Module 8 : les glucides complexes Flashcards
2 termes qu’on utilise pour le terme glucide complexe
Oside / glycoside
2 classes d’osides?
Holosides et hétérosides
Qu’est-ce qui forme un holoside?
formé par l’association de molécule d’ose ou de dérivés d’oses uniquement
Qu’est-ce qui forme un hétéroside? synonyme?
Synonyme = glycoconjugué
Formé par l’association d’un ou plusieurs oses avec une molécule non glucidique
Comment s’appelle les oses présents dans un oside et comment sont-ils liés entre eux?
résidus d’oses
Liés entre eux ou avec des molécule non glucidiques par des liaisons glycosidiques
Quel type de liaison est une liaison glycosidique? synonyme?
covalente
liaison osidique
Entre quoi est formé la liaison glycosidique?
entre le carbone anomérique d’un ose
ET
un groupement hydroxyle, amine, ou thiol, d’une seconde molécule qui n’est pas nécessairement un ose
quels sont les 3 types de liaison glycosidique?
Lien O-glycosidique (hydroxyle)
Lien N-glycosidique (amine)
Lien S-glycosidique (thiol)
Qu’est-ce qui arrive lorsque le carbone anomérique d’un ose forme une liaison glycosidique?
Il n’y a plus de mutarotation, car ce résidu ne peut plus être linéaire (configuration anomérique gelée)
Quels sont les 2 positions dans lesquels le carbone anomérique peut être gelé?
Alpha et bêta, ce qui donne des liaison alpha glycosidique et des liaisons bêta glycosidique
3 types d’holosides?
Disaccharides (2 oses)
Oligosaccharides (3 à 20 oses)
Polysaccharides (aussi appelé glycanes, plus de 20 oses)
2 classes de polysaccharide?
homoglycane et hétéroglycane
Quel est le lien dans les holosides?
Liens O-glycosidique entre le carbone anomérique du premier ose et le groupement hydroxyle du second ose
Qu’est-ce qui explique la grande diversité des holosides?
La versatilité du lien glycosidique. Le carbone prend la configuration alpha ou bêta avant de former le lien glycosidique qui est possible avec chacun des groupements hydroxyle du second ose, ce qui donne beaucoup de liens glycosidiques possibles
Comment on décrit un lien glycosidique?
en premier, alpha ou bêta (configuration anomérique gelée)
ensuite, entres parenthèses, les numéros des atomes de carbone impliqué dans la liaison
Ex. alpha (1->4)
4 caractéristiques qui détermine la structure d’un disaccharide?
La nature et la configuration des 2 oses qui le composent
L’ordre d’enchaînement des 2 oses
Les groupements hydroxyles impliqués dans la liaison glycosidique
La configuration du carbone anomérique impliqué dans le lien glycosidique (alpha ou bêta)
Qu’est-ce qui forme le maltose?
2 molécule de D-glucose par un lien alpha (1->4)
Homodisaccharide
Ou on retrouve le maltose?
Peu répendu à l’état libre, c’est le dimère qui se répète dans l’amidon et le glycogène (obtenu par hydrolyse)
Qu’est-ce qui forme la cellobiose?
2 molécule de D-glucose par un lien bêta (1->4)
homodisaccharide
Ou on retrouve la cellobiose?
chez les plantes, le dimère qui se répète dans la cellulose (obtenu par hydrolyse)
Qu’est-ce qui forme la lactose?
une molécule de D-galactose et une molécule de D-glucose par un lien bêta (1->4)
hétérodisachharide
ou on retrouve le lactose?
Dans le lait, source d’énergie pour les animal
2 synonyme de succrose?
saccharose ou sucre de table
hétérodisaccharide
Comment est la liaison dans le succrose?
Les 2 carbones anomériques sont liés.
La liaison glycosidique se fait entre un D-glucose et un D-fructose, c’est une liaison alpha (1->2)
Ou on retrouve le sucrose?
le + abondant, dans les plantes et fruits
Qu’est-ce qu’un sucre réducteur?
les oses simples qui ont la capacité de réduire un agent oxydant par l’oxydation de leur carbone anomérique
(conversion de l’ose en un sucre acide et sa lactone correspondante)
Quand est-ce qu’un holoside est réducteur?
lorsqu’au moins un de ses carbones anomériques est libre.
