Module 8 : les glucides complexes Flashcards
2 termes qu’on utilise pour le terme glucide complexe
Oside / glycoside
2 classes d’osides?
Holosides et hétérosides
Qu’est-ce qui forme un holoside?
formé par l’association de molécule d’ose ou de dérivés d’oses uniquement
Qu’est-ce qui forme un hétéroside? synonyme?
Synonyme = glycoconjugué
Formé par l’association d’un ou plusieurs oses avec une molécule non glucidique
Comment s’appelle les oses présents dans un oside et comment sont-ils liés entre eux?
résidus d’oses
Liés entre eux ou avec des molécule non glucidiques par des liaisons glycosidiques
Quel type de liaison est une liaison glycosidique? synonyme?
covalente
liaison osidique
Entre quoi est formé la liaison glycosidique?
entre le carbone anomérique d’un ose
ET
un groupement hydroxyle, amine, ou thiol, d’une seconde molécule qui n’est pas nécessairement un ose
quels sont les 3 types de liaison glycosidique?
Lien O-glycosidique (hydroxyle)
Lien N-glycosidique (amine)
Lien S-glycosidique (thiol)
Qu’est-ce qui arrive lorsque le carbone anomérique d’un ose forme une liaison glycosidique?
Il n’y a plus de mutarotation, car ce résidu ne peut plus être linéaire (configuration anomérique gelée)
Quels sont les 2 positions dans lesquels le carbone anomérique peut être gelé?
Alpha et bêta, ce qui donne des liaison alpha glycosidique et des liaisons bêta glycosidique
3 types d’holosides?
Disaccharides (2 oses)
Oligosaccharides (3 à 20 oses)
Polysaccharides (aussi appelé glycanes, plus de 20 oses)
2 classes de polysaccharide?
homoglycane et hétéroglycane
Quel est le lien dans les holosides?
Liens O-glycosidique entre le carbone anomérique du premier ose et le groupement hydroxyle du second ose
Qu’est-ce qui explique la grande diversité des holosides?
La versatilité du lien glycosidique. Le carbone prend la configuration alpha ou bêta avant de former le lien glycosidique qui est possible avec chacun des groupements hydroxyle du second ose, ce qui donne beaucoup de liens glycosidiques possibles
Comment on décrit un lien glycosidique?
en premier, alpha ou bêta (configuration anomérique gelée)
ensuite, entres parenthèses, les numéros des atomes de carbone impliqué dans la liaison
Ex. alpha (1->4)
4 caractéristiques qui détermine la structure d’un disaccharide?
La nature et la configuration des 2 oses qui le composent
L’ordre d’enchaînement des 2 oses
Les groupements hydroxyles impliqués dans la liaison glycosidique
La configuration du carbone anomérique impliqué dans le lien glycosidique (alpha ou bêta)
Qu’est-ce qui forme le maltose?
2 molécule de D-glucose par un lien alpha (1->4)
Homodisaccharide
Ou on retrouve le maltose?
Peu répendu à l’état libre, c’est le dimère qui se répète dans l’amidon et le glycogène (obtenu par hydrolyse)
Qu’est-ce qui forme la cellobiose?
2 molécule de D-glucose par un lien bêta (1->4)
homodisaccharide
Ou on retrouve la cellobiose?
chez les plantes, le dimère qui se répète dans la cellulose (obtenu par hydrolyse)
Qu’est-ce qui forme la lactose?
une molécule de D-galactose et une molécule de D-glucose par un lien bêta (1->4)
hétérodisachharide
ou on retrouve le lactose?
Dans le lait, source d’énergie pour les animal
2 synonyme de succrose?
saccharose ou sucre de table
hétérodisaccharide
Comment est la liaison dans le succrose?
Les 2 carbones anomériques sont liés.
La liaison glycosidique se fait entre un D-glucose et un D-fructose, c’est une liaison alpha (1->2)
Ou on retrouve le sucrose?
le + abondant, dans les plantes et fruits
Qu’est-ce qu’un sucre réducteur?
les oses simples qui ont la capacité de réduire un agent oxydant par l’oxydation de leur carbone anomérique
(conversion de l’ose en un sucre acide et sa lactone correspondante)
Quand est-ce qu’un holoside est réducteur?
lorsqu’au moins un de ses carbones anomériques est libre.
Qu’est-ce qui fait perdre au résidu d’ose sa capacité d’être oxydé?
la liaison osidique, parce que le carbone anomérique n’est plus libre.
Qu’est-ce qu’un sucre non réducteur?
lorsque tous les carbones anomériques de l’holoside sont impliqués dans des liaisons glycosidiques
Nommez 3 sucre réducteur?
Maltose, cellobiose, lactose.
Qu’est-ce que l’extrémité réductrice?
la partie de la molécule avec un carbone anomérique libre, à cause de sa capacité à réduire un agent oxydant.
Nommez un sucre non réducteur?
