Carbonyle 2 Flashcards
Quels sont les diverses réactions d’addition nucléophiles des carbonyle?
– Acétalisation (protection/déprotection)
– Formation d’Imine
– Réaction de Wittig (oléfination)
– Réaction de Baeyer-Villiger (oxydation)
– Formation de liaison carbone-hydrogène (réduction)
– Formation de liaison carbone-carbone (alkylation)
V ou F: L’oxygène étant plus électronégatif que le carbone, le groupe carbonyle a un moment dipolaire permanent.
Vrai
L’atome de carbone a un caractère électropositif: il est électrophile
Pendant l’addition Nu, qu’est-ce qu’il faut faire s’il y a un Nu fort?
un parachèvement est nécessaire pour neutraliser la charge négative sur l’oxygène et former un produit stable.
L’addition d’une molécule d’eau sur le carbonyle fournît quoi?
Un hydrate
L’addition d’une molécule d’alcool sur le carbonyle fournît quoi?
Un hémiacétal
L’hémiacétal peut réagir à nouveau avec un alcool pour former quoi?
Un acétal
Pourquoi on fait une acétalisation?
Le groupe C=O étant électrophile, il pourra réagir en présence d’un grand nombre de nucléophiles.
Une solution consiste à protéger le groupe C=O sous forme d’acétal (et à le déprotéger ensuite).
Quels sont les étapes de la réaction de l’acétalisation?
- Protection avec OHCH2CH2OH
- réaction
- Dé protection avec H3O
Pour la formation d’une imine, pourquoi est-ce que les 2 étapes se passe dans des pH différents?
Étape 1: Plus favorable quand pH > 4
- si trop acide “Amine devient protoné et ne servira pas comme Nu
Étape 2: Plus favorable quand pH < 6
- si trop basique, l’azote ne peut pas protoner et faire ressortir l’eau donc la réaction peut se produire
C’est quoi la différence entre un hémiamial, un ion iminium et un imine dans la réaction de formation de l’imine?
Hemiamial: OH est présent, NHR est présent et pas de double liaison C-N
Ion iminium: double liaison est présente, OH parti mais NHR présent
Imine: NR et double liaison seulement (produit final)
C’est quoi l’amination réductrice?
l’alkylant est remplacé par un aldéhyde en combinaison avec un réducteur.
C’est quoi la réaction de Wittig?
Formation d’un alcène à l’aide de PPh3 à partir d’une cétone
Quels sont les 2 étapes de la réaction de Wittig?
- Formation de l’ylure (réactif de Wittig)
- Réaction entre l’ylure et le dérivé carbonylé
Quels sont Les bases fortes les plus utilisées pour la réaction de Wittig
n-BuLi, MeLi, PhLi, LDA, NaH, NaNH2.
C’est quoi la Réaction de Baeyer-Villiger?
Formation d’esters
Le peracide le plus utilisé pour la formation d’ester est quoi?
le mCPBA
Quel est la règle de migration pour la formation d’ester?
la préférence de migration va au groupe alkyle le plus substitué (=celui qui a la plus forte densité électronique). Un hydrogène migre le plus rapidement
Qu’est-ce qui est utilisé comme des agents réducteurs pour une réaction de réduction?
Des hydrures métalliques sont utilisés comme agents réducteurs.
Les plus communs:
- NaBH4 (borohydrure de sodium)
- LiAlH4 (aluminohydrure de lithium)
Les aldéhydes sont réduits en alcool _______
Les cétones sont réduits en alcool _______
Primaire
Secondaire
Pourquoi est-ce que pour la formation de C-C avec réactif de geignard il faut avoir un solvant anhydre?
Réagit rapidement avec des sources protiques alors l’eau va réagir au lieu du réactif
V ou F: Les organolithiens sont généralement beaucoup plusréactifs que les organomagnésiens?
Vrai
Est-ce que les organolothiens doivent aussi avoir un solvant anhydre?
Oui ils sont également de bases fortes qui réagissent rapidement avec des sources protiques (et donc l’eau).
C’est quoi un un alcool propargylique?
L’addition de l’anion d’un l’alcyne terminal (appelé acétylure) sur la function C=O d’une cétone ou d’un aldehyde
C’est quoi une cyanhydrine?
Un ion cyanure peut s’additioner sur la fonction C=O d’un aldéhyde ou d’une cétone