Qu’est-ce qui fait perdre au résidu d’ose sa capacité d’être oxydé?
la liaison osidique, parce que le carbone anomérique n’est plus libre.
Qu’est-ce qu’un sucre non réducteur?
lorsque tous les carbones anomériques de l’holoside sont impliqués dans des liaisons glycosidiques
Nommez 3 sucre réducteur?
Maltose, cellobiose, lactose.
Qu’est-ce que l’extrémité réductrice?
la partie de la molécule avec un carbone anomérique libre, à cause de sa capacité à réduire un agent oxydant.
Nommez un sucre non réducteur?
Le sucrose, car ses 2 carbones anomériques sont reliés par un lien osidique
Qu’est-ce qui détermine la structure d’un oligosaccharides?
La nature et la configuration des 2 oses qui le composent
L’ordre d’enchaînement des 2 oses
Les groupements hydroxyles impliqués dans la liaison glycosidique
La configuration du carbone anomérique impliqué dans le lien glycosidique (alpha ou bêta)
Les oligosaccharides sont-ils linéaires?
Pas tous
Qu’est-ce qui augmente le nombre de structure possible chez les oligosaccharides?
la présence de ramification
à quoi et comment sont liés les oligosaccharides?
à des lipides ou protéines de façon covalente (glycolipide/glycoprotéine)
A quoi servent les glycolipides et glycoprotéines?
marqueurs à la surface de certaines cellules
Y a t-il des oligosaccharide sous forme d’holoside?
quelques uns oui
Nommez un exemple d’oligosaccharide qui existe sous forme d’holoside?
raffinose
Qu’est-ce que le raffinose?
trisaccharide
Ou on retrouve le raffinose?
dans plusieurs légumes comme les haricots, le chou, le brocoli et les asperges.
L’humain peut-il hydrolysé la raffinose?
Non, car il ne possède pas cet enzyme. Ainsi, il n’est pas digéré, mais partiellement fermenté par les bactéries du gros intestin. Ceci produit des gaz qui conduisent à la flatulences.
Synonyme de polysaccharides?
Glycanes
Sous quel forme on présente les polysaccharides?
linéaire/ramifiée
Quels sont les 2 classes de polysaccharides?
homopolysaccharides (répétition d’un seul type d’ose/dérivé d’ose)
et
hétéropolysaccharides ( 2 types d’oses ou dérivés d’oses)
Retrouve t-on beaucoup d’homopolysaccharides?
Oui, ils sont fréquents
Par quoi compense-t-on la monotonie de la composition des homopolysaccharides?
il existe plusieurs types de liaison glycosidique et il y a souvent des ramifications
Par quoi on regroupe les polysaccharides?
Fonction. Réserve et structure
2 principaux polysaccharides de réserves?
amidon et glycogène (homopolysaccharides)
De quoi sont composé (généralement) l’amidon et le glycogène et ou on les retrouve?
de résidus de glucose
Amidon = plante
Glycogène = animaux (le plus important dans l’alimentation humaine)
De quoi est composé l’amidon?
alpha-amylose et amylopectine.
alpha amylose, solubilité, composition, forme?
faiblement soluble dans l’eau
100 à 1000 unité de glucose avec des liaisons alpha (1->4)
(unités répétés de maltose)
Polymère Linéaire
Qu’est-ce que les liaisons alpha (1->4) favorisent?
la formation d’une structure légèrement hélicoïdale (forme compacte idéale pour le stockage)
Structure de l’amylopectine?
semblable à l’amylose, mais ramifications reliées à la chaine principale par des liens alpha (1->6)
Ramifications sur l’amylopectine?
Leur présence prévient la formation d’hélices, mais les ramifications en elles-mêmes rendent la macromolécule plus compacte
Composition et structure du glycogène?
même composition et structure que l’amylopectine, mais plus de ramifications
Fréquence des ramifications dans le glycogène et dans l’amylopectine?
Glycogène= à tous les 25 résidus de glucose Amylopectine= à tous les 8 à 12 résidus.
