Reacciones De Alcoholes Flashcards
Reacciones en alcoholes
Sustitución
Deshidratación
Síntesis 1,2-diol
Eliminación en alcoholes
Formación de ésteres
Reacción de acidez mediante reducción
Reacciones de oxidación
Síntesis de alcoholes mediante reactivos de Grignard
Acidez de los alcoholes
Sustitución
Por mecanismos de sustitución nucleofílica (SN)
R-OH + HBr concentrado —->R-Cl
R-OH+HCl+calor —->R-Cl
R-OH +PX3—->R-X
Reacciones de eliminación: deshidratación (a partir de q, catalizador y q se forma)
Cadena carbonada+Alcohol
Catalizador: H2SO4
Alqueno + H2O
Síntesis 1,2 diol (desde q, catalizador, que se produce)
Es una oxidación
Alqueno
Ej
>C=C<
Catalizador
KMnO4 (permanganato de potasio)
OsO4 (tetróxido de osmio)
H2O2 (peróxido de oxígeno)
Se produce carbono con OH uno a cada lado del q se rompe el doble enlace
La eliminación de alcoholes ( reactivo, catalizador, q se forma)
Método de preparación de alquenos
Ciclohexanol (ciclohexano)
Catalizador
H3PO4 deshidratación
(Suele ser a temperaturas elevadas)
Se forma
Ciclohexeno (ciclo con enlace doble)
Formación de ésteres ( a partir de qué, qué se forma)
Alcohol+ácido= éster y agua
(H+)
Parte negativa del ácido se junta con la cadena carbonada del alcohol y el OH del alcohol se junta con el H+ del ácido yyy forman agua
Reacción de acidez mediante reducción
R-O-H +Na
R-O(anion) + Na (catión)
Reacciones de oxidación ( a partir de que, catalizadores y qué se forma)
Alcohol primario forma ácido carboxílico
R-CH2-OH —-> R-COOH
Alcohol secundario forma cetona
Alcohol terciario no reacciona
Catalizadores:
K2Cr2O7
KMnO4
O2 / Cu a 250 grados Celsius
Síntesis de alcoholes mediante reactivos de Grignard
A partir aldehído (CHO) se produce alcohol 2dario
A partir de cetona (C=O) se produce alcohol 3rio
Catalizador H3C-MgCl
Recordar q C es (+) O (-) yyyyy eso se unirá a H3C(-) y a MgCl(+)
Acidez de los alcoholes
A mayor nro de grupos donantes de electrones ( cómo alquiló), unidos al carbono que tiene el hidroxilo, menos estable es el ión alcóxido y menor la acidez del alcohol
Por lo tanto
De más a menos ácido
CH3OH>alcohol primario>alcohol secundario>alcohol terciario
Acidez de los alcoholes: cómo se forma ión alcóxido¿
Se forma a partir de un alcohol que posee un H levemente ácido y en presencia de una base fuerte puede extraer este protón hidróxido para dar lugar a un ión alcóxido
Ejemplo
CH3CH2-O-H +B- ——> CH3CH2-O(anion) +B-H
La adición de grupos atractores de electrones, qué pasa con la acidez
recordar: atractores de electrones (halógenos por ej Cloró)
Aumentará la acidez
