Organische Moleküle Flashcards
Was ist die Organische Chmie?
Stoffe (Verbindungen) aus pflanzl. und tierische Produkte isoliert.
Alle organischen Vebrindungen beinhalten Kohlenstoff, aber nicht alle Kohlenstoffverbindungen sind organisch.
Ausnahmen: CO, CO2, H2CO3, Carbonate, C-Metallverbindungen = Carbide)
Elemente: C, H,O, N, S, P, F, Cl, Br
Wer war ein Pionier der organischen Chemie?
Friedrich Wöhler
Synthese von Harnstoff (Endprodukt des Stoffwechsels) aus Ammoniumcyanat
Welche Wertigkeit besitzt Kohlenstoff?
4
Was sind die Grundbausteine
Monomere: einzelne Glieder
Polymere: mehrere Glieder
Nenne die 3 Verbindungsarten!
Kettenförmig (alifatisch)
- Nur C-Atome
- unverzweigt, mehr oder weniger verzweigt
Ringförmige Bindun
- alicyclische Verbindung: nur C-Atome im Ring
- heterocyclische Verbindungen: Fremdatome im C-Ring
Aromatische Verbindungen
- Benzin (Benzolring)
- Kekulé-Benzol Formel: Oktagon mit Kreis in der Mitte
Zeichne einen Benzolring und Kekulé Formel
Oktagon, H außen, gekoppelt an C, einfach und doppelt Verbindungen
Nenne die 6 IUPAC-Regeln!
1) Länge Kohlenstoffkette ergibt den Stammnamen (steht am Ende)
2) Kohlenstoffatome fortlaufend nummerieren; möglichst schnell zur 1. Abzw
3) Lage der Seitenkette mittels Zahl des C-Atoms der Abzweigung angeben
4) Länge der Seitenkette durch entsprechenden Alkyrest angeben
5) Mehrfach vorkommende Seitenketten durch Zwischensilbe angeben (di, tri, tetra, …)
6) Alphabetische Reihenfolge der Seitenketten (ohne Zwischensilben)
Nenne die Präfixe 1-10
- Meth
- Eth
- Prop
- But
- Pent
- Hex
- Hept
- Oct
- Non
- Dec
Nenne die Grund-Eigenschaften von Alkane!
Nenne die homologe Reihe!
nur C und H Atome
nur Einfachverbindungen
-an Endung
gesättigte Verbindung -> reaktionsträge
homologe Reihe:
- Methan, Ethan, Propan, …
- C (n) H (2n + 2)
einbindiger Rest (Alkylrest)
- Methyl, Etyhal, Propyl
- C (n) H (2n + 1)
Nenne die Überschriften der Eigenschaften von Alkane
Aggregatzustände
Zähigkeit
Dichte der Alkane
Polarität der Alkane
Hydrophobie der Alkane
Lipophilie der Alkane
Reaktionsfähigkeit der Alkane
Nenne die Aggregatzustände der Alkane
1-4: gasförmig
5-16: flüssig
17-25: fest, schmierfettartig
>26: fest, paraffinartig
Beschreibe die Viskosität der Alkane
Steigt mit der Kettenlänge an
Beschreibe die Dichte der Alkane!
0,6 - 0,9 g/cm³
Beschreibe die Polarität der Alkane!
unpolar
C-C unpolar
C-H leicht polar
Beschreibe die Hydrophobie der Alkane!
Alkane sind nicht wasserlöslich!
Alkane sind unpolar, Wasser ist polar!
Beschreibe die Lipophilie der Alkane!
Alkane sind fettliebend!
Beschreibe die Reaktionsfähigkeit von Alkane!
Alkane sind wenig Reaktionsfähig
Was sind Isomere?
Gleiche Summenformel, unterschiedliche Sturkturformel
Nenne die Isomere von Hexan!
n-Hexan
2-Methylpentan
3-Methylpentan
2,2-Dimethylbutan
2,3-Dimethylbutan
Nenne die ersten 5 ringförmige Alkane und ihre Stabilität!
Was ist der ideale Winkel?
<3 C nicht möglich
Cyclopropan, 60° -> instabil
Cyclobutan, 90° -> instabil
Cyclopentan, 108° -> stabil
Wie werden Halogenalkane hergestellt?