Quels sont les homopolysaccharides de structure?
Cellulose et chitine
Qu’est-ce que la cellulose?
Principal constituant des parois cellulaires chez les végétaux.
Quel est le glucide le plus abondant sur terre?
Cellulose
Forme et composition de la cellulose?
Sucre linéaire
Unités de D-glucose réunies par des liaisons osidiques bêta (1->4).
Différence entre l’alpha-amylose et la cellulose?
Cellulose = chaînes droites qui peuvent se lier entre elles par des liaisons hydrogènes ce qui forme des microfibrilles
Conséquence des microfibrilles dans la cellulose?
fibres de cellulose = grande résistance mécanique et insoluble dans l’eau
Où on retrouve la chitine?
principal constituant de l’exosquelette des insectes et des crustacés.
présent dans la paroi cellulaire de certains champignons, certaines algues et certaines levures
Forme et composition de la chitine?
Linéaire
résidus de N-acétyl-D-glucosamine réunis par des liaisons bêta (1->4)
Existe sous forme de microfibrilles
Sous quel forme se retrouve les hétéropolysaccharides »?
hétérosides
De quoi sont composés les parois bactériennes?
hétéropolysaccharide lié à des peptides (peptidoglycane)
De quoi est formé la portion saccharique d’un peptidoglycane?
plusieurs répétitions d’un disaccharide formé de N-acétylglucosamine et d’acide N-acétylmuramique
Composition des glycosaminoglycanes? (GAGs)
répétition d’un disaccharide composé d’une molécule d’osamine et d’une molécule d’acide uronique ou d’un ose simple.
Combien de résidus dans un GAG?
50 000 résidus (25 000 répétition du même saccharide de base)
Comment sont les résidus dans le GAG?
ils peuvent être sulfaté
Pourquoi les GAGs peuvent être chargés fortement négativement?
Présence de groupements sulfates et carboxyles
Ou retrouve ton les GAGs?
liés à des peptides ou protéine, sous forme de protéoglycane
3 polysaccharide de réserve et leur unité de composition
alpha-amylose (maltose)
amylopectine (maltose)
glycogène (maltose)
4 polysaccharides de structure? et leur unité de composition
cellulose (cellobiose)
Chitine (N-acétyl-D-glucosamine)
Portion peptidique du peptidoglycane (N-acétylglucosamine et Acide N-acétylmuramique)
GAG (osamine et acide uronique ou ose)
Polysaccharide avec une ramification alpha (1->6)
Amylopectine et glycogène
Synonyme d’hétéroside?
glycoconjugués
Définition d’hétéroside?
molécules formés par l’association d’ose et de substance non glucidique appelés aglycone
De quel type peuvent être les aglycones?
composés phénoliques, alcaloïdes, stéroïdes, lipides, protéines, etc.)
Est-ce que les glucides complexes sont faciles à analyser?
Non, c’est difficile (plus de les protéines)
Pourquoi les glucides sont plus difficiles à analyser?
polysaccharides n’ont pas de masse moléculaire bien déterminée
Des exemplaires du même polysaccharide (même type de résidus et liaisons), mais dont le nombre de résidu diffère, peuvent être présent dans une même cellule (microhétérogénéité des sucres)
Liaison glycosidique beaucoup plus versatile que la liaison peptidique
Étapes processus d’analyse d’un glycoconjugué?
1- Libérer la partie alycone
2- purification du mélange de polysaccharides
Comment on libère la partie aglycone d’un glycoconjugué?
différents types d’enzymes comme des glycosidases
Qu’Est-ce qu’une glycosidase?
enzymes qui hydrolysent les liens glycosidiques
Ose sans aglycone, comment leur analyse se fait?
Elle commence directement par la purification du mélange de polysaccharide
Comment on purifie le mélange de polysaccharide?
précipitation et centrifugation, ce qui sépare les polysaccharides des autres composantes cellulaires.
Chromatographie d’exclusion (-) ou d’affinité (+performante avec les sucres)
Quel est le ligand dans une chromatographie d’affinité?
