Module 7 : les glucides simples : les oses et leurs dérivés Flashcards
Donnez 3 synonymes du mot glucide
Saccharides, sucres, hydrates de carbones
Comment sont produit la plupart des sucres et par qui?
Photosynthèse. Les organismes photosynthétiques.
Qui sont les organismes photosynthétiques?
bactéries, algues, plantes
Qu’est-ce qu’il font par la photosynthèse?
ils utilisent l’énergie solaire pour synthétiser des glucides simples à partir de CO2 et H2O
Les 8 fonctions biologiques des glucides
Production d'énergie Précurseurs métabolique pour produire d'autres biomolécules Composant des nucléotides et acides nucléiques (ARN et ADN) Réserve d'énergie Constituants des cellules Reconnaissance cellulaire signalisation réponse immunitaire
Qu’elle est la différence des fonctions sous forme de monosaccharides/ polysaccharides?
Monosaccharides = production rapide d'énergie (glucose) Polysaccharides = réserve d'énergie ( amidon chez les plantes et glycogène chez les animaux )
Quelles autres biomolécules produisent les glucides?
acides aminés et lipides
Qu’est-ce qui fait le rôle structural chez les parois bactériennes, parois des cellules végétales et des insectes et crustacé?
Paroi bactérienne = peptidoglycanes
paroi des cellule végétale = cellulose
insectes et crustacés = Chitine
3 fonctions à la surface cellulaire et par qui?
Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire
Glucides complexes - Glycoconjugés
En quoi peut-on diviser les glucides?
Oses (monomères) et osides
En quoi peut-on diviser les oses?
Monosaccharides et dérivés d’oses
Qu’est-ce qu’un dérivé d’ose?
Groupement fonctionnel modifié
Quelle est la formule d’un monosaccharides
(CH2O)n ou n est plus grand ou égal à 3
Hydrate de carbone
Synonyme de monosaccharide
Ose simple
Qu’est-ce qui constitue les osides?
monossacharides et leurs dérivés
Nombre d’atomes de carbone dans un monosaccharide?
3 à 7, mais certains plus de 9
Combien d’atome de carbone contient les monosaccharide les plus répandus?
5 ou 6
Comment sont obtenus les dérivés d’oses?
par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide
Quand est-ce que les oses et leurs dérivés sont sous forme polymérisée?
dans de nombreuses macromolécules importantes comme les polysaccharides, acides nucléiques, glycoprotéine et certains lipides complexes
Qu’est-ce qu’un monosaccharide?
aldéhyde ou cétone polyhydroxylés.
Quelle est la projection utilisée pour représenter les oses linéaire et qu’est-ce que c’est?
Fisher. Atomes de carbones en chaine verticale et numérotés à partir du haut
Quel numéro doit porter le carbone le plus oxydé? et qui est-il chez les oses?
le numéro le moins élevé possible
le carbone du carbonyle
Selon quoi sont classés les oses et quelles sont les 2 classes d’oses?
Selon le groupement fonctionnel dans lequel se situe le carbonyle ( aldéhyde ou cétone).
Aldoses et cétoses
Comment on nomme un ose
Aldo/céto- suffixe (nombre d’atomes de carbone de la chaine) - ose
Ex. Aldo/tri/ose Aldotriose
Quels sont les 2 plus petit oses?
glycéraldéhyde (aldotriose)
Dihydroxyacétone (cétotriose)
Dessine les structures de Aldose, Cétose, glycéraldéhyde, dihydroxyacétone
Voir p. 3 des notes
Solubilité et saveur des monosaccharide?
Très soluble dans l’eau
Goût sucré
Les oses simples ont-ils une activité optique? Si oui pourquoi?
Oui, car ce sont tous des molécules chirales (qui ont un carbone chiral/asymétrique) sauf le dihydroxyacétone
Combien d’énantiomère par ose?
2, le D et le L
Quels sont les oses les plus présent dans la nature? 3 exceptions?
D, sauf L-fucose, L-rhamnose et L-arabinose
Que veut dire L et D a l’origine?
