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BCM 1001 > Module 9 : les lipides > Flashcards

Module 9 : les lipides Flashcards

1
Q

Quelle classe forme les lipides?

A

Une classe hétérogène de composés organiques

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2
Q

Selon quoi sont regroupés les lipides?

A

sur la base de leur solubilité.

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3
Q

Comment est la solubilité des lipides?

A

insoluble ou très peu soluble dans l’eau, mais soluble dans des solvant organiques non polaires comme le chloroforme, l’éther ou le benzène

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4
Q

Comment sont les lipides? hydrophile, hydrophobe, ou amphiphile?

A

hydrophobes ou amphiphiles.

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5
Q

Quels autre classes de macromolécule sont plus solubles dans l’eau et les solvants polaires?

A

glucides et protéines

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6
Q

3 formes structurales possibles des lipides?

A

linéaires, ramifiées ou cycliques

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7
Q

Quel est le lipide le plus simple? sa structure?

A

L’acide gras.

Il correspond à la formule R-COOH où R est une chaîne hydrocarbonée

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8
Q

Comment sont les lipides complexes?

A

contiennent des acides gars ou sont des dérivés d’acides gras

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9
Q

5 classes de lipides complexes?

A

triacylglycérols (acylglycérols ou triglycérides)glycérophospholipides (phosphoglycérides)
sphingolipides
cérides (cires)
eicosanoïdes

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10
Q

Comment se lient les acides gras?

A

pas les uns aux autres sous forme de polymère (comme les peptides ou les polysaccharides), mais plutôt liés à d’autres types de composés

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11
Q

Qu’est-ce que les isoprénoïdes ne contiennent pas ?

A

acide gras

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12
Q

Qu’est-ce qu’un isoprénoïde?

A

dérivé d’une structure à 5 carbones nommé isoprène.

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13
Q

3 classes de biomolécules qui font partie des isoprénoïdes?

A

terpenes
stéroïdes
certaines vitamines

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14
Q

6 fonctions principales des lipides dans la cellule?

A 
Constituants des membranes cellulaires
Source et réserve d'énergie
Rôle hormonal/médiateur chimique
Protection (thermique et/ou chimique)
Vitamines
Reconnaissance cellulaire
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15
Q

3 lipides constituants des membranes cellulaires?

A

Glycérophospholipides
Sphingolipides
stéroïdes

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16
Q

lipide qui effectue la fonction de source et réserve d’énergie

A

Triacylglycérol

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17
Q

2 lipides qui effectue la fonction de rôle hormonal/médiateur chimique

A

stéroïdes et eicosanoïdes

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18
Q

2 lipides qui effectue la fonction de protection

A

Triacylglycérol

céride

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19
Q

Lipides qui sont des vitamines?

A

isoprénoïdes :
vitamine A K et E : Terpènes
vitamine D : Stéroïdes

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20
Q

Lipide qui fait la reconnaissance cellulaire?

A

Sphingolipides (glycosphingolipides)

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21
Q

Qu’est-ce qu’un acide gras?

A

des acides carboxyliques qui possèdent une longue chaîne hydrocarboné

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22
Q

Type de molécule qu’est un acide gras?

A

Amphipatique, car leur chaîne est hydrophobe et leur extrémité (groupement carboxyle) est hydrophile

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23
Q

Comment est le carboxyle de l’acide gras au pH physiologique? Quel est son pKa?

A

ionisé

pKa est de 4,5 à 5,5

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24
Q

Comment les acides gras diffèrent entre eux?

A

longueur de leur chaîne hydrocarbonée
présence de double liaisons C=C
position des doubles liaisons C=C
présence de ramifications ou de structures cycliques

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25
Q

Comment sont les acides gras les plus fréquents?

A

chaîne hydrocarbonée contenant entre 12 et 20 atomes de carbone.
La plupart ont une chaîne linéaire avec un nombre pair d’atomes de carbones

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26
Q

Ou on retrouve les acides gras les plus fréquents?

