Réactions de brunissement non enzymatiques Flashcards
3 types
→ Par chauffage des oses
→ réaction entre une fonction carbonylée et une fonction amine (Réaction de maillard)
→ Soit réaction de dégradation de la vitamine C
Définition glucide ou ose
ensemble de molécules organiques, dont les unités de base sont des oses monosaccharides et caractérisées par des carbones porteurs de fonctions alcools (-OH), d’une fonction carbonyle.
Chauffage des oses
Suivi des réactions difficile → produits instables en perpétuels remaniements
Techniques basées sur les propriétés optiques : spectrométrie (UV, Visible)
Il faut connaître :
- Les propriétés du/des composé(s) dosés (maximum d’absorbance)
- Le « moment » de la réaction
Expériences de Maillard
→ Cherche à remplacer le glycérol par
une structure plus réactive et plus proche de la réalité
→ Remplace le glycérol par un monosaccharide (sucre)
contenant fonctions alcool ET fonction carbonylée
Fonction carbonyle (C=O) réductrice est très réactive
→ Acide aminé + monosaccharide + Chaleur
= réaction de brunissement + dégagement gazeux
Degré de brunissement semble être fonction des conditions de chauffage
3 étapes de la réaction de Maillard
- Glycation : formation d’une carbonylamine par formation d’une
liaison covalente entre un groupement carbonyle et une fonction amine - formation de produits bruns ou fluorescents = AGE
(Advanced Glycated End products) ou PTG (Produits terminaux de glycation) - polymérisation des produits en mélanoïdines
Etape de Glycation Maillard
→ Formation (non enzymatique) d’une liaison covalente entre le groupement carbonyle (aldose ou cétose) et le groupement amine libre d’un acide aminé
Réarrangement d’Amadori → Aldose
Réarrangement d’Heyns-Carson → Cétose
Etape formation des PTG Maillard
3 voies différentes :
→ La déshydratation modérée aux pH neutres et légèrement alcalins
→ La déshydratation forte : aux pH acides
= voie principale de dégradation des cétosamines
→ La scission des cétosamines et aldosamines
Etape de polymérisation des produits en mélanoïdines Maillard
Principalement mécanismes de condensations entre les produits intermédiaires
(étapes précédentes) et les composés colorés
Structures et mécanismes de formation restent mal connus
Facteurs influençant la réaction de Maillard
→ Température et durée de chauffage (Température = facteur le plus influent)
→ Le pH : réaction de Maillard favorisée aux pH alcalins
→ La teneur en eau
→ La nature des oses (Réactivité proportionnelle au taux de formes ouvertes des oses)
→ La teneur en oxygène
→ Les métaux (Brunissement accéléré en présence de métal ou de sel ferriques )
→ Le temps : l’intensité de la coloration ↗ avec le temps
Les produits de la réaction de Maillard
→ Mélanoïdines : coloration brune ± prononcée par la glycosylamine, les petites molécules issues des déshydratations
→ Arômes ( tout produit ou substance qui, étant destiné à être ajouté à des denrées alimentaires pour
leur donner une odeur, un goût ou une odeur et un goût, entre dans l’une des six catégories
suivantes à l’exception des substances ayant exclusivement un goût sucré, acide ou salé)
→ Propriétés anti-oxydantes
→ Effets mutagènes
→ Effets nutritionnels
→ Acrylamide (composé chimique probablement cancérigène pour l’homme) utilisé dans de
nombreuses applications industrielles, notamment
formé en présence de PRM)
Définition du caramel
Caramel = produit alimentaire intermédiaire, décliné sous 2 formes principales :
- Caramel aromatique (ingrédient pour l’aromatisation des aliments)
- Caramel colorant (additif de coloration des aliments)
Réaction de caramélisation
La caramélisation est différente de la réaction de Maillard car elle ne met pas en jeu d’acides aminés.
Terme générique englobant les différentes dégradations thermiques du sucre au sens large (oses).
Les oses peuvent être les seuls composés de la réaction ou être utilisés en présences d’additifs tels que des acides , des bases, des sulfites
Définition caramélisation
déshydratation d’un ose suivie par des étapes
d’isomérisation et de polymérisation.
Définition déshydratation
traitement thermique des oses au dessus de leur
point de fusion mais en dessous de leur point de carbonisation.
Caramel colorant
Application de la réaction de Maillard mais en utilisant de l’ammoniaque, du sulfite d’ammonium, des acides aminés, des peptides ou des protéines