Dextrogyre et Lévogyre. Ils servent à préciser les propriétés optiques des énantiomères.
Qu’est-ce qui désigne le pouvoir rotatoire de nos jours?
les signes + et -
Sur quoi et comment on défini D et L?
par la position du groupement hydroxyle sur le carbone chiral le plus éloigné du groupement aldéhyde ou cétone
L = OH a gauche
D = OH a droite
2 types de stéréoisomères
énantiomères et diastéréoisomère
Comment on peut trouver le nombre de stéréoisomère possible?
2^n, ou n est le nombre de carbones chiraux
Différence de carbones chiraux entre cétose et aldose?
cétose toujours 1 de moins (entre 2 de la même formule moléculaire)
Qu’Est-ce que deux épimères?
des diastéréoisomères qui ne diffère que par la configuration absolue d’un seul de leur carbone chiral.
Quel sont les 7 oses discutés dans le cadre du cours?
D-glucose (aldohexose) D-galactose (aldohexose) D-mannose (aldohexose) D-fructose (cétohexose) D-ribose (aldopentose) D-xylose (aldopentose) L-arabinose (aldopentose)
Quel est le seul monosaccharide ayant la configuration L retrouvé dans la nature?
L-arabinose, les 2 autres sont des dérivés d’oses
2 caractéristiques du D-glucose?
Le plus important des oses (présent dans toutes les cellules, principal carburant des cellules, source d’énergie préférée du cerveau)
Retrouvé sous forme de monomère et de polymère
2 caractéristiques du D-galactose?
Peu répandu sous forme de monomère
le plus abondant après le glucose dans les osides
3 caractéristiques du D-mannose?
peu répandu sous forme de monomère
principalement sous forme d’osides ou dérivés d’oses
Fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes
3 caractéristiques du D-fructose?
Le plus important des cétoses
Abondant à l’état libre (ose): fruit et miel
Fréquent dans les osides végétaux
1 caractéristique du D-ribose?
Principalement sous forme d’osides (acides nucléiques):
-présent dans l’ARN et sous forme de dérivés d’oses dans L’ADN
2 caractéristiques du D-xylose?
principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses
Constituants des osides végétaux (bois)
2 caractéristiques du L-arabinose?
Principalement sous forme d’osides végétaux
Gomme d’arbre (gomme arabique)
Comment sont les oses de plus de 4 carbones dans la nature?
cyclique
Qu’Est-ce que fait la cyclisation?
elle transforme le carbone du groupement carbonyle en carbone chiral. Donc un carbone chiral de plus sous forme cyclique
Comment s’appelle le carbone chiral de plus sous forme cyclique?
carbone anomérique.
Qu’est-ce que l’anomérie
forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques
Qu’Est-ce qu’a un anomère?
Pouvoir rotatoire caractéristique
Qu’est-ce qui cause la variation de l’activité optique dans le temps? pourquoi?
la dissolution d’un anomère pur d’un ose.
La cyclisation est réversible en milieux aqueux. Donc en solution, il y a interconversion entre les 2 formes anomériques alpha et bêta en passant par la forme linéaire (mutarotation)
Qu’est-ce que l’isomérie de conformation?
autre forme d’isomérie (conformères)
2 conformations des pyranoses? Quelle est favorisée
chaise(favorisés énergétiquement, car minimise l’encombrement stérique) et bateau
2 conformations des furanoses?
enveloppe ou twist
5 catégories des dérivés d’oses?
ester phosphoriques oses acides alditols désoxyoses osamines
2 caractéristique du glycérol
dérivé du glycéraldéhyde
composant des osides (fréquent des lipides)
2 caractéristique du xylitol, sorbitol, mannitol?
Dérivés respectivement du xylose, glucose et mannose
Important en industrie alimentaire (rafraichisseur d’haleine, gomme(xylitol et sorbitol, pas métabolisé par les bactéries de la flore buccale, dont ne favorise pas la formation de caries), bonbon, repas hypocaloriques(sorbitol et mannitol)
Quels sont les 4 alditols qu’on s’occupe?
glycérol, xylitol, sorbitol, mannitol
Quels sont les 3 désoxyoses qu’on s’occupe?
