Aromatski spojevi - 1ppt Flashcards
Što danas označava pojam aromatičnosti?
Označava spojeve vrlo slabe reaktivnosti, odnosno povećane stabilnosti s velikom rezonancijskom stabilizacijom te se odnosi na karakteristična kemijska svojstva ovih spojeva.
Definirajte aromatične spojeve!
Nezasićeni ciklički ugljikovodici, koji iako sadrže “dvostruke” veze se značajno razlikuju od alkena.
Koji su nedostatci Keukluleove strukture benzena?
U slučajevima disupstituiranih benzena trebala bi postojati 2 izomera, a postoji samo jedan, a to se može objasniti rezonancijskom stabilizacijom (proširenje njegova pravila).
Što je zaključeno spektroskopskim metodama o strukturi benzena?
Dokazano je da je benzenski prsten planaran te da su sve veze između C atoma jednake duljine, odnosno zaključeno je da se Kekuleove strukture razlikuju samo po položaju PI elektrona.
Jesu li PI elektroni lokalizirani ili delokalizirani u benzenskom prstenu i kakav je red veze?
PI elektroni su delokalizirani i red veze je 1.5 (veza je kraća od tipične jednostruke, a dulja od tipične dvostruke) –> BENZEN JE REZONANCIJSKI HIBRID DVIJU K. STRUKTURA.
Opišite strukturu benzena u 5 osnovnih činjenica!
- molekula sa prstenskom strukturom
- 6 sp2 hibr. C atoma
- na svaki C atom je vezan jedan H atom
- sve C-C veze su jednake duljine
- međuvezni kut je 120 stupnjeva.
Imaju li C atomi benzena nehibr. p orbitalu, opiši je!
Svaki C atom ima takvu orbitalu koja je okomita na ravninu prstena i 6 e- je smješteno u tom prstenu p-orbitala.
Što je energija rezonancije?
Razlika u energiji između rezonancijskog hibrida i najstabilnije rezonancijske strukture.
Navedi sustavno ime za fenol !
Benzol
Navedi sustavno ime za toluen!
Metilbenzen.
Navedi sustavno ime za anilin!
Benzamin.
Navedi sustavno ime za anisol!
Metoksibenzen.
Navedi sustavno ime za stiren!
vinilbenzen.
Navedi sustavno ime za acetofenon!
Metil-fenil-keton.
Kako se benzenski prsten imenuje kada je supstituent druge molekule?
Ph - fenil.
Što je to benzilna skupina?
Skupina od 7 C atoma sastavljena od benzenskog prstena i metilneske skupine.
Kada reakcije benzena nebi bile vrlo neobične koje bi karakteristične reakcije za ove spojeve bile?
Reakcije poliena, jer je benzen ciklički konjugirani trien.
Kako glasi definicija aromatskih spojeva?
Ciklički spojevi s konjugiranim dvostrukim vezama koji imaju neobičnu stabilnost zbog velike rezonancijske energije.
Kako dijelimo specije obzirom na = veze?
- AROMATSKI
- ANTIAROMATSKI
- NEAROMATSKI
Koje kriterije treba zadovoljiti specija da bi bila AROMATSKA?
- Struktura mora biti ciklička i sadržavati određeni broj konjugiranih dvostrukih veza
- Svaki atom u prstenu treba imati nehibridiziranu p- orbitalu (najčešće su sp2 ili sp hibr)!
- Nehibridizirane p- orbitale moraju se preklapati i tvoriti kontinuirani prsten paralelnih orbitala (PLANARNA STRUKTURA)!
- Delokalizacija PI elektrona mora dovesti do smanjenja elektronske energije!
Kako razlikujemo aromatski i antiaromatski spoj?
Antiaromatski spoj zadovoljava prva tri kriterija za aromatičnost, ali delokalizacijom PI elektrona u prstenu se povećava elektronska energija.
Koji broj PI elektrona cikličkog sustava odgovara aromatskom spoju?
4N+2
Koji broj PI elektrona cikličkog sustava odgovara antiaromatskom spoju?
4N
Koliko aromatski sustav ima najčešće PI elektrona?
2,6,10,14…
