Reneo 2 Flashcards

Question 1

Q

De quoi est composée la membrane plasmique ?

Answer

A

La membrane plasmique est composée principalement de :
* phospholipides
* protéines
* glucides
* cholestérol

Les phospholipides forment une bicouche, tandis que les protéines peuvent être intégrales ou périphériques, et les glucides sont souvent attachés aux protéines ou aux lipides.

Question 2

Q

Quels compartiment séparé la membrane plasmique

Answer

A

Le cytoplasme et le milieu extra cellulaire

Question 3

Q

Quel terme spécifique est utiliser pour parler du contrôle de membrane plasmique sur la regulations

Answer

A

L’homéostasie

Question 4

Q

Les 5. Caractéristique de la membrane plasmique
Quelle est le nom donner a l’ensemble des glycoprotéine et des glycolipides

Answer

A

Bic ouche lipidiques
Asymétrique
Non homogène
En continuité avec le compartiment cellulaire

Question 5

Q

En quoi la même race plasmique sert de filtre tres sélectif

Answer

A

Elle contrôle les entres et les sorties des nutriments mais aussi l’exportations de déchets

Question 6

Q

Au niveau de la bicouche lipidique quelles sont les différents feuillets existants

Question 7

Q

Cite-moi spécifiquement les micros molécules qui constituent la membrane

Question 8

Q

Donne-moi le pourcentage de ces macromolécules dans la membrane

Question 9

Q

Donne-moi le poids moléculaire des lipides

Question 10

Q

Lequel des deux entre les lipides et les protéines et un poids moléculaire moins important

Question 11

Q

Que se passe-t-il si on traite un échantillon de membrane de membrane plasmique par des solvant organiques

Question 12

Q

Quels sont les propriétés des lipides amphiphyle
Quelle propriété physico-chimiques et à la base de l’organisation en bicouche des lipides ?

Question 13

Q

cite-moi, les principaux lipides, membranaires

Question 14

Q

Quels sont les phospholipides les plus abondant dans la membrane quel pourcentage représente-t-il ?

Question 15

Q

De quels réaction chimiques résulte ses molécules ?

Question 16

Q

Quelle est la composition d’un phospholipides ?
Comment détermine-t-on le type de phospholipides ?

Question 17

Q

Donne-moi le nom des six phospholipides existant et écris-moi leur structure

Question 18

Q

En quoi le cholestérol est un élément important de la membrane biologique

Question 19

Q

Comment peut être utilisé le cholestérol dans la membrane plasmique ?

Question 20

Q

Comment est la quantité de cholestérol dans la membrane plasmique par rapport aux membranes organiques ?

Question 21

Q

Quel est le troisième constituant le plus important de la Membrane plasmique

Question 22

Q

De quoi est constitué un sphingolipide ?

Question 23

Q

Qu’est-ce qui an mis filles la pine ?

Question 24

Q

Sur quelle partie des sphères lipides, la partie est variable

Question 25

Q

Les sphygolipide possèdent une partie à polaire. Ce sont donc des molécules …. ?

Question 26

Q

cite-moi les deux types de sphyngol4ipides

Question 27

Q

Donne-moi un synonyme des glycolipides

Question 28

Q

D’où proviennent les glycolipides

Question 29

Q

Que représente quel poids représente les protéines membranaires ?

Question 30

Q

Par rapport aux lipides sont moin volumineuse ou plus volumineuse plus nombreuses ou moins nombreuses
Donne-moi la variation de leur poids moléculaire

Question 31

Q

Donne-moi le nom des deux extrémités que possèdent ses protéines

Question 32

Q

Vrai ou faux, c’est protéines peuvent être situées du côté cytoplasmique ou du côté extracellulaire ?

Question 33

Q

Est-il possible que ces extrémité soient positionnées sur le même côté ?

Question 34

Q

De quoi dépend la position des protéines ?

Question 35

Q

Cite-moi les deux classes de protéines?

Question 36

Q

quels sont les deux groupes de protéines intrinsèque?

Question 37

Q

Quelle est la majorité dans les protéines intrinsèque et donne-moi le pourcentage ?

Question 38

Q

De quelle manière sont liées les protéines intrinsèque à la membrane ?

Question 39

Q

Est-ce possible de les extraire ? Si oui de quelle façon et avec quel agent

Question 40

Q

Donne-moi les trois types de protéines, membranaires leur type d’ancrage

Question 41

Q

Comment sont classés les protéines membranaires ?

Question 42

Q

Comment sont classés les protéines membranaires ?

Question 43

Q

Pour les protéines Biotopic , comment est dirigé leur extrémité ?

Question 44

Q

Quels sont leurs types un ou deux ? Ou trois.?

Question 45

Q

Comment se fait l’ancrage des protéin es ?

Question 46

Q

Par quel type de liaison se fait l’ancrage ?

Question 47

Q

Où se situe les protéines extrinsèque ?

Question 48

Q

Elle représente quoi combien sur les protéines membranaires ?

Question 49

Q

Comment se lit-t-elle à la double couche lipidique quel type de liaison elles font et quel type de liaison elles ne font jamais?

Question 50

Q

Quel groupe ou chaîne porte presque toutes les protéines extrinsèque ?

Question 51

Q

Quel côté des protéines extrinsèque et glycosylée et quel côté est jamais glycosylée ?

Question 52

Q

Comment est appelé les sucres qui constituent la partie externe ?

Question 53

Q

Quelle est la variation concernant le glycocalyc selon la cellules quelle taille fait-elle pour les globules rouges et quelle taille fait-elle pour les entérocytes ?

Question 54

Q

Comment se fait l’ancrage des protéines périphériques ?

Question 55

Q

Donne-moi le rôle des protéines indice, il y en a sept?
Quelle capacité ont ses protéines ?

Question 56

Q

Combien de pourcent représente le poids sec des sucres ? De la membrane.

Question 57

Q

Comment peut-on mettre en évidence si sucre décris-moi les deux techniques possibles
À quoi c’est sucre sont-elles liées ?

Question 58

Q

Comment est disposé les molécules lipidique dans la membrane ?

Question 59

Q

Pour quel type de particule la membrane est difficilement franchissable ?

Question 60

Q

Quel groupement est dirigé vers la feuille externe et quelle est son nom quel est le nom du feuillet ?

Question 61

Q

Et quel groupement se situe dans la partie médiane de la Bcc et de quelle façon est-elle orientée par rapport au feu feuillets ?

Question 62

Q

Quelle différence entre le feuillet externe et le feuillet interne et à quoi est dû cette différence ?

Question 63

Q

Quelle différence entre le feuillet externe et le feuillet interne et à quoi est dû cette différence ?

Question 64

Q

Donne-moi l’épaisseur de chacun des des feuillets et le total de l’épaisseur ?

Answer 6

A

Morphologique : description de la forme des organes.

Answer 7

A

Topographique : organisation d’une région, rapport des organes les uns par rapport
aux autres.

Answer 8

A

Fonctionnelle : voir comment fonctionne chaque organe.

Answer 9

A

la connaissance de l’anatomie permet d’avoir une application clinique
o douleur dans une région topographique bien précise par exemple

Answer 10

A

Radiologique : scanner, IRM, radio simple, qui nous permettent de reconnaître des
éléments anatomiques vu à travers l’appareil de vision radiologique. C’est de la
sémiologie radiologique

Answer 11

A

In vitro : sur le sujet après la mort (dissection et préparation)
o tissus peuvent se rétracter, changer de couleurs, de textures…

Answer 12

A

In vivo : chez le vivant (voie interventionnelle, imagerie médicale)
o grâce à l’imagerie médicale, au bloc opératoire

Answer 13

A

Ontogenèse : évolution de
l’individu

Answer 14

A

Phylogenèse : évolution des espèces

Answer 15

A

Il existe quatre types de tissus :
o Épithéliaux : feuillet ou membrane de revêtement
o Exemple : aponévrose, épiderme, glandes…
o Conjonctif : tissu de remplissage…
o Exemple : tendons, substance intercellulaire, tissus adipeux, fibreux, lâches, cartilagineux,
osseux et hématopoïétiques…
o Musculaire
o Nerveux

Answer 16

A

Un système est composé de plusieurs organes. Ce sont des formations anatomiques propres
(arrosoir, tuyau, robinet, pot de fleur), qui vont s’associer pour répondre à la même fonction.
Chacune des composantes du système est différentes l’une de l’autre.
o Exemple : dans l’appareil digestif, on aura différents organes (estomac, tube digestif, foie…)

Answer 17

A

Un organe est composé d’éléments. Ce sont des pièces de même constitution
o Exemple : artères que l’on peut retrouver dans plusieurs systèmes, et qui ne sont pas spécifiques
à un seul système

Answer 18

A

Un élément est constitué de tissus anatomiques (histolo( gÉ ie l ) éments = Pièces de même constitution)
o Le tissu de l’arrosoir sera du zinc par exemple
o Il est important de souligner que les tissus ne sont pas propres à un organe ou un élément
o Il peut y avoir plusieurs tissus dans un organe mais certains organes ont des tissus qui leurs
sont spécifiques (ex : le tissu hépatique est spécifique au foie)

Answer 19

A

Cet ensemble forme un appareil ou un système. Il correspond à un regroupement
fonctionnel d’organes.

Answer 20

A

La position anatomique de référence ou conventionnelle (=position
ventrale) est représentée par un sujet debout, les bras le long du corps,
le petit doigt sur la couture du pantalon, avec l’ensemble du membre
supérieur en vue de face (paume de la main visible)

Answer 21

A

Le plan sagittal sépare le corps en une moitié
droite et une moitié gauche
o Il faut penser à inverser les côtés car la
main droite du prof correspond à
notre gauche
o Il peut être médian : passe au milieu
par la ligne médiane et formant deux
parties symétriques
o Ou paramédian : passe sur le côté.
o Le plan sagittal est parallèle au grand axe du corps
o Exemple : pour couper le foie, il faut passer par le plan sagittal
paramédian droit
 Le plan frontal ou coronal défini en avant la partie ventrale et en arrière
la partie dorsale
o On ne peut pas dire que ce plan est vertical car si on se met en position
allongée, le plan deviendrait alors horizontal
 Le plan axial transverse est perpendiculaire au deux précédentes o
Transverse par rapport au grand axe du sujet
→ Le grand axe correspond à l’axe tête pied du sujet
o Il est utilisé pour faire des coupes en imageries médicales
o Il peut bouger tout le long de l’axe pour passer dans l’abdomen, le
thorax…
 Ces 3 plans sont perpendiculaires entre eux.

Answer 22

A

médial c’est ce qui est vers le dedans et médiane correspond à la ligne du
milieu

Answer 23

A

Par rapport au plan frontal :
o Ce qui est situé vers l’avant est ventral
o Ce qui se trouve vers l’arrière est dorsal

Answer 24

A

Par rapport à l’axe de référence :
o Si on s’approche du plan alors on dira qu’on est proximal
o Si on s’y éloigne, on sera distal

Answer 25

A

Distinctions des régions topographiques :
o Tête (face, crâne)
o Cou
o Thorax
o Abdomen
o Membres

Answer 26

A

Le tronc est composé du thorax (partie haute), de l’abdomen (partie basse)

Answer 27

A

Le thorax et l’abdomen sont séparés par une cloison correspondant à un
grand muscle : le diaphragme. Il forme une coupole dont la périphérie
s’insère sur la cage thoracique et en arrière sur le rachis

Answer 28

A

Le diaphragme forme une grande voûte composée de deux dômes : celui du
côté droit (remontant plus haut car présence du foie) ainsi que celui du côté
gauche. Ainsi, il forme le plancher du thorax ou le toit de l’abdomen

Answer 29

A

Une partie de l’abdomen est recouverte par le gril costal : c’est la région
thoraco-abdominale appartenant à l’abdomen.
o Cette paroi est musculaire mais également osseuse (=partie basse du gril
costale : cage thoracique)

Answer 30

A

Région ombilicale située autour de l’ombilic

Answer 31

A

Région épigastrique, est centrale,
o On y trouve la projection de l’estomac
o Correspond à l’écartement du gril costal

Answer 32

A

Région hypogastrique, en dessous de la région ombilicale, dans la partie
centrale.

Answer 33

A

Hypochondre est une région latérale située sous le gril costal, dans l’abdomen,
région basse de la partie thoraco abdominale (une à gauche et l’autre à
droite)

Answer 34

A

 Région latérale, latérale par rapport à la région ombilicale

Answer 35

A

Région inguinale, région de la racine du membre inférieur, sous la région
latérale.

Answer 36

A

Coupe sagittale médiane de l’encéphale : (permettant de décrire
des éléments profonds visibles grâce à cette coupe)
 On voit la boîte crânienne avec son contenue :
encéphale formée par le cerveau en haut et le
cervelet en bas et en arrière on retrouve le tronc
cérébral
 Le cerveau se développe dans la partie la plus haute, au-
dessus d’une membrane appelée tente du cervelet

Answer 37

A

Coupe sagittale paramédiane passant par l’orbite :
 Sinus nasal sous le plancher de l’orbite
 On voit bien les différents lobes du cerveau mais surtout
le lobe temporal ainsi que les hémisphères cérébelle

Answer 38

A

Coupe frontale du cerveau :
 Au centre du cerveau on a des cavités= ventricules
 La substance grise est en périphérie et la substance
blanche au centre
 Pont de substance blanche formé par des axones reliant
les 2 parties du cerveau
 Le cerveau est composé de 2 hémisphères

Answer 39

A

 Le poumon a la forme d’un cône : apex vers le haut et
base vers le bas
 Le poumon repose sur le diaphragme situé au-dessus du foie
 On peut voir le hile du foie = là où pénètre les vaisseaux
 En arrière du foie se trouve les reins

Answer 40

A

Près de 200 pièces osseuses s’organisent pour former le squelette.
o (La plupart sont des os constants, il y a aussi des os comme
les os sésamoïdes, qui sont aléatoires)

Answer 41

A

La colonne vertébrale est l’élément central du squelette
constitué de 4 faces . Tout part de la colonne vertébrale. La
colonne vertébrale/axiale = colonne, un axe sur lequel viennent
s’appuyer d’autres éléments.

Answer 42

A

On a deux ceintures qui s’accrochent à la colonne : scapulaire,
et pelvienne
o La ceinture scapulaire, en haut, qui porte les
membres supérieurs
o La ceinture pelvienne, en bas, qui porte les
membres inférieurs
♦ Vers l’avant de la colonne on a la cage thoracique
En haut, on a l’extrémité céphalique

Answer 43

A

Possèdent 4 faces= quadrangulaire
♦ Ressemble à l’obélisque de la Place de la Concorde
♦ Extrémité en haut pointue,
♦ La base est quadrangulaire,
♦ Empilement de plusieurs vertèbres

Answer 44

A

Segment/colonne cervicale : formée de 7 vertèbres
(ces vertèbres sont mobiles).
♦ Segment/ colonne thoracique : formée de 12 vertèbres
♦ Segment/colonne lombaire : formée de 5 vertèbres

Answer 45

A

Elle est schématisée par un ceinturon.
♦ Ce ceinturon va former la ceinture à partir de
laquelle viendront se rattacher les membres
inférieurs.
♦ Dans la partie basse de la colonne vertébrale :
os médian sous la colonne vertébrale
♦ Ceinture pelvienne = 2 os coxaux + sacrum
♦ Par rapport à la ceinture pelvienne viendront
s’emboîter les membres inférieu

Answer 46

A

Ils sont au nombre de 2 (1 à droite et 1 à
gauche)
♦ En avant/ face ventrale les os coxaux se
♦ réunissent au centre pour fermer la ceinture
par la symphyse pubienne (boucle du
ceinturon).
♦ Ils se rejoignent en arrière au niveau de la
colonne vertébrale séparé par un os médian
le sacrum.
♦ L’articulation entre l’os de la cuisse (le fémur)
et l’os coxal correspond à l’articulation coxo-
fémorale ou de la hanche.

