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Química Orgánica Reacciones > Alcanos, Alquenos, Alquinos Y Arenos > Flashcards

Alcanos, Alquenos, Alquinos Y Arenos Flashcards

1
Q

Alcano + X2 (hv o Δ)

A

Halogenación radicalaria de alcanos
Se sustituye un H por un X

CH3-CH2-CH3 + X2 (hv o Δ)-> CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3

Etapas: iniciación (rotura de la molécula de menor E), propagación (reacción del radical obtenido en la iniciación con el otro reactivo y se forma un nuevo radical que reacciona con el primer reactivo), terminación (se unen radicales restantes)

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Q

Alqueno + HX

A

Hidrohalogenación
Se rompe el doble enlace y se añade un H en un carbono y un Cl en el otro

Alqueno + HCl -> [intermedio catiónico más estable] ->Derivado halogenado (alcano)

Regla Markovnikov: el H va al C menos sustituido
El mayoritario también es el catión más estable (se puede transponer H, CH3 y Ph)

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3
Q

Alqueno + HX + peróxido + Δ

A

Hidrohalogenación en presencia de peróxidos

Se rompe el doble enlace y se añade el H y el Cl pero antimarkovnikov (el H va al C más sustituido)

Etapas: iniciación (rotura del peróxido con Δ y el radical ataca a HX), propagación (el X• ataca al alqueno y se forma el radical más estable [3rio>2rio>1rio] se le une el H• de un HX)

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4
Q

Alqueno + X2 + CCl4 (disolvente inerte)

A

Halogenación

Se rompe el doble enlace y se añaden los dos X en anti entre sí

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5
Q

Alqueno + X2 + H2O o CH3OH (medio prótico [ácido])

A

Halohidrinas y haloéteres

Se sustituye el primer X pero en el otro carbono se añade o H2O o HOCH3 y se pierde un protón (en el primero se queda como OH y el segundo como OCH3)

El OH/OCH3 va al carbono más sustituido y en anti al X

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6
Q

Alqueno + X2 + H2O + base (NaOH)

A

Epóxido

Se forma la halohidrina pero el OH pierde el H (se queda como O-) por la presencia de base, y el O ataca al otro carbono obligando al X a salir

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7
Q

Alqueno + H+/H2O

A

Hidratación

Proceso reversible
Se rompe el doble enlace y se añade el OH al más sustituido (markovnikov -> el H al menos sustituido).

Puede haber transposición porque hay intermedio catiónico

Si se calienta se revierte

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8
Q

Alqueno + i) Hg(OAc)2 y H2O ii) NaBH4

A

Solvomercuriación-desmercuriación

Del alqueno se obtiene el alcohol de un alcano (se forma el alcohol markovnikov) y en anti

Etapas: se añade el acetato mercúrico y H2O para quitar el doble enlace (en un C hay OH en el otro C hay HgAcO), se añade NaBH4 reduce el HgAcO a H.

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9
Q

Alqueno + i) BH3 o B2H6 en THF
ii) H2O2, NaOH y H2O

A

Hidroboración-oxidación

A partir del alqueno se obtiene el alcohol de un alcano antimarkovnikov (alcohol al menos sustituido) y en SIN

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10
Q

Alqueno + perácido + disolvente inerte

A

Epoxidación (formación de epóxidos)

Con un perácido como el mCPBA (ácido metacloroperbenzoico) o el ácido peracético el alqueno pasa ha ser un peróxido y pierde el doble enlace. De producto secundario se forma el ácido carboxílico del perácido

Perácido genérico: R-COOOH
Disolvente inerte: tolueno, éter, hexano…

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11
Q

Epóxido + medio básico (NaOH o MeONa)

A

Formación de 1,2-diol en ANTI a partir de un epóxido en medio básico

Se adiciona el OH- al menos sustituido si se añade NaOH o el MeO- al menos sustituido si se añade MeONa. Ambos en ANTI

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12
Q

Epóxido + medio ácido (MeOH)

A

Formación de 1,2-alcohol, éter en ANTI a partir de un epóxido en medio ácido

Se rompe el epóxido y el MeO se añade en el C más sustituido (MeO viene del MeOH (H es ácido))