Lectine
Pourquoi la chromatographie d’exclusion est plus difficile?
taille d’un même polysaccharides varie, et ce à l’intérieur même d’‘une cellule
Comment on peut trouver la composition du glucide?
1- hydrolyse de la liaison osidique en acidifiant le milieu.
2- identification par HPLC ou chromatographie en phase gazeuse
Comment on obtient des renseignements sur les types de liaisons glycosidiques dans un polysaccharide?
chaque glycosidase est spécifique du type de lien glycosidique et de la nature des résidus
Comment on détermine précisément la composition et la séquence des résidus en plus des positions et configurations des liens glycosidiques?
Spectrométrie de masse
OU
Résonnance magnétique nucléaire
Selon quoi on peut classer les hétérosides?
Nature de l’aglycone ( lipide ou peptide/protéine)
Liaison glycosidique entre l’aglycone et glucide (N O ou S- glycosidique)
Quels sont les 2 liaisons les + fréquentes ?
N et O - glycosidique
Un exemple de O-hétéroside et sa composition? Voir la figure
Vaniline glucoside
Glucose lié à un aglycone nommé vaniline (aldéhyde aromatique par une liaison O-glycosidique
Quels type de glycoconjugués sont des O-hétérosides?
tous les glycolipides et certaines glycoprotéines
Un exemple de N-hétéroside et sa structure? voir la figure#
Nucléosides/nucléotides (ex. Guanoside)
Ose lié à une base azoté par une liaison N-glycosidique
Quel type de glycoconjugé est un N-hétéroside ?
Certaines glycoprotéines
Ou sont localisés les glycoprotéines?
Espace extracellulaire (sécrétion) Surface extracellulaire (lié sur la membrane)
3 groupes de glycoprotéines :
peptidoglycane (classe particulière)
protéoglycane (classe particulière )
autres glycoprotéines
Qu’est-ce qu’un peptidoglycane définit?
la forme de la bactérie (C’est un constituant des parois bactériennes()
Qu’est-ce que le peptidoglycane fait?
protège la bactérie contre des fluctuations de pression osmotique
de quoi sont composés les peptidoglycanes?
hétéropolysaccharide et de peptides
Comment est la structure de la couche d’une bactérie?
La structure de base est similaire, mais l’épaisseur de la couche diffère entre les bactéries à Gram + et à Gram -
Qu’est-ce que la portion glucidique sur un peptidoglycane?
hétéropolysacharide formé par la répétitions de 2 osamines : N0acétylglucosamine (GlnNAc) et l’acide N-acétylmuramique (MurNAc)
Qu’est-ce que la portion peptidique sur un peptidoglycane?
tétrapeptide ou pentapeptide (4-5 résidus d’AA)
Lien amide entre l’amine en N-terminal du peptide et le carboxyle de l’acide MurNAc
Comment sont les AA de la portion glucidique d’un peptidoglycane?
composition varie selon l’espèce
Souvent alternance d’AA L/D
rares molécules contenant des AA de la série D
Pourquoi c’est pas un lien glycosidique dans le peptidoglycane?
car les carbones anomériques des résidus d’oses participent déjà à la formation du polysaccharide
Qu’est-ce qui stabilise et assure la rigidité de la paroi bactérienne?
Ponts peptidiques entre les molécules de peptidoglycanes adjacentes
Comment sont les ponts sur une bactérie à gram +? et à Gram -?
Gram + : au 5 résidus de glycine
Gram - : directement entre les peptides
Qu’est-ce qui est majoritaire dans les protéoglycanes?
GAGs (environ 95%)
Ou on retrouve les peptidoglycane et quel est leur rôle?
Tissus conjontif
Rôle structural en procurant un support extracellulaire aux organismes pluriecellulaires
De quoi est composé le cartilage?
Tissus conjonctif constitué de fibres de collagènes entrelâcés d’agrégats de protéoglycanes
Qu’est-ce qu’un agrégat?
long brin d’acide hyaluronique et de plus de 100 molécules d’aggrécan
Qu’est-ce qu’un aggrécan?
protéine lié à plus de 100 molécules de GAGs.