Answer 47

A

En dessous des vertèbres lombaires.
♦ C’est os médian qui prolonge vers le bas la colonne vertébrale,
♦ Il forme la partie postérieure de la ceinture pelvienne.
♦ Il est formé par des vertèbres sacrées soudées entre elles.
♦ Il ne fait pas proprement partie de la colonne vertébrale, il est
séparé de la colonne !!

Answer 48

A

A l’étage thoracique (ou autrefois appelé étage dorsal),
on a la cage thoracique. La cage thoracique est portée
par la colonne thoracique.
♦ Elle a la forme d’un abat-jour, plat d’un côté, coupé,
c’est le gril costal.
♦ Elle a deux ouvertures :
o Vers le haut, relativement étroite
o Vers le bas, beaucoup plus large qui regarde vers
l’abdomen.

Answer 49

A

12 paires de côtes car 12 vertèbres thoraciques
o Les deux dernières côtes sont flottantes.
♦ Les côtes s’attachent en avant au sternum (os en avant
de la cage thoracique) et en arrière à la colonne
vertébrale (colonne thoracique).

Answer 50

A

Emplacement
♦ au-dessus de la cage thoracique
♦ Ceinture scapulaire = ceinture pour l’attache des
membres supérieurs
MORPHOLOGIE
♦ Représentée par un cintre, enfilé horizontalement
sur la colonne
♦ Partie développée vers l’avant, partie plane
vers l’arrière
♦ Ceinture scapulaire= les 2 clavicules les 2
scapulas
ARTICULATIONS
♦ En avant de la cage thoracique on a les deux
clavicules qui se rejoignent au niveau du
sternum en avant et aux niveaux des scapula
(= omoplate) en arrière
♦ En arrière plaqués contre la cage thoracique
on a les deux scapulas qui ont une forme
plane
♦ Les deux scapulas ne s’articulent pas en
arrière elles sont chacune attachées à la
colonne vertébrale

Answer 51

A

L’extrémité céphalique est composée de 2
régions : le crâne qui surmonte la colonne
cervicale et la face.
♦ La boîte crânienne est formée d’une partie
développée vers le haut (voûte), une autre vers
le bas (la base).
o voûte + base = squelette du crâne
♦ La base a différents étages
♦ La base la plus basse en arrière : la fosse
postérieure qui vient s’articuler avec la colonne
cervicale
♦ En avant du crâne osseux et dans celui-ci on va
trouver l’encéphale= cerveau, tronc cérébral,
cervelet…
♦ En avant du squelette osseux du crâne, on a le
squelette osseux de la face = massif facial, qui
est différent du crâne et qui forme la face.
o Il se rajoute en bas et en avant
o Comme la visière d’un casque de
moto.
Articulations
♦ L’articulation crânio-cervicale (entre la base du
crâne et la colonne cervicale) est dotée d’une
grande mobilité.

Answer 52

A

Ce sont des os allongés (phalange d’un doigt/humérus/fémur)
♦ Les deux extrémités sont appelées l’épiphyse (proximale ou
distale)
♦ Au niveau des épiphyses, on retrouve les surfaces articulaires
o Recouvertes de cartilage hyalin (dur, visqueux) = cartilage
articulaire, sa surface commande l’amplitude du
mouvement (+ de cartilage = + de mouvement).
o Tubérosité = excroissance
osseuse (existe
nomenclature qui
symbolise les formes et
tailles spécifiques des
tubérosités : éminence,
épine, crête) non
recouverte de cartilage.
o Toutes les extrémités ne sont pas forcément recouvertes
de cartilage, certaines sont uniquement osseuses.

Answer 53

A

Grand axe allongée = partie centrale = diaphyse
♦ Leur coupe est triangulaire

Answer 54

A

Jonction entre épiphyse et diaphyse = métaphyse (partie
intermédiaire).
♦ Porte le cartilage de croissance.

Answer 55

A

Exemples : sternum, scapula
♦ Sternum: os plat avec deux parties
principales osseuses.
o Manubrium + corps
o Reçoit l’extrémité ventrale des
côtes
o Ferme en avant la cage thoracique.

Answer 56

A

OS COURTS ♦ Petits osselets
♦ Exemples : poignets, cheville (forme sphéroïde, cubique…)
OS ARQUÉS ♦ Côtes
OS EN ÉTOILE ♦ Les vertèbres

Answer 57

A

Au niveau de l’épiphyse on a de l’os spongieux et au niveau de la
diaphyse on a de l’os compact.

Answer 58

A

Les os longs ont un canal osseux, la paroi du canal formé d’os
compact
o Os compact :
-Matière osseuse dense et dure
-Casse de façon nette comme du bois sec, fracture
coupée de façon claire.
o Os creux en son centre (canal médullaire) comme un bambou
♦ Contenu du canal = moelle osseuse qui est graisseuse. C’est de la
moelle jaune qui participe à la constitution du tissu
hématopoïétique en formant les globules blancs.

Answer 59

A

On a de l’os spongieux
o S’organise avec des lamelles osseuses, des travées
spongieuses, qui s’entrecroisent pour délimiter des logettes
(système haversien) au sein desquelles on retrouve de la
moelle rouge qui participe à la constitution du tissu
hématopoïétique, c’est la formation des globules rouges.
o Os fragile, en cas de traumatisme il s’impacte, pas de
fracture nette mais écrasement.
o Corticale osseuse = Lamelle qui recouvre l’os spongieux.
o Faite de calcium.
o La Corticale n’est pas de l’os compact .
o Il n’existe pas d’os compact dans l’épiphyse.
o Comme la coque d’un œuf qui est fine.
o Sur le plan biochimique composition corticale et de l’os
compact est identique mais ce n’est pas la même chose.

Answer 60

A

Selon la forme on parlera de :
- processus (ex : processus coracoïdes)
- tubérosité (tubérosité antérieure du tibia)
- protubérance /tubercule
- épines (pointes), crêtes (rugueuses), éminences (arrondies)

Answer 61

A

Les cavités articulaires sont encroûtées de cartilage et
permettent de recevoir la forme de l’os.
♦ Dans les os on a des cavités
♦ Au niveau des os de la face on a des cavités d’agrandissement.
La présence de ces cavités permet d’agrandir les os
♦
♦ Au niveau de la face quand on fait une sinusite cela veut dire
qu’au niveau d’une cavité de l’os maxillaire supérieur (os de la
face) qu’on appelle sinus, il peut y avoir une stagnation d’un
produit d’excrétion d’origine inflammatoire ou infectieuses tel
que du pus.
♦ Cavité de réception, d’insertion différentes de la cavité
articulaire.
♦ Gouttières, sillons

Answer 62

A

Les cavités articulaires sont encroûtées de cartilage et
permettent de recevoir la forme de l’os.
♦ Dans les os on a des cavités
♦ Au niveau des os de la face on a des cavités d’agrandissement.
La présence de ces cavités permet d’agrandir les os
♦
♦ Au niveau de la face quand on fait une sinusite cela veut dire
qu’au niveau d’une cavité de l’os maxillaire supérieur (os de la
face) qu’on appelle sinus, il peut y avoir une stagnation d’un
produit d’excrétion d’origine inflammatoire ou infectieuses tel
que du pus.
♦ Cavité de réception, d’insertion différentes de la cavité
articulaire.
♦ Gouttières, sillons

Answer 63

A

L’arthrologie correspond à l’étude des moyens d’union entre les os.
♦ On classifie les articulations en fonction de leur mobilité : synoviales :
très mobile, cartilagineuse : peu mobile et fibreuse : pas mobile
♦ Les articulations peuvent aussi être classées en articulation synoviale ou
articulation non synoviale.
♦ On va s’intéresser dans ce cours uniquement à l’articulation synoviale

Answer 64

A

Possède des surfaces articulaires indépendantes, moyens d’unions à la
périphérie (capsule, ligaments) et une cavité articulaire avec une
membrane synoviale.

Answer 65

A

Entre les 2 structures osseuses on a cartilage articulaire = cartilage
d’encroûtement qui leur permet de bouger l’une par rapport à l’autre.
♦ Cartilage plus épais au centre car la pression exercée est plus
importante au centre.
♦ La radiographie de ces os nous permettra de voir entre ces deux os un
espace appelé l’interligne articulaire. L’épaisseur de cette interligne=
épaisseur de ce cartilage. Pendant le vieillissement on développe de
l’arthrose : amincissement du cartilage donc la radio montrera un
pincement de l’interligne articulaire

Answer 66

A

La capsule ♦ Membrane fibreuse/ manchon fibreux qui encapsule l’articulation.
♦ Elle s’insère sur les 2 os de l’articulation
Ligament
intrinsèque
♦ Trousseaux de fibres très développés qui vont renforcer la capsule.
Ces ligaments fibreux appartiennent à la capsule
Ligament
extrinsèque
♦ Les trousseaux de fibres, qui passent en ponts entre les 2 os,
participent à la contention de l’articulation à distance de la capsule.
Donc les ligaments extrinsèques n’appartiennent pas à la capsule
Muscle ♦ Il maintient les pièces osseuses, comme le ligament extrinsèque,
mais le muscle se contracte alors que le ligament non
♦ Passe en pont entre les deux os.
Membrane
synoviale
Intracapsulaire
♦ Recouvre l’articulation en s’insérant sur le pour

Answer 67

A

Recouvre l’articulation en s’insérant sur le pourtour du cartilage
♦ Développement de villosités synoviale et sécrète le liquide
synovial (= synovial), qui se répand dans l’articulation.
♦ Le liquide synovial aide les pièces osseuses à bouger l’une par
rapport à l’autre.
♦ Il existe des pathologies avec des inflammations de la membrane,
sécrétions de liquides de nature inflammatoire, douleur articulaire.
Ce sont des arthrites inflammatoires.

Answer 68

A

Les fibrocartilages peuvent s’insérer sur la capsule par une face,
♦ Ils sont triangulaires
♦ Ils présentent deux faces libres intra articulaires et une face
qui s’insère contre la capsule.
♦ On le retrouve par exemple au niveau du genou.

Answer 69

A

C’est un fibrocartilage
♦ Présente une seule surface articulaire
♦ Se rattache directement à l’os et à la capsule
♦ Exemples : articulation scapulo-humérale, articulation coxo-
fémorale

Answer 70

A

♦ Surface articulaire : sphère + cupule de réception
♦ Mouvement : dans trois plans : sagittal, frontal et le long du
grand axe (rotation : peut tourner sur elle-même)
♦ Circumduction : mouvement dans les trois plans de l’espace
♦ Exemple : épaule

Answer 71

A

Surface articulaire : forme d’un pneu avec son axe reçu par une cavité
creuse qui lui permet de tourner dans cette cavité creuse.
♦ Mouvement : tourne autour de son grand axe
♦ Exemple : articulation radio-ulnaire proximal

Answer 72

A

Surface articulaire : forme d’une poulie avec deux joues, poulie reçue
par une pièce osseuse qui répond au 2 joues
♦ Mouvement : sur un plan, tourne sur elle-même dans un seul axe
♦ Exemple : coude articulation huméro-ulnaire

Answer 73

A

Ellipsoïde par exemple au niveau du poignet
♦ Plane exemple : costo-vertébrale

Answer 74

A

Il existe différents plans de déplacement dans l’espace :
- Le plan axial-transverse : représenté en rouge sur le schéma, ce plan
permet des mouvements de rotation latérale et médiale .
- Le plan sagittal paramédian : représenté en bleu sur le schéma et
perpendiculaire au plan axial transverse, ce plan permet des
mouvements de flexion et d’extension.
- Le plan frontal : non représenté sur ce schéma, permet les
mouvements d’abduction et d’adduction.
♦ Nous allons revoir plus en détails, la terminologie des mouvement que les
différents plans permettent de réaliser.

Answer 75

A

Antépulsion
♦
♦
Mouvement vers l’avant
Mouvement se faisant dans le plan sagittal, selon un axe
transversal
Rétropulsion ♦ Mouvement vers l’arrière
♦ Mouvement se faisant dans le plan sagittal, selon un axe
transversal
(l’antépulsion et la rétropulsion sont deux mouvements
opposés, qui se trouve dans le même plan que la flexion et
l’extension, mais ne mettent pas en jeu la même articulation :
antépulsion/rétropulsion = épaule flexion/extension = coude)
Abduction
♦
♦
♦
Mouvement d’écartement en dehors (= s’éloigner de la ligne
médiane)
Mouvement se faisant dans le plan frontal, selon un axe
antéro-postérieur
Muscle abducteurs (exemple : le deltoïde)
Adduction
♦
♦
Mouvement de rapprochement en dedans (= se rapprocher
de la ligne médiane)
Mouvement se faisant dans le plan frontal, selon un axe
antéro-postérieur
Muscles adducteurs
Rotation latérale
♦
♦
Mouvement de rotation (pivotement) du bras vers le
dehors
Mouvement se faisant dans le plan axial-transverse, selon
un axe vertical
Rotation médiale
♦
♦
Mouvement de rotation (pivotement) du bras vers le
dedans
Mouvement se faisant dans le plan axial-transverse, selon
un axe vertical

Answer 76

A

Élever le membre vers le haut
Mouvement se faisant dans le plan sagittal selon un axe
transversal
Mobilise la loge ventrale du bras
Muscles fléchisseurs (exemple : biceps)
Extension
♦
♦
♦
♦
Baisser le membre vers le bas (inverse de la flexion)
Mouvement se faisant dans le plan sagittal selon un axe
Transversal
Mobilise la loge dorsale du bras
Muscles extenseurs (exemple : triceps)

Answer 77

A

Élever le membre vers le haut
Mouvement se faisant dans le plan sagittal selon un axe
transversal
Mobilise la loge ventrale du bras
Muscles fléchisseurs (exemple : biceps)
Extension
♦
♦
♦
♦
Baisser le membre vers le bas (inverse de la flexion)
Mouvement se faisant dans le plan sagittal selon un axe
Transversal
Mobilise la loge dorsale du bras
Muscles extenseurs (exemple : triceps)

Answer 78

A

La myologie correspond à l’étude des muscles, de leurs caractéristiques et fonctions.
Le muscle comporte différentes fonctions physiologiques, qui sont : la contractilité, l’excitabilité,
l’élasticité, le tonus.

