Module 7

Question 1

Quelles sont les fonctions biologiques des sucres?

Answer 1

1) Production d’énergie (monosaccharides ex: glucose)
2) Précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules (ex: acides aminés, lipides)
3) Composantes des nucléotides et des acides nucléiques
4) Réserve énergétique (polysaccharides ex: glycogène)
5) Constituants des cellulules (rôle structural)
6) Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire (lorsqu’ils sont à la surface cellulaire)

Question 2

Quelles sont les 2 classes d’oses?

Answer 2

Aldose (groupement carbonyle en C1) et cétose (groupement carbonyle en C2)

Question 3

Quelle est le nom de la plus petite cétose?

Answer 3

Une cétotriose, aussi nommée dihydroxyacétone.

Question 4

Quel est le nom de la plus petite aldose?

Answer 4

Une aldotriose, aussi nommée glycéraldéhyde.

Question 5

Quelle ose n’existe pas sous 2 formes d’énantiomères?

Answer 5

Le dihydroxyacétone, qui ne comporte aucun carbone chiral.

Question 6

Vrai ou Faux. Les oses sont presque toujours de la série D dans la nature.

Answer 6

Vrai. Il existe toutefois des exceptions comme le L-fucose et le L-rhamnose (dérivés d’ose) ainsi que le L-arabinose (monosaccharide).

Question 7

Comment déterminer la série de l’ose en projection de Fisher, en projection de Haworth?

Answer 7

Série L: Fisher (-OH est à gauche), Haworth (-OH est vers le haut)

Série D: Fisher (-OH est à droite), Haworth (-OH est vers le bas)

Question 8

Quel ose est le plus important?

Answer 8

Le D-glucose (aldohexose). Il est présent dans toutes les cellules, étant le principal carburant. C’est la source d’énergie préférée du cerveau.

Question 9

Quels oses sont peu répandus à l’état libre sous forme de monomères?

Answer 9

Le D-galactose et le D-mannose.

Question 10

Quel ose est abondant à l’état libre dans les fruits et le miel?

Answer 10

Le D-fructose.

Question 11

Quel ose est le constituant des osides végétaux (principalement le bois)?

Answer 11

Le D-xylose

Question 12

Quel ose est retrouvé dans la gomme d’arbre?

Answer 12

Le L-arabinose

Question 13

Comment caractériser les esters phosphoriques d’oses?

Answer 13

Les esters phosphoriques d’oses sont obtenus par réaction avec un acide phosphatique ou de l’ATP qui provoquent la perte d’un groupement hydroxyle (OH) et donc l’ajout d’un groupement PO4 dans le dérivé d’ose résultant.

Question 14

Comment caractériser les acides aldoniques?

Answer 14

Les acides aldoniques sont des dérivés d’aldoses qui sont caractérisés par l’oxydation du groupement aldéhyde (ajout d’un O sur le C1, donc ça devient COOH).

Question 15

Comment caractériser les acides uroniques?

Answer 15

Les acides uroniques sont des dérivés d’aldoses ou de cétoses qui sont caractérisés par l’oxydation de l’alcool primaire (remplacement du H2 pour un O donc ça devient COOH).

Question 16

Comment caractériser les acides aldariques?

Answer 16

Les acides aldoniques sont des dérivés d’aldoses qui sont caractérisés par l’oxydation du groupement aldéhyde (ajout d’un O sur le C1) ET l’oxydation de l’alcool primaire sur le dernier C, donc ça devient COOH aux deux extrémités.

Question 17

Qu’est-ce qu’une lactone? Donner un exemple.

Answer 17

Une lactone est formée lorsque le groupement carboxyle d’un ose acide participe à la formation d’un ester intramoléculaire lors de la cyclisation.

Exemple d’une lactone importante: vitamine C

Question 18

Comment caractériser les alditols?

Answer 18

Les alditols sont des polyalcools dérivés d’oses. Ils sont obtenus par la réduction du groupement carbonyle (C=O devient CH2OH).

Question 19

Donner des exemples d’alditols en indiquant de quels oses ils sont dérivés et les sources dans lesquelles on les retrouve.

