Organisk kemi lär dig Flashcards
Vad innebär diastereomers?
stereoisomerer som inte är enantiomerer (ett eller fler kirala center skiljer sig)
Vad menas med ett “meso compound”?
En molekyl med flera stereocentrum och ett symmetriplan, vilket innebär att de inte har någon enentiomer eftersom spegelbilden är samma molekyl.
förklara begreppen eclipsed, staggered, gauche och anti conformer (gäller konformerer)
eclipsed - atomer uppradade i rymden (orsakar mycket steric hindrance)
staggered - atomer ligger så längt ifrån varandra som möjligt (mest stabil)
gauche - namnet på den konformation med två substituenter sidorna av en C-C bindning har en 60 graders vinkel.
anti conformer - när två substituenter på sidorna av en C-C bindning har en 180 graders vinkel (mest stabil)
varför är cyklopentan och cyklohexan så mycket stabilare än cyklobutan och cyklopropan?
cyklobutan och cyklopropan har mycket ring strain pga vinkeln är mycket mindre än 109,5 grader (ideal för sp3 hybridisering) och dels för att vätena i dessa föreningar är eclipsed vilket gör de ännu mer instabila.
vad kallas de olika konformererna för cyklohexan? vilken/vilka är mest stabila?
chair, half chair och boat. chair är mest stabil (båda)
substituenter i vilken position är mest stabila i en cyklohexan?
mer stabila i ekvatoriell position än axiell pga mindra steric clash.
Vad är definitionen av en lewissyra?
En molekyl som är en elektronpars-acceptor.
Vad är definitionen av en Bronsted-lowry syra?
En förening som tappar/avger en proton.
Vilken sida är favoured i en syra bas reaktion?
Sidan med den svagare syran.
Vilka har högst pKa, starka syror eller svaga syror?
Svaga syror har högt pKa, starka syror har låga pKa
Ange vilka klasser av föreningar som har pKa <0, ∼5, ∼10, ∼15.
<0: protonerade karboxylsyror, protonerat vatten (H3O+) och protonerad alkohol
∼5: karboxylsyror
∼10: protonerade aminer
∼15: vatten och alkoholer
Vilka fem faktorer påverkar surhet/acidity?
- Elektronegativitet (och storlek)
- Hybridisering (ju mer s-karaktär orbitalen som får e- har, desto surare)
- Resonanstrukturer (ju fler desto surare)
- Induktiv effekt (ju fler atomer med hög EN finns - desto bättre är basen på att distribuera laddningen)
- Storlek (ju större molekyl, desto med delokaliserade e-, bättre på att distribuera laddning)
Är cis eller trans alkener stabilast? Förklara kort.
Trans isomeren är mer stabil pga mindre steriska interaktioner.
Vad är regeln för alkeners stabilitiet?
Ju mer substituerad dubbelbindningen är desto stabilare. (+ interna dubbel- och trippelbindningar är mer stabila än terminala)
Har alkener eller alkyner högst kokpunkt? varför?
Alkyner har högre kokpunkt pga att de är linjära - mer van der waals interaktioner.
Vad menas med konjugerade system?
molekyler med p-orbitaler på mer än två atomer i rad (alltså alternerande dubbel och trippelbindningar) som elektroner kan delokaliseras över. Det är detta som gör fenoler extra stabila.
Om du har två molekyler med konjugerade system där en har ett längre konjugerat system än det andra, vilken absorberar ljus med längst våglängd?
Ju mer konjugerat systemet är desto längre våglängder absorberar det. (och ju högre lambda-max (vågtal) har det)
Beskriv vad en elektrofil och en nukleofil är kortfattat.
elektrofil - En elektronfattig atom/molekyl
nukleofil - En elektronrik atom/molekyl
Vad är den karakteristiska reaktionen alkener och alkyner genomgår? beskriv kortfattat vad det innebär.
Alkener och alkyner genomgår electrophilic addition reactions. e- i dubbel/trippelbindningen attackerar en nukleofil (tex H-Br) en ny nukleofil bildas (Br-) och alkenen bildar en carbokat-jon (+). Den nya nukleofilen som skapats attackerar sedan carbokatjonen och en ny bindning bildas. I slutändan har både H och Br adderats.
Vilka är stabilast: primära, sekundära eller tertiära carbokatjoner? Varför?
Tertiära är absolut mest stabila, sedan sekundära och primära carbocatjoner är minst stabila. Alkylgrupper (-R) stabiliserar carbokatjonen genom att minska koncentrationen av positiv laddning på kolet
(hyperkonjugation=delokalisering av e- genom överlappning av sigma och pi-bindningar)
Vad säger markovnikovs regel om vilket kol som attakeras av en elektrofil? (i en alken/alkyn)
Att elektrofilen adderar till det kol som är bundet till flest väteatomer pga det resulterar i en stabilare carbokat-jon.
Vad menas med keto-enol tautomerer? vilken är stabilast?
keto (dubbelbundet syre) och enol (alken med OH grupp) är tautomerer, vilket innebär att de kan konverteras till varandra genom att flytta på en proton (H+). Ketotautomeren är mer stabil i H2O så en enol omarrangeras till en keton i vatten.
Vilken är mest reaktiv: en keton, en aldehyd eller formaldehyd? varför?
Formaldehyd är mest reaktiv, aldehyder är näst mest reaktiva och ketoner är minst reaktiva av de tre (men ändå mer reaktiva än alkoholer, karboxylsyror och amider). Detta pga att H är mer elektrondragande än C i alkylgrupper vilket skapar en större partiell positiv laddning på karbonylkolet samt att H är små och orsakar mindre steriska interaktioner än alkylgrupper.
Vilken typ av reaktion genomgår aldehyder och ketoner? Förklara denna typ av reaktion kortfattat.
aldehyder och ketoner genomgår nucleophilic addition reactions. Detta för att H- och R- grupper är för starka baser för att lämna molekylen under vanliga förhållanden. En nukleofil attackerar karbonylkolet och dubbelbindningen till karbonylsyret bryts, elektronerna flyttas upp på syret och en neg jon bildas som sedan kan protonerad –> bildar en alkohol!
