Module 9 : les lipides Flashcards
Quelle classe forme les lipides?
Une classe hétérogène de composés organiques
Selon quoi sont regroupés les lipides?
sur la base de leur solubilité.
Comment est la solubilité des lipides?
insoluble ou très peu soluble dans l’eau, mais soluble dans des solvant organiques non polaires comme le chloroforme, l’éther ou le benzène
Comment sont les lipides? hydrophile, hydrophobe, ou amphiphile?
hydrophobes ou amphiphiles.
Quels autre classes de macromolécule sont plus solubles dans l’eau et les solvants polaires?
glucides et protéines
3 formes structurales possibles des lipides?
linéaires, ramifiées ou cycliques
Quel est le lipide le plus simple? sa structure?
L’acide gras.
Il correspond à la formule R-COOH où R est une chaîne hydrocarbonée
Comment sont les lipides complexes?
contiennent des acides gars ou sont des dérivés d’acides gras
5 classes de lipides complexes?
triacylglycérols (acylglycérols ou triglycérides)glycérophospholipides (phosphoglycérides)
sphingolipides
cérides (cires)
eicosanoïdes
Comment se lient les acides gras?
pas les uns aux autres sous forme de polymère (comme les peptides ou les polysaccharides), mais plutôt liés à d’autres types de composés
Qu’est-ce que les isoprénoïdes ne contiennent pas ?
acide gras
Qu’est-ce qu’un isoprénoïde?
dérivé d’une structure à 5 carbones nommé isoprène.
3 classes de biomolécules qui font partie des isoprénoïdes?
terpenes
stéroïdes
certaines vitamines
6 fonctions principales des lipides dans la cellule?
Constituants des membranes cellulaires Source et réserve d'énergie Rôle hormonal/médiateur chimique Protection (thermique et/ou chimique) Vitamines Reconnaissance cellulaire
3 lipides constituants des membranes cellulaires?
Glycérophospholipides
Sphingolipides
stéroïdes
lipide qui effectue la fonction de source et réserve d’énergie
Triacylglycérol
2 lipides qui effectue la fonction de rôle hormonal/médiateur chimique
stéroïdes et eicosanoïdes
2 lipides qui effectue la fonction de protection
Triacylglycérol
céride
Lipides qui sont des vitamines?
isoprénoïdes :
vitamine A K et E : Terpènes
vitamine D : Stéroïdes
Lipide qui fait la reconnaissance cellulaire?
Sphingolipides (glycosphingolipides)
Qu’est-ce qu’un acide gras?
des acides carboxyliques qui possèdent une longue chaîne hydrocarboné
Type de molécule qu’est un acide gras?
Amphipatique, car leur chaîne est hydrophobe et leur extrémité (groupement carboxyle) est hydrophile
Comment est le carboxyle de l’acide gras au pH physiologique? Quel est son pKa?
ionisé
pKa est de 4,5 à 5,5
Comment les acides gras diffèrent entre eux?
longueur de leur chaîne hydrocarbonée
présence de double liaisons C=C
position des doubles liaisons C=C
présence de ramifications ou de structures cycliques
Comment sont les acides gras les plus fréquents?
chaîne hydrocarbonée contenant entre 12 et 20 atomes de carbone.
La plupart ont une chaîne linéaire avec un nombre pair d’atomes de carbones
Ou on retrouve les acides gras les plus fréquents?
Sous quelle forme sont-ils?
très rarement à l’état libre, plutôt des composants des lipides complexes
ils sont sous forme de dérivés (eicosanoïdes) ou liés à d’autres molécules comme le glycérol (triacylglycéro et glycérophospholipides) ou un autre alcool (céride et sphingosine)
Structure d’un acide gras?
voir note p.3
Différence entre un acide gras saturé et un acide gras non-saturé6
saturé= pas de liaison double insaturé= une (monoinsaturé) ou plusieurs (polyinsaturé) double liaison
2 configurations de la double liaison dans un acide gras?
