module 7 les glucides simple : les oses et leur dérivés Flashcards
fonctions biologiques des glucides
- production rapide d’énergie sous forme de monnosaccharides (oses)
- précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules
- Composant des nucléotides et des acides nucléiques
- Réserves d’énergie lorsqu’ils sont sous formes de polysaccharides (osides)
- Constituants de la paroi des cellules (rôle structural)
- Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire lorsqu’ils sont présents à la surface cellulaire. (comme glucide sur cellules sanguines)
combien de carbone minimum dans un glucide (CH2O) ?
3 carbones
différence entre ose et oside
un ose est un monosacharide (monomères) alors qu’un oside est un assemblage de plusieurs monosaccharides (polymères)
comment sont obtenus les dérivés d’oses
l’ajout ou la modification d’un groupement fonctionnels d’un monosaccharide.
quels sont les deux types de monosaccharides
aldose et cétose
comment sont généralement présentés les oses linéaires ?
la projections de fisher ou les atomes de carbones sont placés en chaine verticale et numérotés à partir du haut.
comment sont généralement présentés les oses cycliques ?
projections de Haworth
quel est la position du carbone de la fonction carbonyle dans les aldoses et les cétoses ?
aldose : C1
cétose : C2
est ce que les aldoses et les cétoses avec le même nombre de carbone donc la même nomenclature possèdent le même nombre de carbones asyméttiques ?
Non, l’aldéhyde possède un carbone chirale supplémentaires.
quels sont les plus petits oses
glycéraldéhyde (aldotriose) – 1 carbone chirale
dihydroxyacétone (cétotriose) – 0 carbone chirale
Quel est la configuration préféré des oses dans la nature
ils préfèrent la configuration D contrairement au acide aminé (série L)
Quels sont les trois exceptions majeurs d’oses en configuration L dans la nature
L- fucose (dérivés d’ose)
L-rhamnose (dérivés d’ose)
L-arabinose (oses simples)
donnez les caractéristiques du D-glucose (aldohexose)
(rôle, monomère ou polymère ?)
le plus IMPORTANT des oses
-présent dans toutes les cellules
-Principale carburant des cellules
-source d’énergie préférée du cerveau
peut être seul (monomère) ou regroupé avec d’autres oses (polymères)
donnez les caractéristiques du D-galactose (aldohexose)
(monomère ou polymère, classement abondance dans les polymères)
Peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère)
Le plus abandon après le glucose dans les osides.
* on le retrouve beaucoup dans les osides (polymères), mais très rarement seul.
donnez les caractéristiques du D-mannose (aldohexose)
(monomère ou polymère)
Peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère)
Principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses
* on le retrouve beaucoup dans les osides (polymères), mais très rarement seul.
donnez les caractéristiques du D-fructose (cétohexose)
(importance, localisation, monomère ou polymère)
Le plus important de la famille des CÉTOSES
Abondant à l’état libre (oses) : les fruits et le miel.
Fréquent dans les osides végétaux
donnez les caractéristiques du D-ribose (aldopentose)
(monomère ou polymère, localisation)
- principalement sous forme d’osides (acides nucléiques)
- présent dans l’ARN
- présent sous forme de dérivé d’ose dans l’ADN
donnez les caractéristiques du D-xylose (aldopentose)
(monomère, polymère, dérivés d’ose, localisation)
Principalement sous forme d’oside ou de dérviés d’oses
Constituant des osides végétauc (bois)
donnez les caractéristiques du L-arabinose (aldopentose)
(monomère,polymère, dérivé d’ose, localisation)
Principalement sous forme d’osides végétaux (gomme d’arbre)
Comment est défini la série D ou L dans un monosaccharide ?
par le positionnement du OH sur le carbone chiral le plus éloigné du groupement aldéhyde ou cétone.
Série L : OH est à gauche
Série D : OH est à droite
Est ce que les molécules de série D et L sont des énantiomères ?
OUI !! CE SONT DES ÉNANTIOMÈRES, CAR CE SONT DES IMAGES MIROIRS.
J’avais étudier qe déterminer si molécule série D ou L expérimentale. Surement qu’ils ont fait des expériences pour arriver avec une loi sur les oses.
Les deux types de Stéréoisomères (expliquez chacun des deux)
énantiomères : images miroirs
diastéréoisomère : pas image miroirs
un stéréoisomère : même enchainement moléculaire, mais disposition spatial change
C’est quoi un épimère ?
type de diastéréoisomères ou la configuration d’un seul des carbones chiraux est différentes.
les oses cycliques, combien de carbone minimum ?
4 carbones
la majorité des oses contenant 4 carbone et plus existent principalement sous forme cyclique.
que permet la cyclisation des oses
elle transforme le carbone du groupement carbonyle (C=O) en carbone chiral
comment se nomme le nouveau carbone chiral d’un ose cyclique
carbone anomérique. L’anomérie est une forme d’isomérie et d’épimérie spécifique aux oses cycliques.
Lorsque l’on dissout un anomère pur d’un ose, son activité optique varie dans le temps. Pourquoi ?
L’activité optique est différente selon la forme de l’ose
dans le milieu acqueux il y a interconversion entre les 2 formes anomériques alpha et béta en passant par la forme linéaire.