Via Substitutaionsreaktion:
CH4 + Cl2 (Spaltung) -> CH4 + 2 Cl (Radikale) -> CH3Cl + HCl
Nenne 4 Chlokohlenwasserstoffe + 1 FCKW
Monochlormethan
Dichlormethan
Trichlormethan
Tetrachlormethan
Dichlordifluormethan
Nenne die Grundeigenschaften von Alkene
Mind. 1 Doppelbindung zwischen C-Atomen
Reaktionsfreudig -> ungesättigte Verbindung
Endung: -en
Nenne die Homologe Reihe der Alkene!
Nenne die Formel für die Summenformmel!
Ethen (CH2 = CH2)
Propen (CH2 = CH - CH3)
But-1-en (CH2 = CH - CH2 - CH3)
But-2-en (CH3 - CH = CH - CH3)
…
C (n) H (2*(n-x+1)) x…Anzahl der Doppelbindungen
Nenne die Arten der Doppelbindungen bei Alkene!
Konjugierte Doppelbindung (eine Einfachbindung zwischen DB): 1,3-Pentadien
Isolierte Doppelbindung (mehr als eine Einfachbindung zwischen DB): 1,4-Pentadien
Kumulierte Doppelbindung (nur DB): 1,2,3,4-Pentatetraen
Erkläre Cis-Trans-Isomere!
Cis-trans-Isomere werden durch Spiegelung nicht ineinander überführt: A’ != B
Z.B. cis-2-Butan (CH3 sind auf gleicher Seite)
trans-2-Butan (CH3 sind auf unterschiedlicher Seite)
Nenne die 5 erweiterten IUPAC-Regeln!
Stammname endet auf -en
Nummerierung: DB hat niedrigst mögliche Zahl (DB höheres Gewicht wie Seitenkette)
Vor dem Namen: Zahl des C-Atoms, von dem DB ausgeht
Mehrere DB: Zwischensilben (adi, atri, atetra)
Stammkette enthält die DB
Wie werden Alkene hergestellt?
Alkene treten in der Natur nicht als Rohstoff auf
C5-C12 = Naptha 800°C Alken Gemisch (via Steam Cracking)
Nenne die Reaktionsarten der Alkene!
Additionsreaktion (nur bei ungesättigte Kohlenwasserstoffen; Alkene, Alkine)
CH2 = CH2 + H2 (Hydrisierung) -> CH2 - CH2 + H2 -> CH4
Polymerationsreaktion:
n * [CH2 = CH2 (Monomer)] = n * [-CH2 - CH2]
Nenne technisch wichtige Alkene!
Polyethylen (PE)
Polyvinylchlorid (PVC)
Polystyrol (PS)
Polypropylen (PP)
Nenne die Herstellung und die Eigenschaften von HDPE & LDPE
CH2 = CH2 -> n * [-CH2-CH2]
HDPE:
- Dichte: >0.94 g/cm³
- Polymerationsgrad: 10.000
- Druck: ~15 bar
- Verzweigungen: keine
- Anwendung: Rohre, Behälter, Tank
LDPE:
- Dichte: <0.94 g/cm³
- Polymerationsgrad: 1.000
- Druck: 1.500 - 3.000 bar
- Verzweigungen: ja
- Anwendung: Folien
Nenne die Herstellung via Alkane und die Eigenschaften von Polyvinylchlorid (PVC)
CH2 = CH2 + Cl2 -> CH2 = CHCl + HCl
-> (Polymeration)
n * [-CH2-CHCl-]
CH2 = CH (Venylgruppe)
Eigenschaften:
- Hart oder weich
- Anwendung: Rohre, Teppich, Böden
Nenne die Herstellung und die Eigenschaften von Polystyrol (PS)
CH2 = CH2 + C6H6 (Benzolring) -> CH2 = CH(Benzolring) + H2
-> (Polymeration)
n * [-CH2-CH(Benzolring)]
Anwendung:
- hart: Lebensmittelverpackung
- expandiertes PS: Styropor (R)
Nenne die Herstellung und die Eigenschaften von Polypropylen (PP)
CH2=CH-CH3 -> (Polymerisation) n * [-C-C2H4-]
Anwendungen: Folien, Schaumteile, Autoinnenteile, Stoßfänger, Gartenmöbel
Nenne die Grundeigenschaften von Alkine
Mind. eine Dreifachbindung zwischen C-Atomen
Reaktionsfreudig
Endung: -in
Nenne die Homologe Reihe der Alkine
Nenne die Formel für die Summenformmel!