Qu’est-ce que ça veut dire?
cis et trans
acides gras insaturés existent sous forme de diastéréoisomères
Quel configuration adopte le + souvent les acides gras insaturés?
cis
Comment on peut transformer un cis en trans? (acide gras)
Certains procédés d’extraction ou de transformation des huiles
Quelle influence a la consommation d’acide gras trans ?
augmente l’incidence des maladies cardio-vasculaires et de certains cancers
Qu’est-ce qu’un acide gras essentiel?
acide gras polyinsaturé qui ne peut être synthétisé par les mammifère, bien qu’il soit nécéssaire à sa croissance
Nommez 2 acides gras essentiel et dites comment les mammifères peuvent les obtenir.
acide linoléique et acide alpha-linolénique
Peuvent les obtenir en consommant des huiles provenant de certaines plantes/poissons
Qu’est-ce qu’on observe chez certaines bactéries et plantes?
acides gras ayant une chaîne ramifiée, possédant des structure cyclique ou un nombre impair d’atome de carbone
Comment est obtenu un acylglycérol?
suite à la réaction du groupement carboxyle d’un acide gras avec l’un des groupements hydroxyles du glycérol pour former un ester
Différence entre monoacylglycérol, diacylglycérol et triacylglycérol?
monoacylglycérol: glycérol a formé le lien ester avec une seule molécule d’acide gras (1 lien ester)
diacylglycérol : 2 liens ester
triacylglycérol : 3 molécules d’acides gras ont réagit avec le glycérol (3 liens ester)
Quelle sorte d’acylglycérol on retrouve le plus chez les mammifères?
triacylglycérols, peu des autres
Comment est la molécule de triacylglycérol? Pourquoi?
hydrophobe, car les groupements polaires ou chargés sont impliqués dans la formation des liens ester
Quel % des lipides qui proviennent de l’alimentation sont des triacylglycérols?
90-95%
Structure d’un glycérol, monoacylglycérol, diacylglycérol et triacylglycérol?
p. 6 des notes
Ou on retrouve les acylglycérols?
ils sont les principaux lipides dans les huiles et les graisses d’origine animale ou végétale
Définition de graisse
triacylglycérol qui sont solides à la température de la pièce
Définition d’huile
triacylglycérol qui sont liquides à la température de la pièce
Comment varie le point de fusion des acylglycérol?
augmente avec la longueur des chaînes d’acides gras et diminue avec le degré d’insaturation
Saturation des graisses?
composition élevé en acides gras saturés
Saturation des huiles?
composition élevée en acides gras insaturés
Quel sorte de mélange sont la plupart des huiles et graisses naturelles?
triacylglycérols simples et mixtes
Différence entre triacylglycérol simple et mixte?
Simple = un seul type d'acide gras Mixte = plus d'un type d'acide gras
Comment sont la plupart des acides gras chez les mammifères?
Mixtes.
On retrouve généralement un acide gras insaturé lié au C2 du glycérol
Rôles des triacylglycérol?
Source d’énergie
Réserve d’énergie
Protection
Pourquoi les triacylglycérol sont une excellence source d’énergie?
gramme pour gramme, ils libèrent 2 x plus d’énergie comparativement aux glucides
Pourquoi les triacylglycérol sont une bonne réserve d’énergie dans les tissus adipeux?
Plus d’énergie peut être mise en réserve sous forme de triacylglycérols par gramme de tissu que sous forme de glucides. Comme ils sont hydrophobes, ils ne sont pas hydratés et occupent moins de volume que les glucides
Pourquoi les triacylglycérol joue un rôle de protection?
la couche de graisse sous la peau des mammifères (tissu adipeux) constitue un isolant thermique efficace en plus de protéger les organes internes des chocs mécaniques
Rôle des glycérophospholipides?
constituant majeur des membranes cellulaires
De quoi sont dérivés les glycérophospholipides?
glycérol-3-phosphate, une molécule de glycérol phosphorylée en C3
Comment la molécule de glycérol-3-phosphate peut être estérifiée? Qu’est-ce qu’on obtient?
par des acides gras qui réagiront avec les groupement -OH des carbones 1 et 2.
On obtient alors un acide phosphatidique (PA) (phosphatidate)
Qui est le plus petit membre de la famille des glycérophospholipides?
acide phosphatidique
Pour qui PA est-il un précurseur important?
Pour la synthèse des autres phosphoacylglycérols
Comment sont les acides gras liés au glycérol-3-phosphate?
