Carbonyle 2

Question 1

Quels sont les diverses réactions d’addition nucléophiles des carbonyle?

Answer 1

– Acétalisation (protection/déprotection)
– Formation d’Imine
– Réaction de Wittig (oléfination)
– Réaction de Baeyer-Villiger (oxydation)
– Formation de liaison carbone-hydrogène (réduction)
– Formation de liaison carbone-carbone (alkylation)

Question 2

V ou F: L’oxygène étant plus électronégatif que le carbone, le groupe carbonyle a un moment dipolaire permanent.

Answer 2

Vrai

L’atome de carbone a un caractère électropositif: il est électrophile

Question 3

Pendant l’addition Nu, qu’est-ce qu’il faut faire s’il y a un Nu fort?

Answer 3

un parachèvement est nécessaire pour neutraliser la charge négative sur l’oxygène et former un produit stable.

Question 4

L’addition d’une molécule d’eau sur le carbonyle fournît quoi?

Answer 4

Un hydrate

Question 5

L’addition d’une molécule d’alcool sur le carbonyle fournît quoi?

Answer 5

Un hémiacétal

Question 6

L’hémiacétal peut réagir à nouveau avec un alcool pour former quoi?

Answer 6

Un acétal

Question 7

Pourquoi on fait une acétalisation?

Answer 7

Le groupe C=O étant électrophile, il pourra réagir en présence d’un grand nombre de nucléophiles.

Une solution consiste à protéger le groupe C=O sous forme d’acétal (et à le déprotéger ensuite).

Question 8

Quels sont les étapes de la réaction de l’acétalisation?

Answer 8

1. Protection avec OHCH2CH2OH
2. réaction
3. Dé protection avec H3O

Question 9

Pour la formation d’une imine, pourquoi est-ce que les 2 étapes se passe dans des pH différents?

Answer 9

Étape 1: Plus favorable quand pH > 4
- si trop acide “Karine devient protoné et ne servira pas comme Nu

Étape 2: Plus favorable quand pH < 6
- si trop basique, l’azote ne peut pas protoner et faire ressortir l’eau donc la réaction peut se produire

Question 10

C’est quoi la différence entre un hémiamial, un ion iminium et un imine dans la réaction de formation de l’imine?

Answer 10

Hemiamial: OH est présent, NHR est présent et pas de double liaison C-N

Ion iminium: double liaison est présente, OH parti mais NHR présent

Imine: NR et double liaison seulement (produit final)

Question 11

C’est quoi l’amination réductrice?

Answer 11

l’alkylant est remplacé par un aldéhyde en combinaison avec un réducteur.

Question 12

C’est quoi la réaction de Wittig?

Answer 12

Formation d’un alcène à l’aide de PPh3 à partir d’une cétone

Question 13

Quels sont les 2 étapes de la réaction de Wittig?

Answer 13

1. Formation de l’ylure (réactif de Wittig)
2. Réaction entre l’ylure et le dérivé carbonylé

Question 14

Quels sont Les bases fortes les plus utilisées pour la réaction de Wittig

Answer 14

n-BuLi, MeLi, PhLi, LDA, NaH, NaNH2.

Question 15

C’est quoi la Réaction de Baeyer-Villiger?

Answer 15

Formation d’esters

Question 16

Le peracide le plus utilisé pour la formation d’ester est quoi?

Answer 16

le mCPBA

Question 17

Quel est la règle de migration pour la formation d’ester?

Answer 17

la préférence de migration va au groupe alkyle le plus substitué (=celui qui a la plus forte densité électronique). Un hydrogène migre le plus rapidement

Question 18

Qu’est-ce qui est utilisé comme des agents réducteurs pour une réaction de réduction?

Answer 18

Des hydrures métalliques sont utilisés comme agents réducteurs.
Les plus communs:
- NaBH4 (borohydrure de sodium)
- LiAlH4 (aluminohydrure de lithium)

Question 19

Les aldéhydes sont réduits en alcool _______
Les cétones sont réduits en alcool _______

Answer 19

Primaire
Secondaire

Question 20

Pourquoi est-ce que pour la formation de C-C avec réactif de geignard il faut avoir un solvant anhydre?

Answer 20

Réagit rapidement avec des sources protiques alors l’eau va réagir au lieu du réactif

Question 21

V ou F: Les organolithiens sont généralement beaucoup plusréactifs que les organomagnésiens?

Answer 21

Vrai

Question 22

Est-ce que les organolothiens doivent aussi avoir un solvant anhydre?

Answer 22

Oui ils sont également de bases fortes qui réagissent rapidement avec des sources protiques (et donc l’eau).

Question 23

C’est quoi un un alcool propargylique?

Answer 23

L’addition de l’anion d’un l’alcyne terminal (appelé acétylure) sur la function C=O d’une cétone ou d’un aldehyde

Question 24

C’est quoi une cyanhydrine?

Answer 24

Un ion cyanure peut s’additioner sur la fonction C=O d’un aldéhyde ou d’une cétone