Comment s’appelle le phénomène se produisant en milieu acqueux pour les oses cycliques
la mutarotation
comment s’appelle les comformations que peut prendre un ose avec un anneau de 6 atomes (pyranoses)
les conformations chaise (minimise emcombrement stérique) et bateau
comment s’appelle les comformations que peut prendre un ose avec un anneau de 5 atomes (furanoses)
les conformations enveloppe et twist.
quels sont les dérivés d’oses (5)
- les esters phosphoriques
- les oses acides
- les alditols
- les désoxyoses
- les osamines
qu’est ce qui change en isomérie de conformation
les angles entre les carbones peuvent changer ce qui modifier la conformation, mais pas la configuration (aucun bris de lien covalent).
quels sont les types d’isomérie ?
isomérie de structure : enchainement des atomes change
isomérie de configuration : stéréoisomères (anomérie, énantiomère, diastéréoisomères)
isomèrie de conformation : les oses cycliques
comment se forment les oses cycliques ?
par le repliement des formes linéaires en milieux acqueux
qu’est ce que l’hémiacétalisation et l’hémicétalisation?
ils conduisent à la cyclisation des oses.
l’hémiacétalisation : aldéhyde réagit avec alcool ce qui lit le O du carbonyle avec un H et le C du carbonyle avec le O d’un alcool
l’hémicétalisation : cétose réagit avec alcool ce qui lit le O du carbonyle avec un H et le C du carbonyle avec le O d’un alcool
EN GROS, ILS PERDENT LE LIEN DOUBLE DE LEUR CARBONYLE
L’hémiacétalisation et l’emicétalisation c’est lorsque le groupement aldéhyde ou cétone réagit avec un alcool pour perdre le lien double du carbonyle.
nomenclature des oses cycliques
on remplace le se de la fin par le suffixe furanose ou pyranose
exemple:
D-fructose cyclisé = D-fructofuranose
Voir les schémas de cyclisation des aldoses et des cétose dans le module 7
qu’indique la position du carbone anomérique
si c’est un aldose ou une cétose
que permet la comparaison des OH du carbone anomérique (carbonyle) et du gros substituant
détermine la configuration alpha ou béta de l’anomère
* ce n’est pas toujours possible, car le gros subtituant peut ne pas être présent. il faut alors se référer à la configuration de fisher. Comment ? on peut déterminer la série L ou D d’après Fischer pour connaitre la position du gros substituant s’il y en avait un.
Voir les notes pour les étapes de conversion de Haworth à Fischer
Comment on obtient un Ester phosphorique d’oses ?
Une transférase (kinase ici) catalyse la réaction ou H3PO4 ou ATP transfèrent un phosphate/groupement phosphoryle à l’ose (phosphorylation).
La phosphorylation peut se produire sur n’importe quel OH (formation lien ester phosphorique + perte OH)
Rôles des esters phosphoriques
très important pour le métabolisme. Exemple de la glycolyse ou la majorité des intermédiaires sont des oses phosphorylés
trois types d’oses acides
les acides aldoniques
les acides uroniques
les acides aladriques
formation des acides aldoniques
dérivés d’aldoses (oxydation groupement aldéhyde)
formation des acides aladriques
dÉrivés d’aldose (oxydation du groupement aldéhyde et de l’alcool primaire)
formation des acides uroniques
dérivés aldose ou cétose (oxydation de l’alcool primaire)
fonctions biochimiques des acides uroniques
excrétion déchet et produits toxiques
consituant des polysaccharides
C’est quoi une lactone ?
lorsque groupement carboxyle (COOH) d’un ose acide participe à la formation d’un ester intermédiaire lors de la cyclisation.
exemple de lactone
la vitamine C : cofacteur essentiel pour les enzymes qui catalysent les réactions d’hydrolysation (collagène)
formations des alditols (polyalcools)
réduction du groupement carbonyle C=O donne CH2OH (alcool primaire)
exemple d’alditol avec importance biologique
le D-glycérol
composant de nombreux lipides, utilisé dans l’industrie des cosmétiques (hydratant, solvant, lubrifiant)
formation des désoxyoses
Réduction d’un ou plusieurs hydroxyle (OH donne H)
exemples de désoxyoses (2)
2-désocy-D-ribose : consituant nucléotide et ADN
L-fucose : oside de la surface cellulaire comme glucide à la surface des cellules sanguines (détermine groupe sanguin)
Quels sont les trois groupes de dérivés osamine
osamine qui est un dérivé d’ose est modifié
N-acétylhéxosamine
N-acétylmuramique (paroi bactérienne)
Acide sialique (constituant glycoprotéines/glycolipide)
formation de N-acétylhéxosamine
hexose dont le groupement amine est acétylés ex : sucres déterminant les groupes sanguins, chitine et GAGs)
formation de N-acétylmuramique
dérivé de la N-acétylglucosamine auquel on ajoute un acide à 3 carbone (acide lactique) via un lien éther en C3
formation de Acides sialiques
liaison entre un N-acétylhéxosamine et un acide à 3 carbone (acide pyruvique)
Comment on obtient un osamine ?
Hydroxyle remplacé par un amine (généralement en C2)
voir les tableaux 7.3 à 7.5 pour vérifier si je n’ai oublié aucun exemple de dérivés d’oses
