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BCM 1001 > Module 7 : les glucides simples : les oses et leurs dérivés > Flashcards

Module 7 : les glucides simples : les oses et leurs dérivés Flashcards

1
Q

Donnez 3 synonymes du mot glucide

A

Saccharides, sucres, hydrates de carbones

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Q

Comment sont produit la plupart des sucres et par qui?

A

Photosynthèse. Les organismes photosynthétiques.

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Q

Qui sont les organismes photosynthétiques?

A

bactéries, algues, plantes

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4
Q

Qu’est-ce qu’il font par la photosynthèse?

A

ils utilisent l’énergie solaire pour synthétiser des glucides simples à partir de CO2 et H2O

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5
Q

Les 8 fonctions biologiques des glucides

A 
Production d'énergie
Précurseurs métabolique pour produire d'autres biomolécules
Composant des nucléotides et acides nucléiques (ARN et ADN)
Réserve d'énergie
Constituants des cellules
Reconnaissance cellulaire
signalisation
réponse immunitaire
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6
Q

Qu’elle est la différence des fonctions sous forme de monosaccharides/ polysaccharides?

A 
Monosaccharides = production rapide d'énergie (glucose)
Polysaccharides = réserve d'énergie ( amidon chez les plantes et glycogène chez les animaux )
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7
Q

Quelles autres biomolécules produisent les glucides?

A

acides aminés et lipides

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8
Q

Qu’est-ce qui fait le rôle structural chez les parois bactériennes, parois des cellules végétales et des insectes et crustacé?

A

Paroi bactérienne = peptidoglycanes
paroi des cellule végétale = cellulose
insectes et crustacés = Chitine

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9
Q

3 fonctions à la surface cellulaire et par qui?

A

Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire
Glucides complexes - Glycoconjugés

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10
Q

En quoi peut-on diviser les glucides?

A

Oses (monomères) et osides

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11
Q

En quoi peut-on diviser les oses?

A

Monosaccharides et dérivés d’oses

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12
Q

Qu’est-ce qu’un dérivé d’ose?

A

Groupement fonctionnel modifié

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13
Q

Quelle est la formule d’un monosaccharides

A

(CH2O)n ou n est plus grand ou égal à 3

Hydrate de carbone

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14
Q

Synonyme de monosaccharide

A

Ose simple

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15
Q

Qu’est-ce qui constitue les osides?

A

monossacharides et leurs dérivés

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16
Q

Nombre d’atomes de carbone dans un monosaccharide?

A

3 à 7, mais certains plus de 9

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17
Q

Combien d’atome de carbone contient les monosaccharide les plus répandus?

A

5 ou 6

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18
Q

Comment sont obtenus les dérivés d’oses?

A

par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide

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19
Q

Quand est-ce que les oses et leurs dérivés sont sous forme polymérisée?

A

dans de nombreuses macromolécules importantes comme les polysaccharides, acides nucléiques, glycoprotéine et certains lipides complexes

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20
Q

Qu’est-ce qu’un monosaccharide?

A

aldéhyde ou cétone polyhydroxylés.

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21
Q

Quelle est la projection utilisée pour représenter les oses linéaire et qu’est-ce que c’est?

A

Fisher. Atomes de carbones en chaine verticale et numérotés à partir du haut

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22
Q

Quel numéro doit porter le carbone le plus oxydé? et qui est-il chez les oses?

A

le numéro le moins élevé possible

le carbone du carbonyle

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23
Q

Selon quoi sont classés les oses et quelles sont les 2 classes d’oses?

A

Selon le groupement fonctionnel dans lequel se situe le carbonyle ( aldéhyde ou cétone).
Aldoses et cétoses

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24
Q

Comment on nomme un ose

A

Aldo/céto- suffixe (nombre d’atomes de carbone de la chaine) - ose
Ex. Aldo/tri/ose Aldotriose

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25
Q

Quels sont les 2 plus petit oses?

A

glycéraldéhyde (aldotriose)

Dihydroxyacétone (cétotriose)

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26
Q

Dessine les structures de Aldose, Cétose, glycéraldéhyde, dihydroxyacétone

A

Voir p. 3 des notes

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27
Q

Solubilité et saveur des monosaccharide?

A

Très soluble dans l’eau

Goût sucré

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28
Q

Les oses simples ont-ils une activité optique? Si oui pourquoi?

A

Oui, car ce sont tous des molécules chirales (qui ont un carbone chiral/asymétrique) sauf le dihydroxyacétone

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29
Q

Combien d’énantiomère par ose?

A

2, le D et le L

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30
Q

Quels sont les oses les plus présent dans la nature? 3 exceptions?

