Aldehídos Reacciones Flashcards
Reducción de aldehídos con H2, Ni, Pd o Pdt de catalizadores o LiAlH4 en etanol que forma
Alcohol primario
Reducción de cetonas, agentes reductores y qué forman
Agentes reductores: H2/Ni, Pd o Pt
De cetona forman alcohol 2dario
Oxidación de aldehídos en medio ácido (indicar agentes oxidantes y qué forma)
KMnO4 o K2Cr2O7
Forman ácidos carboxílicos
Oxidación de aldehídos con oxidantes suaves (indicar oxidantes suaves y que forma) y ocurre en medio ácido o alcalino
Ag(NH3)2+ o CuSO4
Medio alcalino
Reacción de cetonas con KMnO4 o K2Cr2O7
Cetonas carecen de poder reductor, por lo tanto no reaccionan
Reacción con I2, Cl2 o Br2 en medio alcalino (reacción con haloformo)
Ya vista en alcoholes, reacción específica para reconocimiento de metilalcoholes, metilaldehídos y metilcetonas
Reacción de aldehídos con halógenos en que medio y cuál es el único aldehído que reacciona
Medio alcalino
Solo el etanal que genera un haloformo (metilaldehído)
Reacción con yodo con etanal que forma y NaOH
Etanal + 3I2+ 4NaOH ——> H-COONa (metanoato de sodio) + CHI3 (yodoformo) + 3NaI + 3H2O
OJO; es el único aldehído que reacciona con halógenos
Reacciones de Cetonas con halógenos
Solo las metilcetonas
Metilcetona + 3X2 + 4NaOH ——> R-COONa (sal de ácido carboxílico) + CHX3 (haloformo) + 3NaX + 3H2O
Ejemplo
Propanona+3I2 + 4NaOH —-> CH3-COONa (etanoato de sodio) + CHI3 (yodoformo) + 3NaI +3H2O
Mecanismo adición nucleofílica
Nucleofílo ataca al carbono del grupo carbonílico, y cambia su hibridación de sp2 a sp3 y se genera un nuevo enlace entre nucleófilo y carbono carbonílico.
Por qué los aldehídos y cetonas se adicionan nucleofílicamente (reacción de adición nucleofílica)
Por naturaleza del grupo carbonílico, en el cual el 2ble enlace C=O está altamente polarizado x la alta electronegatividad del oxígeno vs la del carbono
Por lo tanto, carbono porta carga positiva pidiendo ser atacado fácilmente por. Nucleofilos y el oxígeno carga - (sitio nucleofílico)
Las bases fuertes de H y R unidas al Carbono son difíciles de desplazar x lo que se produce una adición
Etapas de adición nucleofílica
1 adición nucleófilo al carbono (los negativos OH, R-, halógenos), q forma intermediario cargado negativo en el oxígeno.  Carbono pasa de ese sp2 a sp3
2 Protonación del intermediario para neutralizar la carga positiva del hidrógeno con un H
Por qué los aldehídos son más reactivos que cetonas en adición nucleofílica
1 Porque sólo poseen un radical alquilo y cetonas dos, siendo algo más electrofílico y reactivo y electrofílico que una cetona
2 por qué los aldehídos al tener sólo un grupo carbonilo presentan menor impedimento para él a taque nucleofílico que una cetona
Qué es sustituyentes aumenta la reactividad de los compuestos carbónicos en adición electrifica
Los atracadores de electrones ya que aumentan la deficiencia electrónica del carbono carbónico haciendo más electrofílico y vulnerable a la taque de un de un nucleofilo
Es decir, los desactivadores; NO2, CN, CF3, COOH
Inductores ; halógenas
