UA 1 - Chapitre 1 Flashcards
Quels sont les 4 conditions pour qu’un molécule soit soluble en milieu aqueux ?
SLIDE 65
- Elle possède des groupements fonctionnels ionisables (pH vs pKa) qui seront chargés au pH d’intérêt.
- C’est un Donneur/Accepteur
- Possède des groupements polaires (dipôles permanents)
- Sa portion non-polaire n’est pas trop volumineuse
Wth is miscibilité
capacité de deux liquides à se mélanger en toutes proportions pour former une
solution homogène (miscible ou non)
Est-ce que le mélange suivant est miscible :
H2O & CH3OH
Oui
Comment définir un acide de Bronsted-Lowry ?
une fonction chimique capable de donner un proton
Comment définir une base de Bronsted-Lowry ?
une fonction chimique qui peut accepter un proton
Identifie l’acide dans l’équation chimique suivante :
BH+ + H2O <-> B + H3O+
BH+ puisqu’il donne son proton
comment interpreter un pKa très élevé
pKa = -log(Ka)
indique un acide plus faible, car moins susceptible de libérer des protons
Que peut-on dire d’un équilibre en comparant le pH et le pKa pour un acide ?
Si le pH < pKa, la solution favorise la forme protonée (HA). Si le pH > pKa, la solution favorise la forme déprotonée (A-)
C quoi un isomère de structure ?
Même formule moléculaire/empirique, formule développée différente
C’est quoi un isomère de position (isomère de structure)
Diffèrent par la position d’un
groupement, sans changer la fonction du groupement (OH on 2nd carbon rather than 4th)
C quoi un isomère de fonction ?
Changement de structure
entraînant un changement de fonction (aldehyde vs carbonyl)
C quoi des stéréoisomères ?
Deux molécules dont la structure en deux dimensions (enchaînement des
atomes) est identique, mais dont l’arrangement spatial (en 3D) est différent.
Chiral vs Achiral
possession d’un plan de symétrie (chiral) ou non
Quels sont les conditions pour qu’un carbone ait un centre stéréogénique (énantiomère)
- a un carbone sp3
- le carbon a 4 groupes différent
- molécules sont des images miroirs
Pourquoi dit-on que les propriétés biologiques des énantiomères sont différents ?
la chiralité influence (contrôle) les interactions récepteur/substrat
Que mesure un polarimètre pour distinguer entre deux enantiomères ?
L’angle de rotation de la lumière polarisée. La mesure pour les deux enantiomères serait de même grandeur mais de signes opposés
Quels sont les 2 critères pour catégorizer une molécule comme étant des diastéréoisomères ?
- même enchainement d’atomes, mais pas superposables, ni image l’une de l’autre dans un miroir.
- doit avoir 2 centres chiraux ou plus
(R/S) vs (R/R)
Comment trouver la charge formelle d’une molécule ?
CF = [#e valence] - [#e appartenant réellement à l’atome]
Quelle est la charge formelle sur H, O pour la mol/cule suivante:
H3O+
H : 0
O : +1
Quel est la géométrie moléculaire du NH3 ?
Pyramidale à base triangulaire
Quel est l’hybridisation du CO ?
sp pcq 1 liaison triple
Comment trouver le nombre stérique ?
stérique = [#atomes liés] + [#paires e non-liées]
quels sont les angles d’une géométrie tétrahydrique ?
109.5 degrees
HCN
- # stérique ?
- hybridisation du C ?
- géométrie ?
- 2
- sp
- linéaire
comment le degré de liaison impacte la longeur des liaisons C-C ?
Plus grand degré de liaison (e.g. liaison triple) = liaison plus courte
Que veut-on dire par résonnance ?