Sous quelle forme sont-ils?

A

très rarement à l’état libre, plutôt des composants des lipides complexes
ils sont sous forme de dérivés (eicosanoïdes) ou liés à d’autres molécules comme le glycérol (triacylglycéro et glycérophospholipides) ou un autre alcool (céride et sphingosine)

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27
Q

Structure d’un acide gras?

A

voir note p.3

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28
Q

Différence entre un acide gras saturé et un acide gras non-saturé6

A 
saturé= pas de liaison double
insaturé= une (monoinsaturé) ou plusieurs (polyinsaturé) double liaison
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29
Q

2 configurations de la double liaison dans un acide gras?

Qu’est-ce que ça veut dire?

A

cis et trans

acides gras insaturés existent sous forme de diastéréoisomères

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30
Q

Quel configuration adopte le + souvent les acides gras insaturés?

A

cis

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31
Q

Comment on peut transformer un cis en trans? (acide gras)

A

Certains procédés d’extraction ou de transformation des huiles

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32
Q

Quelle influence a la consommation d’acide gras trans ?

A

augmente l’incidence des maladies cardio-vasculaires et de certains cancers

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33
Q

Qu’est-ce qu’un acide gras essentiel?

A

acide gras polyinsaturé qui ne peut être synthétisé par les mammifère, bien qu’il soit nécéssaire à sa croissance

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34
Q

Nommez 2 acides gras essentiel et dites comment les mammifères peuvent les obtenir.

A

acide linoléique et acide alpha-linolénique

Peuvent les obtenir en consommant des huiles provenant de certaines plantes/poissons

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35
Q

Qu’est-ce qu’on observe chez certaines bactéries et plantes?

A

acides gras ayant une chaîne ramifiée, possédant des structure cyclique ou un nombre impair d’atome de carbone

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36
Q

Comment est obtenu un acylglycérol?

A

suite à la réaction du groupement carboxyle d’un acide gras avec l’un des groupements hydroxyles du glycérol pour former un ester

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37
Q

Différence entre monoacylglycérol, diacylglycérol et triacylglycérol?

A

monoacylglycérol: glycérol a formé le lien ester avec une seule molécule d’acide gras (1 lien ester)
diacylglycérol : 2 liens ester
triacylglycérol : 3 molécules d’acides gras ont réagit avec le glycérol (3 liens ester)

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38
Q

Quelle sorte d’acylglycérol on retrouve le plus chez les mammifères?

A

triacylglycérols, peu des autres

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39
Q

Comment est la molécule de triacylglycérol? Pourquoi?

A

hydrophobe, car les groupements polaires ou chargés sont impliqués dans la formation des liens ester

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40
Q

Quel % des lipides qui proviennent de l’alimentation sont des triacylglycérols?

A

90-95%

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41
Q

Structure d’un glycérol, monoacylglycérol, diacylglycérol et triacylglycérol?

A

p. 6 des notes

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42
Q

Ou on retrouve les acylglycérols?

A

ils sont les principaux lipides dans les huiles et les graisses d’origine animale ou végétale

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43
Q

Définition de graisse

A

triacylglycérol qui sont solides à la température de la pièce

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44
Q

Définition d’huile

A

triacylglycérol qui sont liquides à la température de la pièce

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45
Q

Comment varie le point de fusion des acylglycérol?

A

augmente avec la longueur des chaînes d’acides gras et diminue avec le degré d’insaturation

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46
Q

Saturation des graisses?

A

composition élevé en acides gras saturés

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47
Q

Saturation des huiles?

A

composition élevée en acides gras insaturés

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48
Q

Quel sorte de mélange sont la plupart des huiles et graisses naturelles?

A

triacylglycérols simples et mixtes

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49
Q

Différence entre triacylglycérol simple et mixte?

A 
Simple =  un seul type d'acide gras
Mixte = plus d'un type d'acide gras
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50
Q

Comment sont la plupart des acides gras chez les mammifères?

A

Mixtes.

