QIV - " Welt der farbigen Stoffe" Flashcards

1
Q

Was ist Licht?

A

Licht ist eine Form von Energie, bestehend aus unterschiedlich langen elektromagnetischen Wellenlängen.

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Q

Wie entstehen Farben?

A
  • durch die Anregung von Atomen
  • durch die Absorption bestimmter Wellen Längen

→ Farbe aus (mehreren Lichtquellen) ergibt sich durch additive Farbmischung

→ Farbe durch das Mischen farbiger Stoffe ergibt sich durch subtraktive Farbmischung

Farbmittel im allgemeinen lassen sich in 2 Gruppen einteilen, die Farbstoffe und die Pigmente.

Farbstoffe sind meist löslich und überwiegend organisch, wohingegen die Pigmente unlöslich und überwiegend anorganisch sind.

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3
Q

Was ist additive Farbmischung?

A

Bei der additiven Farbmischung wird im Unterschied zur subtraktiven Farbmischung Licht verschiedener Farbe auf dieselbe Stelle gelenkt und überlagert (addiert) sich. Diese Überlagerung ergibt neue Farben. Die Grundfarben der additiven Farbmischung sind Blau, Grün und Rot in gleicher Intensität. Additive Farbmischung wird beim Farbensehen, bei Fernsehgeräten und Monitoren sowie teilweise beim Vierfarbendruck genutzt.

Haben die einzelnen Farben unterschiedliche Intensität, so ergeben sich als Mischfarben andere Farbtöne.

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4
Q

Gesetze der additiven Farbmischung

A

Ordnet man die verschiedenen Farben kreisförmig an, so erhält man einen Farbkreis, an dem man die Gesetze der additiven Farbmischung verdeutlichen kann. Für die additive Farbmischung gelten folgende Gesetze:

  • Alle Farben des Farbkreises kann man durch Mischen der drei Grundfarben Blau, Grün und Rot erhalten.
  • Durch Mischen aller drei Grundfarben mit gleicher Intensität erhält man Weiß.
  • Jede Farbe des Farbkreises kann man durch Mischen der beiden benachbarten Farben erhalten.
  • Gegenüberliegende Farben des Farbkreises ergeben Weiß, sind also Komplementärfarben.

Die entstehenden Mischfarben lasse sich errechnen, in dem man den Mittelwert der zusammengewischten Wellenlängen bestimmt.

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5
Q

Was ist subtraktive Farbmischung?

A

Die subtraktive Fabrmischung wird beim Arbeiten mit Farbsubstanzen wie z. B. beim Drucken angewandt. Die Farbsubstanzen reflektieren Wellenlängen und absorbieren auch bestimme Wellenlängen des weißen Lichts.

Bei der subtraktiven Farbmischung wird also von den Grundfarben Gelb, Cyan und Magenta ausgegangen. Die gemischten Farbsubstanzen absorbieren mehrere Wellenlängen an Licht und reflektieren Mischtöne, welche dunkler als die drei Grundfarben sind. Während des Mischens nimmt also die Leuchtkraft der Farben ab. Wenn man alle drei Farben bei voller Intensität mischt, dann entsteht daraus Schwarz, was soviel heißt, wie: Es wird kein Licht mehr reflektiert.

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6
Q

Wie kommt es zur Farbigkeit?

A

Das Vermögen von Kohlenwasserstoffen, Licht zu absorbieren, beruht oft auf der Anwesenheit ausgedehnter π-Elektronen-Systeme. In langkettigen Alkenen, die abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen enthalten, können diese Elektronen über alle senkrecht stehenden p-Orbitale der benachbarten C-Atome verteilt werden. Solche Doppelbindungen, die durch nur eine Einfachbindung voneinander getrennt sind, heißen konjugierte Doppelbindungen.

Damit wir eine Farbigkeit feststellen sind in einem Molekül mindestens 9/10 konjugierte Doppelbindungen notwendig.

Je größer und ausgedehnter dabei ein π-Elektronensystem durch Mesomerie mit konjugierten Doppelbindungen wird, desto geringer ist die erforderliche Anregungsenergie, um ein höheres Energieniveau einnehmen zu können. Isolierte Doppelbindungen dagegen benötigen für die Elektronenanregung kurzwellige energiereiche UV-Strahlung.

