Solubilité et coefficient de partage

Question 1

Comment doit se présenter un principe actif afin qu’il puisse traverser les membranes ?

Answer 1

Pour traverser les membrane, donc pour être biologiquement actif, le principe actif doit être dissous, donc en solution, et non ionisé.

Question 2

Nomme les quantités approximatives de solvant (mL) pour une partie de substance (g) selon les termes descriptifs suivant : 
1 - Très soluble
2 - Facilement soluble
3 - Soluble
4 - Assez soluble
5 - Peu soluble
6 - Très peu soluble
7 - Pratiquement insoluble

Answer 2

1 - Très soluble : Moins d’une partie
2 - Facilement soluble : de 1 à 10 parties
3 - Soluble : de 10 à 30 parties
4 - Assez soluble : de 30 à 100 parties
5 - Peu soluble : de 100 à 1000 parties
6 - Très peu soluble : 1000 à 10 000 parties
7 - Pratiquement insoluble : Plus de 10 000 parties

Question 3

Quelles sont les 5 principales caractéristiques d’une solution constituée d’un solvant polaire et d’un soluté ?

Answer 3

1 - Présence de charges électriques
2 - Réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide
3 - Rupture de liaisons covalentes des électrolytes forts
4 - Formation de liaisons hydrogène
5 - Solvatation par des forces dipôles

Question 4

Qu’est-ce que la solvatation ?

Answer 4

C’est l’association des molécules d’un solvant avec les molécules d’un soluté.

Question 5

Comment appel-t-on un solvant constitué de molécules présentant un moment dipolaire ?

Answer 5

Un solvant polaire

Question 6

Vrai ou Faux : Plus les charges sont réparties de façon symétrique, plus la molécule est polaire et inversement.

Answer 6

Faux : Plus les charges sont réparties de façon ASYMÉTRIQUE, plus la molécule est polaire et inversement.

Question 7

Qu’est-ce qu’un solvant amphiprotique ? Nomme en un exemple

Answer 7

C’est un solvant qui est capable de libérer ET de capter des protons. L’eau est notamment un solvant amphiprotique.

Question 8

Entre quels atomes se forment les liaisons hydrogène ?

Answer 8

Entre un atome d’hydrogène et un atome électronégatif comme l’oxygène, l’azote ou le fluor

Question 9

Les hydrocarbures appartiennent à quelle classe de solvant ?

Answer 9

Les solvants non polaires

Question 10

Nomme des solvants semi-polaires

Answer 10

Les alcools et les cétones

Question 11

Qu’est-ce qu’un solvant aprotique ?

Answer 11

C’est un solvant dont tous les atomes d’hydrogène sont liés à des atomes de carbone.

Question 12

Qu’est-ce qui caractérise un solvant protique ?

Answer 12

Certains atomes d’hydrogène sont liés à un hétéroatome tels que O et N.

Question 13

À quoi peuvent servir les solvants semi-polaires ?

Answer 13

Ils favorisent la miscibilité de solvants polaires et non polaires. Ils induisent d’ailleurs une polarité dans les molécules de solvants non polaires. Ce sont des solvants intermédiaires.

Question 14

Quels composés sont solubles dans l’eau et lesquels ne le sont pas ?

Answer 14

Solubles : Les composés polaires et semi-polaires
Peu solubles : Les composés apolaires
Les semblables dissolvent les semblables.

Question 15

Qu’est-ce qui fait en sorte que les semblables dissolvent les semblables ?

Answer 15

1 - Les énergies de cohésion entre 2 molécules sont du même types.
2 - Les molécules possèdent de même genre de liaisons intermoléculaires.

Question 16

Quels facteurs (5) ont une influence sur la quantité de gaz dissous dans un liquide ?

Answer 16

1 - La nature du gaz et la nature du liquide
2 - La pression partielle du gaz
3 - Le coefficient de solubilité du gaz (constant pour un gaz donné dans un liquide donné)
4 - L’inverse de la température
5 - La durée de contact gaz-liquide

Question 17

Vrai ou Faux : La concentration de gaz dissous dans le solvant (Loi d’Henry) est inversement proportionnel à la pression partielle qu’exerce le gaz sur le liquide.

Answer 17

Faux : C’est proportionnel.

Question 18

Quel est l’influence de la température sur une solution gaz-liquide ?

Answer 18

Plus la température augmente, plus la solubilité du gaz diminue (ce qui fait augmenter la pression).

Question 19

Pourquoi reste-t-il du liquide dans les formes pressurisées lorsque toutes les doses ont été prises ?

Answer 19

Il reste du liquide, mais il n’y a plus suffisamment de gaz dans le mélange pour rétablir l’équilibre et permettre une pulvérisation. Le mélange n’est plus sursaturé.

Question 20

Où retrouve-t-on le gaz dans une forme pressurisée ?

Answer 20

Il y a une quantité de gaz dans le liquide et une quantité en vapeur.

Question 21

Que se passe-t-il lors d’une pulvérisation (médicament sous forme pressurisée) ? ?

Answer 21

Une partie du gaz liquéfié s’échappe du boîtier, entraînant avec lui le produit actif. Par la suite, une portion du gaz liquéfié se volatilise à l’intérieur du boîtier afin de remettre le dispositif à la pression de départ.

Question 22

Qu’en est-il de la pression dans le dispositif d’une forme pressurisée s’il est maintenu à une température constante ?