On retrouve généralement un acide gras insaturé lié au C2 du glycérol

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51
Q

Rôles des triacylglycérol?

A

Source d’énergie
Réserve d’énergie
Protection

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52
Q

Pourquoi les triacylglycérol sont une excellence source d’énergie?

A

gramme pour gramme, ils libèrent 2 x plus d’énergie comparativement aux glucides

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53
Q

Pourquoi les triacylglycérol sont une bonne réserve d’énergie dans les tissus adipeux?

A

Plus d’énergie peut être mise en réserve sous forme de triacylglycérols par gramme de tissu que sous forme de glucides. Comme ils sont hydrophobes, ils ne sont pas hydratés et occupent moins de volume que les glucides

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54
Q

Pourquoi les triacylglycérol joue un rôle de protection?

A

la couche de graisse sous la peau des mammifères (tissu adipeux) constitue un isolant thermique efficace en plus de protéger les organes internes des chocs mécaniques

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55
Q

Rôle des glycérophospholipides?

A

constituant majeur des membranes cellulaires

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56
Q

De quoi sont dérivés les glycérophospholipides?

A

glycérol-3-phosphate, une molécule de glycérol phosphorylée en C3

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57
Q

Comment la molécule de glycérol-3-phosphate peut être estérifiée? Qu’est-ce qu’on obtient?

A

par des acides gras qui réagiront avec les groupement -OH des carbones 1 et 2.
On obtient alors un acide phosphatidique (PA) (phosphatidate)

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58
Q

Qui est le plus petit membre de la famille des glycérophospholipides?

A

acide phosphatidique

59
Q

Pour qui PA est-il un précurseur important?

A

Pour la synthèse des autres phosphoacylglycérols

60
Q

Comment sont les acides gras liés au glycérol-3-phosphate?

A

Leur nature est variée, mais celui lié au C2 est douvent insaturé

61
Q

Structure du glycérol-3-phosphate, acide phosphatidique, et glycérophospholipide?

A

p7 des notes

62
Q

Formation d’un glycérophospholipide?

Type de liaison?

A

estérification de l’acide phosphatidique avec le groupement hydroxyle.
Liaison phosphodiester.

63
Q

Comment sont les molécules de glycérophospholipide?

A

amphipatique

64
Q

Qu’est-ce que le caractère amphiphile des glycérophospholipides leur permet?

A

Formation d’une double couche lipidique qui est la structure de base de toutes les membranes biologiques

65
Q

Structure générale du glycérophospholipide et structure de l’acide phosphatidique

A

p. 8 des notes

66
Q

Qu’est-ce qu’un sphingolipide?

A

lipides amphiphiles importants que l’on retrouve dans les membranes biologiques des plantes et des animaux

67
Q

Rôle des sphingolipides?

A

protection des cellules (gaines de myéline des nerfs)

interactions entre les cellules

68
Q

4 classes de sphingolipides?

A

céramides
sphingomyéline
cérébrosides
gangliosides

69
Q

Structure d’un sphingolipide?

A

présence d’un alcool aminé à 18 carbones (sphingosine)

à cette molécule se greffe un acide gras qui est lié par une liaison amide

70
Q

Structure générale d’un sphingolipide et de la céramide

A

p.9 des notes

71
Q

Qu’est-ce qu’une céramide? Sa structure? Précurseur de quoi?

A

Sphingolipide le plus simple.
R est un simple atome d’hydrogène
Précurseur métabolique de tous les sphingolipides

72
Q

Qu’est-ce qu’une sphingomyéline? Structure?

A

phospholipide (comme un glycérophospholipide), c’est-à-dire des lipides contenant un groupement phosphate.
R est une molécule de phosphocoline ou de phosphoétanolamine

73
Q

Qu’est-ce que les cérébrosides et gangliosides sont?

A

glycosphingolipides, un sous-classe de sphingolipide.

On peut aussi dire glycolipide (lipide lié a glucide avec un lien O-glycosidique

74
Q

Structure d’un cérébroside?