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7
Q

Was ist Fluoreszenz?

A

Fluoreszenz ist die spontane Emission von Licht beim Übergang eines elektronisch angeregten Systems in einen Zustand niedrigerer Energie.

Sowohl Fluoreszenz als auch Phosphoreszenz sind Formen der Lumineszenz (kaltes Leuchten). Fluoreszenz ist jedoch dadurch gekennzeichnet, dass sie nach dem Ende der Bestrahlung rasch (meist innerhalb einer millionstel Sekunde) endet.

Je nach Wellenlänge, hat das abgegebene Licht eine dementsprechende Farbe.

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8
Q

Was ist Phosphoreszenz?

A

Phosphoreszenz ist die durch die strahlende Desaktivierung hervorgerufene Eigenschaft eines Stoffes, nach einem Beleuchten mit (sichtbarem oder UV-) Licht im Dunkeln nachzuleuchten.

Bei der Phosphoreszenz kommt es zu einem Nachleuchten, das von Sekundenbruchteilen bis hin zu Stunden dauern kann. Phosphoreszierende Stoffe werden auch als Luminophore bezeichnet, da sie das Licht scheinbar speichern.

Bei der Phosphoreszenz geschieht eine Stufenweise Abgabe von Energie. Elektronen springen in einen labilen Zwischenzustand und fallen zeitlich verzögert unter Lichtenergie abgaben zurück in ihren Ausgangszustand.

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9
Q

Was sind π-Elektronen-Systeme?

A

Ein Spezialfall dieser delokalisierten Ladungen findet sich in konjugierten Systemen aromatischer Verbindungen, deren π-Elektronen nicht in isolierten, zwei C-Atomen zugehörigen π-Orbitalen lokalisiert sind, sondern Molekülorbitalen angehören, die sich über mehrere C-Atome erstrecken. Die π-Elektronen sind dabei in einer “Elektronenwolke” über die Kohlenstoffatome des gesamten aromatischen Systems verteilt.

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10
Q

Was sind Chromophore?

A

= Farbgebende Gruppe

Als Chromophor (griech. Farbträger) bezeichnet man den Teil eines Farbstoffs, in dem anregbare Elektronen verfügbar sind. In organischen Farbstoffen sind es meist Systeme aus konjugierten Doppelbindungen. Dabei muss das Absorptionsspektrum der Gruppe selbst noch nicht unbedingt im sichtbaren Bereich liegen, es kann aber über Substituenten (Auxochrome) geeignet verschoben werden.

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11
Q

Was sind Auxochrome?

A

= Farbverstärkende Gruppe

Auxochrome (von griech. auxanein = wachsen und chroma = Farbe) sind funktionelle Gruppen in Farbstoff-Molekülen, die das Absorptionsmaximum einer bereits vorhandenen farbigen Gruppe (Chromophor) in den längerwelligen oder kürzerwelligen Bereich des Spektrums verschieben, und dadurch eine Farbänderung hervorrufen. Meistens ist die gewünschte Farbänderung eine Verschiebung zu längeren Wellenlängen (Bathochromer Effekt), weil die Absorption des Chromophors für sich alleine oft im UV-Bereich liegt, der für das menschliche Auge nicht sichtbar ist.

Auxochrome Gruppen sind z.B. -OH, -NH2, -OR, -NR2. Diese Gruppen besitzen freie Elektronenpaare (d. h. sie sind Elektronendonatoren), die durch Mesomerie mit dem Doppelbindungssystem des Chromophors (+M Effekt) eine entsprechende Farbänderung hervorrufen.

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12
Q

Was sind Antiauxochrome?

A

= Farbverstärkende Gruppe

Antiauxochrome sind funktionelle Gruppen in Farbstoff-Molekülen, welche das Absorptionsmaximum einer bereits vorhandenen farbigen Gruppe (Chromophor) in den längerwelligen Bereich des Spektrums verschieben, und dadurch eine Farbänderung hervorrufen.

Als antiauxochrome Gruppen kommen Substituenten mit einem -M Effekt in Frage, also beispielsweise eine Carbonyl- oder eine Nitrogruppe. Die Farbänderung basiert auf der Mesomerie mit einer auxochromen Gruppe, welche einen +M Effekt besitzt (z.B. -OH, -NH2). Ein Antiauxochrom wirkt also nur in Kombination mit einem (entsprechend konjugierten) Auxochrom.