D-désoxyribose
L-fucose
L-rhamnose
Quels sont les 3 osamines qu’on s’occupe?
N-acétylhexosamine
Acide N-acétylmuramique
Acide N-acétylneuramique
2 caractéristiques du N-acétylhexosamine?
Dérivé acétylé d’une hexosamine
Composant de certains osides (chitine, glycosaminoglycanes, osides spécifiant les groupes sanguins)
2 caractéristiques de l’acide N-acétylmuramique
Dérivé d’un N-acétylhexosamine
Composant du peptidoglycane (paroi cellulaire bactérienne)
3 caractéristiques de l’acide N-acétylneuramique
Acide sialique
Dérivé d’un N-acétylhexosamine
Présents dans plusieurs osides: glycoprotéines et glycolipides
Qu’est-ce que des isomères de structures?
pas le même enchaînements des atomes
Qu’est-ce qui caractérise la stéréoisomérie?
présence de carbones chiraux
Qu’est-ce qu’un stéréoisomère?
même formule moléculaire et enchaînements d’atomes, mais pas la même disposition spatiale
Qu’est-ce qu’un énantiomère? 2 formes possible?
Une image miroir.
D et L
Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?
pas des image miroir. Oses de plus d’un carbone chiral.
Comment se déroule la cyclisation?
Le C du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle du carbonyle. Le C du carbonyle devient chiral.
Épimère en quoi pour aldose et cétose?
En C1 pour les aldoses
En C2 pour les cétoses
Qu’est-ce qu’un isomère de conformation?
Conformère. Pour les oses cycliques, l’angle des liens peut varier (pas de bris de liens covalents), ce qui modifie la conformation sans changer la configuration
Différence entre hémiacétalisation et hémicétalisation?
Hémiacétalisation : aldéhyde + alcool= hémiacétal
Hémicétalisation : cétone + alcool = hémicétal
Comment sont plus souvent les monosaccharides dans la nature?
Cyclique
Quand est-ce que la formation des anneaux peut se produire dans la même molécule?
lorsque le carbonyle et l’hydroxyle sont suffisamment éloignés pour que la molécule se replie sur elle même
Qu’est-ce qu’un pont osydique?
C-O-C (dans les oses cycliques)
Différence entre pyranose/furanose?
Pyrane = cycle de 6 atomes Furane = cycle de 5 atomes
Comment on transforme le nom d’un ose linéaire en ose cyclique?
on remplace -se par -furanose ou -pyranose
Comment se déroule la cyclisation d’un aldose?
Le carbone du carbonyle C1 réagit avec un des groupements carboxyles ( le O du OH devient partie intégrante du cycle, O du carbonyle converti en hydroxyle)
Pyranose = C1-O-C5
Furanose= C1-O-C4
Comment se déroule la cyclisation d’un cétose?
Groupement carbonyle associé au C2.
Pyranose = C2-O-C6
Furanose = C2-O-C5
Étape 1 de la conversation Hawort/Fisher?
Identifier la nature de l’ose (nombre de C, type de cycle et position du carbone anomérique)
Étape 2 de la conversation Hawort/Fisher?
Identifier le C (le + élevé) spécifiant la série de l’ose
Déterminer la série de l’ose (énantiomère) (gros substituant en haut = D, gros substituant en bas = L)
Étape 3 de la conversation Hawort/Fisher?
Déterminer la configuration de l’anomère (seulement quand la série de l’ose est un gros substituant)
- OH du C anomérique vs. gros substituant
- à l’opposé = alpha
- du même côté = bêta
Étape 4 de la conversation Hawort/Fisher?
Analyser les autres C chiraux. Si dans fisher a gauche, en haut dans Hawort. Si dans fisher à droite, en bas dans Hawort.
Qu’est-ce que la mutarotation?
interconversion des anomère alpha, bêta, ainsi qu’entre les forme pyranose et furanose, en passant par la forme linéaire.
Comment est la mutarotation?
Dynamique et spontané
Qu’est-ce que la mutarotation explique?
