Reacciones De 3ro

Question 1

Cetona o aldehido + Nu en medio básico o en medio ácido

Answer 1

Adición nucleófila donde ataca al C del C=O dando lugar a un alcohol y el Nu unidos a ese carbono

Question 2

1. Formaldehido + amina 2ria (normalmente HNMe2) en medio ácido
2. Producto de 1 + cetona en medio ácido
   3.1. CH3I, Ag2O/H2O y Δ
   3.2. CH3I, OH-

Answer 2

Mannich seguida de eliminación
1. Se protona el aldehido y le ataca la amina -> forma iminio (C=NMe2+)
2. Enol de la cetona ataca al iminio -> amina
3.1. Eliminación de Hoffman
3.2. E1CB
Ambas eliminaciones de la amina dan lugar a un doble enlace

Question 3

Las enaminas sirven para atacar

Answer 3

Haluros de bencilo, alilo o carbonilo

Question 4

Aldehido o cetona + amina 2ria + H+ (pTSA) + Δ

Answer 4

Formación de la enamina
(Da siempre el enolato cinético)
Para deshacerla: H+,H2O

Question 5

1. Aldehido + amina 1ria + H+
2. LDA

Answer 5

Aza-enolatos

1. Se forma la imina
2. Se forma el azaenolato de la imina (LDA porque el proton en alpha no es muy ácido)

Question 6

Malonato + 1. NaOH
2. HCl, Δ (se va CO2)

Answer 6

Síntesis malónica (descarboxilación)
De dos esteres se pasa a un ácido carboxílico

Question 7

Malonato + NaCl + DMSO (dimetilsulfoxido) + Δ

Answer 7

Reacción Krapcho (Descarboxilación)
Se descarboxila uno de los esteres y el otro se queda como estes

Question 8

α,β-insaturado + OH-/Cl-/RLi/RMgBr/NH3/H2O/ROH

Answer 8

Es un nucleofilo duro: adición 1,2

Question 9

α,β-insaturado + I-/RS-/RSH-/PR3/Alqueno/Areno/R2CuLi/CN-

Answer 9

Nucleófilo blando: adición 1,4

Question 10

α,β-insaturado + Nu blando + electrófilo

Answer 10

Reacción Tanden
Adición 1,4 seguida del ataque del enolato a un electrófilo

Question 11

α,β-insaturado de éster + NaBH4

Answer 11

Reducción del carbonilo al OH manteniendo el doble enlace

Question 12

α,β-insaturado de cetona + CeCl3

Answer 12

Reducción del carbonilo a OH y se mantiene el doble enlace

Question 13

α,β-insaturado + H2/Pd(C)

Answer 13

Reducción del doble enlace pero se mantiene el carbonilo

Question 14

α,β-insaturado de cetona o aldehido + LiAlH4 o NaBH4

Answer 14

Reducción tanto de la cetona como del doble enlace

Question 15

Enolato + α,β-insaturado

Answer 15

Adición 1,4 de michael

Da lugar a la adición en alpha del aceptor de Michael que es el α,β-insaturado. También es aceptor de michael nitroderivado conjugado y nitrilo conjugado

Question 16

Carbonilo + Carbonilo + Base

Answer 16

Condensación aldólica

Da lugar a un aldol (