Carbonyle 3 Flashcards
Comment se fait la nomenclature pour les acides carboxylique?
• enlever le -e de l’alcane parent et ajoutez le suffixe acide -oïque.
• Le groupe carboxyle a la priorité sur la plupart des
autres groupes fonctionnels tels que l’aldéhyde.
• Les aldéhydes ou les cétones deviennent un préfixe “oxo”
• Pour une molécule cyclique, nommez le cycle acide et ajoutez le suffixe - carboxylique
Comment se fait la nomenclature pour un halogénure d’acyle?
Remplacer le radical “acide” par le nom de l’halogénure suivi de “de” et remplacer le suffixe -oïque par–oyle.
Pour nommer un anhydride carboxylique?
remplacez le radical “acide” par anhydride.
Pour nommer un Ester?
emplacer le suffixe -oïque par–oate dans le nom de l’acide parent suivi de “de” et ajouter le nom du fragment alkyle lié à l’atome d’oxygène.
Pour nommer un amide?
utiliser le préfixe“N,N-” et ajouter le nom des fragments alkyle attachés à l’atome d’azote. Accoler le radical de l’acide en remplaçant–oïque par–amide.
Réactivité relative de l’acide carboxylique et de
ses dérivés?
carboxylate < amide < ester et acide carboxylique < anhydride < chlorure d’acide
Comment peut-on déterminer la Réactivité relative de l’acide carboxylique et de ses dérivés par résonance?
• Si “X” est un faible donneur d’e-, la forme B est représentative de la réactivité du dérivé: octet incomplet → centre carboné très réactif.
• Si “X” est un bon donneur d’e-, la forme C est plus
représentative de la réactivité : charge + principalement
portée par X → centre carboné moins réactif.
Quel est l’ordre de réactivité par résonance?
NH2 < OH < OR < O-O-O < Cl
Comment déterminer le meilleur GP?
• Les bases les plus faibles sont les meilleurs groupes partant (GP).
• Les meilleurs groupes partant (GP) sont aussi les
atomes/groupe les plus électronégatifs, càd ceux qui ne partageront pas facilement leurs électrons pour favoriser la forme de résonance « C »
Pour arrivé à l’acide carboxylique il faut partir de quels dérivé?
Faut partir de qqc de très réactif
Les acides carboxyliques peuvent être formés par quels réactions?
• Oxydation d’alcools primaires ou d’aldéhydes
• Ajout d’un organométallique (réactif de Grignard ou organolithien) sur le CO2 (réaction de carboxylation)
• Hydrolyse de ses dérivés
• Hydrolyse des nitriles
C’est quoi la pyridine?
Elle peut être utilisé pour accélérer la réaction de réactivité des anhydrides
Quels sont les 2 rôles de la pyridine?
- Catalyseur - accélérer la réaction mais n’est pas consommer dans la réaction
- Agit comme base qui se protone pour obtenir le produit final
C’est quoi la différence entre une anhydride carboxylique symétrique et non symétrique?
anhydride carboxylique symétrique: réaction entre
un acide carboxylique et son chlorure d’acyle et forme une molécule symétrique (R-O-O-O-R)
anhydrides non symétriques, aussi appelés“mixtes”, sont généralement peu utiles car leur utilisation mène souvent à des réactions d’addition/élimination non sélective
le réactif de Yamaguchi permet quoi?
La formation d’anhydrides carboxyliques mixtes menant à des réactions d’addition/élimination
sélectives.
Pourquoi est-ce que le réactif de Yamaguchi ne reste pas dans le plan?
À cause de l’encombrement stérique avec le Cl en ortho et l’O
La nouvelle conformation du Yamaguchi empêche quoi?
L’attaque du Nu sur le carbonyle voisin
C’est quoi l’estérification de Fisher?
Les esters peuvent être directement obtenus à partir d’acides carboxyliques sans utiliser un chlorure d’acyle ou un anhydride carboxylique.
C’est quoi la Transesterification?
• Correspond à l’échange d’un groupe alkoxy par un autre dans un ester.
• Réactivité similaire à celle de l’estérification de Fisher
