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NAWI > Organische Moleküle > Flashcards

Organische Moleküle Flashcards

1
Q

Was ist die Organische Chmie?

A

Stoffe (Verbindungen) aus pflanzl. und tierische Produkte isoliert.
Alle organischen Vebrindungen beinhalten Kohlenstoff, aber nicht alle Kohlenstoffverbindungen sind organisch.
Ausnahmen: CO, CO2, H2CO3, Carbonate, C-Metallverbindungen = Carbide)
Elemente: C, H,O, N, S, P, F, Cl, Br

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2
Q

Wer war ein Pionier der organischen Chemie?

A

Friedrich Wöhler
Synthese von Harnstoff (Endprodukt des Stoffwechsels) aus Ammoniumcyanat

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3
Q

Welche Wertigkeit besitzt Kohlenstoff?

A

4

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4
Q

Was sind die Grundbausteine

A

Monomere: einzelne Glieder
Polymere: mehrere Glieder

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5
Q

Nenne die 3 Verbindungsarten!

A

Kettenförmig (alifatisch)
- Nur C-Atome
- unverzweigt, mehr oder weniger verzweigt

Ringförmige Bindun
- alicyclische Verbindung: nur C-Atome im Ring
- heterocyclische Verbindungen: Fremdatome im C-Ring

Aromatische Verbindungen
- Benzin (Benzolring)
- Kekulé-Benzol Formel: Oktagon mit Kreis in der Mitte

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6
Q

Zeichne einen Benzolring und Kekulé Formel

A

Oktagon, H außen, gekoppelt an C, einfach und doppelt Verbindungen

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7
Q

Nenne die 6 IUPAC-Regeln!

A

1) Länge Kohlenstoffkette ergibt den Stammnamen (steht am Ende)
2) Kohlenstoffatome fortlaufend nummerieren; möglichst schnell zur 1. Abzw
3) Lage der Seitenkette mittels Zahl des C-Atoms der Abzweigung angeben
4) Länge der Seitenkette durch entsprechenden Alkyrest angeben
5) Mehrfach vorkommende Seitenketten durch Zwischensilbe angeben (di, tri, tetra, …)
6) Alphabetische Reihenfolge der Seitenketten (ohne Zwischensilben)

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8
Q

Nenne die Präfixe 1-10

A
  1. Meth
  2. Eth
  3. Prop
  4. But
  5. Pent
  6. Hex
  7. Hept
  8. Oct
  9. Non
  10. Dec
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9
Q

Nenne die Grund-Eigenschaften von Alkane!
Nenne die homologe Reihe!

A

nur C und H Atome
nur Einfachverbindungen
-an Endung
gesättigte Verbindung -> reaktionsträge
homologe Reihe:
- Methan, Ethan, Propan, …
- C (n) H (2n + 2)
einbindiger Rest (Alkylrest)
- Methyl, Etyhal, Propyl
- C (n) H (2n + 1)

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10
Q

Nenne die Überschriften der Eigenschaften von Alkane

A

Aggregatzustände
Zähigkeit
Dichte der Alkane
Polarität der Alkane
Hydrophobie der Alkane
Lipophilie der Alkane
Reaktionsfähigkeit der Alkane

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11
Q

Nenne die Aggregatzustände der Alkane

A

1-4: gasförmig
5-16: flüssig
17-25: fest, schmierfettartig
>26: fest, paraffinartig

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12
Q

Beschreibe die Viskosität der Alkane

A

Steigt mit der Kettenlänge an

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13
Q

Beschreibe die Dichte der Alkane!

A

0,6 - 0,9 g/cm³

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14
Q

Beschreibe die Polarität der Alkane!

A

unpolar
C-C unpolar
C-H leicht polar

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15
Q

Beschreibe die Hydrophobie der Alkane!

A

Alkane sind nicht wasserlöslich!
Alkane sind unpolar, Wasser ist polar!

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16
Q

Beschreibe die Lipophilie der Alkane!

A

Alkane sind fettliebend!

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17
Q

Beschreibe die Reaktionsfähigkeit von Alkane!

A

Alkane sind wenig Reaktionsfähig

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18
Q

Was sind Isomere?

A

Gleiche Summenformel, unterschiedliche Sturkturformel

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19
Q

Nenne die Isomere von Hexan!

A

n-Hexan
2-Methylpentan
3-Methylpentan
2,2-Dimethylbutan
2,3-Dimethylbutan

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20
Q

Nenne die ersten 5 ringförmige Alkane und ihre Stabilität!
Was ist der ideale Winkel?