Answer 19

1) D-glycérol est dérivé du D-glycéraldéhyde et est présent dans de nombreux lipides et est utilisé dans l’industrie des cosmétiques comme hydratant, solvant et lubrifiant
2) D-xylitol est dérivé du D-xylose est présent dans les fruits et légumes
3) D-sorbitol est dérivé du D-glucose est est présent dans les baies de sorbier et les pruneaux
4) D-mannitol est dérivé du D-mannose et est présent dans les plantes et les algues marines

Question 20

Quels alditols sont utilisés dans l’industrie alimentaire comme agents édulcorants?

Answer 20

Le xylitol, le sorbitol et le mannitol.

Question 21

Comment caractériser les désoxyoses?

Answer 21

Les désoxyoses sont formés par la réduction d’un ou plusieurs hydroxyle(s). Un groupement OH est remplacé par un H

Question 22

Donner des exemples de désoxyoses et où ils se retrouvent.

Answer 22

1) 2-désoxy-D-ribose: extrêmement important pour les nucléotides et l’ADN
2) L-fucose: présent dans les osides de la surface cellulaire (groupe sanguin)
3) L-rhamnose: composant d’osides (pectines des fruits)

Question 23

Comment caractériser les osamines?

Answer 23

Les osamines sont formés par la substitution d’un hydroxyle par une amine généralement en C2.

Question 24

Qu’est-ce que des isomères de structure?

Answer 24

Ce sont deux molécules ayant le même nombre d’atomes de carbone, mais dont le groupement carbonyle n’est pas situé à la même position. Par exemple, les aldoses et les cétoses sont des isomères de structure.

Question 25

Qu’est-ce que des stéréoisomères?

Answer 25

Les stéréoisomères ont la même formule moléculaire et le même enchaînement d’atomes, mais diffèrent par leur arrangement spatial. Il existe 2 types de stéréoisomères:

1) Les énantiomères (séries D et L): images miroirs
2) Les diastéréoisomères: ne sont pas des images miroirs, diffèrent par l’arrangement des substituants de plusieurs carbones chiraux

Question 26

Qu’est-ce qu’un épimère?

Answer 26

Un diastéréoisomère qui diffère par l’arrangement d’UN SEUL carbone chiral.

Question 27

Comment déterminer le nombre total de stéréoisomères possibles?

Answer 27

En faisant 2^n où n est égal au nombre de carbones chiraux.

Question 28

Qu’est-ce qu’un anomère?

Answer 28

Un anomère est un épimère spécifique aux oses cycliques, donc un diastéréoisomère qui diffère que par l’arrangement spatial des atomes liés au carbone anomérique (carbone qui reforme le cycle).

Question 29

Qu’est-ce qu’un conformère?

Answer 29

C’est une conformation que peut prendre un ose cyclique.

Question 30

Sous quelles conformations principales peuvent exister les pyranoses?

Answer 30

Chaise et bateau

Question 31

Sous quelles conformations peuvent exister les furanoses?

Answer 31

Enveloppe et twist

Question 32

Quelle conformation est la plus fréquente chez les pyranoses?

Answer 32

La forme chaise, qui est énergiquement favorisée car elle minimise l’encombrement stérique.

Question 33

Quelle est la différence entre un cycle pyranose et un cycle furanose?

Answer 33

Le pyranose est un cycle de 6 atomes tandis que le furanose est un cycle de 5 atomes.

Question 34

Qu’est-ce que la mutarotation?

Answer 34

Lorsque l’on dissout un anomère pur d’un ose dans une solution, il y a interconversion entre les 2 formes anomériques α et β en passant par la forme linéaire. Ce phénomène s’explique par le fait que la cyclisation des oses est une réaction réversible en milieu aqueux. Ce phénomène s’appelle la mutarotation.

Question 35

Vrai ou Faux. Lors du phénomène de mutarotation, l’activité optique reste stable dans le temps.

Answer 35

Faux. Chaque forme anomérique a un pouvoir rotatoire caractéristique. Ainsi, l’activité optique/pouvoir rotatif varie dans le temps jusqu’à l’atteinte d’une valeur fixe. À ce point, la proportion de chaque forme est stable et l’équilibre thermodynamique est atteint.

Question 36

Vrai ou Faux. La proportion finale (concentration) de chaque forme varie d’un sucre à l’autre.

Answer 36

Vrai