Answer 79

A

Muscles striés ou muscles rouges :
▪ Appendus au squelette
▪ Muscles de l’appareil locomoteur : ils donnent l’impulsion mécanique, ce sont
les muscles de la locomotion.
▪ Ils dépendent du système nerveux volontaire.
▪ Ils peuvent être : superficiels (peauciers)/profonds, longs ( simples ou
composés)/larges/courts/annulaires
→ ATTENTION : Le myocarde est un muscle rouge, strié, mais ne dépend pas du
système nerveux volontaire. Il appartient au système nerveux autonome
2. Muscles lisses :
▪ Muscles blancs, lisses, plats ou rubanés ou sous forme d’anneaux : annulaire.
▪ Appendus aux viscères.
▪ Interviennent dans le péristaltisme du tube digestif pour faire progresser le bol
alimentaire.
▪ Ils dépendent du système nerveux autonome.
Les muscles annulaires forment des anneaux et vont souvent former des sphincters. Ces sphincters
en se contractant vont fermer l’orifice de sortie d’une poche. Ces muscles annulaires peuvent être
striés (sphincter anal) comme dans les lisses (sphincters des viscères, ex : estomac)

Answer 80

A

Une portion charnue (le corps/chef musculaire)
▪ Formée de faisceaux musculaires
▪ Dont chaque extrémité se termine par un tendon (tissu tendineux qui
s’enchevêtre avec les fibres musculaires)
Le tendon est le moyen de traction du muscle sur son environnement.
➔ Le muscle et le tendon sont histologiquement différents : le tendon est formé par des
fibres qui n’ont pas des caractéristiques musculaires = fibres tendineuses (sortes de câbles
inertes, très solides)
➔ Les muscles sont composés de fibres ayant des caractéristiques lui permettant :
● La contraction (raccourcissement)
● L’excitation
● L‘état de repos (décontraction)
● Tonus
➔ Parfois deux chefs musculaires peuvent être séparés par un tendon : on parle de tendon
intermédiaire. Que le tendon soit intermédiaire ou aux extrémités, il s’enracine et se
mélange avec les fibres musculaire

Answer 81

A

Possède un seul corps/chef musculaire ayant une forme de fuseau
et deux tendons à chaque extrémité.
Muscle plat
♦
♦
♦
♦
• Chef plat à la forme d’une lame musculaire
• Ne se termine pas par un tendon mais par une lame tendineuse.
• La lame tendineuse porte le nom d’aponévrose, on parlera d’aponévrose
d’insertion.
• Muscle retrouvé dans les régions où les parois sont formées de muscles :
exemple de la paroi abdominale.
Muscle digastrique à
ventres contigus/
juxtaposés
• Deux chefs (deux ventres) se réunissent vers un seul tendon (réunis à
une extrémité et séparés sur une autre extrémité), avec deux tendons
distaux.
Muscle
digastrique à
ventres opposés
♦ • Deux ventres séparés par un tendon intermédiaire.

Answer 82

A

Les insertions musculaires peuvent se faire :
o Par les fibres musculaires elles-mêmes ou par l’intermédiaire des tendons
o Sur des os, des cartilages, des aponévroses, du derme, de la muqueuse.
• Annexes des muscles et des tendons (notions abordées en détail dans la 4ème partie)
o Fascia et septums
o Coulisses ostéo-fibreuses, gaines synoviales tendineuses, bourses séreuses, espaces de
glissement

Answer 83

A

S’insère directement sur l’humérus vers le haut et s’insère sur l’ulna vers le bas.
• NB : Présence d’un tendon à l’extrémité distale s’insérant sur la tubérosité ulnaire
• Absence de tendon à la partie proximale, le chef musculaire s’insère directement
sur la surface de l’humérus, par ses fibres charnues.
• Muscle profond
• Recouvert par un autre muscle : le muscle biceps
• Contenu dans la loge ventrale, muscle de flexion de l’avant-bras

Answer 84

A

Muscle superficiel par rapport au muscle brachial
• A chaque extrémité présence de tendons :
o Tendon proximal : s’insère sur le processus coracoïde (crochet de la
scapula sur le schéma)
o Tendon distal : s’insère sur le radius au niveau d’une tubérosité = tubérosité
radiale
• Recouvre le muscle brachial
• Muscle brachial et biceps sont situés dans la même loge : loge ventrale du bras
o Sont des muscles fléchisseurs permettant la même fonction (la flexion)
o Sont des muscles agonistes (ils disposent de la même fonction)

Answer 85

A

Contenu dans la loge dorsale, muscle d’extension de l’avant-bras
• Possède trois chefs musculaires
• Muscle digastrique à ventres juxtaposés
• Un chef profond qui s’insère par les fibres charnues directement sur l’os Un chef
superficiel qui s’insère sur l’os par des tendons
• Ces deux chefs se réunissent
• Muscle extenseur, aux fonctions antagonistes par rapport à ceux de la loge ventrale

Answer 86

A

• Représentée vers le haut sur le schéma.
• Contient le muscle brachial = muscle profond, recouvert par le muscle biceps =
muscle superficiel : ici on peut voir que le muscle brachial s’insère sur l’os et
s’insère aussi sur les lames tendineuses représentées ici par le septum
intermusculaire.
• NB : ce schéma nous apprend que les muscles peuvent aussi s’insérer sur les
septums entre les os ++.
Les loges dorsale et ventrale sont séparées par une cloison fibreuse épaisse : le septum intermusculaire.

Answer 87

A

Représentée vers le bas sur le schéma.
• Contient le muscle triceps et ses 3 chefs
• Les chefs profonds s’insèrent sur la face dorsale (la face dorsale est séparée de la
face antéro-médiale par un bord : le bord médial)
• Le troisième chef musculaire est superficiel.
• Les muscles sont recouverts par un feuillet permettant le glissement des muscles
entre eux et de les isoler au sein de la même loge : le fascia
Les loges ne contiennent pas que des muscles mais aussi d’autres éléments

Answer 88

A

Le bras dispose de 3 nerfs mais ici est uniquement représenté le nerf radial présent
dans la loge dorsale.
• Fonction :
➔ nerf mixte à la fois moteur (plaque motrice) et sensitif (fibres qui
viennent des téguments, sensibilité véhiculée le long du tronc nerveux ;
représentées par le zigzag sur le schéma)
Des artères
♦ • Ici présence de l’artère brachiale
o Dans la loge ventrale, sur le bord médial
o Longée par une veine brachiale en dedans

Answer 89

A

Tendon long provenant de l’avant-bras.
• Exemple : Si on considère que le tendon est situé dans la loge ventrale, le tendon
est donc un tendon fléchisseur des doigts. Il provient des muscles fléchisseurs situés
dans la loge ventrale du bras. Il s’agit donc du tendon distal des muscles
fléchisseurs.

Answer 90

A

Forme de bourse qui enveloppe le tendon
• Formée de deux feuillets :
▪ Un feuillet pariétal (à l’extérieur)
▪ Un feuillet viscéral (contre le tendon)
• NB : Présence de liquide entre les deux : le liquide synovial.
• Les deux feuillets sous forme de fer à cheval viennent encapsuler le tendon.
• Permet au tendon de glisser facilement.
• Elle est appelée “gaine synoviale tendineuse” car destinée au tendon.
• Pathologies : l’infection de l’extrémité du doigt (panaris) lorsqu’il n’est pas soigné
peut venir infecter les gaines et remonter jusqu’à la main, voir le poignet.

Answer 91

A

Structure fibreuse indispensable permettant à la gaine synoviale d’être plaquée
contre l’os.
• Ce tunnel fibreux forme avec l’os une coulisse ostéo-fibreuse.
♦
♦
CONCLUSION : toutes ces annexes (gaines synoviales, bourses synoviales, coulisses ostéo-fibreuses) sont
nécessaires à la mécanique ostéoarticulaire et la fonction locomotrice à partir des muscles.

Answer 92

A

Dans le cas des
alcènes et des
alcynes
Pas de rotation possible entre les 2 carbones de la
liaison multiple.
Stéréochimie des
molécules
Rotation possible avec des C hybridés sp3 :
conformères.
VSEPR La VSEPR est en accord avec l’hybridation.

Answer 93

A

Par ordre de fréquence décroissant :
 C,H,O,N
 Cl,Br,I,S,P,As
 Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb, Sn.

Answer 94

A

La formule brute donne trois informations :
 Nature des éléments présents dans les composés
 Proportion relative des différents éléments.
 Calcul de la masse moléculaire.
CH4N20 est la formule brute de l’urée
M=112+41+214+116=60g.mol-1
Aucune information sur la disposition et l’agencement
des atomes entre eux, ni sur la présence ou non de
double liaison.

Answer 95

A

La formule semi-développée met en évidence toutes les
liaisons sauf les liaisons C – H. Tous les atomes sont
schématiquement en 2 dimensions sans préciser la
stéréochimie.

Answer 96

A

Chaque liaison covalente est représentée par un trait
plein. Ce sont les formes de Kékulé.
Limites:
 Notation complète mais lourde quand il y a un
nombre important de C et de H.
 Ne décrit pas la structure tridimensionnelle.
La formule développée détaille toutes les liaisons
covalentes possibles entre les atomes :

Answer 97

A

C’est la représentation la plus rapide pour écrire une
molécule. Elle est donc à privilégier pour les molécules
complexes. Dans cette formule, les atomes de carbones
ne sont pas explicitement mentionnés. La chaîne
carbonée est écrite sous la forme d’une ligne brisée en
zigzag. Les extrémités et jonctions de la chaîne
correspondent aux atomes de C.
Les hydrogènes ne sont pas mentionnés sauf s’ils sont
liés avec des hétéroatomes (OH, SH, NH et NH2), ou sur
des fonctions terminales (ex : aldéhydes). On peut
deviner le nombre d’hydrogènes en fonction du nombre
de liaisons que possède le carbone…
Les liaisons multiples carbone-carbone dans les alcènes
et les alcynes sont figés. Ce n’est pas le cas pour les
liaisons doubles dans les dérivés du Benzène. Ces
composés sont représentés indifféremment à partir du
moment où les 3 liaisons multiples sont alternées

Answer 98

A

Classe
Primaire
Fixé à un seul autre carbone.
Classe
Secondaire
Fixé à deux autres atomes de carbone.
Classe
Tertiaire
Fixé à trois autres atomes de carbone.
Classe
Quaternaire
Fixé à quatre autres atomes de carbone.

Answer 99

A

Composés
organiques
Environ 7 millions de composés organiques donc
nécessité d’un système de nomenclature universel. Un
des systèmes de classification ne prend en compte que la
nature du « squelette » du composé organique.
Composés
acycliques
 Linéaires
 Ramifiés
Hydrocarbures
linéaires
 Buta
Hydrocarbures
ramifiés
 2-méthyl butane
Composés
carbocycliques
Ne contiennent que du carbone. Ex : Benzène = cycle
Composés
hétérocycliques
Cycles contenant un ou plusieurs hétéroatomes.

Answer 100

A

La longueur des chaînes est donnée par analogie aux
alcanes correspondant.
Les préfixes sont ordonnés sauf pour les 4 premiers :
Méthane, Éthane, Propane, Butane. Les suivantes sont
des préfixes grecques numériques.
Pour nommer les cycles, il suffit juste de mettre le préfixe
cyclo avant le nom de l’alcane (ex : cyclohexane).
Voici le nom des différents alcanes (tous les noms
indiqués sont à connaître).

Answer 101

A

La plupart des molécules organiques ne sont pas linéaires,
mais ramifiées.
Les ramifications sont des chaînes carbonées faites de C et
de H qui vont venir se greffer au squelette de la molécule.
Leurs noms sont donnés par analogie aux noms des alcanes.
Nom des
ramifications
Leur suffixe commun est -yl. (Toutes les abréviations sont à
connaître).
Les radicaux linéaires ou branchées sont souvent symbolisés
par la lettre R (parce qu’ils ne sont pas réactifs).
Les radicaux alkyles peuvent aussi contenir des chaînes
ramifiées. Ces groupements sont souvent nommés par leur
nom en nomenclature semi-systématique plutôt que
systématique (IUPAC).
Les préfixes tert-ou sec- doit être en italique et suivi d’un tiret
(ne compte pas dans le classement alphabétique). Le préfixe
Iso s’écrit en lettres droites et sans tiret (compte pour l’ordre
alphabétique).
A connaître également : les préfixes cycliques et
aromatiques Phényl-(C6H5) et Benzyl- (C6H5CH2)

Answer 102

A

La plupart des molécules organiques ne sont pas linéaires,
mais ramifiées.
Les ramifications sont des chaînes carbonées faites de C et
de H qui vont venir se greffer au squelette de la molécule.
Leurs noms sont donnés par analogie aux noms des alcanes.
Nom des
ramifications
Leur suffixe commun est -yl. (Toutes les abréviations sont à
connaître).
Les radicaux linéaires ou branchées sont souvent symbolisés
par la lettre R (parce qu’ils ne sont pas réactifs).
Les radicaux alkyles peuvent aussi contenir des chaînes
ramifiées. Ces groupements sont souvent nommés par leur
nom en nomenclature semi-systématique plutôt que
systématique (IUPAC).
Les préfixes tert-ou sec- doit être en italique et suivi d’un tiret
(ne compte pas dans le classement alphabétique). Le préfixe
Iso s’écrit en lettres droites et sans tiret (compte pour l’ordre
alphabétique).
A connaître également : les préfixes cycliques et
aromatiques Phényl-(C6H5) et Benzyl- (C6H5CH2)

Answer 103

A

Groupe d’atomes dans une molécule qui, indépendamment de la structure
de celle-ci, confèrent à la molécule tout entière des propriétés physiques et
chimiques caractéristiques.
On les appelle aussi fonctions chimiques.

Answer 104

A

Caractéristiques
Les hydrocarbures sont des molécules uniquement
composées de C et de H. Il en existe plusieurs types :
Alcane
 Les alcanes : C–C
Ils ne possèdent que des liaisons simples entres les C.
Leur suffixe commun est « ane » (ex : méthane). Ils sont
dépourvus de groupe fonctionnel. Ils sont peu polaires et
dépourvus de réactivité. La liaison CC double ou triple
constitue les groupes fonctionnels alcènes ou alcynes.
Alcène
 Les alcènes : C=C
Ils possèdent au moins une double liaison dans la chaîne
carbonée. Ils ont pour suffixe commun « ène » (ex:
butène). La présence de la liaison π leur confère une
réactivité particulière, ces liaisons pi ont un caractère
nucléophile.
Alcyne
 Les alcynes : C≡C
Ils possèdent au moins une triple liaison dans la chaîne
carbonée. Ils ont pour suffixe «yne» (ex:éthyne). La
présence de la liaison π leur confère une réactivité
particulière, ces liaisons pi ont un caractère nucléophile.
Arène
 Les Arènes
Ce sont des cycles possédant des liaisons conjuguées
(alternance de doubles et simples liaisons). Ce type de
cycle est aussi appelé noyau aromatique. C’est le cas du
benzène. Ils possèdent une réactivité différente par
rapport aux alcènes et aux alcynes.

Answer 105

A

Caractéristiques
Carbone lié à un hétéroatome.
Un hétéroatome est un atome différent du carbone ou
de l’hydrogène.
Voici quelques exemples d’hétéroatomes : O=Oxygène,
F=Fluor, N=Azote, S=Souffre.
Halogénure
Halogénoalcane
Carbone lié à un halogène.
Les halogènes forment une famille dans le tableau
périodique des éléments. Voici quelques exemples
d’halogènes : Cl=chlore, Br=Brome, I=Iode, F=Fluor.
Chlorure de Benzyle
Alcool
Carbone lié à un groupe hydroxyle OH. Il existe 3 types
d’alcools :
Alcool primaire : OH lié à un carbone primaire, donc un
carbone relié à un autre carbone.
Alcool secondaire : OH lié à un carbone secondaire, donc
un carbone relié à deux autres carbones.
Alcool tertiaire : OH lié à un carbone tertiaire, donc un
carbone relié à trois autres carbones.
Éther
Oxygène lié à deux carbones.

Answer 106

A

Carbone lié à un atome d’azote N.
Il existe, comme pour les alcools :
Les amines primaires : N est relié à un carbone.
Les amines secondaires : N sont reliés à deux carbones.
Les amines tertiaires : N sont reliés à trois carbones.
Thiol
Carbone lié à un groupement thiol = SH (souffre et
hydrogène).
Nitré
Carbone lié à un groupement nitro NO2.
Le nitro est chargé plus au niveau de l’azote car il forme 4
liaisons et est donc prêté un électron pour former une
liaison.
Au contraire l’atome d’oxygène chargé négatif a récupéré
un électron de plus car il ne forme qu’une seule liaison.

