reacciones aromáticos Flashcards
reacciones en aromáticos
Sustitución electrofílica aromática;
Nitración
Sulfunación
Halogenación
Nitración qué se agrega y catalizador y q se hace
benceno+ HNO3
H2SO4
electrófilo se une a benceno (NO2) y forma agua
Sulfonación qué se agrega, catalizador y que forma
Benceno+H2SO4(ácido sulfúrico)
catalizador: SO3
forma
benceno con un SO3H + H2O
Halogenación qué se agrega, catalizador y qué forma
se agrega X2 (CL2,Br2)
catalizador: FeCl3, FeBr3
forma: benceno+bromo/cloro+ HBr/HCl
Arenos qué son
compuestos con una parte alifática y otra aromática
mecanismo para preparación de alquilbencenos y q consiste ( q se agrega, catalizador y q se forma)
alquilación de Friedel-Crafts
benceno+ (cualquier alquilo)R-Cl
catalizador: AlCl3
se forma:
un areno (benceno+alquilo R) +HCl
Efecto mesomérico: Activadores cuáles son y función cumplen
NH2, OH
aportan/dadores de electrones
producen mayor carga activadora
pueden aportar electrones
Posición en q entran los electrófilos y nucleófilos en anillo con un activador
en presencia activador (NH2, OH)
electrófilos ( nitro: NO2+, alquilo:R+) reaccionan en posición ORTO o PARA
y nucleófilos (OH-, R-(radical negativo),X-(halógenos) reaccionan en posiciones META
Efecto mesomérico
cuando los electrones giran en anillo bencenoico, cambiando el orden de enlace y generando posiciones cargadas transitoriamente
Efecto mesomérico: desactivadores
NO2, CN, CF3, COOH
son los que atraen electrones
le quitan los electrones al anillo
generan cargas transitorias positivas
En q posiciones entran los neutrófilos y electrófilos en presencia de un desactivador unido a anillo benceno
en presencia de desactivador (NO2, CN, CF3, COOH)
Neutrófilos reaccionan en ORTO o PARA
y electrófilos en META
efecto inductivo quiénes lo generan y qué es
Radicales alquilo como metano (R) y átomos como el Cloro
No quitan electrones
No hay resonancia
EN EL CASO DE R (alquilos q son dadores de electrones)
Mientras más cerca más negativo
EN EL CASO DE CL
Mientras más cerca más positivo
EN EL CASO DE R
(alquilos q son dadores de electrones)
Mientras más cerca más negativo
Efecto inductivo EN EL CASO DE Cl
Mientras más cerca más positivo
Atractor de electrones
Nucleófilos
Poseen exceso de electrones
ejemplo
OH- , radicales alquilo negativos, halógenos