Leur nature est variée, mais celui lié au C2 est douvent insaturé
Structure du glycérol-3-phosphate, acide phosphatidique, et glycérophospholipide?
p7 des notes
Formation d’un glycérophospholipide?
Type de liaison?
estérification de l’acide phosphatidique avec le groupement hydroxyle.
Liaison phosphodiester.
Comment sont les molécules de glycérophospholipide?
amphipatique
Qu’est-ce que le caractère amphiphile des glycérophospholipides leur permet?
Formation d’une double couche lipidique qui est la structure de base de toutes les membranes biologiques
Structure générale du glycérophospholipide et structure de l’acide phosphatidique
p. 8 des notes
Qu’est-ce qu’un sphingolipide?
lipides amphiphiles importants que l’on retrouve dans les membranes biologiques des plantes et des animaux
Rôle des sphingolipides?
protection des cellules (gaines de myéline des nerfs)
interactions entre les cellules
4 classes de sphingolipides?
céramides
sphingomyéline
cérébrosides
gangliosides
Structure d’un sphingolipide?
présence d’un alcool aminé à 18 carbones (sphingosine)
à cette molécule se greffe un acide gras qui est lié par une liaison amide
Structure générale d’un sphingolipide et de la céramide
p.9 des notes
Qu’est-ce qu’une céramide? Sa structure? Précurseur de quoi?
Sphingolipide le plus simple.
R est un simple atome d’hydrogène
Précurseur métabolique de tous les sphingolipides
Qu’est-ce qu’une sphingomyéline? Structure?
phospholipide (comme un glycérophospholipide), c’est-à-dire des lipides contenant un groupement phosphate.
R est une molécule de phosphocoline ou de phosphoétanolamine
Qu’est-ce que les cérébrosides et gangliosides sont?
glycosphingolipides, un sous-classe de sphingolipide.
On peut aussi dire glycolipide (lipide lié a glucide avec un lien O-glycosidique
Structure d’un cérébroside?
Un seul résidu d’ose (D-galactose ou D-glucose) est attaché par une liaison bêta-osidique au groupement -OH d’une céramide.
Structure d’un ganglioside?
céramides qui sont liés à un oligosaccharide constitué d’au moins 3 résidu et dont au moins l’un de ses résidus est une molécule d’acide sialique (ex. acide N-acétylneuraminique).
Ou on retrouve les cérébrosides et gangliosides?
à la surface des membranes, où ils servent de marqueurs pour la reconnaissance cellulaire
Portion glucidique des cérébrosides et gangliosides servent à quoi?
récepteurs pour les bactéries, virus et toxines
Exemple de la toxine produite par la bactérie Vibrio Cholerae
elle se lie a un ganglioside (GM1) présent à la surface des cellules de l’épithélium intestinal. Lorsqu’elle pénètre dans la cellule, elle provoque la libération massive de fluide dans l’intestin, c’est pourquoi le choléra peut provoquer la mort par déshydratation
Qu’est-ce qu’un céride?
esters formés d’un acide gras à longue chaîne et d’un alcool primaire à longue chaîne.
Que forme les cérides?
majorité des cires végétales et animales
Solubilité des cérides? Qu’est-ce que ca leur donne?
insoluble dans l’eau, ce qui confère une imperméabilité aux surfaces.
La cire est-elle stable?
Oui, chimiquement, ainsi ses propriétés ne varient pas dans le temps.
Comment est la cire a température ambiante? Point de fusion?
Malléable. Point de fusion supérieur à 45 degré.
Cire une fois fondue?
faible viscosité
Structure générale d’une cire
p.11 des notes
Qu’est-ce qu’un eicosanoïde?
hormone qui agit localement.
Qu’est-ce que font les eicosanoïde?
aident à contrôler un grand nombre de processus physiologique comme la contraction des muscles lisses, l’inflammation, la coagulation du sang, etc.
eicosanoïde dérivé de quoi?
acide gras polyinsaturé à 20 atomes de carbone comme l’acide arachidonique.