Answer 107

A

Voir schémas page 254 reneo 2

Aldéhyde
C = OH
Cétone
C = O

Acétal

RO – C -OR’

Answer 108

A

Caractéristiques Carbone lié à trois hétéroatomes.
Acide
carboxylique
Carbone lié à un acide carboxylique : OH–C=OH
Ester Carbone lié à une cétone : O–C=O
Nitrile
Carbone lié avec un N par une triple liaison : C≡N
Amide
Carbone lié à une amide : N–C=O
Comme pour les amines, il existe différents types d’amides :
Amide primaire : le N est lié à un seul carbone.
Amide secondaire : le N est lié à deux atomes de carbone.
Amide tertiaire : le N est lié à trois atomes de carbone

Answer 109

A

La nomenclature chimique est le langage pour désigner
les corps composés.
Trois types de nomenclatures existent, celle que nous
allons utiliser est la nomenclature de IUPAC.

Answer 110

A

. Déterminer la fonction principale qui sera désignée en
suffixe priorité : acide > ester > amide > nitrile > aldéhyde
> cétone > alcool > amine > éther.
2. Déterminer la chaîne carbonée la plus longue
contenant :
 La fonction principale
 Le maximum d’instaurations
 Le maximum de substituants
3. Nommer la chaîne carbonée, la fonction principale, les
insaturations et les substituants :
 Les fonctions qui ne sont pas principales sont
appelées substituants et sont nommées avec leur
préfixe. Certaines fonctions sont toujours
substituants : halogènes (F, Cl, Br, I), nitrés (NO2)
4. Numéroter les constituants : on ajoute le préfixe : di (2
fois), tri (3 fois), tétra (4 fois).

Answer 111

A

Analogie aux noms des alcanes. 1C méth ;2C éth- ; 3C
prop-;…
Si la chaîne carbonée est cyclique, on ajoute le préfixe
« cyclo » devant la chaîne.
Insaturations
Nommer les insaturations :
 Pas d’insaturations, on laisse « ane ».
 Une double liaison (alcène), on ajoute de « ène ».
 Une triple liaison (alcyne), on ajoute de « yne ».
 Un cycle, on ajoute de « cyclo ».
On numérote le premier C de la double ou triple liaison.
Ex : But-2-ène
Substituants
Les substituants sont placés par ordre alphabétique :
Les préfixes di, tri, tétra ne sont pas pris en compte dans
l’ordre alphabétique.
Pour le Tert-Butyl (tertio-Butyl), le préfixeTert/tertio n’est
pas pris en compte dans l’ordre alphabétique.
Cependant, le préfixe iso compte dans l’ordre
alphabétique.
Quand il y a plusieurs substituants on donne le plus petit
numéro possible.

Answer 112

A

La fonction principale :
Dans un composé monofonctionnel, c’est la chaine
carbonée comprenant la fonction et le maximum
d’insaturations.
Dans un composé polyfonctionnel, c’est la chaine qui porte
la fonction principale, le maximum d’insaturations et le
maximum de fonctions secondaires.
La priorité est fixée en fonction du tableau ci-dessous (à
connaître pour l’examen).
Attention : la chaîne principale n’est pas toujours la plus
longue.
La numérotation de la fonction principale :
Les fonctions acides carboxylique, aldéhyde, et nitrile sont
forcément en bout de chaîne, donc en numéro 1.
NB : Ester et amide pas forcément en bout de chaine mais
sont numérotés numéro 1 quand il sont fonctions
principales.
 Pour les cétones, on numérote le C du C=O.
 Pas de suffixes pour les halogènes et les nitro.
 Pour les alcools et les amines, on numérote le C
le plus petit, portant la fonction.

Answer 113

A

Regarder page 259 reneo 2

Answer 114

A

Pour retenir l’ordre de priorité des fonctions
principales, voici 1 astuce mnémotechnique :
Acide (acidecarboxylique) Et (esther) Amidon
(amide) neutralisent (nitrile) les allergies (aldéhyde)
comme (cétone) alcool tue les ambitieuses (amine)
infections.

Answer 115

A

Un édifice moléculaire est caractérisé en premier par sa composition
chimique
♦ Pour une même formule brute, il peut exister différentes structures
moléculaires appelées isomères.
♦ On distingue l’isomérie de constitution de la stéréoisomérie en
comparant les enchainements des atomes des molécules isomères.
o Les isomères de constitution sont des molécules qui ont la
même formule brute mais des formules développées planes
différentes.
o Les stéréoisomères sont des molécules qui ont la même
formule brute et la même formule développée plane

Answer 116

A

Les isomères de constitution sont des molécules qui ont la même formule brute mais des
formules développée plane différentes
● On distingue 3 types d’isomérie de constitution :
o Isomères de fonction
o Isomères de position
o Isomères d’enchaînement

Answer 117

A

Ces isomères ont des fonctions principales différents.
♦ Ces isomères ont des propriétés chimiques et physiques différentes.
Example :
C3H6O
Isomérie de
position
♦ Ces isomères ont le même groupement caractéristique et le même
squelette carboné mais la position de la fonction diffère.
♦ Ces isomères ont des propriétés chimiques proches mais des
propriétés physiques différentes.
Exemple :
C3H8O
Isomérie
d’enchaînement
(ou de chaîne
ou de squelette)
♦ Ces isomères ont la même fonction chimique mais une chaîne
carbonée différente.
♦ Ces isomères ont des propriétés chimiques proches mais des
propriétés physiques différentes.

Answer 118

A

♦ Des stéréoisomères sont des molécules qui possèdent la même
formule brute et la même formule développée plane mais la
disposition de leurs atomes dans l’espace est différente.
♦ La représentation statique est une simplification pratique qui ne traduit
pas la réalité. En effet, une molécule n’est pas un assemblage rigide
d’atomes, a de nombreuses déformations sans qu’il n’y ait une rupture
des liaisons
Les trois
représentations
dans l’espace
Il existe différentes représentations des molécules dans
l’espace :
 La perspective (la représentation de Cram est une
variante de la représentation perspective)
 La projection de Newman
 La projection de Fisher

Answer 119

A

Les liaisons vers l’avant sont représentées en triangle plein.
 Les liaisons vers l’arrière sont représentées en triangle
hachuré.
 Les liaisons dans le plan sont en trait plein
♦ Si on regarde les liaisons, la première correspond à une forme étoilée (ou
décalée) : aucun des substituants n’a de vis-à-vis.
♦ La seconde est une forme éclipsée : toutes les liaisons ont un vis-à-vis. Pour voir le positionnement des atomes les uns par rapport
aux autres, on préfère la représentation de Newman.
♦ C’est la projection de la molécule dans un plan suivant l’axe de
liaison entre 2 atomes de carbone définis.
♦ La liaison entre les deux carbones est écrasée (projetée à plat
sur le papier) et est donc invisible.
♦ L’atome de carbone qui est derrière est caché par l’atome de
carbone au premier plan.

Answer 120

A

Les liaisons vers l’avant sont représentées en triangle plein.
 Les liaisons vers l’arrière sont représentées en triangle
hachuré.
 Les liaisons dans le plan sont en trait plein
♦ Si on regarde les liaisons, la première correspond à une forme étoilée (ou
décalée) : aucun des substituants n’a de vis-à-vis.
♦ La seconde est une forme éclipsée : toutes les liaisons ont un vis-à-vis.

Answer 121

A

♦ Une autre possibilité est d’utiliser la représentation de Fischer. Elle est beaucoup utilisée
par les chimistes et biologistes travaillant sur les acides aminés et les sucres.

Answer 122

A

♦ Le terme “ conformation” apparaît en 1929 dans un ouvrage du
chimiste Walter Haworth.
♦ Parmi les stéréoisomères nous retrouvons les isomères de
CONFIGURATION (= énantiomères/diastéréoisomères) et les
isomères de CONFORMATION (conformères).
♦ Les conformations désignent différents arrangements des atomes
d’une molécule moyennant un faible apport d’énergie (5-50
kJ/mol).
♦ Ces arrangement résultent exclusivement de la libre rotation
autour de liaisons simples.
o Il s’agit donc d’une même molécule mais dans des
dispositions spatiales différentes.
♦ Les différentes conformations d’une molécule représentent donc
des photographies distinctes d’une molécule donnée en 3D et au
cours du temps
♦ Elle reflète également les différentes formes que la molécule peut
prendre.

Answer 123

A

Conformères
♦ Les diverses écritures d’une molécule dans des conformations
différentes sont des conformères (= isomères de conformation).
o Pour une molécule, il existe une infinité de conformères,
toutefois elles n’ont pas tous la même stabilité : certaines
sont stables et d’autres particulièrement instables.
o On passe d’un conformère à l’autre exclusivement par
rotation autour d’une liaison simple.

Answer 124

A

Parmi les conformations envisageables, 2 sont à retenir :
o La conformation éclipsée qui présente des atomes en vis-à-
vis : c’est la moins stable.
o La conformation décalée ou étoilée qui présente des
substituants les plus éloignés les uns des autres : c’est la plus
stable.

Answer 125

A

♦ 2 facteurs sont pris en considération pour comparer la stabilité des
conformères :
o La répulsion électrostatique/électronique entre les doublets
d’électrons liants ou non-liants qui entourent les différents
atomes.
 Elle est minimale si les liaisons sont les + éloignées,
comme dans le cas de la conformation
étoilée/décalée.
o La répulsion entre des substituants, qui est appelée gêne ou
encombrement stérique.
 Plus un substituant est volumineux, plus son
encombrement stérique est important. Il est
minimal si les substituants sont les + éloignés.
 Si l’angle dièdre entre deux substituants est de 180°,
ils sont positionnés en anti.

Answer 126

A

L’analyse conformationnelle est l’étude des stabilités relative de
différentes conformations d’une molécule d’après l’analyse de leur
énergie potentielle respective.
♦ On utilise la projection de Newman pour visualiser leur
interconversion au travers de l’angle dièdre θ.
♦ La courbe d’énergie potentielle représente l’énergie de la molécule
en fonction de sa conformation (caractérisée par l’angle dièdre
téta).
o Elle est définie d’une manière relative : la convention est
de placer l’origine à la valeur de l’énergie de la
conformation la plus stable.
♦ Toutes les positions ne sont pas énergétiquement équivalentes
car un effet d’encombrement stérique intervient lorsque deux H
sont face à face ce qui se traduit par une demande d’énergie plus
élevée.
o Dans la molécule d’éthane, les conformations éclipsées
que l’on peut envisager sont équivalentes. Il en est de
même pour les conformations décalées plus stables.
L’écart énergétique est d’environ 12 kJ/mol.
o Il y a par ailleurs libre rotation autour des liaisons simples
CH mais elle ne conduit pas à une modification
quelconque de la forme de la molécule. Elle n’est

Answer 127

A

Le cyclohexane n’a pas de structure plane et ses atomes de carbone
sont hybridés sp3.
♦ Parmi les nombreuses conformations envisageables, la + stables est
la chaise.
♦ Deux types de position pour les atomes d’hydrogène sont à distinguer.
o Les positions axiales correspondent aux liaisons C-H
perpendiculaires au plan moyen du cycle.
 Ces liaisons sont verticales, parallèles entre elles et
alternativement au-dessus et au-dessous du plan
moyen du cycle.
o Les positions équatoriales correspondent à des liaisons
orientées à environ 20° par rapport au plan moyen du
cycle.
Conformation
♦ Le cyclohexane est une molécule flexible.
♦ La forme chaise est plus stable que la forme bateau car la forme
bateau a une plus haute énergie.
♦ Dans la forme chaises, les carbones on des angles d’environ 109°
entre les substituants et les interactions stériques y sont au
minimum possible : il existé 2 conformations chaises de même
énergie qui sont en équilibre.

Answer 128

A

Comment passer de Cram à Fischer ?
Technique du fer à cheval : le but est de transformer la molécule de sorte qu’elle ressemble à un «
fer à cheval »
1) On repère la chaîne carbonée
que l’on va « modifier »
2) On tourne les atomes de
carbones porteurs de liaisons
dirigées vers le haut en inversant
la position des groupements de
ces carbones situés en avant et en
arrière du plan
3) Une fois que la molécule
ressemble à un « fer à cheval », on
place notre œil au dessus pour
« l’aplatir » et passer en Fischer
en mettant le groupement le
plus oxydé au sommet de la
représentation. Les groupements
situés en avant du plan seront
représentés à droite de la
représentation de Fischer et ceux
en arrière du plan à gauche.

Answer 129

A

Définition
♦ Les stéréoisomères de configuration sont des molécules
différentes ayant la même formule brute et semi-développée
mais des arrangements spatiaux différents.
♦ Un élément stéréogène est un atome ou un groupe d’atome qui
est à l’origine de la stéréoisomérie.
♦ Pour passer d’un stéréoisomère à un autre, il faut casser au moins
2 liaisons.
♦ Les stéréoisomères de configuration ne sont jamais superposables.

Answer 130

A

Pour qualifier les configurations des stéréoisomères, on utilise des
stéréodescripteurs. Ils sont indiqués comme préfixe en
nomenclature systématique IUPAC. Ils en existent différents
types :
o R/S,
Les
Stéréodescripteurs
o Z/E,
o Cis/Trans,
o D/L.
♦ Afin de les déterminer, on hiérarchise les groupes autour d’un
élément stéréogène.

Answer 131

A

Un carbone asymétrique est un atome de carbone hybridé sp3 lié à 4
substituants différents.

Answer 132

A

Classer les substituants d’un C* selon les règles CIP :
 Les substituants sont classés par ordre décroissant de numéro
atomique directement liés au carbone asymétrique (rang 1).
 Si les atomes du rang 1 liés au C* sont tous différents, on établit le
classement selon le numéro atomique Z décroissant.
 Lorsque 2 atomes du rang 1 portent les mêmes numéros atomiques, on
considère les atomes suivants (rang 2). Et ainsi de suite…
 Les insaturations (liaisons multiples) correspondent à autant de liaisons
simples.

Placer son œil dans la direction de la liaison entre le C* et le plus petit
substituant (4).
3. Conclusion : on regarde dans quel sens on voit les 3 premiers substituants
(dans le sens Z décroissant).
 Sens des aiguilles d’une montre : configuration absolue R.
 Sens inverse des aiguilles d’une montre : configuration absolue S

Answer 133

A

Une molécule chirale est une molécule non superposable à son image
dans un miroir plan. Elle ne possède ni plan, ni centre de symétrie.
o Une molécule superposable à son image dans un miroir (image
spéculaire) est achirale.
♦ Une molécule chirale existe sous la forme de 2 molécules symétriques
l’une à l’autre par rapport à un plan dites énantiomères.
♦ L’atome de carbone asymétrique constitue l’élément de chiralité le plus
fréquemment utilisé en chimie organique.

Answer 134

A

Certaines molécules ont la capacité de dévier d’un certain angle le plan
de polarisation d’une onde polarisée. On dit qu’elles sont optiquement
actives ou qu’elles ont un pouvoir rotatoire :
o Selon le principe de Pasteur, une molécule est optiquement
active, si et seulement si, elle est chirale. Ainsi, toute molécule
chirale est optiquement active et inversement.