Answer 22

La pression demeure toujours la même

Question 23

Qu’est-ce que le ‘‘salting out’’ qui peut survenir dans les solutions gaz-liquide ?

Answer 23

Salting out : Le soluté (principe actif) attire les molécules d’eau, ce qui libère le gaz.

Question 24

La loi d’Henry s’applique aux gaz peu solubles ou très solubles dans les liquides ?

Answer 24

Peu solubles

Question 25

Quels sont les 3 critères qui définissent une solution idéale ?

Answer 25

1 - Aucun changement dans les propriétés de chacun des liquides sauf la dilution
2 - Uniformité complète des forces d’attraction intermoléculaire
3 - La pression de vapeur totale (évaporation) est égale à la somme des pressions partielles de chaque liquide p(totale) = p(a)+p(b)

Question 26

Que ce passe-t-il avec la pression de vapeur totale et la solubilité des liquides si les forces d’attraction entre les molécules différentes excèdent celles entre les molécules semblables ?

Answer 26

• Le pression de vapeur totale est plus petite que la somme des pressions partielles de chaque liquide.
• La solubilité est augmentée.

Question 27

Dans quelle circonstance y a-t-il une déviation positive à la loi de Raoult et quel est l’impact sur la solubilité ?

Answer 27

• C’est quand les forces d’attraction entre les molécules semblables excèdent celles entre les molécules différentes.
• La solubilité est diminuée.
• Déviation positive à la loi de Raoult : la somme des pressions partielles de chacun des liquides est plus petite que la pression totale.*

Question 28

Nous sommes en présence de quel type de solution si la pression de vapeur totale n’est pas égale à la somme des pressions partielles de chaque liquide.

Answer 28

Nous sommes en présence d’une solution réelle.

Question 29

Qu’est-ce que la chaleur molaire de vaporisation ?

Answer 29

ΔHv : C’est la chaleur absorbée par une mole de liquide lorsque ce dernier passe à l’état vapeur.

Question 30

Qu’est-ce que la chaleur molaire de fusion ?

Answer 30

ΔHf : C’est la chaleur absorbée par une mole de solide lorsque ce dernier passe à l’état liquide.

Question 31

Quels liquides/solvants sont généralement complètement miscibles entre eux ?

Answer 31

1 - Les solvants polaires et semi-polaires sont généralement miscibles entre eux.
2 - Les solvants non polaires sont généralement miscibles entre eux.
Les liquides doivent généralement posséder des pressions internes semblables.

Question 32

Dans quels cas doit-on se référer à des diagrammes de phases ?

Answer 32

Lorsqu’il y a miscibilité partielle

Question 33

Quelle est l’influence d’une 3e substance dans un mélange si cette dernière n’est soluble que dans une phase du mélange ?

Answer 33

1 - La solubilité mutuelle des deux phases est diminuée.
2 - La température critique supérieure augmente.
3 - La température critique inférieure diminue.

Bref : Agrandissement de la région avec 2 couches (sur le diagramme de phase).

Question 34

Quelle est l’influence d’une 3e substance dans un mélange si cette dernière est soluble dans les deux phases du mélange ?

Answer 34

1 - La solubilité mutuelle des deux phases est augmentée.
2 - La température critique supérieure diminue.
3 - La température critique inférieure augmente.

Bref : Rétrécissement de la région avec 2 couches (sur le diagramme de phase)

Question 35

Quels sont les 4 critères qui définissent une solution idéale solide-liquide ?

Answer 35

1 - Indépendante de la nature du solvant
2 - Liberté complète de mouvement des molécules du soluté et distribution aléatoire dans le solvant
3 - Pas d’absorption ni de perte de chaleur (aucun changement dans le contenu calorique)
4 - Aucun changement de volume

Question 36

Solution idéale : Pour 2 solides à la même température et possédant des chaleurs de fusion latentes voisines, le solide qui a la température de fusion la plus basse est le plus ou le moins soluble ?

Answer 36

Le plus soluble

Question 37

Qu’est-ce que δ et qu’est-ce qu’il reflète ?

Answer 37

C’est la variable qui représente le paramètre de solubilité. Il est utilisé dans le cas de solutions solide-liquide réelles et reflète la cohésion entre les molécules semblables.

Question 38

Comment peut-on estimer la solubilité de 2 composés en fonction de leur valeur δ ?

Answer 38

Plus semblables seront les valeurs de δ de 2 composés, meilleure sera la solubilité mutuelle de la paire.

Question 39

Quel est l’intérêt de calculer le pH en dessous duquel le sel d’un acide faible commence à précipiter ?

Answer 39

Les médicaments/principes actifs que nous prenons passent dans plusieurs environnements ayant des pH différents, mais il ne faut pas qu’ils précipitent. Ils doivent rester en solution pour être biologiquement actifs.

Question 40

Qu’est-ce que reflète le coefficient de partage ?

Answer 40

Il reflète la liposolubilité ou l’hydrosolubilité d’un médicament.

Question 41

Quelle information nous fourni le coefficient de partage ?

Answer 41

Il permet de savoir si le médicament est soluble dans l’eau et s’il pourra traverser les membranes biologiques.

Question 42

P = Coct/Ceau

Si P est plus grand que 1, le composé est-il lipophile ou hydrophile ?

Answer 42

Lipophile (le produit se retrouve davantage dans l’octanol)

Question 43

P = Coct/Ceau

Si P est plus petit que 1, le composé est-il lipophile ou hydrophile ?

Answer 43

Hydrophile (le produit se retrouve davantage dans la phase aqueuse)