A

<3 C nicht möglich
Cyclopropan, 60° -> instabil
Cyclobutan, 90° -> instabil
Cyclopentan, 108° -> stabil

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21
Q

Wie werden Halogenalkane hergestellt?

A

Via Substitutaionsreaktion:
CH4 + Cl2 (Spaltung) -> CH4 + 2 Cl (Radikale) -> CH3Cl + HCl

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22
Q

Nenne 4 Chlokohlenwasserstoffe + 1 FCKW

A

Monochlormethan
Dichlormethan
Trichlormethan
Tetrachlormethan

Dichlordifluormethan

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23
Q

Nenne die Grundeigenschaften von Alkene

A

Mind. 1 Doppelbindung zwischen C-Atomen
Reaktionsfreudig -> ungesättigte Verbindung
Endung: -en

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24
Q

Nenne die Homologe Reihe der Alkene!
Nenne die Formel für die Summenformmel!

A

Ethen (CH2 = CH2)
Propen (CH2 = CH - CH3)
But-1-en (CH2 = CH - CH2 - CH3)
But-2-en (CH3 - CH = CH - CH3)
…

C (n) H (2*(n-x+1)) x…Anzahl der Doppelbindungen

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25
Q

Nenne die Arten der Doppelbindungen bei Alkene!

A

Konjugierte Doppelbindung (eine Einfachbindung zwischen DB): 1,3-Pentadien
Isolierte Doppelbindung (mehr als eine Einfachbindung zwischen DB): 1,4-Pentadien
Kumulierte Doppelbindung (nur DB): 1,2,3,4-Pentatetraen

26
Q

Erkläre Cis-Trans-Isomere!

A

Cis-trans-Isomere werden durch Spiegelung nicht ineinander überführt: A’ != B
Z.B. cis-2-Butan (CH3 sind auf gleicher Seite)
trans-2-Butan (CH3 sind auf unterschiedlicher Seite)

27
Q

Nenne die 5 erweiterten IUPAC-Regeln!

A

Stammname endet auf -en
Nummerierung: DB hat niedrigst mögliche Zahl (DB höheres Gewicht wie Seitenkette)
Vor dem Namen: Zahl des C-Atoms, von dem DB ausgeht
Mehrere DB: Zwischensilben (adi, atri, atetra)
Stammkette enthält die DB

28
Q

Wie werden Alkene hergestellt?

A

Alkene treten in der Natur nicht als Rohstoff auf
C5-C12 = Naptha 800°C Alken Gemisch (via Steam Cracking)

29
Q

Nenne die Reaktionsarten der Alkene!

A

Additionsreaktion (nur bei ungesättigte Kohlenwasserstoffen; Alkene, Alkine)
CH2 = CH2 + H2 (Hydrisierung) -> CH2 - CH2 + H2 -> CH4

Polymerationsreaktion:
n * [CH2 = CH2 (Monomer)] = n * [-CH2 - CH2]

30
Q

Nenne technisch wichtige Alkene!

A

Polyethylen (PE)
Polyvinylchlorid (PVC)
Polystyrol (PS)
Polypropylen (PP)

31
Q

Nenne die Herstellung und die Eigenschaften von HDPE & LDPE

A

CH2 = CH2 -> n * [-CH2-CH2]

HDPE:
- Dichte: >0.94 g/cm³
- Polymerationsgrad: 10.000
- Druck: ~15 bar
- Verzweigungen: keine
- Anwendung: Rohre, Behälter, Tank

LDPE:
- Dichte: <0.94 g/cm³
- Polymerationsgrad: 1.000
- Druck: 1.500 - 3.000 bar
- Verzweigungen: ja
- Anwendung: Folien

32
Q

Nenne die Herstellung via Alkane und die Eigenschaften von Polyvinylchlorid (PVC)

A

CH2 = CH2 + Cl2 -> CH2 = CHCl + HCl
-> (Polymeration)
n * [-CH2-CHCl-]

CH2 = CH (Venylgruppe)

Eigenschaften:
- Hart oder weich
- Anwendung: Rohre, Teppich, Böden

33
Q

Nenne die Herstellung und die Eigenschaften von Polystyrol (PS)

A

CH2 = CH2 + C6H6 (Benzolring) -> CH2 = CH(Benzolring) + H2
-> (Polymeration)
n * [-CH2-CH(Benzolring)]

Anwendung:
- hart: Lebensmittelverpackung
- expandiertes PS: Styropor (R)

34
Q

Nenne die Herstellung und die Eigenschaften von Polypropylen (PP)

A

CH2=CH-CH3 -> (Polymerisation) n * [-C-C2H4-]

Anwendungen: Folien, Schaumteile, Autoinnenteile, Stoßfänger, Gartenmöbel

35
Q

Nenne die Grundeigenschaften von Alkine

A

Mind. eine Dreifachbindung zwischen C-Atomen
Reaktionsfreudig
Endung: -in

36
Q

Nenne die Homologe Reihe der Alkine
Nenne die Formel für die Summenformmel!