Answer 135

A

La mesure du pouvoir rotatoire s’effectue à l’aide d’un polarimètre.
Celui-ci produit une source lumineuse monochromatique (λ = 589 nm).
Après passage dans un polariseur, la lumière polarisée traverse
l’échantillon puis un analyseur détermine l’angle de déviation.
♦ α = [α] x d x [C]
o [α] : Pouvoir rotatoire spécifique de la substance g-1.mL.dm-1
o d : Longueur de la cuve en dm
o [C] : Concentration de la solution g/mL
o Mesuré à 20°C dans un solvant comme l’éthanol.

Answer 136

A

Si la déviation est vers la droite, le pouvoir rotatoire est positif.
o Molécule Dextrogyre, noté (d) ou (+).
♦ Si la déviation est vers la gauche, le pouvoir rotatoire est négatif.
o Molécule Lévogyre, noté (l) ou (-).

Answer 137

A

Molécule possédant 1 seul carbone asymétrique : CHIRALE.
♦ Molécule possédant plusieurs C* mais ne possédant ni centre, ni plan
de symétrie est chirale.
♦ L’origine de la chiralité (ou d’activité optique) est l’absence de plan de
symétrie et de centre d’inversion et non pas la présence de carbones
asymétriques.
o Toutefois, s’il y a un seul C* dans la molécule, elle est
forcément chirale

Answer 138

A

♦ Une molécule possédant plusieurs carbones asymétriques peut ne pas
être chirale.
♦ Exemple : Molécule possédant 2 C* avec un plan de symétrie.
o La molécule est identique à son image dans un miroir plan.
o Le composé est appelé : composé méso.
o Un composé méso est achiral, il est optiquement in

Answer 139

A

Deux énantiomères sont 2 stéréoisomères de configuration
images l’un de l’autre dans un miroir plan et non
superposables. Ils sont chiraux.
♦ Lorsqu’une molécule possède n carbones asymétriques, les
configurations (R/S) des n atomes de carbone de son
énantiomère seront inversées.
♦ Les mots « antipode » ou « inverse optique » sont des
synonymes d’énantiomère.

Answer 140

A

Des énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés : l’un est
dextrogyre d’un certain angle de déviation, l’autre sera lévogyre de ce
même angle.
♦ Ainsi, un mélange racémique (mélange équimolaire (50/50) de 2
énantiomères) a un pouvoir rotatoire nul : aucune activité optique.
♦ Les énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques
Identiques. Cependant, leurs propriétés biologiques peuvent être
radicalement différentes (intérêt dans la recherche pharmaceutique)

Answer 141

A

Le cas le + fréquent pour l’énantiomère, c’est le cas de l’atome de
carbone asymétrique avec 4 substituants différents mais on peut
imaginer des structures plus complexes tels que les allènes qui
présentent un axe de chiralité.
o Les allènes ne présentent pas de C*, pourtant, ils sont
énantiomères.

Answer 142

A

Tous stéréoisomères de configuration (molécules non
superposables) qui ne sont pas des énantiomères (images l’un de
l’autre dans un miroir) sont des diastéréoisomères aussi appelés
isomères géométriques.
♦ La présence d’une double liaison C=C empêche la rotation des
carbones l’un par rapport à l’autre mais si chacun des C présente 2
substituants différents, il peut exister 2 diastéréoisomères.
♦ On distingue :
o Les diastéréoisomères comportant des doubles liaisons.
o Les diastéréoisomères comportant des carbones
asymétriques
Diastéréoisomère
Z/E
♦ Ici, on parle des molécules :
o Possédant une double liaison C=C.
o 2 substituants différents sur chacun des C de la double
liaison.
♦ Une molécule qui possède des substituants identiques sur un des 2
carbones de la double liaison C=C ne présente pas de stéréochimie Z
ou E et n’a pas de diastéréoisomères.

Answer 143

A

On classe de 1 à 2 les substituants de chaque carbone de la double
liaison C=C selon les règles CIP : par ordre de priorité Z décroissant.
o Si les substituants prioritaires (1) sont du même côté de l’axe
de la double liaison : configuration Z.
o Si les substituants prioritaires (1) sont de part et d’autre de la
double liaison : configuration E.
Exemple :
♦ Les diastéréoisomères ont des propriétés physico-chimiques
différentes. Ils sont séparables avec une distillation ou une
recristallisation.
♦ Une molécule qui possède des substituants identiques sur un des 2C
de la double liaison ne présente pas de stéréochimie Z ou E et n’a pas
de diastéréoisomère

Answer 144

A

Une molécule possédant n éléments stéréogènes (carbones
asymétriques) existe sous la forme 2n stéréoisomères de
configuration au maximum.
o Exemple : le Glucose. 4 C* donc 16 stéréoisomère
♦ De manière générale, une molécule possédant n C* comporte 2n
stéréoisomères en relation d’énantiomère et de diastéréoisomérie.

Answer 145

A

Dans certains cas de molécules possédant n éléments stéréogènes, le
nombre de stéréoisomères peut être différent de 2n si des éléments de
symétrie sont présents dans la molécule.
♦ Exemple : butan-2,3-diol
o Les substituants portés par chacun des C* sont identiques.
o Ce composé à 2 C*, on devrait s’attendre à 4 stéréoisomères.
Cependant, les stéréoisomères RS et SR sont identiques grâce à
l’existence d’un plan de symétrie.
o En conséquence, il existe 3 stéréoisomères du butan-2,3-diol
dont : une paire d’énantiomères et un composé achiral.
o Ce dernier composé se nomme aussi composé méso.

Answer 146

A

♦ En solution, les sucres ne sont pas sous forme linéaires mais sous forme
cyclique. Cette cyclisation conduit à la formation d’une nouvelle
fonction hémiacétal.
♦ Lors de l’acétalisation, il y a apparition d’un nouveau centre
asymétrique.
♦ La position de la fonction hémiacétal détermine l’anomérie de l’ose :
o OH vers le bas : forme α (OH en C1 et OH en C6 opposé)
o OH vers le haut : forme β (OH en C1 et OH en C6 du même côté)
o Les anomères α et β sont diastéréoisomères.
o En solution, ces dernières sont présentes en équilibre dans
différentes proportions (ose dépendant).

Pour les aldohexoses (tel que le glucose), la formation du cycle à 6
atomes est favorisée entre le carbone de la fonction aldéhyde et le
carbone portant le OH en position 5.
o On forme ainsi un pyranose :
♦ Dans le cas des cétohexoses (tel que le fructose), la formation du cycle
à 5 atomes est favorisée entre la cétone du carbone n°2 et la fonction
OH du carbone n°5.
o On forme ainsi un furanose :

Answer 147

A

Les glucides représentent 1 des 3 classes importantes des biomolécules dans la
cellule avec les protéines et les lipides.
● Comme pour les protéines et les lipides, on peut définir des fonctions structurelles
et métaboliques (= fonctions liées à la production ou à la consommation d’énergie
cellulaire).

Answer 148

A

En général, les glucides sont indiqués comme des sucres, des saccharides ou,
chimiquement, comme des hydrates de carbone, car ils contiennent du carbone, de
l’hydrogène et de l’oxygène (carbohydrates).
● D’un point de vue structurel, on parle de glucides/sucres simples (ou
monosaccharides) car ils ne peuvent être rendus plus simples par hydrolyse. Ils ont
une formule brute de la forme (CH2O) n où “n” représente le nombre de carbones
et d’oxygènes, supérieur ou égal à 3.
● Les sucres complexes ou polysaccharides sont formés par liaison de
monosaccharides.
● On parle de disaccharide, trisaccharide ou polysaccharides selon le nombre d’unités
monosaccharidiques présentes.

Answer 149

A

D’un point de vue chimique, les glucides sont classifiés en aldoses et en cétoses. En
général, tous les glucides portent un groupe carbonyle C=O, si ce groupement porte
aussi un hydrogène H, on le définit comme un aldéhyde CHO ce qui nous donnera
les aldoses.
● En revanche, si le groupe carbonyle est lié à 2 autres carbones, on dira que c’est un
groupe cétone et on parlera de cétoses.
● Les 2 plus petits glucides pour ces 2 familles sont : le glycéraldéhyde pour la famille
des aldéhydes avec 3 carbones et pour la catégorie des cétones, c’est le
dihydroxyacétone avec 3 carbones également.
● Les glucides sont aussi classés en fonction de leur nombre de carbones, on parle de :
trioses (3 carbones), tétroses (4 carbones), pentoses (5 carbones), hexoses (6
carbones).
● Le glycéraldéhyde et le dihydroxyacétone sont des trioses car ils ont chacun 3
carbones.

Answer 150

A

En général, la lumière se propage dans toutes les directions. Si
cette lumière est soumise à un polariseur, elle se propagera que
dans une seule direction.
● Si cette lumière polarisée passe dans une solution qui contient
des molécules avec une activité optique, on aura une déviation
de l’angle de la lumière polarisée. Cet angle est spécifique à la
molécule qui a une activité optique. Cet angle de rotation est
identifié avec un + ou un - qui fait référence respectivement à la
rotation vers la droite et vers la gauche.
● Le D et le L définissant la série des glucides ne se réfèrent pas au
sens de rotation mais uniquement au fait que le D et le L parlent
de la rotation de la lumière inverse.

Answer 151

A

carbone central marqué par un astérisque (*) est le carbone asymétrique car il
porte 4 substituants différents.
● Les traits hachurés représentent les substituants qui s’éloignent de l’observateur et
le triangle plein est celui qui s’en rapproche.
● Si on place un miroir (support vert entre les 2 molécules), le groupe H par exemple
regarde toujours vers le miroir quelque soit le côté, mais ne sont toujours pas
superposables.
● Elles sont l’image l’une de l’autre dans un miroir ce qui fait d’elles des énantiomères
ou isomères optiques.
● Pour représenter sur du papier cette disposition tridimensionnelle des molécules, on
utilise la convention de Fisher, on place le carbone central au milieu et les
substituants autour.
● Le groupe aldéhyde est vers le haut car c’est le groupe prioritaire de la molécule et
le groupe CH2OH va vers le bas. L’OH vient vers nous dans la molécule A. Pour la
molécule B, c’est la même chose, OH s’éloigne de nous (traits hachurés) et H vient
vers nous (triangle plein).
● La série L signifie que le OH du carbone asymétrique qui est le plus éloigné du
groupement prioritaire ( qui est un aldéhyde ou une cétone, et est en haut dans la
représentation de Fisher) est sur la gauche et D qu’il est sur la droite. Quand le OH
est sur la droite, on identifie que c’est la série D et quand il est sur la gauche, c’est la
série L. La convention de Fisher avec les barrettes est une manière simplifiée pour

Answer 152

A

Les polysaccharides sont aussi identifiés de la même manière avec un D et un L en
comparant leur structure aux séries D et L de la glycéraldéhyde. Par convention, on
définit la série à partir du carbone asymétrique qui est le plus loin du carbone qui
porte le groupe prioritaire (aldéhyde ou cétone).
● Le D-Glucose a le OH du carbone numéro 5 sur la droite, c’est celui-là qu’on regarde
car cet OH est porté par le carbone asymétrique le plus éloigné du carbone qui porte
le groupe aldéhyde.
● Les énantiomères ont les mêmes propriétés chimiques mais d’un point de vue
biologique, ce n’est pas la même chose car les enzymes sont capables de distinguer
le D du L-Glucose.
● Dans une cellule, les fonctions du D et du L-Glucose ne sont pas les mêmes.
Les formes des monosaccharides plus grands sont D et L en comparant leur structure à
celles du D et L glycéraldéhyde.

Answer 153

A

Le glucose porte plusieurs carbones asymétriques et non pas seulement le carbone
5. On pourra alors définir les épimères qui sont aussi des isomères dans lesquels on
change seulement la configuration d’un seul carbone.
● Si on prend par exemple le D-Glucose, qui possède 4 carbones asymétriques, et que
l’on change la configuration d’un seul carbone, on obtient alors un épimère de
glucose. Si on change la configuration du carbone 4, on obtient du D-Galactose. On a
pas changé la série, car on a pas touché à l’hydroxyle lié au carbone 5.
● D’un point chimique, il y a peu de différences, mais ce n’est pas la même chose du
côté biochimique, les enzymes ne traitent pas de la même manière le D-glucose
d’un D-galactose.

Answer 154

A

On construit les épimères et isomères du glucose. C’est un glucide à 6
carbones, soit un hexose avec un aldéhyde donc un aldohexose. On a du D-
Glucose ici car le groupement OH du carbone 5 est sur la droite. Si on change
la configuration du carbone 2, on a du D-Mannose, du D-Allose si c’est le
carbone 3, D-Galactose pour le carbone 4.
● Si on touche uniquement au carbone 5 sans toucher les autres carbones, c’est
l’idose et même le L-idose car c’est le carbone 5 qui porte le OH responsable
de la série. Les monosaccharides en vert correspondent aux épimères du
glucose car seule la configuration d’un carbone est modifiée mais si l’on
change la configuration de 2 carbones, on obtient le gulose, le talose et
l’altrose.
● Chacun a un énantiomère, ce qui donne 16 aldohexoses isomères du glucose.
Les oses à
retenir
● Ce sont les glucides à retenir, il est intéressant de connaître ceux à 3,4, 5 et

Answer 155

A

Les glucides ont été classifiés en aldose et en cétose : aldose s’il porte un groupe
aldéhyde CHO et cétone s’il porte un groupe carbonyle C=O en 2ème position.
● Une des propriétés chimiques des aldéhydes et des cétones est d’être capable de
réagir avec les groupes alcools du type ROH ce qui donne avec les aldéhydes les
hémiacétals. La réaction a donné la disparition d’une double liaison C=O avec la
formation d’un carbone qui porte un groupe hydroxyle OH et un groupe dérivé de
l’alcool OR.
● Ce groupe hydroxyle dérivé n’est pas considéré comme un alcool mais comme un
aldéhyde, c’est pourquoi il est appelé hémiacétal. Ce groupe peut encore réagir
avec un deuxième alcool pour former un acétal qui aura donc un carbone central
relié à un OR3 et OR2.
● Pour les cétones c’est la même chose, le carbone central est relié à un substituant
R1 et R2 pour radical, qui ne sont pas définis.
● Donc ce groupe carbonyle peut réagir avec un alcool du type R3OH pour former
cette fois-ci un hémicétal. Le carbonyle de départ devient un COH dont un
hydroxyle qui n’a pas la fonction d’alcool mais plutôt d’aldéhyde qui peut encore
réagir avec un alcool de type R4-OH pour former un cétal.

Answer 156

A

Si on regarde la structure d’un glucide, par exemple le D-glucose, on remarque la
présence d’un groupe aldéhyde et de plusieurs groupes hydroxyles (OH) qui sont des
alcools. On a la possibilité d’avoir une réaction intramoléculaire entre le groupe
alcool et un groupe aldéhyde ce qui s’appelle la cyclisation du monosaccharide.
● Les glucides qui portent plusieurs carbones sont retrouvés en solution sous leur
forme cyclique et non sous forme linéaire.
● La réaction de cyclisation porte à la formation d’un nouveau carbone asymétrique
qui n’était pas dans la forme linéaire car le C1 n’était pas asymétrique n’ayant que 3
substituants.
● A partir du moment où il subit la cyclisation, le carbone devient asymétrique avec 4
substituants différents pour lesquels on pourra écrire 2 configurations différentes à
l’aide de la position du groupe hydroxyle qui est généré par la cyclisation : soit vers
le bas ou vers le haut.
● Les 2 molécules issues de la cyclisation sont des isomères et ne sont donc pas
pareilles d’un point de vue biochimique.
● Ils sont alors appelés anomères et sont identifiés à l’aide d’un alpha et un bêta.
La réaction des aldéhydes avec les alcools et les cétones avec les alcools est à la base de la
cyclisation des monosaccharides car le groupe aldéhyde en C1 ou cétone en C2 peut réagir
avec les OH intramoléculaire

Answer 157

A

Théoriquement, la cyclisation peut engager n’importe quel groupe hydroxyle de la
molécule. La forme la plus stable pour le glucose correspond à la cyclisation entre C1
et l’hydroxyle lié au C5 avec la formation d’une molécule à 6 atomes C.
● L’anomérie est définie par la position de l’OH généré par la cyclisation et la position
du C6.
● Si le OH hémiacétalique est du côté opposé par rapport à C6, c’est l’anomère alpha.
● En revanche, si l’OH hémiacétalique est du même côté que C6, on dit que c’est
l’anomère bêta.