A

D, sauf L-fucose, L-rhamnose et L-arabinose

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31
Q

Que veut dire L et D a l’origine?

A

Dextrogyre et Lévogyre. Ils servent à préciser les propriétés optiques des énantiomères.

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32
Q

Qu’est-ce qui désigne le pouvoir rotatoire de nos jours?

A

les signes + et -

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33
Q

Sur quoi et comment on défini D et L?

A

par la position du groupement hydroxyle sur le carbone chiral le plus éloigné du groupement aldéhyde ou cétone
L = OH a gauche
D = OH a droite

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34
Q

2 types de stéréoisomères

A

énantiomères et diastéréoisomère

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35
Q

Comment on peut trouver le nombre de stéréoisomère possible?

A

2^n, ou n est le nombre de carbones chiraux

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36
Q

Différence de carbones chiraux entre cétose et aldose?

A

cétose toujours 1 de moins (entre 2 de la même formule moléculaire)

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37
Q

Qu’Est-ce que deux épimères?

A

des diastéréoisomères qui ne diffère que par la configuration absolue d’un seul de leur carbone chiral.

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38
Q

Quel sont les 7 oses discutés dans le cadre du cours?

A 
D-glucose (aldohexose)
D-galactose (aldohexose)
D-mannose (aldohexose)
D-fructose (cétohexose)
D-ribose (aldopentose)
D-xylose (aldopentose)
L-arabinose (aldopentose)
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39
Q

Quel est le seul monosaccharide ayant la configuration L retrouvé dans la nature?

A

L-arabinose, les 2 autres sont des dérivés d’oses

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40
Q

2 caractéristiques du D-glucose?

A

Le plus important des oses (présent dans toutes les cellules, principal carburant des cellules, source d’énergie préférée du cerveau)
Retrouvé sous forme de monomère et de polymère

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41
Q

2 caractéristiques du D-galactose?

A

Peu répandu sous forme de monomère

le plus abondant après le glucose dans les osides

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42
Q

3 caractéristiques du D-mannose?

A

peu répandu sous forme de monomère
principalement sous forme d’osides ou dérivés d’oses
Fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes

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43
Q

3 caractéristiques du D-fructose?

A

Le plus important des cétoses
Abondant à l’état libre (ose): fruit et miel
Fréquent dans les osides végétaux

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44
Q

1 caractéristique du D-ribose?

A

Principalement sous forme d’osides (acides nucléiques):

-présent dans l’ARN et sous forme de dérivés d’oses dans L’ADN

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45
Q

2 caractéristiques du D-xylose?

A

principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses

Constituants des osides végétaux (bois)

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46
Q

2 caractéristiques du L-arabinose?

A

Principalement sous forme d’osides végétaux

Gomme d’arbre (gomme arabique)

47
Q

Comment sont les oses de plus de 4 carbones dans la nature?

A

cyclique

48
Q

Qu’Est-ce que fait la cyclisation?

A

elle transforme le carbone du groupement carbonyle en carbone chiral. Donc un carbone chiral de plus sous forme cyclique

49
Q

Comment s’appelle le carbone chiral de plus sous forme cyclique?

A

carbone anomérique.

50
Q

Qu’est-ce que l’anomérie

A

forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques

51
Q

Qu’Est-ce qu’a un anomère?

A

Pouvoir rotatoire caractéristique

52
Q

Qu’est-ce qui cause la variation de l’activité optique dans le temps? pourquoi?

A

la dissolution d’un anomère pur d’un ose.
La cyclisation est réversible en milieux aqueux. Donc en solution, il y a interconversion entre les 2 formes anomériques alpha et bêta en passant par la forme linéaire (mutarotation)

53
Q

Qu’est-ce que l’isomérie de conformation?

A

autre forme d’isomérie (conformères)

54
Q

2 conformations des pyranoses? Quelle est favorisée

A

chaise(favorisés énergétiquement, car minimise l’encombrement stérique) et bateau

55
Q

2 conformations des furanoses?

A

enveloppe ou twist

56
Q

5 catégories des dérivés d’oses?

A 
ester phosphoriques
oses acides
alditols
désoxyoses
osamines
57
Q

2 caractéristique du glycérol

A

dérivé du glycéraldéhyde

composant des osides (fréquent des lipides)

58
Q

2 caractéristique du xylitol, sorbitol, mannitol?

A

Dérivés respectivement du xylose, glucose et mannose
Important en industrie alimentaire (rafraichisseur d’haleine, gomme(xylitol et sorbitol, pas métabolisé par les bactéries de la flore buccale, dont ne favorise pas la formation de caries), bonbon, repas hypocaloriques(sorbitol et mannitol)

59
Q

Quels sont les 4 alditols qu’on s’occupe?