Une délocalisation d’électrons pi et n (lone pairs) dans les molécules conjugés représentée par formes de resonance (structures localisés)
Quels sont les trois profils de résonnance dans les sytèmes conjugées
> π - σ - π
n - σ - π
p - σ - π
Quel est l’avantage principale d’avoir un grand système conjugé
la conjugaison est un facteur de stabilisation
Quels sont les 4 critères pour qu’une molécule soit considérer comme aromatique ?
1 - être plane
2- être cyclique
3 - être conjugée avec 4n+2 électrons
4 - système conjugé en série sur l’ensemble du cycle
Énummère les interactions non-covalentes
1- attractions électrostatiques
2- ponts H
3- Forces Van der Waals
4- Interactions pi stacking
VRAI ou FAUX : Les ponts H peuvent être intermoléculaires ou intramoléculaires
VRAI
L’eau (H2O) peut participer à un maximum de combien liens hydrogène ?
4 liens :
- 2 en raison des lone pairs sur O
- 1 pour chacun des H (2)
Comment identifier une force de dispersion de London
NP - NP
interactions non polaires & hydrophobes ex (C-H)
Compare la force de dispersion de London entre
C6H14 vs C12H28
LD est plus forte pour le C12H28 en raison de sa masse molaire élevée
Décrit les interactions de Debye
P - NP
Interaction stabilisante entre dipôle permanent et dipôle induit
Décrit les interactions de Keesom
P - P
Interaction stabilisante entre deux dipôles permanents (ou ion)
Décrit les interactions pi-stacking
Interactions attractives entre cycles aromatiques
Comment est-ce que la transition d’état de matière est affecté par le nombre d’interactions entre les molécules ?
Plus d’interactions signifie que l’énergie nécessaire pour rompre les liens est plus élevé. De passer d’une phase à l’autre, il faut rompre ces interactions intermoléculaires ce qui s’avère difficile vu leur grand nombre.
Lequel des deux va bouillir plus facilement compte tenu qu’ils ont le meme nombre d’atomes ?
- Alcool
- Éther
l’éther puisqu’il n’y a pas de dipôle permanent
Est-ce qu’une charge sur une molécule la rend miscible ou pas dans l’eau ?
Une charge +/- rend la molécule miscible dans l’eau
VRAI ou FAUX : La chiralité affecte l’ADME.
Explique ta réponse
FAUX : La chiralité affecte la pharmacodynamie pcq on vient changer l’enzyme auquel va se lier un médicament.
une molécule a un pKa de 17. Est-ce un acide fort ou faible ?
C’est un acide faible car il est moins susceptible de libérer des protons.
Que se passe à l’équilibre acidobasique si le pH > pKa
La solution favorise la forme déprotonée (A-) en raison d’un manque de H+
Quels sont les valeurs de pH pour les compartiments physiologiques suivants chez l’humain ?
- Sang
- Estomac
Sang : 7,4
Estomac : 1,5 - 2
Fait la distinction entre un amine primaire et tertiaire au niveau de la structure et la basicité
- Structure : tertiaire a 3 groupes R vs primaire a 1 groupe R
- Baisicité : primaire est une base plus faible que tertiaire
Pourquoi est-ce qu’un amine primaire est une base moins forte qu’un amine secondaire ?
Le groupe alkyl en trop pour l’amine secondaire a un effet inductif électrodonneur
Que représente logP ?
C’est le log ([solute dans octanol]/[soluté dans l’eau])
VRAI ou FAUX : les énantiomères ne sont pas chimiquement différents
VRAI : ils sont cependant biologiquement différents
Si l’angle de rotation de la lumière polarisée de la (S)-carvone est +62, quel serait celle de la (R)-carvone ?
-62
C’est quoi un diastéréoisomère ?
Molécules qui ont le même enchaînement d’atomes mais qui ne sont ni superposables, ni l’image de l’autre dans un mirror
- doit avoir 2 centres chiraux ou plus
ex : (R, R) & (R, S)
Cis/Trans ?
/\/=\
Cis pcq même côté
Les acides gras insaturés des huiles sont trans ou cis ?
Trans (E)