Pourquoi l’activité optique d’une solution pure d’un isomère alpha ou bêta change avec le temps pour atteindre une valeur fixe (forme stable et équilibre thermodynamique)
Comment sont obtenus les esters phosphoriques d’oses?
Par réaction avec :
- H3PO4 ou ATP
- catalysée par des transférases (kinases)
Qu’est-ce qu’entraîne la formation d’un lien ester phosphorique?
Perte d’un groupement hydroxyle (-OH)
Qu’est-ce qu’une kinase?
elles appartiennent aux transférases et utilisent l’ATP comme donneur de groupement phosphoryle
Ou se forme le lien ester phosphorique?
Trioses = C3 Cycles = autres que C3
Fonctions (2) des esters phosphoriques d’oses?
Important pour le métabolisme ( glycolyse = production d’ATP à partir du glucose )
Constituants des nucléotides: ARN = ribose, ADN = désoxyribose
Comment sont produits les oses acides?
Oxydation des oses
Quels sont les 4 catégories des oses acides?
Acides aldoniques
Acides uroniques
Acides aldariques
De quoi sont dérivés les acides aldoniques?
aldoses
Qu’est-ce qui est oxydé dans l’acide aldonique?
le groupement aldéhyde, qui est transformé en carboxyle
De quoi sont dérivés les acides uroniques?
aldoses ou cétoses
Qu’est-ce qui est oxydé dans l’acide uronique?
l’alcool primaire, qui est transformé en carboxyle
De quoi sont dérivés les acides aldariques?
aldoses
Qu’est-ce qui est oxydé dans l’acide aldarique?
l’aldéhyde et l’alcool, qui sont tous 2 transformés en carboxyle
Qu’est-ce que sont les lactones?
esters cycliques des oses acides
Quand est-ce que se produisent les lactones?
lorsque le groupement carboxyle participe à la formation d’un ester intramoléculaire lors de la cyclisation
Comment sont les oses acides en solution?
toujours en équilibre avec leur lactone correspondante
Nommez un exemple de lactone et 3 de ses caractéristiques
Acide L-ascorbique ( vitamine C )
1- Lactone dérivée d’un ose acide
2- cofacteur essentiel pour les enzymes catalysant les réactions d’hydroxylation lors de la synthèse du collagène
3- Doit être présente dans l’alimentation
Qu’est-ce qu’un alditol et comment est-il formé?
Polyalcool dérivés d’oses (-OH, C, H )
Formé par la réduction du groupement carbonyle
Un exemple d’alditol et 3 de ses caractéristiques?
D-Glycérol
1- Dérivé du D-Glycéraldéhyde
2- Composant de nombreux lipides
3- industrie des cosmétiques (hydratant, solvant, lubrifiant)
3 autres exemple d’alditol et ou ils sont présents
D-xylitol ( naturellement dans fruits et légumes)
D-sorbitol ( naturellement dans baies de sorbier et pruneaux)
D-mannitol (naturellement dans plantes et algues marines)
Comment est formé le désoxyose?
réduction d’un ou plusieurs hydroxyles ( -OH devient -H )
3 exemples de désoxyoses et leur caractéristiques?
Hydroxyle attaché au C6 :
- alpha-L-fucose (présent dans les osides de la surface cellulaire, groupe sanguin)
- bêta-L-Rhamnose (composant d’osides: pectine des fruits)
Un autre:
- bêta-D-2-deoxyribose (carbone 2 qui a perdu son hydroxyle, extrêmement important en BCM : nucléotides et ARN)
Comment sont formé les osamines?
hydroxyle remplacé par une amine : substitution généralement en C2
Synonyme et les 2 plus connus (osamine)
aussi appelés sucres aminés
les + connus : dérivé du glucose et du galactose
Les dérivés d’osamines sont plus souvent quoi?
acétylisés ou autres
Comment est former l’Acide N-acétylmuramique
N-acétylglycosamine a lequel on ajoute un acide à 3 carbones (acide lactique)
COmment est formé l’acide sialique?
liaison entre N-acétylmannosamine et acide à 3 carbones (acide pyruvique)
