Organisk kemi 1, 2, 3: Bindningar, hybridisering, nomenklatur, isomeri, konfigurationer och konformationer Flashcards
Vad innebär det när man säger att en atom är tetravalent, trivalent, divalent och monovalent?
tetravalent - har fyra bindningar (tetrahedral i 3D): tex C
trivalent - har tre bindningar (trigonal i 3D): tex kväve
divalent - har två bindningar: tex Syre
monovalent - har en bindning: tex Cl-, H-
Vad är bindningslängden på en enkel kovalent bindning mellan två kolatomer?
1,54 Å
Vad är en alkan? Hur ser rörelsen hos dess ingående atomer ut?
En alkan är ett mättat kolväte med endast enkelbindningar mellan kolen. Detta innebär att molekylen har fri rotation runt alla C-C och C-H bindningar. Tex CH4 (metan), CH3CH3 (etan) osv.
Vilka är de tre stegen i namngivningen av alkaner?
Med dessa steg, förklara hur 2-metyl-hexan och 3-etyl-2-metyl-pentan ser ut.
- Välj den längsta kolkedjan som bas för namn (tex propan med 3 kol, butan med 4 kol, pentan 5, hexan 6 osv)
- Numrera substituenter med lägst möjliga nummer, tex om /\/\/\ (hexan) har en metylgrupp på den första toppen, räknar man från vänster.
- Lista alkyl substituenter i alfabetisk ordning (Alltså om det finns både en metyl och en etyl grupp listas etyl först.
Namnge de tre första typerna av cykloalkaner och förklara hur de ser ut.
Cyklopropan (triangel), cyklobutan (kvadrat), cyklopentan (fenkant).
Vad innebär det när man säger att tex alkylhalider kan vara primära, sekundära eller tertiära?
En primär alkylhalid har en halogen som bara har en “granne” alltså endast en “rak” kolkedja bunden. En sekundär har två grannar, alltså bunden till ett kol som binder till två andra kol. En tertiär har en halogen bunden till ett kol som är bundet till tre andra kol.
Vad innebär begreppet stereokemi?
Hur atomerna i en molekyl är arrangerade i rymden, alltså hur molekyler ser ut i 3D.
Vad innebär isomeri?
Isomeri innebär att molekyler som innehåller samma atomer kan ha olika sammansättning och form i rymden. Tex C4H10 kan vara /\/ eller fyra kol med ett i mitten och tre “armar” ut.
Det finns två olika typer av isomeri, vilka?
Strukturisomeri (constitutional isomers) och stereoisomeri (stereoisomers).
Vad innebär strukturell/konstitutionell isomeri mer i detalj?
Strukturisomerer skiljer sig åt i hur deras atomer är bundna till varandra. Till exempel, etanol och dimetyleter är konstitutionella isomerer eftersom de båda har molekylär formel C2H6O, men deras atomer är anslutna annorlunda (syren i etanol är bunden till ett kol och till ett väte, medan syret i dimetyleter är bundet till två kol).
Vad innebär stereoisomeri mer i detalj?
Stereoisomerer skiljer sig åt i hur deras atomer är ordnade i rymden. Liksom konstitutionella isomerer kan stereoisomerer separeras eftersom de är olika föreningar; de kan konvertera endast om banden bryts. Det finns två typer av stereoisomerer: cis-trans-isomerer och isomerer som innehåller asymmetriska centra.
Vad innebär cis- och trans isomerer?
Cis- och trans isomerer är resultatet av begränsad rotation i molekylen, antingen pga dubbelbidningar eller cykliska formationer. Om molekylen har en cyklisk formation så kan två substituenter sitta på samma sida om ringen (cis - tex båda riktade utåt) eller på olika sidor om ringen (trans - tex ena riktad utåt och andra riktad inåt).
Om molekylen innehåller en dubbelbindning (bestående utav en sigma- och en pi-bidning) så kommer övriga grupper på kolatomerna att befinna sig i planet (För att rotera runt dubbelbidningen skulle pi-bidningen behöva brytas, vilket är en stor energibarriär) Detta innebär att två substituenter kan befinna sig på samma sida (cis) eller på olika sidor (trans) om dubbelbindningen. Notera att dessa har samma molekylformel och atomer bundna till samma saker, men olika konfiguration - och därmed olika egenskaper, tex kokpunkt.
Har cis eller trans-isomerer högst kokpunkt? motivera!
Cis-isomerer (med substituenter på samma sida) har högre kokpunkt på grund av större dipolmoment.
Vad är E/Z systemet (nomenklatur) och varför behövs det?
När vi har en alken utan ett väte bundet till varje sp2 hybridiserat kol (dubbelbundet) så används istället E/Z (Entgegen/Zuzammen) systemet. Enligt detta system avgör prioriteten på substituenterna på vardera sp2 kol om molekylen är en Z (cis) eller E (trans) isomer. Man designerar prioriteten genom atomnummer, högre atomnummer = högre proritet. Om substituenterna med högst prioritet är på samma sida om dubbelbindningen är det en Z-isomer. Om de med högst prio är på olika sidor är det en E-isomer. FINNS MER REGLER OM DET ÄR OAVGJORT!
Vad menas med att en förening är kiral (chiral)?
En kiral förening finns i en högerhänt och en vänsterhänt form, alltså har en icke-överlagringsbar spegelbild - hur mycket du än vrider och vänder på den ena kan den inte se ut som den andra trots att de är spegelbilder.
