Carbonyle 3 Flashcards
Comment se fait la nomenclature pour les acides carboxylique?
• enlever le -e de l’alcane parent et ajoutez le suffixe acide -oïque.
• Le groupe carboxyle a la priorité sur la plupart des
autres groupes fonctionnels tels que l’aldéhyde.
• Les aldéhydes ou les cétones deviennent un préfixe “oxo”
• Pour une molécule cyclique, nommez le cycle acide et ajoutez le suffixe - carboxylique
Comment se fait la nomenclature pour un halogénure d’acyle?
Remplacer le radical “acide” par le nom de l’halogénure suivi de “de” et remplacer le suffixe -oïque par–oyle.
Pour nommer un anhydride carboxylique?
remplacez le radical “acide” par anhydride.
Pour nommer un Ester?
emplacer le suffixe -oïque par–oate dans le nom de l’acide parent suivi de “de” et ajouter le nom du fragment alkyle lié à l’atome d’oxygène.
Pour nommer un amide?
utiliser le préfixe“N,N-” et ajouter le nom des fragments alkyle attachés à l’atome d’azote. Accoler le radical de l’acide en remplaçant–oïque par–amide.
Réactivité relative de l’acide carboxylique et de
ses dérivés?
carboxylate < amide < ester et acide carboxylique < anhydride < chlorure d’acide
Comment peut-on déterminer la Réactivité relative de l’acide carboxylique et de ses dérivés par résonance?
• Si “X” est un faible donneur d’e-, la forme B est représentative de la réactivité du dérivé: octet incomplet → centre carboné très réactif.
• Si “X” est un bon donneur d’e-, la forme C est plus
représentative de la réactivité : charge + principalement
portée par X → centre carboné moins réactif.
Quel est l’ordre de réactivité par résonance?
NH2 < OH < OR < O-O-O < Cl
Comment déterminer le meilleur GP?
• Les bases les plus faibles sont les meilleurs groupes partant (GP).
• Les meilleurs groupes partant (GP) sont aussi les
atomes/groupe les plus électronégatifs, càd ceux qui ne partageront pas facilement leurs électrons pour favoriser la forme de résonance « C »
Pour arrivé à l’acide carboxylique il faut partir de quels dérivé?
Faut partir de qqc de très réactif
Les acides carboxyliques peuvent être formés par quels réactions?
• Oxydation d’alcools primaires ou d’aldéhydes
• Ajout d’un organométallique (réactif de Grignard ou organolithien) sur le CO2 (réaction de carboxylation)
• Hydrolyse de ses dérivés
• Hydrolyse des nitriles
C’est quoi la pyridine?
Elle peut être utilisé pour accélérer la réaction de réactivité des anhydrides
Quels sont les 2 rôles de la pyridine?
- Catalyseur - accélérer la réaction mais n’est pas consommer dans la réaction
- Agit comme base qui se protone pour obtenir le produit final
C’est quoi la différence entre une anhydride carboxylique symétrique et non symétrique?
anhydride carboxylique symétrique: réaction entre
un acide carboxylique et son chlorure d’acyle et forme une molécule symétrique (R-O-O-O-R)
anhydrides non symétriques, aussi appelés“mixtes”, sont généralement peu utiles car leur utilisation mène souvent à des réactions d’addition/élimination non sélective
le réactif de Yamaguchi permet quoi?
La formation d’anhydrides carboxyliques mixtes menant à des réactions d’addition/élimination
sélectives.
