclé en bleu : cycle 1-méthyltétrazole et quel est son effet : antabuse : chaleur, rougeur, vomissement et tachycardie.
il faut éviter la consommation de quoi lorsqu’on prend cette AB ? d’alcool.
Identifier cette céphalosporine :
que module le groupement en 7 de cette céphalosporine ?
que module le groupement en 3 de cette céphalosporine?
est ce que l’on peut administrer cette céphalosporine par voie orale ?
c’est la céfazoline une céphalosporine de 1er génération.
que module le groupement en 7 de cette céphalosporine ? on joue sur les propriétés anti-microbienne ou la CMI. ( cette céphalosporine a un groupement tetrazoylmethylene qui augmente son efficicacité)
que module le groupement en 3 de cette céphalosporine? joue sur les propriété pharmacocinétique. Ici l’anneau thiadiazole relié par un thio-éther est métaboliquement plus stable : t1/2 plus long
est ce que l’on peut administrer cette céphalosporine par voie orale ? non il n’a pas de groupement électroatracteur.
Mme jo-annie est allergique à l’ampicilline. Commentez le risque d’allergie croisée avec cette céphalosporine de 2e génération (céfaclor) :
commenter le spectre d’activité de cette molécule :
Mme jo-annie est allergique à l’ampicilline. Commentez le risque d’allergie croisée avec cette céphalosporine de 2e génération (céfaclor) : il y a un risque d’allergie croisé de 10% à cause que la chaîne latéral du céfaclor ressemble bcp à celle de l’ampicilline, donc il faut changer par une autre céfalosporine qui n’a pas la meême chaîne latéral
commenter le spectre d’activité de cette molécule : activité sup contre les bactéries Gram -, à cause de l’amide qui permet la diffusion à travers les porines.
Identifier cette céphalosporine de 3e génération :
groupement en rose est le _________, il est (peu/beaucoup) résistant et il est métaboliquement ( stable/instable)
le groupement en vert est __________. il confère une résistance aux ________. il est très actif contre les bactéries ________________.
céfotaxime
groupement en rose est l’acétyl , il est (peu) résistant et il est métaboliquement (instable)
le groupement en vert est le méthoxyimino + anneau aminothiazole. il confère une résistance aux b-lactamases. il est très actif contre les bactéries Gram- nosocomiales.
identifier cette céohalosporine de 3e génération :
le groupement en rose c’est le ________ il est métaboliquement (stable/instable). il a un temps de demie vie de _____.
le groupement en vert confère une résistance aux ________.
il est très actif contre les bactéries _________.
identifier cette céohalosporine de 3e génération : céftriaxone
le groupement en rose c’est le thiotriazinedione il est métaboliquement (stable). il a un temps de demie vie de 8h!!! .
le groupement en vert confère une résistance aux b-lactamases.
il est très actif contre les bactéries Gram- nosocomiales.
Identifier la céphalosporine de 3e génération :
identifier le groupement encadré en rose :__________. Il confère une _________.
identifier le groupement encadré en vert : ___________________. il est encore plus stable contre les ________. Plus d’activité contre _________ et contre les bactéries Gram +.
Identifier la céphalosporine de 3e génération : céftazidime
identifier le groupement encadré en rose : pyridinum chargé Il confère plus de solubilité dans l’eau et cela lui confère une meilleur pénétration dans les bactéries Gram-.
identifier le groupement encadré en vert : groupement oxime plus complexe : 2 groupements methyl et acide carboxylique . il est encore plus stable contre les b-lactamases (il créer un groupement encombrant parapluie) . Plus d’activité contre P.aruginosa et contre les bactéries Gram +.
identifier la céphalosporine de 3e génération : ________.
identifier le groupement en rose : _________. il est (non métabolisable/métabolisable).
identifier le groupement en vert : __________. il est ________ , donc il protège contre les ________.
les propriétés pharmacocinétique permettent de l’administrer par voie _______.
identifier la céphalosporine de 3e génération : cefixime.
identifier le groupement en rose : vinyl. il est (non métabolisable), donc temps de demie vie plus long.
identifier le groupement en vert : oxime . il est encombrant , donc il protège contre les b-lactamases.
les propriétés pharmacocinétique permettent de l’administrer par voie P.O.