A

glycérol, xylitol, sorbitol, mannitol

60
Q

Quels sont les 3 désoxyoses qu’on s’occupe?

A

D-désoxyribose
L-fucose
L-rhamnose

61
Q

Quels sont les 3 osamines qu’on s’occupe?

A

N-acétylhexosamine
Acide N-acétylmuramique
Acide N-acétylneuramique

62
Q

2 caractéristiques du N-acétylhexosamine?

A

Dérivé acétylé d’une hexosamine

Composant de certains osides (chitine, glycosaminoglycanes, osides spécifiant les groupes sanguins)

63
Q

2 caractéristiques de l’acide N-acétylmuramique

A

Dérivé d’un N-acétylhexosamine

Composant du peptidoglycane (paroi cellulaire bactérienne)

64
Q

3 caractéristiques de l’acide N-acétylneuramique

A

Acide sialique
Dérivé d’un N-acétylhexosamine
Présents dans plusieurs osides: glycoprotéines et glycolipides

65
Q

Qu’est-ce que des isomères de structures?

A

pas le même enchaînements des atomes

66
Q

Qu’est-ce qui caractérise la stéréoisomérie?

A

présence de carbones chiraux

67
Q

Qu’est-ce qu’un stéréoisomère?

A

même formule moléculaire et enchaînements d’atomes, mais pas la même disposition spatiale

68
Q

Qu’est-ce qu’un énantiomère? 2 formes possible?

A

Une image miroir.

D et L

69
Q

Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?

A

pas des image miroir. Oses de plus d’un carbone chiral.

70
Q

Comment se déroule la cyclisation?

A

Le C du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle du carbonyle. Le C du carbonyle devient chiral.

71
Q

Épimère en quoi pour aldose et cétose?

A

En C1 pour les aldoses

En C2 pour les cétoses

72
Q

Qu’est-ce qu’un isomère de conformation?

A

Conformère. Pour les oses cycliques, l’angle des liens peut varier (pas de bris de liens covalents), ce qui modifie la conformation sans changer la configuration

73
Q

Différence entre hémiacétalisation et hémicétalisation?

A

Hémiacétalisation : aldéhyde + alcool= hémiacétal

Hémicétalisation : cétone + alcool = hémicétal

74
Q

Comment sont plus souvent les monosaccharides dans la nature?

A

Cyclique

75
Q

Quand est-ce que la formation des anneaux peut se produire dans la même molécule?

A

lorsque le carbonyle et l’hydroxyle sont suffisamment éloignés pour que la molécule se replie sur elle même

76
Q

Qu’est-ce qu’un pont osydique?

A

C-O-C (dans les oses cycliques)

77
Q

Différence entre pyranose/furanose?

A 
Pyrane = cycle de 6 atomes
Furane = cycle de 5 atomes
78
Q

Comment on transforme le nom d’un ose linéaire en ose cyclique?

A

on remplace -se par -furanose ou -pyranose

79
Q

Comment se déroule la cyclisation d’un aldose?

A

Le carbone du carbonyle C1 réagit avec un des groupements carboxyles ( le O du OH devient partie intégrante du cycle, O du carbonyle converti en hydroxyle)
Pyranose = C1-O-C5
Furanose= C1-O-C4

80
Q

Comment se déroule la cyclisation d’un cétose?

A

Groupement carbonyle associé au C2.
Pyranose = C2-O-C6
Furanose = C2-O-C5

81
Q

Étape 1 de la conversation Hawort/Fisher?

A

Identifier la nature de l’ose (nombre de C, type de cycle et position du carbone anomérique)

82
Q

Étape 2 de la conversation Hawort/Fisher?

A

Identifier le C (le + élevé) spécifiant la série de l’ose

Déterminer la série de l’ose (énantiomère) (gros substituant en haut = D, gros substituant en bas = L)

83
Q

Étape 3 de la conversation Hawort/Fisher?

A

Déterminer la configuration de l’anomère (seulement quand la série de l’ose est un gros substituant)

  • OH du C anomérique vs. gros substituant
  • à l’opposé = alpha
  • du même côté = bêta
84
Q

Étape 4 de la conversation Hawort/Fisher?

A

Analyser les autres C chiraux. Si dans fisher a gauche, en haut dans Hawort. Si dans fisher à droite, en bas dans Hawort.

85
Q

Qu’est-ce que la mutarotation?

A

interconversion des anomère alpha, bêta, ainsi qu’entre les forme pyranose et furanose, en passant par la forme linéaire.

86
Q

Comment est la mutarotation?

A

Dynamique et spontané

87
Q

Qu’est-ce que la mutarotation explique?