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13
Q

Was sind Beispiele für Auxochrome Gruppen?

A
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14
Q

Was sind Beispiele für Antiauxochromegruppen?

A
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15
Q

Was ist Mesomerie?

A

Als Mesomerie (Resonanz) wird die Erscheinung bezeichnet, dass die in einem Molekül oder mehratomigen Ion vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können, sondern nur durch mehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Moleküls bzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) symbolisiert.

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16
Q

Was st der Mesomereeffekt?

A

Nach einer Substitutionsreaktion an Molekülen, die eine Mesomerie enthalten, kann es passieren, dass der Substituent an der Mesomerie teilnehmen kann. Dadurch wird das mesomere System vergrößert. In diesem Fall hat der Substituent einen Mesomeren Effekt (kurz: M-Effekt). Mesomere Effekte beeinflussen jede weitere Reaktion an dem betreffenden Molekül. Sie bestimmen, an welcher Position – also an welchem Atom – eine weitere Reaktion wahrscheinlich ablaufen wird.

17
Q

Was ist der +M-Effekt?

A

Der Substituent hat ein freies Elektronenpaar, das er für die Mesomerie zur Verfügung stellen kann. Bei +M-Effekten erhöht sich die Elektronendichte des mesomeren Systems.

18
Q

Was ist der -M-Effekt?

A

Der Substituent hat eine Doppel- oder Dreifachbindung, sodass er dem mesomeren System Elektronenpaare entzieht. Das erschwert weitere Substitutionen bzw. setzt die Aktivierungsenergie, die dazu nötig ist, herauf. Der −M-Effekt wirkt also aus reaktionskinetischer Sicht deaktivierend. Bei −M-Effekten verringert sich die Elektronendichte des mesomeren Systems.

19
Q

Was ist der Hypsochrome Effekt?

A

Als hypsochromen Effekt bezeichnet man die Verschiebung des Absorptionsspektrums zum Beispiel eines Farbstoffs in den kürzerwelligen, energiereicheren Bereich des elektromagnetischen Spektrums. Das kann zum Beispiel bei der Behandlung mit einem Lösungsmittel oder der Substitution an einem Molekül (dabei wird ein Atom des Moleküls durch ein anderes ersetzt) passieren.

Diesen Effekt bezeichnet man auch als farbaufhellenden Effekt.

20
Q

Was ist der Bathochrome Effekt?

A

Als Bathochrome oder bathochrome Gruppen bezeichnet man funktionelle Gruppen in der chemischen Struktur von organischen Farbstoffen, deren Einführung in das Farbstoffmolekül dazu führt, dass die Farbe sich in den längerwelligen, energieärmeren Bereich verschiebt.

Durch geeignete Bathochrome kann das Absorptionsmaximum eines Stoffs aus dem Ultraviolettbereich in das sichtbare Spektrum verschoben werden.

Besonders effektiv wird ein bathochromer Effekt durch die Kombination eines geladenen Auxochroms mit einem Antiauxochrom erreicht.

21
Q

Nach welchen Regeln lässt sich der Energiegehalt einer Grenzformel abschätzen?

A

Der „Energiegehalt“ einer durch eine einzelne Grenzformel beschriebenen hypothetischen Elektronenverteilung ist umso kleiner,

  • je mehr Elektronenpaarbindwngen vorhanden sind,
  • je weniger formale Ladungen auftreten,
  • je näher entgegengesetzte formale Ladungen beieinander liegen,
  • je mehr die Ladungsverteilung der Elektronegativität der beteiligten Atome entspricht.

Bei den Grenzformeln entsprechen die „energieärmeren“ mehr der realen Elektronenverteilung als die energiereichen.

22
Q

Wie wirkt sich der pH-Wert auf die Farbigkeit aus?

A

Bei vielen Farbstoffen ändert sich die Farbigkeit in Abhängigkeit vom pH-Wert des Lösungsmittel. Durch Protonierung oder Deprotonierung des Moleküls ändert sich die Länge des mesomeren Systems und dadurch auch das Absorptionsmaximum der Verbindung. Wegen dieser Eigenschaft werden solche Farbstoffe als Säure-Base-Indikatoren eingesetzt.