Identifier la céphalosporine de 3e génération :
quelle est la voie d’administration probable de cet antibiotique? et pourquoi ?
Identifier la céphalosporine de 3e génération :cefpodoxime proxetil
quelle est la voie d’administration probable de cet antibiotique? et pourquoi ?
On à ajouté un groupement hydrophobe qui peut être clivé par les estérases plasmatiques, il s’agit donc d’un pro-rx. Ce groupement est encadré en bleu.
Et se groupement hydrophobe confère une perméabilité amelioré pour cette molécule qui est habituellement plus hydrophile.
Identifier les céphalosporines de 2e génération qui peuvent être administré par voie orale ?
- cefuroxime axetil,
- céfproxil,
- céfaclor,
Nommer la céphalosporine de 4e génération :
et elle est plus actif contre quoi ?
Nommer la céphalosporine de 4e génération : céfépime
et elle est plus actif contre quoi ? plus actif contre S.aureus sensible à la méthicilline et sur pseudomonas.
Donc, elle est plus utiliser pour le traitement des bactéries Gram - sutout.
à partir des céphalosporines de 3e génération on voit apparaître deux structures dans la chaîne latérale R1 :
nommer les
- nommer le groupement encerclé en bleu et sa fonction :
- nommer le groupement encerclé en rouge et sa fonction :
*** dans l’image il s’agit d’une céphalosporine de 4e génération : la céfépine, mais vous pouvez remarquer ses structures dans les céphalosporines de 3e génération aussi*****
- nommer le groupement encerclé en bleu et sa fonction : c’est un oxime groupe, il sert de groupement encombrant (il fait un parapluie), ce qui protège l’AB contre l’attaque des b-lactamases.
- nommer le groupement encerclé en rouge et sa fonction : thiazole ring augmente la pénétration dans les Gram -
Dans quel céphalosporine de 3e générations voit-on apparaître en R2 un cycle avec un azote chargé ? ______
et qu’est ce que cela apporte de plus ?_________
dans l’image joint , il s’agit d’une céphalosporine de 4e génération nommer là _______ et remarqué que encadré en vert on a aussi ce cycle en R2 chargé.
Dans quel céphalosporine de 3e générations voit-on apparaître en R2 un cycle avec un azote chargé ?céftazidime a un groupement pyridium chargé (encadré en rose)
et qu’est ce que cela apporte de plus ? plus de solubilité dans l’eau : et confére une meilleur pénétration dans les porines des Gram-.
dans l’image joint , il s’agit d’une céphalosporine de 4e génération nommer là céfépime et remarqué que encadré en vert on a aussi ce cycle en R2 chargé.
Pour la céphalosporine de 5e génération : céftaoline fosamil qu’est ce que apporte le groupement thiazole ring au niveau de sa R2 ?
son thiazole ring en R2 lui permet d’avoir une activité anti-s.aureus résistant à la méthicilline.
quels sont les céphalosporines qui ont comme ES l’effet antabuse de type disulfiram = sensibilité accru à l’éthanol? et nommer le nom du groupement qui procure cette effet et son mode d’action.
et trouver le groupement responsable dans l’image :
- cafazoline (céphalosporine de 1er génération)
- céfamandole (céphalosporine de 2e génération,
- cefotetan (céphalosporine de 2e génération) –> elle n’a pas été abordé spécifiquement en classe.
ce qu’elles ont en commun c’est l’anneau thiomethyl tetrazole (MTT) qui va inhiber l’acetaldehyde dehydrogénase et procure une sensibilité accru à l’éthanol,
remarquer ce groupement encerclé en bleu,
Avec quel céphalosporine, il faut espacer la prise de 2heures avec les réducteurs de l’acidité gastrique tel que la ranitidine et le bicarbonate de sodium? Car si administré en même temps il y a réduction de sa biodisponibilité orale de 40%.
Avec le cefuroxime axetil ( un pro-rx : céphalosporine de 2e génération)