Le sucrose, car ses 2 carbones anomériques sont reliés par un lien osidique
Qu’est-ce qui détermine la structure d’un oligosaccharides?
La nature et la configuration des 2 oses qui le composent
L’ordre d’enchaînement des 2 oses
Les groupements hydroxyles impliqués dans la liaison glycosidique
La configuration du carbone anomérique impliqué dans le lien glycosidique (alpha ou bêta)
Les oligosaccharides sont-ils linéaires?
Pas tous
Qu’est-ce qui augmente le nombre de structure possible chez les oligosaccharides?
la présence de ramification
à quoi et comment sont liés les oligosaccharides?
à des lipides ou protéines de façon covalente (glycolipide/glycoprotéine)
A quoi servent les glycolipides et glycoprotéines?
marqueurs à la surface de certaines cellules
Y a t-il des oligosaccharide sous forme d’holoside?
quelques uns oui
Nommez un exemple d’oligosaccharide qui existe sous forme d’holoside?
raffinose
Qu’est-ce que le raffinose?
trisaccharide
Ou on retrouve le raffinose?
dans plusieurs légumes comme les haricots, le chou, le brocoli et les asperges.
L’humain peut-il hydrolysé la raffinose?
Non, car il ne possède pas cet enzyme. Ainsi, il n’est pas digéré, mais partiellement fermenté par les bactéries du gros intestin. Ceci produit des gaz qui conduisent à la flatulences.
Synonyme de polysaccharides?
Glycanes
Sous quel forme on présente les polysaccharides?
linéaire/ramifiée
Quels sont les 2 classes de polysaccharides?
homopolysaccharides (répétition d’un seul type d’ose/dérivé d’ose)
et
hétéropolysaccharides ( 2 types d’oses ou dérivés d’oses)
Retrouve t-on beaucoup d’homopolysaccharides?
Oui, ils sont fréquents
Par quoi compense-t-on la monotonie de la composition des homopolysaccharides?
il existe plusieurs types de liaison glycosidique et il y a souvent des ramifications
Par quoi on regroupe les polysaccharides?
Fonction. Réserve et structure
2 principaux polysaccharides de réserves?
amidon et glycogène (homopolysaccharides)
De quoi sont composé (généralement) l’amidon et le glycogène et ou on les retrouve?
de résidus de glucose
Amidon = plante
Glycogène = animaux (le plus important dans l’alimentation humaine)
De quoi est composé l’amidon?
alpha-amylose et amylopectine.
alpha amylose, solubilité, composition, forme?
faiblement soluble dans l’eau
100 à 1000 unité de glucose avec des liaisons alpha (1->4)
(unités répétés de maltose)
Polymère Linéaire
Qu’est-ce que les liaisons alpha (1->4) favorisent?
la formation d’une structure légèrement hélicoïdale (forme compacte idéale pour le stockage)
Structure de l’amylopectine?
semblable à l’amylose, mais ramifications reliées à la chaine principale par des liens alpha (1->6)
Ramifications sur l’amylopectine?
Leur présence prévient la formation d’hélices, mais les ramifications en elles-mêmes rendent la macromolécule plus compacte
Composition et structure du glycogène?
même composition et structure que l’amylopectine, mais plus de ramifications
Fréquence des ramifications dans le glycogène et dans l’amylopectine?
Glycogène= à tous les 25 résidus de glucose Amylopectine= à tous les 8 à 12 résidus.
Quels sont les homopolysaccharides de structure?
Cellulose et chitine
Qu’est-ce que la cellulose?
Principal constituant des parois cellulaires chez les végétaux.
Quel est le glucide le plus abondant sur terre?
Cellulose
Forme et composition de la cellulose?
Sucre linéaire
Unités de D-glucose réunies par des liaisons osidiques bêta (1->4).
Différence entre l’alpha-amylose et la cellulose?
Cellulose = chaînes droites qui peuvent se lier entre elles par des liaisons hydrogènes ce qui forme des microfibrilles
Conséquence des microfibrilles dans la cellulose?
fibres de cellulose = grande résistance mécanique et insoluble dans l’eau
Où on retrouve la chitine?
principal constituant de l’exosquelette des insectes et des crustacés.
présent dans la paroi cellulaire de certains champignons, certaines algues et certaines levures
Forme et composition de la chitine?
Linéaire
résidus de N-acétyl-D-glucosamine réunis par des liaisons bêta (1->4)
Existe sous forme de microfibrilles
Sous quel forme se retrouve les hétéropolysaccharides »?
hétérosides
De quoi sont composés les parois bactériennes?
hétéropolysaccharide lié à des peptides (peptidoglycane)
De quoi est formé la portion saccharique d’un peptidoglycane?
plusieurs répétitions d’un disaccharide formé de N-acétylglucosamine et d’acide N-acétylmuramique
Composition des glycosaminoglycanes? (GAGs)
répétition d’un disaccharide composé d’une molécule d’osamine et d’une molécule d’acide uronique ou d’un ose simple.