Heterociklički spojevi

Question 1

Što su epoksidi?

Answer 1

Trolančani ciklički eteri koji se obično dobiju oksidacijom odgovarajućeg alkena peroksikiselinom.

Question 2

Što su to oksetani?

Answer 2

Četveročlani ciklički eteri i nisu jako zastupljeni!

Question 3

Jesu li furani aromatični i opiši te ih!

Answer 3

Peteročlani ciklički eteri (aromatični su).

Question 4

Što je THF?

Answer 4

Najpopilarniji eter, dobro polarno otapalo koje služi za G. reakciju, a puni naziv mu je tetrahidrofuran!

Question 5

Koji je drugi naziv za pirane?

Answer 5

OKSANI

Question 6

Jesu li pirani aromatični, opišite ih!

Answer 6

Šesterociklički eter, i aromatičan je!

Question 7

Kako se naziva zasićeni spoj pirana/oksana?

Answer 7

tetrahidropiran! THP

Question 8

Opišite dioksane!

Answer 8

Heterociklički eteri s 2 kisikova atoma u šesteročlanom prstenu, najčešći položaj O atoma je 1,4.

Question 9

Miješaju li se dioksani u 1,4 položaju s vodom te zašto se koriste u organskoj kemiji?

Answer 9

Miješaju se, a koriste se kao polarno otapalo.

Question 10

Definirajte piridin!

Answer 10

Aromatski dušikov analog benzena.

Question 11

Koliko C atoma ima piridin?

Answer 11

5.

Question 12

Koliko piridin ima PI elektrona?

Answer 12

6.

Question 13

Kako je hibr. N atom u piridinu te u kojoj se orbitali nalazi slobodni elektronski par dušikova atoma?

Answer 13

N atom je sp2 hibr. a elektronski par se nalazi u sp2 hibr orbitali stoga nije dio PI sustava.

Question 14

Kakve produkte daje piridin u svojim reakcijama?

Answer 14

Daje supstitucijske produkte, a ne adicijske.

Question 15

Što se događa s piridinom u kiseloj sredini?

Answer 15

Protonira se te nastaje piridinijev ion.

Question 16

Kakva je bazičnost piridina u odnosu na alifatske amine?

Answer 16

Piridin je slabija baza od alifatskih amina jer je dušikov atom piridina sp2 hibridiziran te je veći karakter s orbitale što čini elektrone manje dostupnima u reakcijama s protonom u odnosu na alifatske amine gdje je N atom sp3 hibr pa je manji karakter s orbitale.

Question 17

Definirajte pirole!

Answer 17

Peteročlani aromatični heterociklički spoj s jednim N atomom i dvije dvostruke veze.

Question 18

Kakve je hibridizacije N atom kod pirola i gdje se nalazi slobodni elektronski par N atoma?

Answer 18

Pirol je sp2 hibr. a slobodni elektrosnki par se nalazi u p-orbitali koja sudjeluje u delokalizaciji PI elektrona.

Question 19

Tko je jača baza: piridin ili pirol?

Answer 19

Piridin je jača baza.

Question 20

Što se sve događa prilikom protoniranja pirola?

Answer 20

Nestaje nehibr. p orbitala, a N atom postaje sp3 hibridiziran: protonirani pirol je nearomatičan.

Question 21

Definirajte pirimidine.

Answer 21

Šesteročlani heterociklički spojevi s 2 N atoma na položajima 1 i 3.

Question 22

Jesu li pirimidini aromatični i bazični?

Answer 22

jesu, oboje.

Question 23

Definirajte imidazol!

Answer 23

Aromatski peteročlani heterociklički spoj s dva N atoma.

Question 24

Koji elektronski par čini imidizol aromatičnim?

Answer 24

Onaj koji se nalazi na N atomu koji nije povezan s H atomom tj. nalazi se u sp2 hibr. orbitali.

Question 25

Koji elektronski par čini imidazol aromatičnim.

Answer 25

Onaj koji se nalazi na N koji je povezan s H atomom (sp2 hibr. orbitala se koristi za tu vezu, a p orbitala ostaje slobodna za delokalizaciju).

Question 26

Definirajte purine!

Answer 26

Predstavlja kondenzirani imidazolski prsten s pirimidinskim prstenom.

Question 27

Koliko bazičnih N atoma ima purin?

Answer 27

3 bazična N atoma.

Question 28

Koju ulogu imaju derivati pirimidina i purina!

Answer 28

Ulogu u specificiranju genetskog koda DNA i RNA.

Question 29

Definirajte furane?

Answer 29

Aromatski peteročlani prsten (kao i pirol) ali u kojem je heteroatom O atom

Question 30

Mogu li oba slobodna elektronska para sudjelovati u delokalizaciji elektrona u molekuli furana?

Answer 30

Ne.

Question 31

Tiofen?

Answer 31

Peteročlani aromatski prsten u kojem je heteroatom S atom.

Question 32

Koliko aromatskih jezgri, akoliko PI elektrona ima NAFTALEN?

Answer 32

Ima dvije aromatske jezgre i 10 PI elektrona.

Question 33

Koliko aromatskih jezgri, akoliko PI elektrona ima antracen i fenantren?

Answer 33

3 jezgre i 14 PI elektrona.

Question 34

Jesu li aromatski ugljikovodici s više jezgara stabilniji i reaktivniji od običnog benzena?

Answer 34

Reaktivniji su te podliježu adicijskim reakcijama.

Question 35

Koja tri spoja se nalaze u dimu cigareta?

Answer 35

- piren - benzo-alfa-piren - dibenzopiren