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Module 3 Flashcards

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1
Q

Toute molécule possède différents états d’énergie
composés d’un état ____________ et de nombreux états _______ (électronique, vibratoire et rotationnel) accessibles quand la molécule est excitée

A

Fondamental
Excités

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Q

Quels sont les deux outils pour déterminer une structure moléculaire?

A
  • Résonance Magnétique Nucléaire (RMN): connectivité et structure des molécules
  • InfraRouge (IR): groupes fonctionnels (quels sont présents dans la molécule)
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3
Q

Quels sont les 2 états de spin possible pour les 1H?

A

+1/2, -1/2

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4
Q

Qu’est-ce qui arrive au noyaux quand ils sont en présence et absence de B0?

A

Absence: les moments magnétiques des noyaux sont orientés dans toutes les directions
Présence: les moments magnétiques sont soit alignés ou opposés à B0

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5
Q

Dans quel état est le noyaux alignés avec B0?

A

Alpha +1/2 (vers le haut)

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6
Q

Dans quel état est le noyaux alignés contre B0?

A

Bêta -1/2 (vers le bas)

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7
Q

C’est quoi la fréquence de résonance?

A

Fréquence v à laquelle l’inversion de spin s’effectue.

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8
Q

C’est quoi la relaxation?

A

réorientation des moments magnétiques des noyaux permet de retourner à un état non excité : ce phénomène est à l’origine du signal RMN

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9
Q

Qu’est-ce qui arrive à certain noyaux lorsque l’impulsion électromagnétique a la même fréquence (v) que ∆E?

A

certains noyaux sont excités de l’état α à β

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10
Q

Quels sont Les caractéristiques d’un spectre 1H RMN?

A

• Nombre de signaux
• Déplacement chimique (δ en ppm)
• Intégration des signaux (des pics)
• Multiplicité/ couplage spin-spin

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11
Q

C’est quoi la caractéristiques du nombre de protons?

A

Nombre de signaux (nombre de protons chimiquement distincts)
Ex: 3 signaux = 3 différents groupe de protons qui sont chimiquement différents

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12
Q

C’est quoi un protons chimiquement équivalent?

A

protons trouvés dans un environnement chimiquement identique - même déplacement chimique.

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13
Q

Comment peut-on déterminer si les protons sont chimiquement équivalent?

A

Si les protons sont liés par symétrie

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14
Q

C’est quoi la charactéristique de Déplacement chimique (δ en ppm)?

A

La position sur l’axe x du spectre

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15
Q

C’est quoi le blindage?

A

Les électrons qui entourent les protons

De légères différences dans l’environnement chimique et la densité électronique des protons entraînent une variation du degré de blindage - variation dans déplacement chimique(δ)

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16
Q

Qu’est-ce qui arrive quand la densité électronique autour d’un noyau est grande, plus le blindage est important?

A

→ champ effectif ressenti par un noyau diminue
→ fréquence de résonnance augmente

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17
Q

Le blindage et le dé blindage provoque des décalages où?

A

• Blindage (plus richer en é-) provoque le décalage du signal vers la droite (δ faible)
• Déblindage (plus pauvre en é-) provoque le décalage du signal vers la gauche (δ élevé)

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18
Q

Pourquoi le déplacement chimique (δ) est-il en ppm et non en Hz?

A

Pour avoir des valeurs indépendantes de l’intensité du spectromètre.

Permet d’analyser différent résultats qui sont fait avec des aiments de différentes puissance

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19
Q

Qu’est-ce qui arrive aux signaux quand la puissance de l’aiment est très forte vs moins forte?

A

Forte: distance entre les signaux sont plus grand
Moins fort: distance plus courte entre les signaux

20
Q

Quelle est la référence qu’on utilise pour comparer nos résultats ?

A

tétraméthylsilane, TMS
S= 0 par définition

21
Q

Quels sont les Facteurs influençant le déplacement chimique δ?

A

a. Électronégativité
b. Résonance
c. Substitution (cycle aromatique)
d. Hybridation
e. Anisotropie Magnétique
f. Liaisons H et les échanges

22
Q

C’est quoi l’électronégativité?

A

Plus un proton est entouré par des atomes / groupes électroattracteurs, plus la densité électronique autour du proton diminue: il est déblindé → s augmente.

Va impacter le déplacement plus vers la gauche

23
Q

Qu’est-ce qui le proton d’intérêt est plus loin de l’atome électronégatif?

A

La distance est plus lente (plus vers la droite)

24
Q

C’est quoi la Résonance /Conjugaison?