Quels sont les 2 types de GAGs dans le cartilage?
chondroïtine sulfate et kératane sulfate
Qu’est-ce qui stabilise les associations d’acide hyaluronique/aggrécans?
protéines de liaison (aspect d’une brosse à bouteille)
Quel est le lien entre la structure et la fonction d’un protéoglycane?
élasticité et résistance aux chocs mécaniques
Qu’est-ce qui donne l’élascticité et la résistance aux chocs mécaniques d’un protéoglycane?
Les nombreux groupements ioniques et polaires des GAGs.
Les chaines portent plusieurs charges - ce qui attire un grand volume d’eau
Quel est le volume d’une chaine hydratée?
1000 x plus important que la chaine non-hydratée
Qu’est-ce qui arrive lors d’une pression sur une articulation?
Les molécules d’eau liés aux peptidoglycane du cartilage sont libérés jusqua ce que la force de répulsion entre les charges négatives s’oppose à une compression plus grande, ce qui absorbe le choc.
Qu’est-ce qui arrive lorsque la pression sur une articulation redevient normal?
les protéoglycane se réhydratent
Roles des autres glycoprotéines?
anticorps, enzymes, hormones, structure, transport, reconnaissance cellulaire, etc.
De quoi sont composé les autres glycoprotéines?
Partie glucidique : 1 à 30 résidus (oligosaccharide ou polysaccharide)
Partie protéique : peptide ou protéine
à quoi sert la partie glucidique des autres glycoprotéine?
stabiliser la structure de la protéine, la protéger contre la dégradation, interviennent dans la reconaissance cellulaire
Qu’est-cequi est glycolysé chez les eucarytoes?
presques toutes les protéines sécrétés ou associés à la membrane plasmique
Qu’est-ce que la réaction de glycosylation?
formation d’un lien entre un glucide (-anomérique) et un aglycone
Qu’est-ce qui catalyse la glycosylation
glycosytransférases
Qu’est ce qui fait le lien dans une liaison N-glycosidique?
Et O-glycosidique?
N- : amine de la chaine R de Asn
O- : hydroxyle de la chaine R de Ser et Thr (à l’extérieur de la chaîne latérale, ou hydroxyle de la chaine R de l’hydroxylisine. (dans le collagène)
Quel est le rôle des glucides dans le code glucidique?
capacité codante importante
médiateur de l’information
Le nombre de permutations est-il plus important pour un holoside ou un peptide de même taille?
Plus importante pour un holoside qu’un peptide (tous deux ayant la même taille)
Nombre d’hexapeptides différents ?
Nombre d’hexasaccharide différents?
À partir de 20 résidus différents
à partir de 20 AA standards, 6,4 x10^8 hexapeptides différents
à partir de 20 oses ou dérivés d’oses, 1,44 x10^15 hexasaccharides différents
Comment s’explique le grand nombre d’hexapeptides et d’hexasaccharide différent?
par la possibilité de former des ramifications et par la grande versatilité du lien glycosidique
Qu’est-ce qui est variable dans la microhétérogénéité des oses?
taille, composition et séquence
De quoi la taille, la composition et la séquence dans la microhétérogénéité des oses dépend?
régulation des glycosyltransférases
concentration des monosaccharides
Y-a-t-il un plan précis pour la biosynthèse des osides?
Non. La synthèse d’un oside se fait par les glycotransférases
Qu’est-ce qu’un glycoforme?
glycoprotéine dont :
- les parties peptidiques sont identiques
- les parties glucidiques sont différentes
Comment est l’activité biologique dans les glycoformes?
parfois différente
Qu’est-ce que le glycome?
ensemble des glucides retrouvés dans un organisme variation constante (microhétérogénéité)
Comment est la couche des cellules?
plus ou moins épaisse de glycoconjugués
Rôle des glycolipides et glycoprotéines?
à la surface des cellules où ils sont des composants importants des membranes cellulaires
Y-a-t-il beaucoup de glycoconjugués?
une incroyable diversité
Qu’est-ce que la capacité codante permet aux osides?
participer à la reconnaissance cellulaire, à la réponse immunitaire et au ciblage des protéines
Qu’est-ce qu’une lectine?
protéine qui traduit le code glucidique, qui se lie spécifiquement à certains glucides
Ou on retrouve la lectine?
surface cellulaire, autant chez les procaryotes que les eucaryotes
y a t-il un seul type de lectine?