Ethin (Acetylen)
Propin
But-1-in
But-2-in
C (n) H (2n - 2)
Wie wird Ethin hergestellt?
Steamcracking (Dehydrierung von Ethen)
CH3 - CH3 -> CH2 = CH2 -> H - C ≡ C - H
Früher via Carbidlampe:
CaC2 (Calciumcarbid) + H2O -> C2H2 + Ca(OH)2
Nenne technisch wichtige Alkine!
Polyvinylchlorid (PVC)
Polyacrylnitril (PAN)
Nenne die Herstellung via Alkine und die Eigenschaften von Polyvinylchlorid (PVC)
H-C≡C-H + HCl -> CH2 = CHCl
-> (Polymerisation)
Nenne die Herstellung und die Eigenschaften von Polyacrylnitril (PAN)
H-C≡C-H + H-C≡N (Blausäure) -> CH2 = CH - C ≡ N
-> (Polymersiation)
Eigenschaften:
Wollähnlich, z.B. Dralon, Orlon
Was sind Alkohole?
Alkohole sind Verbindungen mit einer oder mehrer OH-Gruppen (=Wertigkeit v. Alkohol)
An einem C-Atom sind max. eine OH-Gruppe
R=Rest: C, H
Allgemeine Darstellung: R-OH
Derivat von Kohlenwasserstoff -> unpolar
Derivat von Wasser -> polar
Vielfältige Eigenschaften
Wie werden Alkohole bennent?
Alkan -> Alkanole (gesättigt)
Alken -> Alkenole (ungesättigt)
Alkin -> Alkinole (ungesättigt)
Gleiche Bennenung wie Alkane/Alkine/Alkene
Stammname mit “-ol” Suffix angehängt
Endung mit “-diol”, “-triol”, “-tetraol”
Position der OH-Gruppe wird mit Zahl verdeutlicht
Nenne den Namen vom Alkohol CH2(OH) - CH(OH) - CH2 - CH3
Stammname: Butan (4 C-Atome, Einfachbindungen)
OH-Gruppe an 1 und 2: 1,2 Butandiol
Nenne die Homologe Reihe der Alkanole!
Wie lautet die Allgemeine Darstellung für einwertigen Alkohol?
Methanol (Methylalkohol, Holzgeist)
Ethanol (Ethylalkohol, Weingeist)
Propanol
Allgemeine Darstellung: C (n) H (2n + 1) OH
Nenne die Arten der Alkohole!
Primärer Alkohol (an dem C-Atom, an dem die OH-Gruppe hängt, befindet sich 1 weiteres C-Atom): 1-Butanol
Sekundärer Alkhool (2 weitere C-Atome): 2-Butanol
Tertiärer Alkohol (3 weitere C-Atome): 2-Methyl-2-Propanol
Nenne die Eigenschaften der Alkanole
Alkanole haben höhere Siedepunkt als Alkane
Löslichkeit in Wasser (C1-C3 gut wasserlöslich, >C5 nicht wasserlöslich)
Nenne die Isomere von Pentanol!
1-Pentanol (n-Pentanol)
2-Pentanol
3-Pentanol
2-methyl-1-Butanol
3-methyl-1-Butanol
2-methyl-2-Butanol
3-methyl-2-Butanol
2,2-dimethyl-1-Propanol
Nummerierung von Stammkette: OH kleinstmögliche Zahl
https://www.chemie.de/lexikon/Pentanole.html
Erkläre die Boraxprobe!
Methode zur Unterscheidung von Methanol und Ethanol
Gemisch von Methanol/Ethanol und Natriumtetraborat entzünden.
Methanol + Natriumtetraborat -> grüne Flamme
Ethanol + Natriumtetraborat -> gelbe Flamme
Wie wird die Wertigkeit von Alkohole bestimmt?