L,origine grec veut dire 20
3 types d’eicosanoïde?
prostaglandines (cycle à 5 C)
thromboxanes (éther cyclique à 6 C)
leucotriènes (3 doubles liaisons conjugués)
Pourquoi le nom prostaglandines?
il vient de prostate, car isolé pour la première fois dans le liquide séminal
Structure des 3 types d’eicosanoïde?
p.11 des notes
Qu’est-ce qu’un isoprénoïde?
lipide dérivé de l’isoprène (composé formé de 5 carbone)
Composition d’un isoprénoïde? Forme? Nombre d’agencement?
2 ou plusieurs molécules d’isoprène
linéaire ou cyclique.
Nombre d’agencement très grand, donc structure et fonctions diversifiées
Rôle des isoprénoïdes?
Parfum et saveur de certaines plantes photosynthèse vitamines rôle hormonal pigments
Pourquoi certains isoprénoïdes absorbent la lumière dans le visible.
Présence de double liaisons conjugués. Ils sont des composés colorés (pigments)
Structure de l’isoprène
p.12 des notes
Qu’est-ce qu’un terpène?
isoprénoïde qu’on trouve chez les végétaux.
Exemple de terpène
menthol limonène farnésol squalène Vitamine A E K lycopène bactoprénol caldarchaeols
Rôle du menthol et limonène
Arome végétales aromatiques (huiles essentielles)
rôle du farnésol
huiles essentielles
associés à certaines protéines membranaires
rôle du squalène
précurseur lors de la synthèses des stéroïdes
Lycopène?
rouge vif, dans la tomate et le melon d’eau
rôle du bactoprénol?
transporteur lors de la synthèse de la paroi cellulaire
rôle des caldarchaeols
composition des membranes des archaebactéries
qu’est-ce qu’un stéroïde?
molécule qui contient un noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène, un dérivé du squalène.
Qu’est-ce que donne la structure de base du stéroïde?
grande variétés de dérivés
Rôle des stéroïdes?
fonctions biochimiques
rôles structuraux, hormonaux
digestion des lipides
vitamines
Structure du noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène
p. 13 des notes
Qu’est-ce qu’un stérol? Ou on le trouve?
stéroïde qui possède une ou plusieurs fonction alcool dont au moins une sur le carbone 3.
Chez les animaux (zoostérols) et les végétaux (phytostérols)
Qu’est-ce que e cholestérol?
stérol majeur chez les animaux. Constituants importants des membranes cellulaires et précurseurs des autres zoostérols comme les acides biliaires, hormones stéroïdienne et vitamine D
Qu’est-ce que l’acide biliaire?
dérivés du cholestérol qui aide à l’absorption intestinale des lipides. Détergent puissant qui solubilisent les acides gras et les acylglycérols
qu’est-ce que les hormones stéroïdiennes?
responsables des caractères sexuels secondaires. Participe aussi à la régulation du métabolisme et de la pression sanguine
qu’est-ce qu’une vitamine?
Coenzyme, ou leur précurseurs immédiats, qui ne peuvent être synthétisés par la plupart des animaux
Les vitamines sont-elles essentiels?
Oui, dans l’alimentation, car un déficit entraîne des maladies
4 vitamines qui sont des lipides?
A E K (terpènes)
D (stéroïde)
A quoi servent les vitamine A E et K?
A= vision E= antioxydant qui sert à la reproduction chez le rat et probablement chez l'humain K= régulation de la coagulation sanguine
Qu’est-ce que la vitamine D?
stéroïde produit à partir du cholestérol en présence de rayons UV
Qu’est-ce qu’on ajoute dans le lait dans les pays nordique?
VitamineD
Que fait une déficience en vitamine D?
faiblesse des os, car elle est impliquée dans le métabolisme du calcium et du phosphore
Technique pour extraire, purifier et analyser les lipides?
chromatographie sur couche mince.
Ou chromatographie sur colonne
Les 2 avec des solvant non- polaires
Qu’Est-ce que la chromatographie sur couche mince?
Chromatographie d’adsorption ou les lipides sont séparés selon leur polarité. On utilise une plaque pour fixer le support inerte (souvent l’acide silicique)
Comment on peut analyser les acides gras contenus dans un lipide complexe?
libérer en utilisant des méthodes d’hydrolyse chimique ou enzymatique
Différence entre hydrolyse alcaline douce et acide?