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13
Q

Alqueno + i) OsO4/H2O2
ii) H2O o un reductor
(NaHSO3/SMe2)

A

Formación de 1,2-diol SIN

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14
Q

Alqueno + i) KMnO4 (baja T)
ii) H2O

A

Formación del un 1,2-diol SIN

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15
Q

Alqueno + O3 + Reductor suave o reductor fuerte u oxidante fuerte

A

Ozonolisis

Convierte el alqueno en un grupo carbonilo, carboxilo o alcohol

Si se usa un reductor suave (SMe2 o PPh3): cetona o aldehido (depende de si el doble enlace tenia H unido o no). El doble y simple enlace se rompe y se obtienen dos moléculas con carbonilo.

Si se usa un reductor fuerte (NaBH4): se obtienen dos alcoholes (se rompe igual q con el anterior caso)

Si se usa un oxidante fuerte (H2O2): se obtienen dos ácidos carboxílicos

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16
Q

Alqueno + CH2N2 + hv o Δ

A

Reacción de ciclopropanación

Alqueno + carbeno da un ciclopropano.

Se obtiene el carbeno a partir de:
- Descomposición del diazometano (CH2N2) + Δ + hv -> :CH2 (carbeno) + N2

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17
Q

Alqueno + CHCl3 + NaOH

A

Reacción de ciclopropanación

Alqueno + carbeno da un ciclopropano con un C con 2 Cl

Se obtiene el carbeno a partir de:
- Formación de clorocarbeno (:CCl2)
CHCl3 + NaOH -> :CCl2 + H2O + Cl-

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18
Q

Alqueno + CH2I2 + Zn o Cu

A

Reacción de Simmons-Smith

Se forma el ciclopropano a partir de un alqueno y el I-CH2-Zn-I que se forma a partir de CH2I2 y Zn o Cu

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19
Q

Alqueno + H2 + Pd/Pt/Ni sobre carbono

A

Reducción catalítica

Se reduce un alqueno a un alcano. Se hidrogenan los C y se pierde el doble enlace.
Adición SIN y necesita Pd, Pt o Ni sobre carbono para catalizarla

20
Q

Alqueno + NBS + hv

A

Halogenación alílica

Consiste en meter un Br en el carbono α al doble enlace sin perder el doble enlace sino cambiar un H por un Br. Por eso se añade NBS (un ciclo raro con Br que sale como un radical) y hv

21
Q

Dieno conjugado + HX o X2

A

Adición electrófila en dienos conjugados

Si T alta y t largo -> producto termodinámico (se rompe un doble enlace para adicionar el HX o X2 y el otro alqueno se queda en la posición más sustituida que es la estable para él (adición 1,4))

Si T baja y t cortos -> no le da tiempo a buscar su mejor forma resonante (adición 1, 2)

Se añaden en ANTI y el primer ataque del doble enlace al reactivo es por el doble enlace más sustituido

22
Q

Dieno + alqueno (o incluso alquino)

A

Cicloadición Diels-Alder

Se obtiene un ciclohenexo (si es un alquino ciclohexdieno)

El dieno se coloca en posición cis y ataca al alqueno.
La regla endo dice que el producto mayoritario será en el que los sustituyentes más voluminosos del alqueno vayan hacia atrás y los sustituyente menos voluminosos vayan hacia delante. Del dieno los que vayan hacia dentro hacia hacia delante y los que vayan hacia fuera hacia atrás.

23
Q

Alquino + base fuerte

A

Se forma la sal porque se pierde el H ácido del alquino

24
Q

Alquino + organometálico

A

Se pierde el H ácido del alquino y el Li o el MgBr se une al alquino por donde estaba el H y el H se une al alquilo del reactivo organometálico

25
Q

Alquino + X2

A

Adición electrófila

Se añade X2 en ANTI y luego otra vez hasta llegar al alcano

26
Q

Alquino + HX

A

Hidrohalogenación

Se sustituye el enlace por H y X (regla markovnikov -> H al menos sustituido) y en ANTI.
Se sustituye hasta el alcano (incontrolable)