Die Wertigkeit wird druch die Anzahl der OH-Gruppen bestimmt!
Nenne einen zweiwertigen, dreiwertigen und sechswertigen Alkohol
Ethandiol
Propantriol
Hexanhexol
Wie wird Ether hergestellt?
Welche zwei Arten von Ether gibt es?
Nenne zwei Beispiele für Ether!
Ether ist die Verbindung von zwei organischen Resten über eine O-Brücke.
Ether entsteht durch Kondensation (Wasser als Nebenprodukt) von Alkoholmolekülen:
R - OH + HO - R’ -> R - O - R’ + H2O
einfacher Ether: R = R’
gemischter Ether: R != R’
Diethylether (früher Narkosemittel):
C2H5 - O - C2H5
Ethyloxid (Reifungsgas für Tomaten, Bananen):
CH2 - CH2
\ /
O
Wie werden Ketone hergestellt?
Nenne ein Alkanon!
Ketone entstehen durch Dehydrierung von sekundären Alkoholen:
R - CH2O - R’ -> R - Q - R’ + H2
Q … C = O (Carbonylgruppe)
R = R’ … einfaches Keton
R != R’ … gemischtes Keton
Endung: “-on”
CH3 - Q - CH3 (Propanon, Dimethylketon, Aceton (Nagellackentferner, Lösungsmittel))
Nenne zwei Aromatischen Kohlenwasserstoff, ihre Isomere und ihre Herstellung!
Monochlorbenzol
Herstellung via Substitutionsreaktion:
- Monochlorbenzol: (Benzolring) + Cl2 -> (Benzolring mit Cl) +
HCl
- 1,2-Dichlor-Benzol, o-Dichlorbenzol, ortho: (Benzolring mit Cl an 1 & 2) + H2
- 1,3-Dichlor-Benzol, m-Dichlorbenzol, meta: (Benzolring mit Cl an 1 & 3) + H2
- 1,4-Dichlor-Benzol, p-Dichlorbenzol, para: (Benzolring mit Cl an 1 & 4) + H2
Ekläre die Herstellung TNT
NO2 … Nitrogruppe
Nitrierungsprozess:
(Benzolring) + HNO3 (Salpetersäure) -> (Benzolring) - NO2 + H2O
TNT (Trinitrotoluol)
CH3 - (Benzolring) -> Nitrierung -> TNT
^ Toluol ^
Ekläre die Herstellugn von Aldehyde!
Aldehyde entstehen durch Dehydrierung von primären Alkoholen:
Methanal: H2CO
(Propanol) -> CH3 - CH2 - (Methanal) + H2
Erkläre die Herstellung von Carbonsäure!
Carbonsäuren entstehen durch Oxidation von Aldehyden bzw. primären Alkoholen.
CuO + (Aldehyden) > Cu + H - COOH (Carboxylgruppe)
Nenne 4 Monoalkansäuren, ihre Summenformel und die Namen ihrer Salze!
Methansäure (Ameisensäure)
* H - COOH
* Salze: Formiate
Ethansäure (Essigsäure)
* CH3 - COOH
* Salze: Acetate
Propansäure (Propionsäure)
* C2H5 - COOH
* Salze: Propionate
Botansäure (Buttersäure)
* C3H7 - COOH
* Salze: Butyrate
Nenne 2 Alkensäuren!
Methacrylsäure (PMMA): 2-Methyl-Propensäure
Linolsäure:
Nenne eine Dicarbonsäure (Alkandisäure)
Ethandisäure (Oxalsäure)
* Struktur: Zwei Carboxylgruppen
* Salze: Oxalate (-> Nierensteine)
* Vorkommen in Tomaten, Spinat
Nenne eine Hydroxycarbonsäure!
Milchsäure: 2-Hydroxypropansäure
* Salze: Lactate
Erkläre die Veresterung!
R - (Carboxylgruppe) + HO - R’ -> Veresterung -> R - CO - O - R’ + H2O
Umkehrprozess: Verseifung
Erkläre die Herstellug von Ameisensäureethylester
(Ameisensäure) + (Ethanol) -> H - CO - O - C2H5 + H2O