Alcaline douce= libère les acides gras sous forme de sels d’acides gras
Acide= libère les acides gras sous forme de sels d’acides gras et brise la liaison phosphodiester entre le phosphate et le glycérol
Qu’est-ce qu’est la lipase?
enzyme qui hydrolyse les acylglycérol (libère les acides gras)
Qu’est-ce que la phospholipase?
enzyme qui hydrolyse les glycérophospholipiddes
Qu’est-ce que fait la phospholipase A1, A2, B, C et D?
A1= libère acide gras en C1 A2= libère l'acide gras en C2 B= libère les acide gras en C1 ET C2 C= coupe le lien entre le glycérol et le phosphate D= coupe le lien entre le phosphate et la molécule X, transformant ainsi tous les glycérophospholipides en acide phosphatidique
Que fait la chromatographie en phase gazeuse?
permet l’identification et la quantification des acides gras obtenus suite à l’hydrolyse acide des lipides complexes.
Que fait la HPLC?
sépare les différents diacylglycérols obtenus suite au traitement avec la phospholipase C
Que fait la spectrométrie de masse
Analyse les lipides (méthode précise)
Qu’est-ce que la lipidomique?
analyse globale des lipides et des molécules avec lesquelles ils interagissent dans les cellules, les organes et les tissus.
Combien de lipides dans un cellule?
En moyenne, 1000 lipides différents
3 différentes nomenclature des acides gras?
Nom commun
Nomenclature systématique
Notation symbolique
Qu’est-ce que la nomenclature : nom commun?
Souvent dérivé du nom de l’organisme qui en contient le plus ou de celui dont il a été extrait en premier
La plus utilisé, mais pas du tout descriptif.
Comment est la nomenclature systématique?
Plus informative
Plus lourde
Comment est la notation symbolique?
+ pratique
donne + d’informations
Comment on nomme un acide gras selon la nomenclature systématique?
Chaîne hydrocarbonée : préfixe qui indique le nombre de carbone
Si c’est un acide gras saturé : acide + préfixe + anoïque
Si c’est un acide gras insaturé: Acide + cis/trans + deltaY (localisation des doubles liaisons) + préfixe + nombre de doubles liaisons + énoïque
Qu’est-ce qui est aussi appelé stéarate lorsqu’ionisé?
acide stéarique
Comment on nomme un acide gras selon la notation symbolique?
n:x, configurations - deltaY OU format simplifié : n:x deltaY n=nombre de carbones de la chaine x=nombre de liaisons insaturées configuration des doubles liaisons (cis/trans) y=position des doubles liaisons
Pourquoi on peut utiliser un format simplifié avec la notation symbolique?
la majorité des acides gras insaturés présents dans la nature sont cis
Comment on nomme un acide gras selon la notation symbolique oméga?
C’est pour la acides gras insaturés
Coméga = dernier carbone de la chaine
Position de la 1ere double liaison a partir du Coméga
n:x, w-(Position de la 1ere double liaison a partir du Coméga)
w peut etre remplacé par n
Solubilité des acides gras selon le nombre de C?
4C= infiniment soluble dans l’eau
5-8C=certaine solubilité dans l’eau
+ de 8C = insoluble dans l’eau (amphiphile)
Solubilité vs. longueur de la chaine?
plus la chaine est longue, moins c’est soluble dans l’eau
Pourquoi la longueur des chaînes augment le point de fusion?
les acides gras forment des agrégats grâce à des interactions hydrophobes, le tout stabilisé par des forces de Van Der Walls. Plus la chaîne est longue, plus le nombre d’interactions est grand, plus la quantité d’énergie requise pour les briser est grande, donc le point de fusion est pus élevé?
Pourquoi les doubles liaisons diminue le point de fusion?
Les agrégats formés d’acides gras saturés sont compacts, rigides et organisés
Dans les acides gras insaturés, il y a présence de double liaison, qui induit une courbure dans la chaîne, ce qui prévient l’alignement des chaînes hydrocarbonées sur toute leur longueur. Puisque le nombre d’Interactions entre les molécules est réduit, les agrégats sont moins stables et il faut moins d’énergie(Chaleur) pour les briser