Answer 158

A

La cyclisation d’un ose entraîne le changement de sa nomenclature.
● Un cycle peut avoir plusieurs noms en fonction du nombre de carbones qui le
constituent. Suite à la cyclisation, le glucose forme une molécule à 6 atomes c’est
une forme pyran - la molécule change alors de nom et devient le glucopyranose.
● Les cycles à 5 carbones sont des dérivés du furan et leur nomenclature se termine
par “ furanose”.

Answer 159

A

La réaction de cyclisation est une réaction spontanée quand le glucose (aldohexose)
est en solution. Le passage entre la forme alpha et bêta est un passage dynamique,
il a lieu en permanence dans la solution et est appelé mutarotation.
● L’anomère béta est plus stable que l’alpha ce qui fait qu’il est présent à 63%, contre
37% d’alpha (glucopyranose).
● La cyclisation la plus stable et la plus fréquente est celle en C1-C5.

Answer 160

A

Pour la convention cyclique, on parle de la représentation cyclique de Haworth.
C1, C2, C3, C4, C5 et le O5 sont coplanaires (sur le même plan).
● Les hydroxyles sur la droite de la chaîne linéaire sont dessinés vers le bas, c’est-
à-dire le C2 et le C4 pour le glucose. Les hydroxyles à gauche sont dessinés vers
le haut de la molécule cyclique (C3). Si l’oxygène 5 est sur la droite, C6 sera
vers le haut, il s’agit de la série D.
● L’anomère alpha est trans et béta est cis.

Answer 161

A

Quand on écrit le nom de la molécule cyclique, il faut d’abord indiquer l’anomérie
puis la série et enfin le nom de la molécule suivi de pyranose ou furanose en
fonction du nombre de carbone dans la chaîne carbonée (5 ou 6).
● On va chercher à définir la relation entre anomérie et énantiomérie. On prend
l’exemple de l’alpha-D-Glucopyranose (car l’OH hémiacétalique est en opposition
avec le C6). On construit un miroir horizontal : les OH qui allaient vers le miroir dans
la molécule A font de même dans la molécule B.
- Attention le C6 se retrouve en dessous du plan de la molécule car il s’éloigne du miroir
dans les 2 cas.
- L’OH hémiacétalique et C6 sont toujours en côté opposé.
- On obtient alors l’alpha-L-Glucopyranose. Le C6 est vers le bas ce qui donne la forme L.
- L’énantiomérie ne change pas l’anomérie !

Answer 162

A

La réalité sur le positionnement des molécules dans l’espace
● Dans la réalité, les molécules ne sont pas planaires. Il y a une géométrie de liaison
des carbones. Les molécules ont une configuration tridimensionnelle dans l’espace.
● Pour les molécules à 6 carbones, on a la possibilité d’avoir 2 configurations : chaise
ou bateau.
● C2, C3, C5 et O5 sont dans un plan mais pas C4 et C1 : en fonction du côté où ils
sont, ils définissent la chaise ou le bateau.
● Les dispositions de liaison du carbone sont différentes : axiales et équatoriales.
● La forme la plus stable est la disposition dans laquelle les hydroxyles sont les plus
éloignés possible.
● La forme Béta en chaise est la forme la plus stable.

Answer 163

A

Le fructose
● Le fructose est un cétose : il porte un groupe cétone en C2. C’est l’isomère de
fonction D- glucose : même formule brute (isomère), même configuration des
carbones (sauf C2).
● On peut aussi obtenir une réaction entre la cétone et l’alcool puis une cyclisation.
● La cyclisation du fructose forme un dérivé de furan (5 atomes), on passe alors de
fructose à fructofuranose. La molécule est alors chirale.
● C2 réagit avec le OH hémicétalique du même côté que le C6, on forme alors le Béta-
D-fructofuranose ou alors l’alpha-D-fructofuranose s’ils sont de côtés opposés.

Answer 164

A

ribose
● Le Ribose est un aldose avec 5 carbones, c’est un aldopentose (groupe aldéhyde)
● Les OH en C2, C3, C4 sont sur la droite. Ici, la cyclisation est possible avec la
formation d’un furane (5C) ce qui nous donne du ribofuranose.
● L’isomère important est la forme Bêta. Elle est la plus fréquente dans la cellule car
c’est un constituant des nucléotides qui est à la base de formation de l’ARN et des

Answer 165

A

A. Rappels sur les réactions d’oxydation et de réduction

Answer 166

A

Oxydation du Glucose
● Les positions sensibles à l’oxydation sont les carbones 1 et 6.
● Le C1 est oxydé pour donner un groupe carboxyle à partir d’un aldéhyde : on obtient
un acide D-Gluconique. La terminaison des produits d’oxydation des glucides est « -
onique ».
● L’oxydation du C6 qui donne un acide monocarboxylique à partir d’un alcool :
l’acide D-Glucuronique, est retrouvé dans les glycosaminoglycanes (GAG) et dans les
polysaccharides. On utilise la nomenclature « -uronique ».
● L’oxydation de C1 et C6 donne l’acide D-Glucarique.

Answer 167

A

L’oxydation du glucose dans sa forme cyclique (Béta-D-Glucopyranose) que l’on peut
retrouver dans la cellule est catalysé par la Glucose Oxydase (fait partie de la voie
des pentoses qui est une voie métabolique).
● Son oxydation porte à la formation d’un intermédiaire : le D-gluconolactone. Il subit
ensuite une hydrolyse spontanée avec formation d’acide gluconique.
● Rappel : En biochimie, toute réaction d’oxydation est accompagnée d’une réaction
de réduction ➔ ce sont des réactions d’oxydo-réduction.
● Ici, la réduction est faite sur un nucléotide métabolique, le NADP, réduit en NADPH.
● La glucose oxydase est une enzyme qui est utilisée pour la détermination du taux de
glucose dans les fluides biologiques ou dans les biosenseurs. Cet enzyme oxyde le
glucose avec la production de peroxyde d’hydrogène qui peut être dosé. La réaction
a un intermédiaire de réaction qui est le lactone qui subit une hydrolyse spontanée à
acide gluconique.

Answer 168

A

● La réaction d’amination est le changement d’un groupe hydroxyle par un groupe
amine. Le plus fréquent est le changement de l’OH sous le carbone 2 ce qui donne
le glucosamine.
● Les glucosamines sont souvent bloquées avec un acide acétique avec la formation
d’une acétamide qui s’appelle N-AcétylGlucosamine qu’on retrouve dans les
glucides complexes, notamment les GAG.
● Le galactose (épimère en C4 du glucose) donne le galactosamine par amination puis
le N-acétyl-galactosamine par acétylation.
● Même schéma pour le mannose (épimère du glucose en C2).

Answer 169

A

LES DÉRIVÉS D’OSES
E. L’acide neuraminique
● L’Acide Neuraminique est formé à partir du D-Mannose qui subit une amination
avec la formation de la Mannosamine. Cette réaction est suivie par une acétylation
qui donne le N-Acétyl-Mannosamine puis d’une conjugaison avec l’acide Pyruvique
(acide à 3C qui contient un groupe carboxylique et un carbonyle). Ensuite, on a une
cyclisation entre le Carbonyle de l’acide pyruvique et l’hydroxyle en C3 du
Mannose ➔ On obtient l’acide N-Acétyl-Neuraminique.
● On le retrouve souvent dans les Glycoconjugués ainsi que dans des polysaccharides

Answer 170

A

Réduction du glucose
● Le site de réduction du glucose est le groupement CHO, le plus réactif de la
molécule.
● La réduction du D-glucose porte à la formation du D-Sorbitol, un polyalcool.
● La réduction du fructose se fait sur le C2, le carbonyle qui devient un groupement C-
OH, mais cette réduction apporte la formation d’un centre chiral qui n’était pas
présent avant réduction. Donc, deux conformations sont possibles: une qu’on écrit
avec l’OH à droite (D-sorbitol) et l’autre qu’on indique avec l’OH à gauche (le D-
Mannitol)
Le D-mannitol est l’épimère du D-sorbitol ou le produit de réduction du D-Mannose.

Answer 171

A

. Réaction des oses avec les acides
● Toutes les fonctions hydroxyles sur les glucides sont des alcools, sauf en C1 qui est le
résultat de la cyclisation avec le

Answer 172

A

Cas de l’acide
phosphorique
● Un des acides le plus souvent impliqué dans les réactions avec le
groupe alcool est l’acide phosphorique qui porte 3 fonctions
acides.
● La réaction avec un groupe alcool libère une molécule d’eau avec
la formation d’un dérivé phosphorylé.
● Il ne réagit pas qu’avec des glucides mais avec pas mal de
molécules qui portent la fonction alcool.
● Dans les liaisons avec le phosphate, il y a une énergie importante,
servant même à retenir la molécule dans la cellule et à réguler son
activité.
● Si on prend le glucose, on peut phosphoryler le C1 et le C6.

Answer 173

A

Les nucléotides sont composés de ribose dans sa forme Béta-D-
ribofuranose (aldopentose) ce qui donne toujours un cycle à 5
carbones.
● L’hydroxyle du C5 est phosphorylé et C1 est lié à une base azotée.
Sa liaison à une base azotée donne un nucléoside et la
phosphorylation d’un nucléoside donne un nucléotide (mono, di
ou triphosphate selon le nombre de groupements phosphorylés).
● Ces nucléotides sont des constituants de l’ADN et de l’ARN mais
on les retrouve aussi sous la forme de nucléotides triphosphates
qui représentent l’énergie cellulaire mais aussi dans les
nucléotides métaboliques comme le NAD et FAD.

Answer 174

A

L’électronégativité traduit la capacité d’un élément à attirer à lui
les électrons.

Answer 175

A

La réactivité d’une molécule est directement liée à sa structure
et ses propriétés électroniques
o Un élément attracteur est dit : électronégatif (EN forte).
o Un élément donneur est dit : électrodonneur (EN faible)

Answer 176

A

Au cours d’une réaction chimique, il y a une réorganisation
complète des électrons au travers de ruptures et de créations de
liaisons.

Answer 177

A

L’effet inducteur I (ou inductif) qui correspond au
déplacement d’électrons σ au sein d’une liaison simple et
donne lieu à la polarisation permanente des liaisons.
o L’effet mésomère M lié à la délocalisation des électrons
π de liaisons doubles, triples et de doublets non liants.
o La polarisabilité qui induit une polarisation temporaire
des liaisons.

Answer 178

A

L’élément le plus électronégatif est le fluor.
o En effet les gaz rares ont leur dernière couche de
complète et n’ont donc pas tendance à attirer les
électrons des autres atomes.

Answer 179

A

Une liaison covalente correspond à la mise en commun de deux
électrons de valence entre deux atomes.
♦ La plupart des liaisons mettent en jeu deux atomes différents
avec une électronégativité différente.
♦ Quand ces atomes sont différents, la distribution des électrons
est dissymétrique. Le nuage électronique est attiré par l’atome
le plus électronégatif : la liaison est polarisée.

Answer 180

A

Une liaison covalente correspond à la mise en commun de deux
électrons de valence entre deux atomes.
♦ La plupart des liaisons mettent en jeu deux atomes différents
avec une électronégativité différente.
♦ Quand ces atomes sont différents, la distribution des électrons
est dissymétrique. Le nuage électronique est attiré par l’atome
le plus électronégatif : la liaison est polarisée.

Answer 181

A

L’électronégativité traduit la capacité d’un élément à attirer à lui
les électrons.

Answer 182

A

La réactivité d’une molécule est directement liée à sa structure
et ses propriétés électroniques

Answer 183

A

Un élément attracteur est dit : électronégatif (EN forte).
o Un élément donneur est dit : électrodonneur (EN faible).

Answer 184

A

L’effet inducteur I (ou inductif) qui correspond au
déplacement d’électrons σ au sein d’une liaison simple et
donne lieu à la polarisation permanente des liaisons.

Answer 185

A

L’effet mésomère M lié à la délocalisation des électrons
π de liaisons doubles, triples et de doublets non liants.

Answer 186

A

La polarisabilité qui induit une polarisation temporaire
des liaisons.

Answer 187

A

L’élément le plus électronégatif est le fluor.
o En effet les gaz rares ont leur dernière couche de
complète et n’ont donc pas tendance à attirer les
électrons des autres atomes.

Answer 188

A

Une liaison covalente correspond à la mise en commun de deux
électrons de valence entre deux atomes.

Answer 189

A

♦ Quand ces atomes sont différents, la distribution des électrons
est dissymétrique. Le nuage électronique est attiré par l’atome
le plus électronégatif : la liaison est polarisée.

Answer 190

A

Cette polarisation est permanente mais l’atome reste
électroniquement neutre dans sa globalité : δ-+δ+=0.

Answer 191

A

pointe d’une flèche positionnée au
centre de la liaison covalente concernée et orientée vers
l’atome le plus électronégatif).

Answer 192

A

Sens de déplacement vers
l’atome le plus électronégatif
d’après l’échelle de Pauling :
o Cl= 3,1 VS C=2,5
♦ Le chlore aura donc une
charge partielle négative δ-
tandis que le carbone aura
une charge partielle positive
δ+
.

Answer 193

A

Sens de déplacement vers
l’atome le plus
électronégatif d’après
l’échelle de Pauling
o Li= 1 VS C=2,5
♦ Le carbone aura donc une
charge partielle négative δ-
tandis que le lithium aura
une charge partielle positive
δ+
.

Answer 194

A

Dans le cas de molécules polyatomiques, on peut définir le
moment dipolaire comme la résultante de la somme vectorielle
des moments dipolaires μ de chacune des liaisons.

Answer 195

A

Une molécule peut donc avoir des liaisons polarisées (δ- et δ+)
sans être pour autant polaire.

Answer 196

A

La représentation de la molécule en 3D est essentielle pour
déterminer l’existence ou non d’une polarité

Answer 197

A

Une molécule est polaire si la somme des vecteurs moments
dipolaires μ est non nul. Dans le cas contraire, elle est apolaire.

Answer 198

A

Les alcanes, composés organiques essentiellement
composés de liaisons simples C-C et C-H, sont considérés
comme des molécules apolaires

Answer 199

A

Dans le cadre d’alcène :
o Seules les liaisons C-Cl sont prises en considération pour
déterminer l’existence ou non d’un moment dipolaire.
o Alcène Z polaire tandis que l’alcène E apolaire

Answer 200

A

Nous avons mentionné que dans le cas d’atomes possédant des
électronégativités identiques ou voisines, la liaison n’est pas
polarisée.
o Elle est donc à priori inerte.