27
Q

Alquino + HX + Peróxido

A

Hidrohalogenación con peróxidos

Se sustituye hasta el alcano el H y X por los enlaces π pero se obtiene el producto anti-markovnikov (H al más sustituido)

28
Q

Alquino + H2O/H+

A

Hidratación markovnikov

A partir de un alquino se obtiene una cetona
Se añade un H y un OH, se obtiene el enol y por tautomeria ceto-enolica se obtiene la cetona (el OH va al más sustituido y se adicionan en ANTI)

29
Q

Alquino + Hg(OAc)2, H+ y H2O

A

Hidratación markovnikov

A partir de un alquino se obtiene una cetona
Se añade el acetato de mercurio y se forma un ciclo catión (como el ion bromonio) y ataca el OH del agua y el doble enlace ataca al H del agua. Luego se sale el HgOAc y la molécula pierde el H del OH para dar lugar a la cetona (el OH va al más sustituido y se adicionan en ANTI)

30
Q

Alquino + Sia2BH (borano muy impedido estéricamente) + H2O2/OH-

A

Hidratación anti-markovnikov

Se forma la cetona, se adiciona en SIN el OH respecto al H y al añadir el OH al menos sustituido, si es terminal, forma el aldehido
El H2O2 oxida el BSia2 en OH en medio básico

31
Q

Alquino + H2 + Pd, Pt o Ni sobre C

A

Reducción total

Se hidrogena hasta llegar al alcano

32
Q

Alquino + H2 + Lindlar

A

Reducción parcial

Se llega al alqueno con adición en SIN
En vez de que el metal esté sobre C está sobre BaSO4 o OAc

33
Q

Alquino + Na/NH3

A

Reducción parcial

Se llega al alqueno pero con adición en ANTI (alqueno trans)

34
Q

Aromático + 3•H2 + Δ + alta presión

A

Hidrogenación catalítica

Los 3 enlaces del benceno se hidrogenan y se queda como ciclohexano con los radicales que tuviera

35
Q

Benceno + LiNH3 + EtOH

A

Reducción de Birch

Reduce el benceno al 1,4-hexadieno

36
Q

Aromático + X2 + Δ o hv

A

Halogenación de las cadenas laterales

Se añade un X al sustituyente en α al aromático sustituyendolo por un H (si no hay H en α no hay reacción)

37
Q

Aromático + i) KMnO4, OH- y Δ
ii) H+, H2O
(Se desprende CO2)

A

Oxidación de cadenas laterales

Aquellos sustituyentes con H en α al aromático se oxidan a ácido carboxílico toda la cadena

38
Q

Aromático + H2SO4 + HNO3

A

Nitración

Se sustituye un H del aromático por un NO2

39
Q

Aromático + H2SO4 (cc)

A

Sulfonación

Se sustituye un H del aromático por ácido sulfónico SO2OH (es reversible con calor)

40
Q

Aromático + Br2 + FeBr3

A

Bromación

H del aromático por Br

41
Q

Aromático + Cl2 + FeCl3

A

Cloración

H del aromático por un Cl

42
Q

Aromático + I2 + HNO3

A

Iodación

H del aromático por un I

43
Q

Aromático + derivado halogenado + AlCl3

A

Alquilación Friedl-Crafts

Alquila un aromático usando un derivado halogenado y añadiendolo por el carbocatión más estable

44
Q

Aromático + derivado de ácido + AlCl3

A

Acilación Friedl-Crafts

Adiciona un carbonilo a un aromático usando un derivado de ácido (o haluro de ácido o anhidrido (se forma el catión del carbonilo -> el catión acilio)

45
Q

Si a un aromático con OH, NH2, OCH3, NH-C=O-CH3 o CH3 se le añade algo, entra en posición:

A

Orto o para al sustituyente

Son activantes porque dan carga al anillo

46
Q

Si a un aromático con NO2, CN, COOR o CF3 se le añade algo, entra en posición:

A

En meta al sustituyente

Son desactivantes porque retiran carga del anillo

47
Q

Si a un aromático con un halógeno sustituido se le añade algo, entra en posición:

A

Orto o para con respecto a X

Es activante débil

Química Orgánica Reacciones (4 decks)

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