Lipides Flashcards
1- Quel est la formule chimique de l’acide formique et l’acide acétique
HCOOH et CH3COOH
2- Décrire la structure d’un acide gras. Comment le dessiner ?
C’est une longue chaîne de CH2 avec un bout de COOH à la fin (acide carboxylique) où il est possible de retrouver des insaturations. De plus il est possible d’y retrouver un lien Esther au bout COOH. Il est rare de les retrouver sous forme libre
3- Décrire comment écrire la formule des acide gras avec les insaturations
Il est possible de les écrire avec la formule ∆ ou encore Omega. L’∆ va dire que l’insaturation va se trouver à la position x à partir à partir du groupement carboxylique.
Pour le omega, les chiffres vont dire que l’insaturation se retrouve dans l’acide gras au lien x à partir du carbone normal
4- Expliquer l’influence de l’insaturation sur la fluidité/solidité d’une molécule d’acide gras
Il faut savoir que tous les liens sont mobiles et qu’ils possèdent une facilité d’empilement. De plus, plus il y aura des forces de Van der Waals plus la molécule sera stable. Lorsqu’il y a une insaturation, le lien devient rigide et possède un conformation qui lui donne une moins bonne capacité d’empilement. Lorsqu’on fait face à une insaturation cis il sera encore plus difficile d’empiler les molécules de lipides ensemble ce qui va rendre la molécule moins solide et donc plus fluide. Ceci aura pour effet d’augmenter la fluidité de la molécule en abaissant la température de fusion. Ainsi, pour rendre la fusion possible, rendre la molécule solide, il sera nécessaire d’abaisser la température d’avantage.
une masse solide d’acides gras saturés fond à température plus élevée qu’une masse d’acides gras insaturés parce que les saturés préfèrent alterner l’orientation de leurs liens carbonecarbone et que les insaturés sont surtout en cis. Les acides gras saturés peuvent donc s’empiler plus facilement. C’est pourquoi les graisses (solides à température pièce) sont plus saturées que les huiles (liquides à température pièce). Ainsi, l’acide stéarique (18C, saturé) reste solide jusqu’à 70°C alors que l’acide oléique (18C, une insaturation) fond déjà à 13°C.
5- Décrire et nommer les types d’insaturation qu’il est possible de retrouver
Il est possible d’avoir des insaturations sous forme cis ou trans. La forme trans se fait dans le même sens que la liaison alors que le lien cis se fait dans un angle différent de la liaison ce qui lui donne un aspect bombé. Il est plus fréquent de retrouver des acides gras insaturés de type cis, les trans sont plus retrouvés lors de processus d’hydrogénation.
6- Décrire les alcyloglycérols
C’est un acide gras qui va être lié à un glycérol à l’aide d’un lien ester entre les OH du glycérol et le COOH des acides gras. Le glycérol peut être lié à plus d’une molécule d’acide aminé. (monoglycéides, diglycérides, triglycérides…)
7- Décrire et savoir reconnaître un glycerophospholipide
Ce sont les lipides les plus abondants dans la membrane. Ils sont reconnus par la présence de deux acides gras estérifiées en C1 et C2 sur un glycérol-3-phosphate ayant un carbone qui se lie à un phosphate. D’habitude, le C1 sera saturé et le C2 insaturé. Dans les phosphatidate court, il n’y aura pas de groupement supplémentaire au bout du phosphate, mais il est de rajouter un groupement polaire
8- Nommer et décrire la structure des différents phosphatidates
phosphatidyl-inositol
phosphatidyl-ethanolamine
phosphatidyl-glycérol
phosphatidyl-serine
phosphatidyl-choline
–> dessins dans révision
9- Décrire les phospholipases
Ce sont des enzymes qui clivent les phospholipides, il en existe différents types. Il y a la phospholipase A1 et A2 qui coupent le lien ester en c1 et en c2. Il y a les phospholipades C,D qui coupent après le phosphate
10- Qu’est-ce que les plasmogènes ?
Ils se diffèrent des phosphatidates par la présence d’un lien vinyl-ether à la place d’un lien ester sur le carbone 1. Sur le phosphate il sera plus souvent retrouvé un ethanolamine ou un choline. C’est une variante des glycérophospholipides.
11- Où pouvons-nous retrouver des oméga 3?
Il est possible d’en retrouver dans les poissons gras, les noix, le canola ou encore le soya. Donc pas nécessaire de chercher des suppléments ! Les acides gras omega-3 comme l’acide linolénique (18:3, Δ9,12,15) se trouvent dans de très nombreuses huiles végétales et qu’il n’est donc pas crucial de chercher avidement des suppléments d’oméga-3 dans le jus d’orange, les oeufs ou la crème glacée.