Answer 201

A

ous avons mentionné que dans le cas d’atomes possédant des
électronégativités identiques ou voisines, la liaison n’est pas
polarisée.
o Elle est donc à priori inerte.
♦ Toutefois dans des cas particuliers il est possible de bénéficier
d’une polarisation temporaire de la liaison qui va la rendre
réactive. Ce phénomène dynamique intervient avec des liaisons dites
polarisables.

Answer 202

A

La polarisabilité est donc la capacité qu’a le nuage électronique
de cette liaison de se déformer à l’approche d’un réactif ou d’un
solvant.

Answer 203

A

Cette action d’un élément extérieur modifie momentanément
la répartition des électrons entre deux atomes induisant ainsi
d’une manière transitoire un moment dipolaire.
♦ Les atomes avec un numéro atomique élevé sont volumineux :
o Ils ont des électrons de valence éloignés du noyau et par
conséquent facilement influençables.
o Ils donnent des liaisons polarisables par le biais d’une
déformation temporaire du nuage électronique.
♦ Par ailleurs les liaisons multiples C=C et C≡C sont beaucoup plus
polarisables que les liaisons simples C-C.

Answer 204

A

L’atome électronégatif induit le déplacement d’électrons σ :
c’est l’effet inducteur ou inductif.

Answer 205

A

Ce déplacement du nuage électronique a pour principale origine
la différence d’électronégativité entre les atomes mis en jeu.
♦ L’effet inductif est l’effet de la transmission des charges, par
induction électrostatique le long d’une chaîne d’atomes, elle
intervient dans quasiment toutes les molécules.
♦ Il affecte uniquement les liaisons simples, appelées liaisons σ.

Answer 206

A

Effet Inductif attracteur -I : les électrons sont attirés par un
élément plus électronégatif que le carbone.

Answer 207

A

Effet Inductif donneur +I : les électrons sont attirés par le
carbone (donc lié à un atome moins électronégatif que lui).

Answer 208

A

’effet inductif se transmet à travers les liaisons π : effet
vinylogue.

Answer 209

A

L’effet électronique dépend de l’électronégativité des atomes
mis en jeu. L’effet inductif du Fluor est plus élevé que celui du
Chlore.
♦ L’effet inductif décroît le long des liaisons σ (disparaît après 3
liaisons).

Answer 210

A

Les effets inductifs sont additifs.

Answer 211

A

Les effets inductifs attracteurs sont très forts pour les groupes
possédant une charge permanente positive (cations). En effet,
ils sont pauvres en électrons, ils vont donc les attirer.

Answer 212

A

Cet effet est moins marqué lorsque la charge positive est
compensée par une charge négative sur le même groupement.
o Cependant le nitro a tout de même un fort effet attracteur

Answer 213

A

Les halogènes
F> Cl> Br> I
o Effet -I pour les groupements liés à un atome d’O, N ou
de S.

Answer 214

A

Les anions ont un très fort effet donneur. L’effet donneur diminue quand l’électronégativité de l’atome
Augmente (compensation).
 Un carbanion a un effet plus important qu’un amidure ou plus
important qu’un alcoolate.

Answer 215

A

Les métaux ont un effet +I supérieur à celui de l’hydrogène et il
augmente du haut vers le bas d’une colonne du tableau
périodique.
♦ Cela est dû au caractère ionique de la liaison.
K> Na> Li> H

Answer 216

A

Les groupements alkyles ont un effet +I plus important selon le
degré de substitution
♦ Plus le nombre de groupements méthyl ou alkyle (éthyle,
propyl…) est important sur une molécule et plus l’effet donneur
est important : c’est la propriété d’effet additif

Answer 217

A

Au sens de Brönsted, les acides et les bases sont des composés
capables respectivement de libérer ou de capter un proton H+.
♦ Lorsqu’on dissout un acide AH dans l’eau, il réagit en cédant un
proton à l’eau qui se comporte comme une base. L’acide se
dissocie.
o Les produits de la réaction sont A-, base conjuguée de AH
et H3O+, acide conjuguée de H2O.

Answer 218

A

La valeur de cette constante d’acidité Ka nous informe sur
l’aptitude d’un acide à céder un proton en solution. Elle est sans
dimension.

Answer 219

A

Le pKa (pKa= -log Ka) donne la force d’un acide et de sa base
conjuguée. Le pKa (pKa= -log Ka) donne la force d’un acide et de sa base
conjuguée. Autrement dit, plus un pKa sera grand, plus sa base
sera forte (acide conjugué faible) et plus un pKa sera petit, son
acide sera fort (base conjuguée faible).

Answer 220

A

L’effet mésomère est un effet électronique lié à la
délocalisation des électrons π ou n (doublets non liants).
♦ L’effet mésomères permet ainsi de décrire les différentes
formes limites de résonances de la molécule.
♦ La résonance entre structures limites signifie que la fonction
d’onde du système moléculaire est décrite approximativement
par un mélange des fonctions d’ondes relatives aux formes
structurales limites.
♦ Les formes limites de résonance (ou forme canonique)
correspondent aux différentes représentations de Lewis de la
molécule.

Answer 221

A

Effet électronique DYNAMIQUE qui concerne la délocalisation
des électrons π (=doubles ou triples liaisons) ou n
♦ N’intervient donc pas dans toutes les molécules.
♦ Notion plus complexe que l’effet inducteur, essentielle pour
prévoir la réactivité d’une molécule.
♦ L’effet mésomère l’emporte toujours sur un effet inductif !

Answer 222

A

2 Formes limites de résonance différentes :
o Déplacement d’un doublet non liant n (liaison simple)
o Déplacement de 2 électrons π (liaison double)
♦ Donnant ainsi une charge (-) à l’atome O du haut. Un seul des deux
atomes porte cette charge selon la forme.

Answer 223

A

Il existe pour l’ion acétate 2 structures
irréelles appelées : formes limites de résonance et une
structure réelle appelée hybride de résonance (ou
forme canonique).

Answer 224

A

Il y a mésomérie (résonance) quand on peut écrire pour une
molécule donnée au moins 2 structures, et qui sont différentes
par la répartition des électrons pi et n.

Answer 225

A

Aucune de ces structures ne représentent à elles seules,
correctement la molécule mais plutôt une forme intermédiaire
mais l’ensemble de ces formes dites formes limites donne une
image assez juste de ses propriétés.

Answer 226

A

Pour rappel, seul l’hybride de résonance permet de décrire la
structure réelle de la molécule = forme intermédiaire entre
toutes les formes limites. Le mouvement de deux électrons est représenté par une cascade
de flèches courbes

Answer 227

A

1) Seuls les électrons π ou n interviennent. La conjugaison ne
peut se faire que si l’on a l’un des enchaînement décrit dans le
cours plus loin. Pas de rupture de liaison σ.
♦ 2) La capacité électronique de chaque élément doit être
conservée. Les règles de Lewis restent valides ainsi que la règle
de l’octet.
♦ 3) Les atomes doivent occuper la même place relative dans
l’espace.
♦ 4) La résonnance n’a de signification réelle que si les formes ont
le même niveau d’énergie.
♦ 5) La résonnance est d’autant plus marquée que le domaine de
délocalisation est grand.
♦ 6) Les formes limites présentant des charges identiques sur
deux carbones voisins sont à exclure.
♦ 7) Les atomes électronégatifs porteurs de doublets libres
(électrons n) peuvent participer à la résonance de même que les
lacunes électroniques (cases quantiques).
♦ 8) Seuls des mouvements de deux électrons ensembles sont
permis (pas de rupture de liaison π pour donne un biradical)
♦ Dans les systèmes polyinsaturés conjugués, il y a transmission de
la résonance.

Answer 228

A

On parle de conjugaison dans une molécule lorsqu’une liaison
simple (liaison σ) sépare une paire d’électrons (électrons π
ou doublet non liant n) d’une autre paire d’électrons π ou
d’une lacune électronique.

Answer 229

A

La présence d’électrons conjugués met en jeu le phénomène de
mésomérie et implique l‘écriture de formules limites de
résonance. L’effet mésomère affecte les liaisons multiples
(liaisons π) et conduit à la délocalisation des électrons.
♦ Cet effet a plus de poids que I ‘effet inducteur. II est donc à
examiner en priorité !
♦ Tous les atomes sont hybridés sp2 (enchaînement de liaisons π
séparées par une liaison σ à chaque fois).

Answer 230

A

Règle de Huckel
o Systèmes cycliques ou polycycliques plans conjugués
polyéthylèniques dont le nombre d’électrons mobiles π
(et/ou électrons n=doublets non liants) sera de 4n+2 où n est
un nombre entier.
o Tous les atomes du cycle doivent participer à la conjugaison.
o L’aromaticité d’une molécule lui confère une stabilité accrue
o Les molécules aromatiques sont particulièrement stables leur
aromaticité est difficile à rompre.
♦ Les molécules aromatiques peuvent comporter des hétéroatomes
(=hétéroélements) : O, N, S
o Certains électrons comme les doublets non liants (électrons n)
peuvent participer à la conjugaison.

Answer 231

A

Site particulièrement stable : 6 électrons π délocalisés et n=1
♦ Le benzène présente 6 liaisons carbone=carbones identiques
en accord avec l’hybride de résonnance
♦ Les six longueurs de liaisons C-C sont identiques 139 pm
(Normalement Csp2-Csp2 = 134 pm, Csp3-Csp3 = 154 pm)
♦ Les doublets π sont délocalisés dans tout le cycle
♦ Le benzène peut être décrit par plusieurs structures dites formes
limites ou formes mésomères.
Exemple :
π−σ−π
♦ Pour le benzène on peut écrire 2 formes limites de résonnance.
La forme hybride est la plus représentée.
♦ On peut écrire 2 formes limites de résonnance. L’hybride de
résonance est écrit en pointillés, ce qui veut dire que la double
liaison participe sur tous les atomes de carbones.
♦ L’écriture ne peut se faire que dans un sens. Les électrons se
déplacent toujours vers l’atome le plus électronégatifs. Faire
apparaître une charge « + » sur l’oxygène et une charge «-» sur
le carbone n’est pas possible. De plus ici la règle de l’octet n’est
pas respectée car l’oxygène a 6 électrons au lieu de 8 électrons

Answer 232

A

Le doublet n est conjugué car alternance n−σ−π avec le chlore
qui a un effet (+M, -I) ainsi il va donner ses électrons. La règle de
l’octet est bien respectée. À contrario, l’écriture dans le sens
inverse n’est pas respectée car le carbone et le chlore ne
respectent pas la règle de l’octet.
♦ Lors de l’apparition d’un carbanion (cas particulier d’un doublet
non liant), il est conjugué avec un hétéroatome. Les électrons se
déplaceront toujours du côté de l’hétéroatome (car c’est le plus
électronégatif), l’oxygène sera donc chargé négativement.

Answer 233

A

Enrichissement en électrons.
♦ Hétéroatomes sp3 qui peuvent délocaliser un doublet vers le C
o Atome avec au moins un doublet non liant.
o Idem pour Cl, I, -OR (éther), -NRR’ (amine tertiaire).
Remarque importante : L’effet +M est grandement augmenté si
l’hétéroatome porte une charge (comme ici avec l’oxygène qui porte
une charge négative).

Answer 234

A

Appauvrissement d’un site en électrons par délocalisation d’une
paire d’électrons.
 Groupes associant un groupe d’hétéroatome sp2 ou sp plus
électronégatif que le C.
 Liaison multiple entre le C et un hétéroatome
 Carbonyle C=O

Answer 235

A

Site riche en électron :
o Charge formelle négative
o Charge partielle négative̥
o Atome neutre avec doublet non liant
♦ Ex : Carbanion…

Answer 236

A

Site pauvre en électrons :
o Charge formelle positive
o Charge partielle positive
o Lacune électronique
♦ Ex : Carbocation, radicaux…
o Le déplacement des électrons nous montre les carbones
manquant d’électrons = 3 site électrophile (représenté par
les points rouges).

Answer 237

A

Ions dont la charge - est portée par un atome de C.
♦ Déstabilisés par les groupements donneurs +M et/ou +I.
♦ Stabilisés par les groupements attracteurs -M et/ou -I.
♦ Lors d’une coupure hétérolytique, les 2 électrons de la liaison
covalente restent sur l’un des 2 fragments qui présente alors un
doublet non liant et une charge négative : c’est le carbanion.

Answer 238

A

Ion dont la charge + est portée par un atome de C.
♦ Stabilisés par les groupements donneurs +M et/ou +I.
♦ Déstabilisés par les groupements attracteurs -M et/ou -I.

Answer 239

A

Lors d’une coupure homolytique, chaque atome récupère 1
électron de la liaison covalente et devient un radical. Les radicaux
sont neutres.
o L’électron récupéré est représenté par un point sur l’atome.
o Ce n’est ni une charge + ni une charge –
.
♦ Comme les carbocations, ils sont stabilisés par les
groupements donneurs +I et/ou +M et donc déstabilisés par
les groupements attracteurs -I et/ou -M.
♦ Les radicaux sont des espèces très instables (très réactifs) qui
réagissent rapidement ensemble.
o Durée de vie beaucoup plus courte que les carbocations.

Answer 240

A

En chimie organique, il existe 3 types de réactifs chimiques. On peut les classer en fonction de la
charge sur les différents atomes :
o Les nucléophiles
o Les électrophiles
o Les espèces radicalaires

Answer 241

A

Un nucléophile est une molécule ou un ion possédant un doublet non
liant d’électrons sur son atome. C’est à partir de ces nucléophiles qu’ils
peuvent former une nouvelle liaison. Ils sont riches en électrons.

Answer 242

A

Anions :
o Ion hydrure H-
o Carbanions R3-C-
provenant de R3-C-M
o Acétylure -C≡C-
o Cyanure N≡C-
o Énolates C=C-O-
o Oxanions R-O-
, HO-
, Ac-
O-
, HO-O-
o Ions sulfurés HS-S-
, HSO3–
o Ions amidures H2N-
, R-NH-
,
R2N-
o Ion azoture N3 -
o Halogénures F-
, Cl-
, Br-
, I-

Answer 243

A

Molécules neutres :
o Dérivés azotés
o Amines
o Dérivés du phosphore PH3, R3P,
(RO)3P
o Dérivés du souffre H2S, R-SH,
R2S
o Dérivés oxygénés H2O,
ROH, R2O
o Les éthyléniques C=C
o Les aromatiques C6H6
(=> Nucléophiles grâce
aux liaison pi)

Answer 244

A

♦ Les électrophiles sont des molécules/ions déficients en électrons. Ces
derniers se déplacent toujours du nucléophile vers l’électrophile.
o Ils ne respectent pas la règle de l’octet car ils sont aptes à former
une nouvelle liaison covalente en utilisant le doublet d’électrons
fourni par un autre atome, en l’occurrence un nucléophile.

Answer 245

A

Les radicaux possèdent un électron non apparié (ce n’est pas une
charge + ou -). Ils sont représentés par un point sur l’atome.
♦ Ces espèces sont formées à partir des UV ou des peroxydes (ROOH).
♦ La réactivité de ce type de composé se fera en trois étapes :
o L’initiation où l’on produira des radicaux réactifs
o La propagation
o La terminaison

Answer 246

A

Lorsque l’on fait une réaction chimique, on part des réactifs pour aboutir au produit. Il y a 2
possibilités :
o Soit la réaction se déroule en une seule étape sans avoir d’intermédiaires réactionnels.
o Soit la réaction se déroule en plusieurs processus élémentaires et on décrira des
intermédiaires réactionnels.
♦ Pour produire des intermédiaires réactionnels, il faudra toujours passer par un état de
transition et à partir de cet intermédiaire, on aboutira au produit.
o Entre l’étape initiale et finale d’une réaction chimique, ils se forment des intermédiaires
réactionnels à durée de vie limitée car ils sont instables donc très réactifs.
♦ Réactifs —> Intermédiaires réactionnels —> Produits
♦ Les intermédiaires réactionnels peuvent être caractérisés chimiquement ou physico-
chimiquement.

