Brainscape's Knowledge GenomeTM


Top Flashcards (Certified)
All Flashcards

Orgk2-2pi > Reakcije benzena > Flashcards

Reakcije benzena Flashcards

1
Q

Je li benzen nukleofilan ili eketrofilan, objasni svoj odgovor!

A

Nukleofilan je zbog viška PI elektrona u svom sustavi.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Što u reakciji s elektrofilima benzen daje kao produkt?

A

U takvim reakcijama dat će karbokationski međuprodukt.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Kako su u reakcijama EAS može očuvati aromatičnost benzena?

A

Ako karbokationski produkt u prisustvu baze izgubi proton, obnovit će se elektronski sekstet, a time i aromatičnost supstituiranog benzenskog produkta!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Kojem tipu reakcija pripada većina reakcija aromatskih spojeva?

A

Riječ je o ELEKTROFILNOJ SUPSTITUCIJI!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Zašto se rezonancijski stabiliziran karbokation naziva SIGMA kompleksom?

A

Jer je elektrofil vezan SIGMA vezom na benzenski prsten.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Jeli SIGMA KOMPLEKS aromatičan?

A

NE! Jer sp3 hibridizirani C atom prekida prsten p-orbitala.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

U termokemijskom kontekstu kako utječe gubitak aromatičnosti na energiju sustava?

A

Prvi korak, gdje se i gubi aromatičnost tj, nastaje karbokation je izrazito ENDOTERMAN!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Kako se iz sigma kompleksa ponovno regenerira aromatičnost?

A

Aromatičnost se obnavlja gubitkom protona s tetraedarskog C atoma.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

U koliko se stupnjeva odvija elektrofilna aromatska supstitucija?

A

2.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Navedi dva stupnja EAS?

A

1) Reakcija benzena (N) s elektrofilom čime nastaje karbokationski međuprodukt (SIGMA kompleks)
2) Gubitak protona (baza ga uzima) i ponovno stjecanje aromatičnosti, čime nastaje supstitucijski produkt.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Koji je drugi naziv za SIGMA kompleks?

A

ARENIJEV ION

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Navedi 5 tipova EAS!

A

1) HALOGENIRANJE
2) NITRIRANJE
3) SULFONIRANJE
4) F-C ALKILIRANJE
5) F-C ACILIRANJE

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Reagira li molekula broma uspješno s benzenom?

A

NE! Jer nije dovoljno elektrofilna te je ju potrebno uz pomoć Lewisove kiseline (FeBr3) pripremiti za reakciju s benzenom.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Koju ulogu ima FeBr3 u reakciji s benzenom?

A

Jaka LWK tj. katalizira reakciju tvoreći kompleks s molekulom broma te tada brom djeluje kao Br+

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Tko ima ulogu slabe baze u halogeniranju benzena?

A

FeBr4-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Koji korak određuje brzinu halogeniranja benzena?

A

Tvorba sigma kompleksa.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Zašto je treći korak u halogeniranju benzena egzoterman?

A

Jer nastaje aromatska molekula uz oslobođenje molekule HBr

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Koliko se oslobodi energije u ukupnom halogeniranju benzena?

A

45 kJ/mol

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Što ima ulogu LWK u kloriranju benzena?

A

AlCl3 te ujedno djeluje kao katalizator.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Što je katalizator?

A

Kemijska vrsta koja ubrzava kemijsku reakciju, ali ne sudjeluje u istoj (iz nje izlazi nepromijenjen)!

21
Q

Kako benzen reagira s fluorom i što treba učiniti da bi ta reakcija napredovala!

A

Reakcija je vrlo teško izvediva te ide u 2 koraka uvođenjem talija.
Benzen reagira s talijevim tris(fluoracetatom) i nastaje organoltijev međuprodukt.

22
Q

Što daju KF i BF3 s organolitijevim međuproduktom?

A

Daju aril-fluorid.

23
Q

Što je potrebno za jodiranje benzena?