A

Ethin (Acetylen)
Propin
But-1-in
But-2-in

C (n) H (2n - 2)

37
Q

Wie wird Ethin hergestellt?

A

Steamcracking (Dehydrierung von Ethen)
CH3 - CH3 -> CH2 = CH2 -> H - C ≡ C - H

Früher via Carbidlampe:
CaC2 (Calciumcarbid) + H2O -> C2H2 + Ca(OH)2

38
Q

Nenne technisch wichtige Alkine!

A

Polyvinylchlorid (PVC)
Polyacrylnitril (PAN)

39
Q

Nenne die Herstellung via Alkine und die Eigenschaften von Polyvinylchlorid (PVC)

A

H-C≡C-H + HCl -> CH2 = CHCl
-> (Polymerisation)

40
Q

Nenne die Herstellung und die Eigenschaften von Polyacrylnitril (PAN)

A

H-C≡C-H + H-C≡N (Blausäure) -> CH2 = CH - C ≡ N
-> (Polymersiation)

Eigenschaften:
Wollähnlich, z.B. Dralon, Orlon

41
Q

Was sind Alkohole?

A

Alkohole sind Verbindungen mit einer oder mehrer OH-Gruppen (=Wertigkeit v. Alkohol)
An einem C-Atom sind max. eine OH-Gruppe
R=Rest: C, H
Allgemeine Darstellung: R-OH
Derivat von Kohlenwasserstoff -> unpolar
Derivat von Wasser -> polar
Vielfältige Eigenschaften

42
Q

Wie werden Alkohole bennent?

A

Alkan -> Alkanole (gesättigt)
Alken -> Alkenole (ungesättigt)
Alkin -> Alkinole (ungesättigt)

Gleiche Bennenung wie Alkane/Alkine/Alkene
Stammname mit “-ol” Suffix angehängt
Endung mit “-diol”, “-triol”, “-tetraol”
Position der OH-Gruppe wird mit Zahl verdeutlicht

43
Q

Nenne den Namen vom Alkohol CH2(OH) - CH(OH) - CH2 - CH3

A

Stammname: Butan (4 C-Atome, Einfachbindungen)
OH-Gruppe an 1 und 2: 1,2 Butandiol

44
Q

Nenne die Homologe Reihe der Alkanole!
Wie lautet die Allgemeine Darstellung für einwertigen Alkohol?

A

Methanol (Methylalkohol, Holzgeist)
Ethanol (Ethylalkohol, Weingeist)
Propanol

Allgemeine Darstellung: C (n) H (2n + 1) OH

45
Q

Nenne die Arten der Alkohole!

A

Primärer Alkohol (an dem C-Atom, an dem die OH-Gruppe hängt, befindet sich 1 weiteres C-Atom): 1-Butanol

Sekundärer Alkhool (2 weitere C-Atome): 2-Butanol

Tertiärer Alkohol (3 weitere C-Atome): 2-Methyl-2-Propanol

46
Q

Nenne die Eigenschaften der Alkanole

A

Alkanole haben höhere Siedepunkt als Alkane
Löslichkeit in Wasser (C1-C3 gut wasserlöslich, >C5 nicht wasserlöslich)

47
Q

Nenne die Isomere von Pentanol!

A

1-Pentanol (n-Pentanol)
2-Pentanol
3-Pentanol
2-methyl-1-Butanol
3-methyl-1-Butanol
2-methyl-2-Butanol
3-methyl-2-Butanol
2,2-dimethyl-1-Propanol

Nummerierung von Stammkette: OH kleinstmögliche Zahl

https://www.chemie.de/lexikon/Pentanole.html

48
Q

Erkläre die Boraxprobe!

A

Methode zur Unterscheidung von Methanol und Ethanol
Gemisch von Methanol/Ethanol und Natriumtetraborat entzünden.