Non, plusieurs avec chacun leur propre spécificité
Dans quoi les lectines et les osides jouent un rôle?
Migration des cellules au site d’inflammation
Qu’est-ce qu’un neutrophile?
Globule blanc formant une des premières ligne de défense
Que fait le neutrophile?
il circule dans les capillaires en se liant de façon transitoires aux lectines présentent à la surface des cellules endothéliales (rare sur la surface des capillaires)
Qu’est-ce qui se passe près du site d’inflammation?
les interactions avec les lectines augmentent, ce qui augmente l’adhésion des neutrophiles, ce qui leur permet de passer à l’extérieur des vaisseaux sanguins afin d’atteindre ce site de l’inflammation
Quel est le rôle des osides sur les érythrocytes?
Les groupes sanguins ABO.
Quels sont les antigènes spécifiques aux groupes sanguins?
glycoprotéine ou glycolipide membranaire
- 4 groupes : A B O AB
Qu’est-ce qu’un antigène?
glycoconjugué à la surface des globules rouges.
Qu’est-ce qui varie dans la population sur les osides?
la partie glucidique des osides
Quel antigène avec le groupe A ?
H et A
Quel antigène avec le groupe B
H et B
quel antigène avec le groupe AB?
A B et H.
Possède à la fois l’enzyme A et B
Qu’est-ce qu’il y a de spécial avec la portion glucidique de A et B?
ils possèdent un résidu supplémentaire dont la polymérisation est catalysée par des enzymes que O ne produit pas. La différence se situe donc au niveau de l’ajout d’un résidu de sucre et de la nature de ce résidu supplémentaire
Quel est le rôle des osides à la surface des bactéries?
Il est parfois contradictoire. Antigène ou camouflage des antigènes? Les osides varient beaucoup selon l’environnement et l’espèce
Rôle des polysaccharide à la surface bactérienne?
peuvent servir d’antigènes et permettre à notre système de reconnaître et de combattre les bactéries envahissantes
Plus souvent impliqués dans la virulence, car on peut déjouer le système immunitaire de 2 façons
Combien de slipopolysaccharides différents de E.Coli et qu’est-ce qu’il y a chez les mêmes souches?
Plus de 160 lipopolysaccarides
Grande diversité de polysaccharides chez les mêmes souches
Le système immunitaire bâti t-il une défense contre un ennemi?
Difficile contre un ennemi qui change constamment de visage
Qu’est-ce que la cellule peut faire pour se protéger?
former une couche protectrice marquant les antigènes de nature protéique (plus stable et plus facile à reconnaître)
Qu’est-ce que fait un biofilm?
modifie la virulence
Qu’est-ce qu’un biofilm?
Colonie de matrice extracellulaire (polysaccharides qui sécrètent les bactéries), qui sert de colle/ciment.
Quel est le rôle d’un biofilm?
adhésion aux surfaces
protection contre l’environnement (résistance aux antibiotiques)
Ex. de biofilm?
la plaque dentaire. elle est difficile à éliminer par un simple brossage, moins sensible aux agents actifs du dentifrice et des rinces bouches?
Qu’est-ce qu’un nodule?
petite boursouflure racinaire
Rôle du nodule?
facilite la capacité des bactéries à capter l’azote atmosphérique et de le transformer en une forme utilisable par les plantes
Collaboration plante/bactérie
Qu’est-ce qu’un liposaccharide bactérien?
molécule signal extracellulaire qui induit la formation de nodules
Étapes d’une infection par un virus ou une bactérie
1- Reconnaître la cellule cible par l’interaction entre les osides à la surface et des lectines spécifique
2- Ciblage des protéines pour indiquer à la cellule la localisation finale d’une protéine en cours de synthèse
Comment se fait le ciblage des protéine?
par glycolisation
Osides de surface?
Certaines toxines les utilisent pour se lier aux cellules.
Qu’est-ce qui est important pour le système immunitaire ? (2)
Lectines et osides de surface