A

Un seul résidu d’ose (D-galactose ou D-glucose) est attaché par une liaison bêta-osidique au groupement -OH d’une céramide.

75
Q

Structure d’un ganglioside?

A

céramides qui sont liés à un oligosaccharide constitué d’au moins 3 résidu et dont au moins l’un de ses résidus est une molécule d’acide sialique (ex. acide N-acétylneuraminique).

76
Q

Ou on retrouve les cérébrosides et gangliosides?

A

à la surface des membranes, où ils servent de marqueurs pour la reconnaissance cellulaire

77
Q

Portion glucidique des cérébrosides et gangliosides servent à quoi?

A

récepteurs pour les bactéries, virus et toxines

78
Q

Exemple de la toxine produite par la bactérie Vibrio Cholerae

A

elle se lie a un ganglioside (GM1) présent à la surface des cellules de l’épithélium intestinal. Lorsqu’elle pénètre dans la cellule, elle provoque la libération massive de fluide dans l’intestin, c’est pourquoi le choléra peut provoquer la mort par déshydratation

79
Q

Qu’est-ce qu’un céride?

A

esters formés d’un acide gras à longue chaîne et d’un alcool primaire à longue chaîne.

80
Q

Que forme les cérides?

A

majorité des cires végétales et animales

81
Q

Solubilité des cérides? Qu’est-ce que ca leur donne?

A

insoluble dans l’eau, ce qui confère une imperméabilité aux surfaces.

82
Q

La cire est-elle stable?

A

Oui, chimiquement, ainsi ses propriétés ne varient pas dans le temps.

83
Q

Comment est la cire a température ambiante? Point de fusion?

A

Malléable. Point de fusion supérieur à 45 degré.

84
Q

Cire une fois fondue?

A

faible viscosité

85
Q

Structure générale d’une cire

A

p.11 des notes

86
Q

Qu’est-ce qu’un eicosanoïde?

A

hormone qui agit localement.

87
Q

Qu’est-ce que font les eicosanoïde?

A

aident à contrôler un grand nombre de processus physiologique comme la contraction des muscles lisses, l’inflammation, la coagulation du sang, etc.

88
Q

eicosanoïde dérivé de quoi?

A

acide gras polyinsaturé à 20 atomes de carbone comme l’acide arachidonique.
L,origine grec veut dire 20

89
Q

3 types d’eicosanoïde?

A

prostaglandines (cycle à 5 C)
thromboxanes (éther cyclique à 6 C)
leucotriènes (3 doubles liaisons conjugués)

90
Q

Pourquoi le nom prostaglandines?

A

il vient de prostate, car isolé pour la première fois dans le liquide séminal

91
Q

Structure des 3 types d’eicosanoïde?

A

p.11 des notes

92
Q

Qu’est-ce qu’un isoprénoïde?

A

lipide dérivé de l’isoprène (composé formé de 5 carbone)

93
Q

Composition d’un isoprénoïde? Forme? Nombre d’agencement?

A

2 ou plusieurs molécules d’isoprène
linéaire ou cyclique.
Nombre d’agencement très grand, donc structure et fonctions diversifiées

94
Q

Rôle des isoprénoïdes?

A 
Parfum et saveur de certaines plantes
photosynthèse
vitamines
rôle hormonal
pigments
95
Q

Pourquoi certains isoprénoïdes absorbent la lumière dans le visible.

A

Présence de double liaisons conjugués. Ils sont des composés colorés (pigments)

96
Q

Structure de l’isoprène

A

p.12 des notes

97
Q

Qu’est-ce qu’un terpène?

A

isoprénoïde qu’on trouve chez les végétaux.

98
Q

Exemple de terpène

A 
menthol 
limonène
farnésol
squalène
Vitamine A E K
lycopène
bactoprénol
caldarchaeols
99
Q

Rôle du menthol et limonène

A

Arome végétales aromatiques (huiles essentielles)

100
Q

rôle du farnésol

A

huiles essentielles

associés à certaines protéines membranaires

101
Q

rôle du squalène

A

précurseur lors de la synthèses des stéroïdes

102
Q

Lycopène?