Methanol + Natriumtetraborat -> grüne Flamme
Ethanol + Natriumtetraborat -> gelbe Flamme

49
Q

Wie wird die Wertigkeit von Alkohole bestimmt?

A

Die Wertigkeit wird druch die Anzahl der OH-Gruppen bestimmt!

50
Q

Nenne einen zweiwertigen, dreiwertigen und sechswertigen Alkohol

A

Ethandiol
Propantriol
Hexanhexol

51
Q

Wie wird Ether hergestellt?
Welche zwei Arten von Ether gibt es?
Nenne zwei Beispiele für Ether!

A

Ether ist die Verbindung von zwei organischen Resten über eine O-Brücke.
Ether entsteht durch Kondensation (Wasser als Nebenprodukt) von Alkoholmolekülen:

R - OH + HO - R’ -> R - O - R’ + H2O

einfacher Ether: R = R’
gemischter Ether: R != R’

Diethylether (früher Narkosemittel):
C2H5 - O - C2H5

Ethyloxid (Reifungsgas für Tomaten, Bananen):
CH2 - CH2
\ /
O

52
Q

Wie werden Ketone hergestellt?
Nenne ein Alkanon!

A

Ketone entstehen durch Dehydrierung von sekundären Alkoholen:

R - CH2O - R’ -> R - Q - R’ + H2
Q … C = O (Carbonylgruppe)

R = R’ … einfaches Keton
R != R’ … gemischtes Keton
Endung: “-on”

CH3 - Q - CH3 (Propanon, Dimethylketon, Aceton (Nagellackentferner, Lösungsmittel))

53
Q

Nenne zwei Aromatischen Kohlenwasserstoff, ihre Isomere und ihre Herstellung!

A

Monochlorbenzol
Herstellung via Substitutionsreaktion:
- Monochlorbenzol: (Benzolring) + Cl2 -> (Benzolring mit Cl) +
HCl
- 1,2-Dichlor-Benzol, o-Dichlorbenzol, ortho: (Benzolring mit Cl an 1 & 2) + H2
- 1,3-Dichlor-Benzol, m-Dichlorbenzol, meta: (Benzolring mit Cl an 1 & 3) + H2
- 1,4-Dichlor-Benzol, p-Dichlorbenzol, para: (Benzolring mit Cl an 1 & 4) + H2

54
Q

Ekläre die Herstellung TNT

A

NO2 … Nitrogruppe

Nitrierungsprozess:
(Benzolring) + HNO3 (Salpetersäure) -> (Benzolring) - NO2 + H2O

TNT (Trinitrotoluol)
CH3 - (Benzolring) -> Nitrierung -> TNT
^ Toluol ^

55
Q

Ekläre die Herstellugn von Aldehyde!

A

Aldehyde entstehen durch Dehydrierung von primären Alkoholen:

Methanal: H2CO

(Propanol) -> CH3 - CH2 - (Methanal) + H2

56
Q

Erkläre die Herstellung von Carbonsäure!

A

Carbonsäuren entstehen durch Oxidation von Aldehyden bzw. primären Alkoholen.

CuO + (Aldehyden) > Cu + H - COOH (Carboxylgruppe)

57
Q

Nenne 4 Monoalkansäuren, ihre Summenformel und die Namen ihrer Salze!

A

Methansäure (Ameisensäure)
* H - COOH
* Salze: Formiate
Ethansäure (Essigsäure)
* CH3 - COOH
* Salze: Acetate
Propansäure (Propionsäure)
* C2H5 - COOH
* Salze: Propionate
Botansäure (Buttersäure)
* C3H7 - COOH
* Salze: Butyrate

58
Q

Nenne 2 Alkensäuren!

A

Methacrylsäure (PMMA): 2-Methyl-Propensäure
Linolsäure:

59
Q

Nenne eine Dicarbonsäure (Alkandisäure)

A

Ethandisäure (Oxalsäure)
* Struktur: Zwei Carboxylgruppen
* Salze: Oxalate (-> Nierensteine)
* Vorkommen in Tomaten, Spinat

60
Q

Nenne eine Hydroxycarbonsäure!

A

Milchsäure: 2-Hydroxypropansäure
* Salze: Lactate

61
Q

Erkläre die Veresterung!

A

R - (Carboxylgruppe) + HO - R’ -> Veresterung -> R - CO - O - R’ + H2O

Umkehrprozess: Verseifung

62
Q

Erkläre die Herstellug von Ameisensäureethylester

A

(Ameisensäure) + (Ethanol) -> H - CO - O - C2H5 + H2O

NAWI (10 decks)

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