A

Pourquoi l’activité optique d’une solution pure d’un isomère alpha ou bêta change avec le temps pour atteindre une valeur fixe (forme stable et équilibre thermodynamique)

88
Q

Comment sont obtenus les esters phosphoriques d’oses?

A

Par réaction avec :

  • H3PO4 ou ATP
  • catalysée par des transférases (kinases)
89
Q

Qu’est-ce qu’entraîne la formation d’un lien ester phosphorique?

A

Perte d’un groupement hydroxyle (-OH)

90
Q

Qu’est-ce qu’une kinase?

A

elles appartiennent aux transférases et utilisent l’ATP comme donneur de groupement phosphoryle

91
Q

Ou se forme le lien ester phosphorique?

A 
Trioses = C3
Cycles = autres que C3
92
Q

Fonctions (2) des esters phosphoriques d’oses?

A

Important pour le métabolisme ( glycolyse = production d’ATP à partir du glucose )
Constituants des nucléotides: ARN = ribose, ADN = désoxyribose

93
Q

Comment sont produits les oses acides?

A

Oxydation des oses

94
Q

Quels sont les 4 catégories des oses acides?

A

Acides aldoniques
Acides uroniques
Acides aldariques

95
Q

De quoi sont dérivés les acides aldoniques?

A

aldoses

96
Q

Qu’est-ce qui est oxydé dans l’acide aldonique?

A

le groupement aldéhyde, qui est transformé en carboxyle

97
Q

De quoi sont dérivés les acides uroniques?

A

aldoses ou cétoses

98
Q

Qu’est-ce qui est oxydé dans l’acide uronique?

A

l’alcool primaire, qui est transformé en carboxyle

99
Q

De quoi sont dérivés les acides aldariques?

A

aldoses

100
Q

Qu’est-ce qui est oxydé dans l’acide aldarique?

A

l’aldéhyde et l’alcool, qui sont tous 2 transformés en carboxyle

101
Q

Qu’est-ce que sont les lactones?

A

esters cycliques des oses acides

102
Q

Quand est-ce que se produisent les lactones?

A

lorsque le groupement carboxyle participe à la formation d’un ester intramoléculaire lors de la cyclisation

103
Q

Comment sont les oses acides en solution?

A

toujours en équilibre avec leur lactone correspondante

104
Q

Nommez un exemple de lactone et 3 de ses caractéristiques

A

Acide L-ascorbique ( vitamine C )
1- Lactone dérivée d’un ose acide
2- cofacteur essentiel pour les enzymes catalysant les réactions d’hydroxylation lors de la synthèse du collagène
3- Doit être présente dans l’alimentation

105
Q

Qu’est-ce qu’un alditol et comment est-il formé?

A

Polyalcool dérivés d’oses (-OH, C, H )

Formé par la réduction du groupement carbonyle

106
Q

Un exemple d’alditol et 3 de ses caractéristiques?

A

D-Glycérol
1- Dérivé du D-Glycéraldéhyde
2- Composant de nombreux lipides
3- industrie des cosmétiques (hydratant, solvant, lubrifiant)

107
Q

3 autres exemple d’alditol et ou ils sont présents

A

D-xylitol ( naturellement dans fruits et légumes)
D-sorbitol ( naturellement dans baies de sorbier et pruneaux)
D-mannitol (naturellement dans plantes et algues marines)

108
Q

Comment est formé le désoxyose?

A

réduction d’un ou plusieurs hydroxyles ( -OH devient -H )

109
Q

3 exemples de désoxyoses et leur caractéristiques?

A

Hydroxyle attaché au C6 :
- alpha-L-fucose (présent dans les osides de la surface cellulaire, groupe sanguin)
- bêta-L-Rhamnose (composant d’osides: pectine des fruits)
Un autre:
- bêta-D-2-deoxyribose (carbone 2 qui a perdu son hydroxyle, extrêmement important en BCM : nucléotides et ARN)

110
Q

Comment sont formé les osamines?

A

hydroxyle remplacé par une amine : substitution généralement en C2

111
Q

Synonyme et les 2 plus connus (osamine)

A

aussi appelés sucres aminés

les + connus : dérivé du glucose et du galactose

112
Q

Les dérivés d’osamines sont plus souvent quoi?

A

acétylisés ou autres

113
Q

Comment est former l’Acide N-acétylmuramique

A

N-acétylglycosamine a lequel on ajoute un acide à 3 carbones (acide lactique)

114
Q

COmment est formé l’acide sialique?

A

liaison entre N-acétylmannosamine et acide à 3 carbones (acide pyruvique)

BCM 1001 (6 decks)

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