23
Q

Wie wirkt sich eine senkung des pH-Wertes auf Aminogruppen aus?

A

Wenn diese potoniert werden und somit positiv geladen sind, wirken sie als Auxochrome-Gruppen stärker als im ungeladenen Zustand.

24
Q

Wie wirkt sich der pH-Wert auf Kristallviolett aus?

A

Ein Beispiel für eine solche Verbindung ist Kristallviolett. Unprotoniertes Kristallviolett absorbiert Licht im Bereich von 590 nm und ist violett gefärbt.

Durch die Protonierung eines Stickstoffatoms kommt es zu einem Farbwechsel nach grün, es hat also eine bathochrome Verschiebung stattgefunden, obwohl das mesomere System nicht verlängert wurde. Der Grund hierfür ist in der räumlichen Anordnung der Ringe zu sehen. Beim unprotonierten Kristallviolett sind alle Ringe gleichwertig. Aus Platzgründen stehen die Ringe verdreht zueinander, d. h. sie liegen nicht in einer Ebene. Bei der protonierten Form von Kristallviolett dreht sich der Ring, bei dem das Stickstoffatom protoniert ist, aus der Ebene heraus und steht senkrecht zu den beiden anderen. Dadurch haben diese genügend Platz, um planar in einer Ebene zu liegen, was die Mesomerie begünstigt.

Durch eine zweite Protonierung wird das mesomere System erheblich gekürzt, da die beiden Ringe mit den protonierten Stickstoffatomen sich nicht an der Mesomerie beteiligen. Die Verbindung ist nun gelb.

25
Q

Was sind Carbonylfarbstoffe?

A

Carbonylfarbstoffe, eine Klasse von Farbstoffen mit mindestens zwei miteinander in Konjugation stehenden Carbonylgruppen. Zu den Carbonylfarbstoffen gehören Indigo und seine Derivate, Anthrachinon-Substitutionsprodukte, polycyclische Carbonylverbindungen und spezielle Carbonylverbindungen.

26
Q

Beispiele für Indigoide Farbstoffe

A
  • Indigo
  • Indigokamin
  • Purpur
27
Q

Was sind Antrachinon Farbstoffe?

A

Chinone enthalten zwei C=O-Gruppen die in einem Sechsring durch konjugierte Doppelbindungen verbunden sind. Die C=O-Gruppen können in Para-oder in Ortho-Stellung zueinander stehen.

Das Antrachinon bilded die Ausgangsgruppe von der die Farbstoffe abgeleitet werden

28
Q

Mögliche Stellungen im Chinon Molekül

A
29
Q

Was sind Indanthrenfarbstoffe?

A

Indanthrenfarbstoffe bestehen aus 2 oder mehr mit einander verknüpften Antrachinon Molekülen.

Sie werden überwiegend synthetisiert und werden ebenso wie Indigo durch eine Leukofärbung verwendet (Küpenfarbstoffe)

30
Q

Was sind Triphenylmethanfarbstoffe?

A

Triphenylmethan ist eine Verbindung, die sich von Methan (CH4) ableitet, bei der aber drei der Wasserstoffatome durch Phenylreste, also Benzolringe, denen ein Wasserstoffatom fehlt, ersetzt sind.

Mindestens zwei der aromatischen Ringe tragen elektronenliefernde Substituenten (sogenannte Auxochrome). Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder (aufgrund ihrer geringen Säurebeständigkeit) als Indikatoren Anwendung, aber auch als Textil- und Lebensmittelfarbstoffe.

31
Q

Was ist eine Direktfärbung?

A

Bei der Direktfärbung unterscheidet man zwischen der substanziellen Direktfärbung und der ionischen Direktfärbung. Gemeinsam ist beiden Verfahren, dass der wasserlösliche Farbstoff direkt aus dem Färbebad auf die Faser aufzieht. Es ist keine Vorbehandlung der Faser nötig.

32
Q

Wie wird eine substanzielle Direktfärbung durchgeführt?