A

rouge vif, dans la tomate et le melon d’eau

103
Q

rôle du bactoprénol?

A

transporteur lors de la synthèse de la paroi cellulaire

104
Q

rôle des caldarchaeols

A

composition des membranes des archaebactéries

105
Q

qu’est-ce qu’un stéroïde?

A

molécule qui contient un noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène, un dérivé du squalène.

106
Q

Qu’est-ce que donne la structure de base du stéroïde?

A

grande variétés de dérivés

107
Q

Rôle des stéroïdes?

A

fonctions biochimiques
rôles structuraux, hormonaux
digestion des lipides
vitamines

108
Q

Structure du noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène

A

p. 13 des notes

109
Q

Qu’est-ce qu’un stérol? Ou on le trouve?

A

stéroïde qui possède une ou plusieurs fonction alcool dont au moins une sur le carbone 3.
Chez les animaux (zoostérols) et les végétaux (phytostérols)

110
Q

Qu’est-ce que e cholestérol?

A

stérol majeur chez les animaux. Constituants importants des membranes cellulaires et précurseurs des autres zoostérols comme les acides biliaires, hormones stéroïdienne et vitamine D

111
Q

Qu’est-ce que l’acide biliaire?

A

dérivés du cholestérol qui aide à l’absorption intestinale des lipides. Détergent puissant qui solubilisent les acides gras et les acylglycérols

112
Q

qu’est-ce que les hormones stéroïdiennes?

A

responsables des caractères sexuels secondaires. Participe aussi à la régulation du métabolisme et de la pression sanguine

113
Q

qu’est-ce qu’une vitamine?

A

Coenzyme, ou leur précurseurs immédiats, qui ne peuvent être synthétisés par la plupart des animaux

114
Q

Les vitamines sont-elles essentiels?

A

Oui, dans l’alimentation, car un déficit entraîne des maladies

115
Q

4 vitamines qui sont des lipides?

A

A E K (terpènes)

D (stéroïde)

116
Q

A quoi servent les vitamine A E et K?

A 
A= vision
E= antioxydant qui sert à la reproduction chez le rat et probablement chez l'humain
K= régulation de la coagulation sanguine
117
Q

Qu’est-ce que la vitamine D?

A

stéroïde produit à partir du cholestérol en présence de rayons UV

118
Q

Qu’est-ce qu’on ajoute dans le lait dans les pays nordique?

A

VitamineD

119
Q

Que fait une déficience en vitamine D?

A

faiblesse des os, car elle est impliquée dans le métabolisme du calcium et du phosphore

120
Q

Technique pour extraire, purifier et analyser les lipides?

A

chromatographie sur couche mince.
Ou chromatographie sur colonne
Les 2 avec des solvant non- polaires

121
Q

Qu’Est-ce que la chromatographie sur couche mince?

A

Chromatographie d’adsorption ou les lipides sont séparés selon leur polarité. On utilise une plaque pour fixer le support inerte (souvent l’acide silicique)

122
Q

Comment on peut analyser les acides gras contenus dans un lipide complexe?

A

libérer en utilisant des méthodes d’hydrolyse chimique ou enzymatique

123
Q

Différence entre hydrolyse alcaline douce et acide?

A

Alcaline douce= libère les acides gras sous forme de sels d’acides gras
Acide= libère les acides gras sous forme de sels d’acides gras et brise la liaison phosphodiester entre le phosphate et le glycérol

124
Q

Qu’est-ce qu’est la lipase?

A

enzyme qui hydrolyse les acylglycérol (libère les acides gras)

125
Q

Qu’est-ce que la phospholipase?

A

enzyme qui hydrolyse les glycérophospholipiddes

126
Q

Qu’est-ce que fait la phospholipase A1, A2, B, C et D?