12- Décrire les sphigolipides
C’est la deuxième classe des lipides les plus abondants chez les plantes et les animaux. Ils sont structurés sur un chassis de sphingosine qui est un alccol à longue chaîne (18 carbones) qui va être aminé en c2 et qui va porter une insaturation en C4.
–> voir dessins dans révision
13- Décrire les céramides
C’est une molécule de sphingosine collé à un acide gras par son groupement aminé (lien amide)
14- Combien de famille sphingolipides enrichissent la membrane ? Nommez-les
Il y en a trois : les cérébrosides, les gangliosides et les sphingomyélines
15- Décrire la sphingomyéline
Cette molécule aura un phosphocoline attaché au groupement hydroxyl du c1 de la céramide.
Puisqu’elle possède un phosphate elle sera considérée comme étant un sphingolipide et un phospholipide.
–> dessin doc de révision
16- Décrire les cérébrosides
Cette molécule va ajouter un monosaccharide en C1 du ceramide (lien beta) d’où le nom cérébroside. Ça peut être un glucose ou un galactose.
–> dessin dans doc de révision
17- Décrire les gangliosides
C’est une chaîne glycosidique avec un acide N-acetylneuraminique ajouté à un céramide. Il va contenir un acide neuraminique attaché aux céramides de base.
–> voir dessin dans notes de cours
18- Qu’est-ce qu’une cire?
C’est un ester d’acide gars et d’alcool monohydroxylique, tous les deux disposés en longue chaîne. Le OH et le COOH disparaissent puisqu’ils vont former le lien ester
–> voir dessin dans notes de cours
19- Décrire les eicosanoïdes
Ce sont des dérivés oxygénés d’acides gras polyinsaturés à 20 carbones comme l’acide arachidonique.
–> voir dessin doc révision
20- Dessinez la structure de l’isoprène isolé
doc rev
21- Comment est-ce qu’un isopropène peut être associé à un autre ispropène?
voir doc revision
22- Décrire les terpènes
Ce sont des substances produites par nombreuses plantes et des molécules qui sont associées à de bonnes odeurs. Ils seront donc souvent utilisés dans les parfumeries (principales huiles végétales). Leur structure ressemble beaucoup à des isopropènes qui sont collés ensemble.
23- Quelle est la différence entre une membrane de Gram + et une membrane de Gram - ? Et d’une membrane de bactérie archéenne ?
La Gram + va posséder une seule bicouche lipidique et une epaisse couche de …. D’un autre côté, la Gram – va posséder deux bicouches lipidiques et une seule couche mince de … entre les deux.
Les membranes des bactéries archéennes vont plutôt être composé de isoprénoïdes et non d’acides gras. Ça va donc plutôt être des lien ether et non ester
24- Comment dessiner et numéroter un cholestérol ?
Il faut commencer par le carbone du top du premier cycle et compter dans le sens antihoraire. Il faut ensuite commencer avec le carbone du bas et aller dans le sens antihoraire. Recommencer avec le troisième cycle et le quatrième. Les ramifications seront ensuite numérotées pour enfin finir en numérotant la queue du bout (la ramification de la queue sera numérotée avant le reste).
Pour le dessiner il faut faire 3 cycles avec une maison avec des ramifications entre les cycles (si possible, donc entre le 1er et 2ièeme et entre le troisième et quatrième). La fin sera une ramification formée de 8 carbones, dont trois qui sont en ramifications (2 en queue de poisson et une ramification sur le premier carbone).
25- Décrire et nommer les 4 principales hormones stéroïdiennes
Ils sont tout les 4 composés de 4 cycles (3 avec 6 carbones et 1 avec 5 carbones)
L’oestradiol : Possède deux alcool
La testosterone :Possède un alcool et un lien double O
La progesterone : possède deux double lien O et une ramification à deux carbones
Le cortisol : possède 3 double lien O, un OH, une ramification de deux carbones qui se finie avec un CH2OH.
26- Comment est-ce que le cholestérol affecte la fluidité membranaire ?
C’est une molécule rigide qui va venir s’intercaler entre les chaînes d’acides gras des phospholipides. Ceci va avoir pour effet de restreindre la mobilité latérale des phospholipides. Donc, en haute température, le cholestérol aura pour effet de rigidifier la membrane. L’empilement ordonnée des chaînes d’acide gras sera perturbé par la présence de cholestérol ce qui mène à la fluidification de la membrane à basse température
27- Comment est-ce qu’un acide gras se fait transformer son insaturation cis en trans ?
Par l’hydrogénation de l’acide gras insaturé ce qui va augmenter la fermeté.
Le produit de l’hydrogénation catalytique partielle d’un acide gras insaturé en cis, hydrogénation qu’on utilise pour faire, entre autres, de la margarine solide à partir d’huile liquide. Un effet de cette réaction est que certaines insaturations en cis, au lieu de se saturer, restent insaturées mais prennent une conformation trans.