A

Bei der substanziellen Direktfärbung, die bei Baumwolle und Cellulosefasern angewendet werden kann, haftet der Farbstoff nur durch van-der-Waals-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen an der Faser. Daher sind Stoffe, die mit dieser Färbemethode gefärbt worden sind, nicht waschecht. Zu den substanziellen Farbstoffen zählen vor allem Azofarbstoffe und Anthrachinonfarbstoffe.

33
Q

Wie wird eine ionische Direktfärbung durchgeführt?

A

Von ionischer Direktfärbung spricht man, wenn die Farbstoffmoleküle eine Ladung tragen, wie z. B. Kristallviolett, das positiv geladen ist, oder Methylorange, das eine negative Ladung hat. Solche Farbstoffe können mit entgegengesetzt geladenen Atomgruppen der Fasern Ionenbindungen eingehen. Proteinfasern wie Wolle oder Seide können auf diese Weise gut gefärbt werden.

34
Q

Wie verläuft eine Leukofärbung/Küpenfärbung?

A

Die Küpenfärbung ist eine besondere Art der Entwicklungsfärbung. Küpenfarbstoffe, deren wichtigster Vertreter Indigo ist, sind wasserunlöslich und können daher nicht direkt auf die Fasern aufgebracht werden. Man überführt sie daher zunächst mit einem Reduktionsmittel, z. B. Natriumdithionit , in eine wasserlösliche Form. Da die reduzierte Form meist nicht mehr farbig ist, wird sie Leukoform (von griech. leukos = weiß) genannt. Mit der Lösung kann wie bei einer Direktfärbung weiterverfahren werden. Während der Trocknung des Färbeguts wird die Leukoform des Farbstoffes durch den Luftsauerstoff wieder oxidiert und erhält seine Farbigkeit zurück. Dieser Vorgang lässt sich natürlich durch die Behandlung mit Oxidationsmitteln beschleunigen. Da sie nicht wasserlöslich sind, besitzen diese Farbstoffe eine höhere Waschechtheit als die Direktfarbstoffe. Trotzdem bleichen indigogefärbte Stoffe mit der Zeit aus, weil der Farbstoff nur aufgrund von van-der-Waals-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen an der Faser haftet und sich durch mechanische Belastung von ihr löst.

35
Q

Was ist eine Reaktivfärbung?

A

Eine relativ neue Färbemethode ist die Reaktivfärbung. Der Farbstoff besitzt eine reaktive Gruppe, die mit der Farbigkeit selbst nichts zu tun hat. Diese reaktive Gruppe ist in der Lage, mit den Hydroxy-Gruppen von Cellulosefasern eine Atombindung einzugehen. Eine wichtige reaktive Gruppe ist der Dichlortriazin-Rest. Er reagiert unter Abspaltung eines Chloratoms mit der Cellulosefaser. Dadurch ist der Farbstoff besonders fest mit der Faser verknüpft, sodass eine sehr haltbare Färbung entsteht.

36
Q

Was ist eine Dispersionsfärbung?

A

Die Dispersionsfärbung wird bei unpolaren Fasern wie z. B. Polyesterfasern angewandt. Die wasserunlöslichen Farbstoffe, bei denen es sich in der Regel um Azofarbstoffe handelt, werden mit Hilfsstoffen zu einer Suspension verarbeitet. Die Fasern „extrahieren“ die Farbstoffmoleküle sozusagen aus der Suspension. Sie diffundieren in die Faser hinein, wodurch eine sehr waschechte Färbung entsteht.

37
Q

Was ist eine Beizenfärbung?

A

Eine besondere Art der Entwicklungsfärbung ist die Beizenfärbung. Hierbei werden die Fasern vor der Behandlung mit dem Farbstoff „gebeizt“, d. h. mit metallsalzhaltigen Lösungen vorbehandelt. Hierfür werden häufig Aluminium- und Eisensalze eingesetzt. Die Metallsalze lagern sich in die Fasern ein und bilden mit den Farbstoffmolekülen stabile Chelatkomplexe. Die Beizenfärbung findet vor allem bei Wolle Anwendung, weil die Amino-Gruppen der Peptidketten, die in der Proteinfaser Wolle vorkommen, im Farbkomplex als Liganden eingebunden sind und der Farbstoff daher besonders gut an den Fasern haftet.