A 
A1= libère acide gras en C1
A2= libère l'acide gras en C2
B= libère les acide gras en C1 ET C2
C= coupe le lien entre le glycérol et le phosphate
D= coupe le lien entre le phosphate et la molécule X, transformant ainsi tous les glycérophospholipides en acide phosphatidique
127
Q

Que fait la chromatographie en phase gazeuse?

A

permet l’identification et la quantification des acides gras obtenus suite à l’hydrolyse acide des lipides complexes.

128
Q

Que fait la HPLC?

A

sépare les différents diacylglycérols obtenus suite au traitement avec la phospholipase C

129
Q

Que fait la spectrométrie de masse

A

Analyse les lipides (méthode précise)

130
Q

Qu’est-ce que la lipidomique?

A

analyse globale des lipides et des molécules avec lesquelles ils interagissent dans les cellules, les organes et les tissus.

131
Q

Combien de lipides dans un cellule?

A

En moyenne, 1000 lipides différents

132
Q

3 différentes nomenclature des acides gras?

A

Nom commun
Nomenclature systématique
Notation symbolique

133
Q

Qu’est-ce que la nomenclature : nom commun?

A

Souvent dérivé du nom de l’organisme qui en contient le plus ou de celui dont il a été extrait en premier
La plus utilisé, mais pas du tout descriptif.

134
Q

Comment est la nomenclature systématique?

A

Plus informative

Plus lourde

135
Q

Comment est la notation symbolique?

A

+ pratique

donne + d’informations

136
Q

Comment on nomme un acide gras selon la nomenclature systématique?

A

Chaîne hydrocarbonée : préfixe qui indique le nombre de carbone
Si c’est un acide gras saturé : acide + préfixe + anoïque
Si c’est un acide gras insaturé: Acide + cis/trans + deltaY (localisation des doubles liaisons) + préfixe + nombre de doubles liaisons + énoïque

137
Q

Qu’est-ce qui est aussi appelé stéarate lorsqu’ionisé?

A

acide stéarique

138
Q

Comment on nomme un acide gras selon la notation symbolique?

A 
n:x, configurations - deltaY
OU
format simplifié : n:x deltaY
n=nombre de carbones de la chaine
x=nombre de liaisons insaturées
configuration des doubles liaisons (cis/trans)
y=position des doubles liaisons
139
Q

Pourquoi on peut utiliser un format simplifié avec la notation symbolique?

A

la majorité des acides gras insaturés présents dans la nature sont cis

140
Q

Comment on nomme un acide gras selon la notation symbolique oméga?

A

C’est pour la acides gras insaturés
Coméga = dernier carbone de la chaine
Position de la 1ere double liaison a partir du Coméga
n:x, w-(Position de la 1ere double liaison a partir du Coméga)
w peut etre remplacé par n

141
Q

Solubilité des acides gras selon le nombre de C?

A

4C= infiniment soluble dans l’eau
5-8C=certaine solubilité dans l’eau
+ de 8C = insoluble dans l’eau (amphiphile)

142
Q

Solubilité vs. longueur de la chaine?

A

plus la chaine est longue, moins c’est soluble dans l’eau

143
Q

Pourquoi la longueur des chaînes augment le point de fusion?

A

les acides gras forment des agrégats grâce à des interactions hydrophobes, le tout stabilisé par des forces de Van Der Walls. Plus la chaîne est longue, plus le nombre d’interactions est grand, plus la quantité d’énergie requise pour les briser est grande, donc le point de fusion est pus élevé?

144
Q

Pourquoi les doubles liaisons diminue le point de fusion?

A

Les agrégats formés d’acides gras saturés sont compacts, rigides et organisés
Dans les acides gras insaturés, il y a présence de double liaison, qui induit une courbure dans la chaîne, ce qui prévient l’alignement des chaînes hydrocarbonées sur toute leur longueur. Puisque le nombre d’Interactions entre les molécules est réduit, les agrégats sont moins stables et il faut moins d’énergie(Chaleur) pour les briser

BCM 1001 (6 decks)

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