Answer 247

A

Le carbone du carbocation possède une lacune
électronique. Il est hybridé sp2 (une orbitale 2p vide)
et possède une géométrie plane.
o Il est stabilisé par les effets +I et +E (+M).
o Rappel : les effets mésomères sont + forts que les
effets inducteurs.
Il existe un degré de stabilité :
o Ainsi, un carbocation benzylique est à peu près aussi
stable (voire +) qu’un carbocation (R) substitué par 3
groupements donneurs d’électrons.
o Eux-mêmes plus stables qu’un carbocation
secondaire substitué par 2 groupements donneurs.
o Enfin, ce dernier est plus stable qu’un carbocation
primaire substitué par 1 seul groupement donneur
d’électrons

Answer 248

A

Exemple de carbanions stables par mésomérie :
o Énolate de cétone, carbanions en alpha d’un
groupement cétone
o Allylique, carbanions en alpha de la double liaison
o Benzylique, carbanions en alpha du cycle aromatique

Answer 249

A

♦ Les radicaux ont la même réactivité que les carbocations.
o L’hybridation est sp2 (une orbitale 2p contient 1 électron) mais
on a une inversion rapide (dans les deux lobes de l’orbitale) de
configuration donc pas de possibilité d’asymétrie.
o Ils possèdent une géométrie plane ou pyramidale.
♦ Ils sont stabilisés par les effets +I et +E (+M)
♦ + d’écritures en forme mésomère -> + le radical est stable
♦ Par analogie :
o Les radicaux tertiaires sont plus stables que les radicaux secondaires,
eux-mêmes, plus stables que les primaires (comme les
carbocations).
o De la même façon ici on peut écrire des stabilisations de radicaux
en position benzylique et allylique par effets mésomères. La
dernière (propyl) est stabilisée par effets inducteurs (pas de
double liaison !).
o Plus on peut écrire de forme mésomère, plus le radical est stable:
le radical benzylique est plus sable que le radical allylique car
moins de forme mésomère, lui-même plus stable que le radical
propyl stabilisé par effet inducteur.
♦ L’écriture de ces radicaux se fait par des transferts mono électronique:
on déplace uniquement un électron pour écrire les différentes
formes mésomères.

Answer 250

A

Pour décrire une réaction chimique, on peut utiliser un diagramme d’énergie correspondant au
déroulement de la réaction :
o En ordonnée : énergie relative.
o En abscisse : coordonnée (avancement) de la réaction.
♦ Ici, notre réactif A va réagir avec le produit B-C pour former la liaison A-B + C. Pour faire cette
réaction, il faut :
o Atteindre un maximum d’énergie
o Les produits finaux “en-dessous” des produits de départ. Cette valeur d’énergie
correspond à une stabilité + importante des produits finaux.
♦ Le maximum d’énergie correspond à un état de transition (formation de la liaison A-B et la
rupture de la liaison B-C) : [A—B—C]‡
o Cet état n’a pas d’existence chimique donc on l’écrit entre crochets avec une croix de
Lorraine et des liaisons en pointillés.
o Pour atteindre cet état, il faut fournir une énergie d’activation (Ea) ou ΔG‡

Answer 251

A

L’énergie d’activation (Ea) ou ΔG‡ ne correspond pas à l’énergie nécessaire pour faire la
réaction.
♦ L’énergie libre nécessaire pour faire la réaction correspond à l’écart entre les produits et les
réactifs. On la définit ΔG° (l’énergie libre).
♦ Si ΔG°>0 : réaction endergonique (pas possible car les produits finaux seraient au-dessus des
produits de départ, donc moins stables)
♦ Si ΔG°<0 : réaction exergonique
♦ ΔG° = -RT ln Kéq

Answer 252

A

La réaction ci-dessus passe par un intermédiaire réactionnel.
o La 1ère étape est une réaction acide-base où la base B- va réagir avec le proton pour donner
l’énolate (charge – et double liaison). Ce dernier est nucléophile et réagit donc avec un
électrophile pour former le produit final (liaison carbone-électrophile). Cette étape est lente
et réversible, elle passe par un intermédiaire moins stable que le produit de départ.
o Cet équilibre est déplacé dans le sens de formation de l’énolate lorsqu’on ajoute l’électrophile.
Ainsi, le produit formé est + stable que le produit de départ.
♦ La réaction de l’étape 1 pour aller vers l’intermédiaire réactionnel est endothermique (ce genre
de réaction sont généralement non observée) mais nous pouvons changer l’état d’équilibre :
o Soit en éliminant un des sous-produits de réaction (piégeage…)
o Soit en l’utilisant comme réactif (tenir compte de tous les réactifs)
Effectivement, en ajoutant l’électrophile, il va réagir avec l’énolate et conduire à un produit + stable
que le produit de départ. C’est une façon de déplacer l’équilibre.
♦ Comme le produit est stable, la 2ème étape sera très rapide et la réaction sera irréversible.
o Si le produit est volatil, on peut l’éliminer par distillation.
Lorsqu’on fait le bilan thermodynamique, il faut étudier toutes les espèces en présence.
A partir du moment où l’ensemble de l’énolate a été consommé, il nous reste uniquement les
produits d’arrivé et les produits de départs : le produit d’arrivé est plus stable donc la réaction est
exergonique

Answer 253

A

l’énolate Celle-ci réagit avec
l’électrophile pour conduire au produit où on a créé une liaison carbone électrophile.
⬧ Dans ce diagramme, on peut décrire deux états de transition
o 1er état de transition (toujours entre crochet avec une croix de Lorraine) : correspond à la première
énergie d’activation (Ea1) pour aboutir à l’intermédiaire réactionnel qu’est l’énolate. L’énergie nécessaire
pour aboutir à cet état de transition est importante. Les pointillés représentent les liaisons formés ou
cassés au cours de cette première étape. L’intermédiaire énolate est très réactif puisque l’énergie de cet
intermédiaire est plus élevée que l’énergie du produit de départ.
o 2ème état de transition : correspond ici à l’action de l’énolate sur l’électrophile réaction d’alkylation
électrophile. Elle nécessite de l’énergie : énergie d’activation Ea2 qui est plus petite que l’énergie
d’activation Ea1. On passe par ce second état de transition qui conduit au produit.
⬧ L’énergie libre de la réaction est donnée par ΔG° qui dépend uniquement de l’état final et de l’état initial. On
l’obtient en faisant la différence ΔG2 et ΔG1.
⬧ Les produits d’arrivés sont en dessous des produits de départ = l’énergie est plus faible donc ils sont + stables.
La réaction est exergonique.
⬧ L’étape déterminante est celle qui nécessite le plus d’énergie : Ea1 supérieur à Ea2. Donc l’étape qui sera
cinétiquement déterminante sera l’étape d’énergie la plus importante.
⬧ Ce qui est important de regarder c’est le chemin à parcourir : l’écriture de ce diagramme passe par deux collines
qui peuvent approximativement exprimer la cinétique de la réaction.
⬧ L’état initial et l’état final représentent l’aspect thermodynamique de la réaction.
⬧ Le premier intermédiaire réactionnel n’est pas observé parce que la deuxième réaction est extrêmement
rapide. Donc dès que l’on va ajouter l’électrophile, il va réagir : on ne peut pas l’accumuler.

Answer 254

A

Le contrôle thermodynamique dépend uniquement de la stabilité des
produits et des réactifs. Les produits doivent être plus stables que les
réactifs pour que la réaction ait lieu.
♦ On détermine un ΔG° puis Kéq. (constante d’équilibre). La réaction est
considérée sous contrôle thermodynamique si la vitesse d’échange
entre les atomes est très rapide.

Answer 255

A

Le contrôle cinétique est représenté par le chemin à parcourir entre
l’état initial et l’état final (vitesse de réaction).
o Si chemin très long, vitesse sera très lente
o Si chemin très rapide, vitesse très rapi

Answer 256

A

• La sociologie et l’anthropologie sont deux disciplines qui se sont développées dans les
universités en Europe et aux Etats-Unis à la fin du XIXe siècle et au début du XXe.
• Ni l’une, ni l’autre ne s’est intéressée à la santé lors de son développement dans le monde
universitaire.
• Aujourd’hui l’une et l’autre ont produit, et continuent à produire, des recherches sur le
thème de la santé

Answer 257

A

La sociologie s’est développée dans les universités à la fin du
XIXe siècle en Allemagne, aux Etats-Unis et en France

Answer 258

A

Ses objets de recherche sont les sociétés industrialisées,
étudiées souvent à la période contemporaine

Answer 259

A

Ses méthodes de recherche sont quantitatives (faire des
statistiques) ou qualitatives (entretien, observations, analyse
de documents…)

Answer 260

A

● En France, Émile Durkheim a construit la sociologie en montrant ses différences par
rapport à d’autres disciplines (philosophie, psychologie etc…)
● Il veut étudier « les faits sociaux » comme des choses, comme le géologue étudie les
pierres.
● Il nous conseille de prendre de la distance par rapport aux idées reçues sur la société
(clichés, préjugés etc…). Nous en avons obligatoirement car elles nous permettent
d’agir en société et de nous intégrer à notre milieu.

Answer 261

A

our Durkheim, le suicide est un fait social
⇒ Fait social : contrainte externe qui pèse sur un grand
nombre d’individus

Answer 262

A

urkheim étudie qui se suicide à son époque (sexe, âge,
statut marital…)
● Il montre des régularités statistiques :
o les hommes se suicident plus que les femmes
o les personnes âgées se suicident plus que les jeunes
o les personnes mariées se suicident moins que les
autres
● Un grand nombre de ses conclusions sont toujours vraies
en France
● Il montre comment la société influence des
comportements

Answer 263

A

● D’autres sociologues préfèrent étudier comment les individus constituent la société en
interagissant entre eux
● C’est le cas des sociologues de l’Université de Chicago depuis la fin du XIXe siècle
● Ils étudient les relations entre les personnes et le sens qu’elles donnent à leur action,
par exemple en les observant ou les interviewant
● Ils étudient le travail, les métiers, la déviance, l’émigration etc…

Answer 264

A

’autres sociologues préfèrent étudier comment les individus constituent la société. Il
existe des traditions différentes en sociologie, qui mettent l’accent en interagissant
entre eux sur la manière dont la société influence les comportements des individus, ou
plutôt sur la manière dont les individus façonnent la société par leurs choix

Answer 265

A

● Des sociologues ont commencé à s’intéresser à la santé et à
la médecine après la seconde guerre mondiale
● Époque de la médecine triomphante
● Des médecins aux Etats-Unis ont demandé à des sociologues
d’enquêter auprès des patients (pour savoir par exemple
pourquoi ils ne prenaient pas les médicaments prescrits)

Answer 266

A

’État en France a commandé des études sur la
consommation de soins

Answer 267

A

armi les nombreux concepts développés en sociologie de la santé, celui de
médicalisation est un des plus utilisés
● Selon Peter Conrad (sociologue états-unien) il y a médicalisation quand des problèmes
sociaux sont considérés et traités comme relevant de la médecine
o Il montre que l’hyperactivité chez les enfants a été médicalisée (on leur donne
des médicaments pour les aider à se concentrer)
● D’autres sociologues ont étudié la médicalisation de la naissance, de la mort, de
l’épilepsie, des addictions, de la dépression etc…

Answer 268

A

Selon l’usage en vigueur en France, on utilise le terme
« anthropologie » comme synonyme d’« anthropologie
sociale » ou d’« ethnologie »

Answer 269

A

Étymologie grecque :
o logos (discours scientifique)
o anthropos (l’humain par opposition au divin ou à
l’animal)

Answer 270

A

’anthropologie a longtemps désigné l’étude de l’homme
depuis ses origines jusqu’à nos jours dans toutes les régions
du monde.
● A la fin du XIXe siècle en France, l’anthropologie s’est
concentrée sur la dimension sociale de la vie humaine à
l’époque contemporaine
● L’étude des humains des périodes anciennes a été laissée
aux archéologues et aux historiens

Answer 271

A

’anthropologue étudie souvent des peuples lointains
● Les premiers anthropologues travaillaient à partir de récits
de voyageurs (marchands, guerriers, marins,
missionnaires…)
● Puis les anthropologues ont fait des « enquête de terrain »,
qu’on appelle aussi ethnographie.
o Étymologie grecque : graphein (écrire), ethnos (peuple)
o On tient un journal dans lequel on décrit la manière dont
un peuple vit
o On peut apprendre sa langue ou trouver des
informateurs parmi ce peuple

Answer 272

A

Malinowski : un des
premiers
anthropologues
professionnels
● Enseignant dans une université anglaise
● Il a fondé la méthode de l’observation participante lors de
son séjour en Australie et Nouvelle-Guinée, où il est resté
longtemps pour fuir la première guerre mondiale en Europe

Answer 273

A

L’anthropologue effectue un double mouvement :
o Familiarisation : surmonter la distance vis-à-vis des « indigènes »
o Distanciation : surmonter la proximité avec ce peuple pour parvenir à décrire
son identité
● Des musées ethnographiques ont été construits en Europe dans les années 1930 avec
les objets rapportés
III. Q

Answer 274

A

Des terrains d’enquête de plus en plus rapprochés
● A la fin du XXe siècle, les anthropologues se sont recentrés sur l’étude de groupes
dans leur pays, voire de leur propre milieu social, pour trois raisons :
o Repli sur soi de l’Europe après la décolonisation
o Culpabilité des anthropologues devant la disparition des « peuples
premiers »
o Lutte de ces peuples pour la reconnaissance de leurs droits politiques et
leur droit à parler en leur nom. Des anthropologues locaux apparaissent sur
tous les continents.

Answer 275

A

Qu’est-ce que l’anthropologie apporte à l’étude de la santé ?
● Il existe de nombreux travaux en anthropologie de la santé
● Nous allons présenter la recherche de Sylvie Fainzang sur les relations entre médecins
et malades
● Elle utilise les mêmes méthodes que les sociologues
● Elle observe des consultations à l’hôpital en France pour des maladies graves (cancers
etc.)
● Elle interviewe les médecins après les consultations
● Elle interviewe aussi les malades après les consultations, souvent à leur domicile

Answer 276

A

Relation médecins-malades
Mensonges et
malentendus
● Sylvie Fainzang montre qu’il y a beaucoup de malentendus
dans les relations entre médecins et malades :
o A la fin de leurs échanges dans la consultation,
médecins et malades n’ont pas compris la même
chose
• De plus, les malades cachent des choses à leur médecin (par
exemple : recours à des médecines alternatives, médicaments
non pris…)
• Les médecins cachent des choses (par exemple : gravité du
pronostic)
Impact de la classe
sociale
● Les malentendus et les mensonges sont plus grands quand les
malades sont de milieux populaires

Answer 277

A

a sociologie et l’anthropologie ont des origines intellectuelles différentes
● Mais elles se rapprochent, en particulier depuis que les anthropologues étudient des groupes
sociaux dans leur propre pays
● Il y a de nombreux points communs entre les approches des sociologues et des
anthropologues de la santé aujourd’hui.
● Ces deux disciplines ont la volonté d’analyser scientifiquement des comportements humains
relatifs à la santé, et d’avoir une distance critique par rapport aux pratiques étudiée

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