A

• Densité électronique plus grande: plus de blindage → S diminue
• Densité électronique plus faible: plus de déblindage → S augmente

25
Q

C’est quoi la Substitution sur cycle aromatique?

A

• Un substituant donneur d’électrons (par effet de resonance ou par effet inductif) a un effet de blindage → S diminue
• A contrario, un substituant attracteur d’électrons a un effet de déblindage → S augmente

Ex: NO2 est accepteur donc S=8.26 vs OMe est un donneur donc S=6.99

26
Q

C’est quoi l’hybridation?

A

Plus le caractère s d’un atome de carbone augmente plus les électrons de valence seront proches du noyau: son électronégativité apparente augmente
- S augmente (plus a la gauche)

27
Q

C’est quoi l’Anisotropie Magnétique?

A

propriété définissant la dépendance directionnelle

28
Q

Quel est un exemple d’anisotropie magnétique?

A

Ex: Effet sur les déplacements chimiques dans un cycle aromatique
• Forte densité électronique dans un noyau aromatique
• L’application d‘un champ externe B0 amène les électrons à circuler: on parle de courant de cycle
• La circulation des électrons crée un champ induit sigmaB0 opposé à B0

Conséquences:
→ vers l’intérieur du cycle, sigmaB0 s’oppose à B0 : zone de blindage
→ vers l’extérieur du cycle, sigmaB0 s’aligne avec B0 : zone de déblindage

29
Q

C’est quoi les Liaisons hydrogène et échange?

A

Plus de liaison H sont présente, plus le S augmente (va être plus a gauche)

30
Q

C’est quoi la caractéristique de l’Intégration?

A

“intégrale” d’un signal: la superficie de la zone définie par un signal RMN par rapport à la ligne de base. Les valeurs relatives indiquent le nombre relatif de protons des signaux.

31
Q

C’est quoi la caractéristique de Multiplicité / Couplage spin-spin?

A

Objectif: déterminer la connectivité moléculaire

La multiplicité (nombre de pics par signal) est significative du nombre d’hydrogènes adjacents chimiquement non-équivalents (à trois liaisons les unes des autres).

32
Q

Le couplage spin-spin est expliqué empiriquement par quelle règle?

A

(n+1) où n= # de H voisins

33
Q

Quels sont les types d’apparition du signal de proton?

A

singulet (s), doublet (d), triplet (t), quadruplet (q), multiplet (m).

34
Q

C’est quoi le degré d’insaturation d’une molécule?

A

Correspond à la différence entre le nombre de H dans un alcane saturé de n carbones et le nombre de H effectivement présents dans la molécule

35
Q

Chaque unité d’insaturation représente quoi?

A

une paire de H manquant dans la structure, en raison de la présence d’un cycle ou d’une liaison Pi.

▪ 1 DI → 1 Pi ou 1 cycle
▪ 2 DI → 2 Pi ou 2 cycles ou 1 Pi et 1 cycle
▪ ≥ 4 DI → possibilité d’un noyau aromatique benzènique

36
Q

Un spectre IR fournit des informations sur quoi?

A

Les groupes fonctionnels.

37
Q

V ou F: les liaisons dans les molécules organiques vibrent constamment (élongation Ѵ – déformation δ).

A

Vrai

38
Q

Les énergies associées à ces transitions entre les niveaux d’énergie de vibration sont proportionnelles aux quoi?

A

nombres d’ondes: 4000– 600 cm-1.

39
Q

Quels sont les types de vibrations moléculaires?

A

Symétrique ou asymétrique, dans le plan ou hors du plan

40
Q

Quels sont les 4 types de spectre des bandes d’absorption IR?

A

• Région des hydrogène (3600–2700 cm−1)
• Région des triple liaisons (2700–1900 cm−1)
• Région des double liaisons (1900–1500 cm−1)
• Région des empreintes (1500–500 cm−1)

41
Q

Quel spectre a l’énergie le plus élevé?

A

region des hydrogène (3600–2700 cm−1)

42
Q

Que veut dire le spectre?

A

C’est une vibration qui absorbe l’infra rouge

43
Q

V ou F: les bandes correspondant à O-H dans les alcools et les acides carboxyliques ont tendance à être assez larges.

A

Vrai

44
Q

Une plus grande intensité d’absorption IR est associée à quoi?

A

une plus grande modification du dipôle (C≡N plus intense que C≡C)

45
Q

C’est quoi la région des empreintes?

A

• Les éthers et les groupes nitro ont des bandes significatives dans cette région.
• Cette région est généralement bien moins utile pour identifier des groupes fonctionnels.
• Cela peut aider à confirmer l’identité par comparaison aux spectres connus.

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