A

Potreban je kiseli oksidans (HNO3)?

24
Q

Ima li kiseli oksidans ulogu katalizatora u jodiranju benzena?

A

Ne, jer se troši u reakciji.

25
Kako se dobije jodov(I) kation?
Oksidacijom joda s HNO3.
26
Kako se može sintetizirati nitrobenzen (opasniji način)?
Reakcijom benzena s vrućom, konc. HNO3.
27
Kako se na sigurniji način može pripraviti nitrobenzen?
Reakcijom benzena s smjesom H2SO4 i HNO3.
28
Koja je uloga sumporne kiseline u nitriranju benzena?
Ima ulogu katalizatora te omogućava da se nitriranje izvede puno brže i pri nižim temp.
29
Koji je prvi indirektni korak nitriranja benzena?
Reakcije sumporne kiseline s dušičnom, prilikom čega nastaje nitronijev ion koji djeluje kao snažan nukleofil!
30
Što se događa s aromatskim nitro-skupinama u reakcijama s metalima/HCl (dill.)?
Nitrirani alkil benzen stupa u reakcije redukcije te nastaje supstituirani anilin?
31
Kako se mogu prirediti arilsulfonske kiseline?
Priređuju se sulfoniranjem derivata benzena reakcijom elektrofilne aromatske supstitucije u kojoj SO3 djeluje kao elektrofil.
32
Što je dimeća sumporna kiselina?
7% otopina SO3 u sumpornoj kiselini
33
Ima li SO3 naboj?
Specija je bez naboja, ali ima 3 sulfonilne skupine u kojima je gustoća elektrona smanjena na atomu sumpora.
34
Koji je zadnji korak u mehanizmu sulfoniranja benzena?
Zakiseljavanje, ukoliko se želi prirediti BENZDULFONSKA KISELINA.
35
Što se smatra pod reakcijom desulfoniranja?
Uklanjanje sulfonatne skupine iz aromatskog prstena zagrijavanjem u razrijeđenoj sumpornoj kiselini
36
Što su produkti desulfoniranja?
Benzen (glavni) i sumporna kiselina.
37
Definirajte F-C alkiliranje?
Reakcija katalizirana AlCl3/FeCl3 u kojoj alkil-halogenidi alkiliraju benzen dajući alkilbenzen.
38
Što će biti elektrofil ako koristimo sekundarne ili tercijarne halogenide prilikom F-C alkiliranja?
Elektrofil je vjerojatno karbokation.
39
Što se događa ako se prilikom F-C. alkiliranja koristi primarni alkil-halogenid?
Pošto je primarni karbokation izrazito nestabilan, stoga se kao elektrofil tada zapravo koristi kompleks AlCl3 i primarnog alkil-halogenida.
40
Što je acilna skupina?
Karbonilna vezana za alkilnu.
41
Što služi kao reagens u F-C. aciliranju?
Kao reagens se koristi acil-klorid (umjesto alkil-klorida) te kao produkt imamo acilbenzen (fenon).
42
Tko je zapravo nukleofil u F-C.aciliranju?
Acilijev ion (R-C=_O+)
43
Što je produkt acilirnja?
Keton, ali slobodni elektronski parovi na kisikovom atomu unutar ketona tvore kompleks s Lewisovom kiselinom (AlCl3).
44
Kako se možemo riješiti kompleksa između ketona i AlCl3?
U reakcijsku smjesu se doda voda te se kompleks hidrolizira dajući acilbenzen.
45
Navedite osnovni koncept F-C. aciliranja?
acilijev ion + benzen--> acilbenzen
46
Je li karbonilna skupina na aromatskom prstenu aktivirajuća ili deaktivirajuća?
Karbonilna skupina je deaktivirajuća!
47
Koja je najvažnija pogodnost F-C. aciliranja?
Dektiviranje produkta prema daljnjoj supstituciji!
48

Orgk2-2pi (6 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2025 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions